pembuatan fenil asetat

Praktikum Kimia Organik I

Maria Suhatri H1031131060 Fenil Asetat

Fenil Asetat

Maria Suhatri*, Afaf Sri hartini, Popon Ratnasari, Dwi Lidiani, Sahri, Alvin

Salendra, Julan, Masfufah, Seren Anggraini, Mas Inda Putrinesia, Hana Soraya

*Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura

Jln. Prof. Dr. H. Hadari Nawawi, Pontianak

*email : [email protected]

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan fenil asetat yang bertujuan mensistesis senyawa fenil asetat dari fenol dan asam asetat melalui reaksi esterifikasi. Fenil asetat dibuat dengan ekstraksi cair-cair antara campuran fenol, NaOH, dan asam asetat dengan kloroform. Selanjutnya dilakukan destilasi pada suhu 50°C dari ekstrak yang diperoleh dan dihasilkan larutan bening fenil asetat.

Kata kunci : Ekstraksi, Destilasi, Fenil Asetat, Reaksi Esterifikasi

I. Pendahuluan

Fenol merupakan senyawa

yang gugus –OH nya melekat pada

cincin aromatik. Memiliki rumus

molekul C6H5OH disebut juga

sebagai asam karbolat. Tetapan

ionisasi dari fenol adalah 1.10-10

sehingga kestabilan basa

konjugasinya lebih tinggi dari nilai Ka

alkohol pada umumnya (Oxtoby dkk,

2003).

Asam karboksilat adalah

suatu senyawa organik yang

mengandung gugus karboksil –

CO2H dengan sebuah gugus

karbonil dan sebuah gugus hidroksil.

Asam karboksilat merupakan asam

lemah dengan pKa sekitar 5. Asam

karboksilat bersifat lebih asam

daripada alkohol dan fenol karena

stabilitas resonansi anion

karboksilatnya yaitu

(Fessenden, 1992).

Esterifikasi merupakan reaksi

pembuatan ester dari asam

karboksilat dan alkohol. Ester dapat

disintesis melalui reaksi esterifikasi

Fischer, esterifikasi dengan asil

halida, dan esterifikasi

menggunakan asam karboksilat

dengan diena terkonjugasi. Ada

beberapa faktor yang mempengaruhi

reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi,

pengadukan, katalisator, temperatur

reaksi, dan perbandingan reaktan

(Chasana dkk, 2014).

Tujuan dari percobaan ini

adalah mensintesis senyawa fenil

asetat dari fenol dan asam asetat

melalui reaksi esterifikasi. Prinsip

dari percobaan ini adalah

mensintesis senyawa fenil asetat

mailto:[email protected]



dari fenol dan asam asetat melalui

reaksi esterifikasi. Metode yang

digunakan adalah ekstraksi dan

destilasi, dimana ekstraksi akan

menghasilkan emulsi dan destilasi

akan menghasilkan destilat yaitu

fenil asetat. Reaksi yang terjadi

adalah :

II. Metodologi

2.1. Alat dan Bahan

Alat-alat yang digunakan

pada percobaan ini adalah batang

pengaduk, bulp, corong kaca,

corong pisah, erlenmeyer, gelas

beaker, kondensor, kertas saring,

klem, labu destilasi, labu ukur,

pemanas, pipet ukur, pompa,

selang, statif, dan termometer.

Bahan-bahan yang

digunakan pada percobaan ini

adalah akuades (H2O), asam asetat

(CH3COOH), fenol (C6H5OH),

kloroform (CHCl3), magnesium sulfat

(MgSO4), natrium karbonat

(Na2CO3), dan natrium hidroksida

(NaOH).

2.2. Prosedur Kerja

Prosedur kerja yang

dilakukan pada percobaan ini adalah

dilarutkan 11,75 gram fenol dalam

80 ml NaOH dalam corong pisah,

lalu ditambahkan 87,59 gram

pecahan es batu. Selanjutnya

ditambahkan 15 ml asam asetat ,

lalu ditutup dan dikocok ± 15 menit

hingga terbentuk emulsi. Kemudian

ditambahkan 10 ml kloroform,

dikocok dan dibiarkan hingga

terbentuk dua lapisan.

Selanjutnya diambil bagian

bawah lalu ditambahkan 2 sendok

natrium karbonat ke dalam lapisan

atas yang masih tertinggal dalam

corong pemisah. Setelah itu, dikocok

campuran hingga gelembung

udaranya menghilang (dikeluarkan

gas yang terbentuk dengan

membuka kran pada corong

pemisah) dan terbentuk dua lapisan.

Kemudian pisahkan lapisan bawah

dan tampung ke dalam erlenmeyer,

lalu ditambahkan 1 gram magnesium

sulfat. Setelah itu, disaring larutan

dengan menggunakan kertas saring

dan ditampung ke dalam labu

destilasi. Kemudian didestilasi

larutan yang dipanaskan dengan

heating mantle pada suhu 194°C-

197°C secara perlahan dan

ditampung destilat fenil asetat yang

terbentuk.

2.3. Rangkaian Alat

Gambar 1.1. Rangkaian Alat

Ekstraksi



Gambar 1.2. Rangkaian Alat

Destilasi

2.4. Data Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan

1.

2.

3.

4.

5.

6.

7.

8.

9.

Dilarutkan

fenol kedalam

NaOH 80%

Ditambahkan

es batu

Ditambahkan

asam asetat

Ditutup dan

dikocok ±15

menit

Dituangkan

emulsi ke

dalam corong

pisah

Ditambahkan

kloroform

Dikocok dan

dibiarkan

sehingga

terbentuk 2

lapisan

Diambil bagian

bawah

Ditambahkan

natrium

karbonat

kedalam

lapisan atas

lalu dikocok

Fenol = 11,75 gr

NaOH = 80 ml

(panas)

87,59 gr

15 ml

Terbentuk 2

fasa

Larutan keruh

terasa dingin

10 ml, terbentuk

2 fasa, emulsi

hilang

Terbentuk

emulsi,

berwarna coklat

keabu-abuan

Berwarna keruh

2 sendok,

terbentuk 2 fasa

10.

11.

12.

13.

14.

Dibuka tutup

agar

menstabilkan

tekanan

Dipisahkan

lapisan bawah

Ditambahkan

MgSO4

Disaring

Dimasukkan

ke labu

destilasi, lalu

didestilasi

dengan suhu

194-197°C

Keluar gas

1 gr warna

menjadi hijau

kehitaman

Larutan hijau

kehitaman

bening

Tetesan

pertama pada

suhu 50°C

III. Hasil dan Pembahasan

Fenil asetat merupakan ester

yang dapat diperoleh dengan

mereaksikan fenol dan asam asetat

yang didasarkan pada reaksi

esterifikasi dengan bantuan basa

kuat NaOH. Fenil asetat memiliki

densitas 1,089 gr/cm3 dan massa

relatif 139 gr/mol (Fessenden, 1992).

Fenil asetat ini dapat digunakan

sebagai antiseptik, yang merupakan

agen anti inflamasi yang mempunyai

khasiat analgesik.

Reaksi esterifikasi

merupakan reaksi pembuatan ester

dari asam karboksilat dan alkohol.

Ester dapat disintesis melalui reaksi

esterifikasi Fischer, esterifikasi

dengan asil halida, dan esterifikasi

menggunakan asam karboksilat



dengan diena terkonjugasi. Ada

beberapa faktor yang mempengaruhi

reaksi esterifikasi yaitu waktu reaksi,

pengadukan, katalisator, temperatur

reaksi, dan perbandingan reaktan

(Chasana dkk, 2014).

Pembuatan fenil asetat

didasarkan pada proses esterifikasi

dari suatu asam karboksilat (yaitu

asam asetat) dan alkohol (fenol).

Metode yang digunakan untuk fenil

asetat adalah ekstraksi dan destilasi

untuk mendapatkan senyawa fenil

asetat yang murni.

Prosedur kerja pembuatan

fenil asetat adalah pertama-tama

dilarutkan 11,75 gr fenol ke dalam

80 mL NaOH 10% dalam botol

corong pemisah, lalu ditambahkan

87,59 gr pecahan es batu. Asam

asetat merupakan cairan kental putih

jernih berbau tajam yang memiliki

titik leleh 100°C dan titik didih

118,5°C. Fenol merupakan senyawa

kimia berupa padatan kristal yang

memiliki bau khas dengan densitas

1,07 g/cm3 (Daintith, 1994). Reaksi

yang terjadi antara fenol dan larutan

NaOH adalah sebagai berikut:

Reaksi fenol dengan larutan NaOH

membentuk suatu fenoksida dan

molekul air, fenoksida ini yang akan

bereaksi dengan asam asetat

menghasilkan suatu ester (fenil

asetat).

Prosedur selanjutnya

ditambahkan 15 mL asam asetat ke

dalam corong pemisah, ditutup dan

dikocok campuran selama ±15 menit

hingga terbentuk emulsi. Emulsi

adalah suatu suspensi cairan dalam

cairan yang lain, yang molekul dari

kedua cairan tersebut tidak saling

berbaur tetapi saling antagonik. Ada

tiga bagian utama dalam suatu

emulsi yaitu bagian yang terdispersi

yang terdiri dari butir-butir yang

biasanya terdiri dari lemak, bagian

kedua disebut media pendispersi

yang terdiri dari air dan bagian

ketiga adalah emulsifier yang

berfungsi menjaga agar butir minyak

tetap tersuspensi di dalam air

(Winarno, 1992). Adapun reaksi

yang terjadi antara campuran fenol

dengan asam asetat anhidrat adalah

sebagai berikut :

Selanjutnya ditambahkan 10

mL kloroform, lalu dikocok dan

dibiarkan hingga terbentuk dua

lapisan. Emulsi yang terbentuk

berwarna coklat keabu-abuan.

Kloroform merupakan pelarut

nonpolar, sehingga dapat

memisahkan dua larutan yang

mempunyai perbedaan kelarutan.

Kloroform merupakan senyawa

organik tak berwarna yang memiliki

titik didih 61,2°C dan titik cair -

63,5°C (Kusuma, 1983). Kemudian

dipisahkan lapisan bawah ke dalam

erlenmeyer, lalu tambahkan 2

sendok spatula sodium karbonat ke

dalam lapisan atas yang masih

tertinggal dalam corong pemisah.

Sodium karbonat berfungsi sebagai

pelunak air dan pengelmulsi serta

melarutkan sisa asam asetat yang

masih tertinggal.



Selanjutnya dikocok

campuran hingga gelembung

udaranya menghilang (dikeluarkan

gas yang terbentuk dengan

membuka kran pada corong

pemisah) dan terbentuk dua lapisan.

Kemudian dipisahkan lapisan bawah

dan ditampung ke dalam

erlenmeyer, lalu ditambahkan 1 gr

magnesium sulfat anhidrat.

Penambahan MgSO4 menyebabkan

larutan menjadi berwarna hijau

kehitaman. Magnesium sulfat

anhidrat berfungsi untuk mengikat

molekul-molekul air, sehingga akan

dihasilkan ester (fenil asetat) yang

lebih murni. Selanjutnya disaring

larutan dengan menggunakan kertas

saring dan tampung ke dalam labu

destilasi. Penyaringan bertujuan

untuk memisahkan larutan dengan

padatan MgSO4 yang masih tersisa.

Larutan yang dihasilkan dari

penyaringan adalah lartan hijau

kehitaman bening.

Kemudian didestilasi larutan

yang dengan heating mantle pada

suhu 194°C-197°C secara perlahan.

Destilasi berfungsi untuk

memisahkan dua campuran yang

didasarkan pada perbedaan titik

didih (Sari, 2010). Larutan yang

mempunyai titik didih lebih rendah

akan menguap terlebih dahulu,

sedangkan larutan yang mempunyai

titik didih lebih besar akan tetap

tinggal di labu destilasi (menguap

jika temperatur mencapai titik didih

larutan tersebut). Prosedur terakhir

ditampung destilat fenil asetat yang

terbentuk. Tetesan pertama destilat

tercatat pada suhu 50°C,

seharusnya destilat baru menetes

pada suhu mendekati 90°C. Hal ini

dapat terjadi karena faktor labu

destilasi yang terlalu panas sehingga

terjadi panas yang mendadak yang

mengakibatkan destilat langsung

ada padahal belum mencapai suhu

air untuk mendidih. Berdasarkan

percobaan diperoleh fenil asetat

yang berbau harum. Fenil asetat ini

diperoleh melalui proses esterifikasi

dari asam asetat dengan fenol.

IV. Simpulan

Berdasarkan percobaan dapat

disimpulkan bahwa pembuatan fenil

asetat dapat dilakukan dengan

mereaksikan fenol (C2H5OH) dengan

asam asetat anhidrat (CH3COOH)

melalui proses ekstraksi dan

destilasi sehingga diperoleh

senyawa fenil asetat.

V. Daftar Pustaka

Chasana, N.U., Retnowati, R.,

Suratmo. 2014. “Esterifikasi l-

mentol dan anhidrida asetat

dengan variasi rasio mol

reaktan”. J.Kimia Student. 1(2)

: 276-277

Daintith, J. 1994. “Kamus Lengkap

Kimia”. Erlangga. Jakarta

Fessenden, R.J., Fessenden, J.S.

1986. “Organic Chemistry”.

Erlangga. Jakarta

Kusuma, S. 1983. “Pengetahuan

Bahan - Bahan”. Erlangga.

Jakarta

Oxtoby, Gillis, H.P., Nachtrieb. 2003.

“Prinsip-Prinsip Kimia Modern”.

Erlangga. Jakarta



Sari, N. K. 2010. “Vapor- Liquid

Equilibrium (VLE) water–

ethanol from bulrush

fermention”. J. Teknik Kimia.

5(1) : 363

pembuatan fenil asetat

Documents