Senyawa heterosiklik

Senyawa heterosiklikKelompok 3:SuharminRahmat RajamudaSri Rahayung NusiSri Yulan NggiluNur MuliyanaMurniatiFitria kaluku

Pengertian Senyawa HeterosiklikSenyawa heterosiklik merupakan senyawa organik siklik yang dalam cincinnya terdapat atom lain selain atom karbon. Misalnya: Nitrogen, oksigen dan belerang.Hampir semua senyawa heterosiklik mempunyai sifat-sifat kimia yang sama dengan senyawa sejenis yang bercincin terbuka. Sebagai contoh: lakton mempunyai sifat yang sama dengan ester asiklik, demikian juga dengan laktam dengan amida-amida asiklik, serta eter siklik. Meskipun demikian dalam beberapa kasus, terutama bila ada cincin terdapat ikatan jenuh, senyawa heterosiklik mempunyai sifat yang unik.Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan Cincin Beratom LimaPirola, furan dan tiofena merupakan senyawa heterosiklik tak jenuh dengan cincin beratom lima. Masing-masing mempunyai ikatan rangkap dan satu heteroatom (N, O, atau S).

furan tiofena

Sifat kimia ketiga senyawa tersebut menunjukkan beberapa keunikan. Sebagai contoh, pirola adalah suatu amina dan juga suatu diena terkonjugasi, tetapi sifat-sifat kimianya tidak sesuai dengan struktur tersebut. Dalam kenyataannya pirola tidak bersifat basa seperti halnya amina. Tidak sebagaimana halnya diena terkonjugasi yang mudah mengalami adisi, ternyata pirola mudah mengalami reaksi subtitusi elektrofilik. Furan dan tiofena juga bereaksi dengan elektrofil dan memberikan hasil subtitusi.

Struktur Furan, Pirola dan TiofenaA. Senyawa Pirol

B. Senyawa Furan

Karena atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna elektron.

Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom nitrogen bersifat tuna elektron.C. Senyawa TiofenKarena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna elektron.

Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada Pirola, Furan dan Tiofena reaksi pada pirol

Reaksi pada furan

Reaksi pada piridin

Senyawa Heterosiklik Aromatik dengan Cincin Jenuh Beratom Enampiridina merupakan senyawa aromatic, yang molekulnya datar denag sudut ikatan sebesar 1200C, dan panjang ikatan karbon-karbon = 1,39 . Kelima atom karbon dalam piridina masing-masing menyumbangkan satu elektron pi, dan atom nitrogen terhibridisasi sp2 pun menyumbangkan satu elektron pi untuk melengkapi sekstet aromatic. Piridina lebih kuat sifat basanya daripada pirola sedangkan Dibandingkan dengan amina alifatik, piridina lebih lemah kebasaannya.Berbeda dengan pirola, pasangan elektron menyendiri dari atom nitrogen pada piridina tidak terlibat dalam ikatan tetapi menempati orbital sp2 pada bidang cincin.Reaksi Subtitusi Elektrofilik pada PiridinaMeskipun sangat sulit, cincin piridina dapat mengalami reaksi-reaksi subtitusi elektrofilik aromatik (kurang reaktif dalam subtitusi elektrofilik aromatik). Halogenasi dan sulfonasi dapat terjadi melalui kondisi yang kuat, tetapi nitrasi hanya menghasilkan produk sedikit. Sedangkan reaksi-reaksi Friedel-Crafts tidak berhasil dengan baik.Subtitusi Nukleofilik pada PiridinaBerlawanan dengan rendahnya kereaktifan terhadap subtitusi elektrofilik, ternyata sebagian piridina tersubtitusi dapat mengalami reaksi subtitusi nukleofilik aromatik dengan mudah. Piridina yang mengandung subtituen halogen pada posisi 2 dan 4 (tetapi bukan pada posisi 3) dapat mengalami subtitusiSenyawa Heterosiklik Aromatik dengan Cincin TerpaduKuinolina, isokuinolina dan indola merupakan senyawa heterosiklik bercincin terpadu, yang mempunyai sebuah cincin benzena dan sebuah cincin heterosiklik aromatik.Sifat kimia dari tiga sneyawa heterosiklik bercincin terpadu seperti sifat kimia dari piridina dan pirola yang lebih sederhana. Ketiganya dapat mengalami reaksi-reaksi subtitusi elektrofilik aromatik. Kuinolina dan isokuinolina lebih mudah mengalami subtitusi elektrofilik daripada piridina, tetapi lebih sulit bila dibandingkan dengan benzena. Indola lebih mudah mengalami subtitusi elektrofilik daripada benzena tetapi lebih sulit bila dibandingkan dengan pirolaKuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin benzenoid, bukan pada cincin nitrogen).

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin yang mengandung nitrogen dapat menjalani substitusi nukleofilik.

Pirimidina dan Purina Ditinjau dari sisi biologis, sistem cincin heterosiklik yang terpenting adalah pirimidina dan Purina. Pirimidina mempunyai dua atom nitrogen dalam suatu cincin aromatik beratom enam. Purina mempunyai empat atom nitrogen dalam struktur cincin terpadu. Kedua senyawa tersebut merupakan komponen esensial dari kelompok biomolekul asam-asam nukleat.