11/23/2015 Kimia Bahan Alam: PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

http://lindamisnawati069.blogspot.co.id/2013/11/penentuanstrukturflavonoid.html 1/3

Kimia Bahan Alam

Kamis, 28 November 2013

PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

Spektroskopi Serapan Ultraviolet Tampak (UV Vis)Spektroskopi UV – Vis digunakan untuk membantu mengidentifikasi jenis flavonoid

dan menentukan pola oksigenasinya. Disamping itu, kedudukan gugus hidroksil fenolbebas pada inti flavonoid dapat ditentukan dengan menambah ”pereaksi geser ” kedalam larutan cuplikan dan mengamati pergeseran puncak serapan yang terjadi.Spektrum flavonoid biasanya ditentukan dengan pelarut metanol atau etanol. Spektrumkhas terdiri atas 2 maksima pada rentang 240– 280 nm (pita II) dan 300 – 550 nm (pita I).Kedudukan yang tepat dan kekuatan nisbi maksima tersebut memberikan informasi yangberharga mengenai sifat flavonoid dan pola oksigensainya. Ciri khas dalam spektrumtersebut adalah memberikan puncak relatif rendah pada pita I untuk flavonoid golonganhidroflavon, dihidroflavonol, dan isoflavon. Untuk khalkon, auron, dan antosianinmemberikan puncak relatif tinggi. Ciri ini tidak berubah walaupun pola oksigenasinyaberubah. Informasi tambahan untuk mengidentifikasikan flavonoid dapat diperoleh denganmenggunakan pereaksi dianostik. Adapun pereaksi diagnostik yang digunakan adalahNaOH, AlCl3, HCl, Natrium Asetat anhidrat, dan asam borat anhidrat. Spektrum ”NaOMe”merupakan spektrum flavonoid yang gugus hidroksil fenolnya sampai batas tertentuterionisasi. Karena itu spektrum ini biasanya merupakan petunjuk ”sidik jari” polahidroksilasi dan juga bermanfaat untuk menentukan gugus hidroksil yang lebih asam dantidak tersubtitusi. Degradasi atau pengurangan kekuatan spektrum setelah waktu tertentumerupakan petunjuk baik akan adanya gugus yang peka terhadap basa. Spektrum’AlCl3’ dan ’AlCl3 / HCl’ menunjukkan terbentuknya kompleks tahan asam antara gugushidroksil dan keton yang bertetangga dan membentuk kompleks yang tak tahan asamdengan gugus ortodihidroksil. Pereaksi ini dapat digunakan untuk mendeteksi keduagugus tersebut.

Spektrum ’NaOAc’ hanya menyebabkan pengionan yang berarti pada padagugus hidroksil yang paling asam yaitu untuk mendeteksi ada atau tidaknya gugus 7OHbebas. Spektrum ’NaOAc/H3BO3’ menjembatani kedua gugus OH pada gugusortodihidroksi dan digunakan untuk mendeteksinya.Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (RMI)Pada identifikasi flavanoid Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (RMI – 1H )digunakan khas untuk :a. Penentuan pola oksigenasi (pada ketiga lingkar)b. Penentuan jumlah gugus metoksi (dan kedudukannya)c. Pembedaan isoflavon, flavonon, dan dihidroflavonold. Penentuan jumlah gula yang ada (dan penentuan apakah ikatannyaα – atau β )e. Pendeteksian rantai samping hidrokarbon seperti –CH3 yang terikat

pada C dan prenil yang terikat pada C (atau O).

RMI – 13CKelimpahan alam 13C hanya 1, 1% dan yang 1,1 % pada setiap flavonoid ini yang

menghasilkan spektrum RMI – 13C. Resonansi terjadi pada daerah 0 –200 ppm medanbawah dari tetrametilsilan (TMS); setiap karbon yang berlainan akan menghasilkan satusinyal. Berbeda dengan sinyal resonansi proton, kekuatan sinyal resonansi karbon – 13tidak menunjukkan jumlah karbon dan dengan demikian integrasi RMI – 13C jarang adagunanya.

Kimia Bahan Alam

Lihat profil lengkapku

Linda Misnawati

2013 (15)

Desember (4)

November (6)

PENENTUAN STRUKTURFLAVONOID

Bioaktivitas SenyawaNikotin sebagaiInsektisida

BIOAKTIVITAS NIKOTIN

BIOAKTIVITAS SENYAWAFLAVONOID

ISOLASI DAN PEMURNIANSENYAWA ALKALOIDDARI DAUN S...

ISOLASI DAN PEMURNIANSENYAWA FLAVONOIDDARI DAUN ...

Oktober (2)

September (3)

Arsip Blog

0 Lainnya Blog Berikut» Buat Blog Masuk

11/23/2015 Kimia Bahan Alam: PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

http://lindamisnawati069.blogspot.co.id/2013/11/penentuanstrukturflavonoid.html 2/3

Diposkan oleh Kimia Bahan Alam di 17.28

Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (RMI – 13 C) digunakan khas untuk :a. Identifikasi gula yang terikat pada C (dan O)b. Penentuan titik ikatan antar glikosidac. Identifikasi penyulih asil dan titik asilasid. Penentuan titik ikatan –C (misalnya pada Cglikosida, biflavonoid)kedudukan (geser kimia) dipengaruhi oleh penyulih yang berdekatan. Data pergeseranyang penting (untuk flavonoid) bila ada penyulih pada kedudukan ’C1’, orto, meta, danpara.

Spektroskopi Massa (SM)Spektroskopi inframerah digunakan untuk mengukur penyerapan radiasi inframerah

atau tingkat vibrasi dan rotasi dalam molekul dari senyawa tertentu. Spektroskopi massapada flavonoid digunakan khas untuk :a. Penentuan bobot molekulb. Menetapkan penyebaran penyulih pada cincin A dan cincin Bc. Menentukan sifat dan titik ikatan gula pada C dan Oglikosida flavonoidPrasyarat yang harus dipenuhi agar SM berhasil ialah flavonoid dapatmenguap pada keadaan hampa udara dalan spektrometer massa.

Permasalahan:Dari uraian diatas, saya mengajukan beberapa permasalahan antara lain:

1. mengapa dengan penambahan pereaksi geser yang sama dapat menghasilkan puncakserapan yang berbeda? Dimana pada pita I, flavonoid golongan hidroflavon,dihidroflavonol, dan isoflavon memiliki puncak serapan relatif lebih rendah dibandingkangolongan flavonoid khalkon, auron, dan antosianin !

2. Bagaimana Pembedaan isoflavon, flavonon, dan dihidroflavonol dengan menggunakananalisis NMR1H? Dimana ketiga senyawa tersebut jika dilihat dari bentuk strukturnyamemiliki kesamaan!

Rekomendasikan ini di Google

Keluar

Beri tahu saya

Masukkan komentar Anda...

Beri komentar sebagai: Unknown (Google)

Publikasikan Pratinjau

1 komentar:

betty eldia 29 November 2013 08.56

saya akan menjawab 1.karena pada pita ikatan yang terjadi pada setiap reaksi memiiki penyerapan cahaya yang berbeda‐bedatergantung pada kondisi lingkungan kemudian pada spektrum AlCl3 merupakan penjumlahan pengaruhsemua kompleks terhada spektrum sedangkan pada spektrum AlCl3 dengan HCL merupakan pengaruhkompleks hidroksi keton yang masing‐masingnya memiliki fungsi yang berbeda‐beda.2.NMR digunakan untuk menentukan kerangka dasar dari suatu senyawa organik. NMR yang seringdigunakan adalah H‐NMR, dimana posisi atom Hidrogen pada rantai karbon menentukan pergeserankimia. Semakin polar ikatan pada hidrogen, semakin besar pergeseran kimianya. Oleh karena itu, bagisenyawa flavonoid yang mengandung gugus hidroksil akan memiliki puncak pada daerah yangjauh.Spektrum RMI – 1H terlihat terutama di daerah 0 – 10 ppm medan bawah dari sinyal acuantetrametilsilan (yang berdasarkan perjanjian ditetapkan pada 0 ppm). Hanya proton yang menghasilkansinyal (beresonansi) di daerah ini dan proton yang secara kimia sama memberikan sinyal yang sama.Ukuran sinyal (integrasi) berbanding lurus dengan jumlah proton yang menghasilkan sinyal. Padaidentifikasi flavanoid Spektroskopi Resonansi Magnet Inti (RMI – 1H ) digunakan khas untuk :pembedaisoflavon,flavonon,dan dihidroflavonol

Balas

11/23/2015 Kimia Bahan Alam: PENENTUAN STRUKTUR FLAVONOID

http://lindamisnawati069.blogspot.co.id/2013/11/penentuanstrukturflavonoid.html 3/3

Posting Lebih Baru Posting LamaBeranda

Langganan: Poskan Komentar (Atom)

Template Travel. Diberdayakan oleh Blogger.