etil asetat

32
KARISMA BR LUMBANGAOL 1513012 KA01 TEK. KIMIA INDUSTRI SEKOLAH TINGGI MANAJEMEN INDUSTRI ETIL ASETAT DARI ALKOHOL DAN ASAM CUKA

Upload: karisma

Post on 15-Jan-2016

60 views

Category:

Documents


1 download

DESCRIPTION

praktikum kimia organik

TRANSCRIPT

Page 1: Etil Asetat

etil asetat dari alkohol dan asam cuka

KARISMA BR LUMBANGAOL

1513012

KA01 TEK. KIMIA INDUSTRI

SEKOLAH TINGGI MANAJEMEN INDUSTRI

Page 2: Etil Asetat

I. Judul Praktikum :

Etil Asetat Dari Alkohol Dan Asam Cuka

II. Prinsip Percobaan :

Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alcohol

menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam.

III. Maksud dan Tujuan Percobaan :

Untuk mengetahui pembuatan Etil asetat dari alcohol dan asam cuka

Untuk memurnikan Etil asetat dengan cara distilasi

Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia Etil asetat

Untuk mengetahu refraksi dari Etil asetat praktis

IV. Reaksi :

CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

V. Teori

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung

gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus

hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana

hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh

beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin

benzen). (Clark, 2007)

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –

CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan

reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi

esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey,

1993)

Page 3: Etil Asetat

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam

alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan

peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982). Secara umum, reaksi

esterifikasi dapat ditulis sebagai:

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak

beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang

lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat

asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan

nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan

8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun

demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi

penyulingan ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari

reaksi. Hasil sulingan sebenarnya merupakan azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap

mendidih pada suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8%

etanol dan air 9%. Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses

ekstraksi, dan etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung

antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk

membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion

H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.

Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat

(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

Alkil lkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,

dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus

Page 4: Etil Asetat

hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil sepertimetil atau etil,

atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam

karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan daripengesteran. Disini

senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan

dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling

sederhana, nama-nama tradisional digunakan, sepertiformate, asetat,dan propionate.

Ester yang paling lazim adalah etil asetat, CH3CO2CH2CH3, suatu pelarut cat dan

cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon

atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip

dengan buah-buahan dan sering dijumpai dalam buah-buahan dan bunga-bungaan.

Banyak ester, baik yang dari alam maupun dibuat oleh manusia, yang digunakan sebagai bahan

penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buah-buahan tertentu dapat disebabkan

oleh beberapa ester. Misalnya etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya

merupakan citarasa dari pisang-pisang.Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari

asam karbiksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin (janganlah

dikacaukan lilin dengan bermacam hidrokarbon,seperti lilin parafin). Kebanyakan bahan

yangdisebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat

lain. Campuran semacam itu merupakan zat padat yang mudah meleleh, dan jangka leleh yang

lebar        (40-90 C). bila dicampur dengan pelarut organik tertentu,dapatlah mudah

dioleskan sebagai larutan pelindung. Misalnya, carnauba wax digunakan secara meluas

sebagai pemoles mobil dan lantai

Ester dari asam karboksilat rendah berat molekulyang tidak berwarna,cairan

mudah menguap dengan bau yang menyenangkan, sedikit larut dalam air. Banyak yang

bertanggung jawab atas aroma dan rasa bunga dan buah-buahan misalnya, asetat

isopentyl hadir dalampisang, metil salisilat dalam wintergreen, dan etil butirat

dalam nanas. Ini dan lainnya ester volatile dengan bau khas digunakan dalam rasa sintetis,

parfum, dan kosmetik. Ester volatile tertentu digunakan sebagai pelarut untuk lacquers,

cat, danpernis; untuk tujuan ini, jumlah besar dan butil asetat etil asetat diproduksi secara

komersial. Wax disekresi oleh hewan dan tumbuhan ester terbentuk dari rantai panjang

asam karboksilat dan alkohol rantai panjang.

Page 5: Etil Asetat

Minyak lemak dan ester dari rantai panjang asam karboksilat dan gliserol.

Ester cair volatilitas rendah pelunakan berfungsi sebagai agen untuk resindan plastik.

Ester juga mencakup banyak industri polimer penting. Polimetil metakrilat adalah

pengganti kaca dijual di bawah nama Lucite dan kaca, polietilen tereftalat digunakan

sebagai film (Mylar) dan sebagai serat tekstil dijual sebagai Terylene, Fortrel, dan

Dacron. (Suparno, 2006 )

Adapun minyak dan lemak hewani dan nabati merupakan ester yang besar

dan rumit. Perbedaan antara sebuah lemak (seperti mentega) dengan sebuah minyak

(seperti miyak bunga matahari) hanya pada titik leleh campuran ester yang dikandungnya.

Jika titik leleh dibawah suhu kamar, maka ester akan berwujud cair – yakni minyak. Jika

titik leleh diatas suhu kamar, ester akan berwujud padatan – yakni lemak.

Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester

yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang

dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai

dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul.

Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari

senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya

mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul

dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak

memiliki gugus OH- sehingga interaksi antar molekul ester tidak membentuk ikatan

hidrogen.Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1.      Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2.      Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

3.      Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alcohol pembentuknya.

4.      Ester  merupakan senyawa karbon yang netral.

5.      Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Contoh : R– COOR1 + H2O ------> R– COOH + R1 – OH

                  (Ester)         (Air)           (As.Alkanoat) (Alkohol)

Page 6: Etil Asetat

6.       Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua buah senyawa

alkohol.

Contoh : R –COOR1 + 2H2 → R– CH2 – OH + R1 – OH

Ester                            Alkohol           Alkohol

7.      Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan

gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

Sifat-Sifat Fisik Ester Sederhana

1.      Titik didih

Ester-ester yang kecil memiliki titik didih yang mirip dengan titik didih aldehid dan keton

yang sama jumlah atom karbonnya. Seperti halnya aldehid dan keton, ester adalah molekul polar

sehingga memiliki interaksi dipol-dipol serta gaya dispersi van der Waals. Akan tetapi, ester

tidak membentuk ikatan hidrogen, sehingga titik didihnya tidak menyerupai titik didih asam

yang memiliki atom karbon sama.

a. Ester dengan titik didih rendah (low boiling ester)

 Ester ini didistilasi dalam labu distilasi, maka akan keluar sebagai distilat yang cukup

tinggi kemurniannya. Alkohol dan sisa asam tetap tinggal dalam labu distilasi.

Contoh : metal asetat, etil asetat, metal format.

b. Ester dengan titik didih sedang (medium boiling ester)

Ester di distilasi dalam sebuah labu distilasi maka ester akan keluar bersama alkohol, air

serta sisa asam, dimana campuran tersebut komposisinya mempunyai titik didih yang hampir

sama dan fraksi mol campuran dalam fase uap dan cair yang sama. Contoh : tert butil asetat, etil

propionat.

c. Ester dengan titik didih tinggi (high boiling ester)

Ester ini dipisahkan dengan penguapan dan penambahan benzene sehingga sisa asam,

alkohol, dan air menguap, sedang ester tetap tinggal dalam distilator. Contoh : etil pelargonat, n-

Oktil asetat.   (Fessenden, 1982)

Page 7: Etil Asetat

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah

ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau

yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir.

Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum

(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap

tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian

satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa

dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -

OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa

seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam

karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara

bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester

secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk

dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan,

biasanya reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses

kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi

kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah

mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.

Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated

metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari

proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 :

1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil

ester yang melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di

rectified dan digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch.

Page 8: Etil Asetat

Dengan hasil yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan

kelebihan metanol yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester

dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul

reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta

mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan

reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi

mempunyai sifat sebagai berikut :

Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat

alkohol tersier.

Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi

yang tinggi.

Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu

berpengaruh terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki

untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan

kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada

konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan

ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk

Etil Asetat

Etil asetat merupakan salah satu jenis pelarut yang memiliki rumus molekul

CH3COOC2H5. Produk turunan dari asam asetat ini memiliki banyak kegunaan serta pasar yang

cukup luas seperti pengaroma buah dan pemberi rasa seperti untuk es krim, kue, kopi, teh atau

juga untuk parfum,digunakan pada industri tinta cetak, cat dan tiner, lem, PVC film, polimer  cair

dalam industri kertas, serta banyak industri penyerap lainnya seperti industri farmasi, dan

sebagainya.

Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi fischer dari asam asetat dan ethanol,

biasanya disertai katalis asam seperti asam sulfat.

Page 9: Etil Asetat

Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan

ethanol kembali. Katalis asam sulfat dapat menghambat hidrolisis karena berlangsungnya reaksi

kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi fischer.

Etil asetat mempunyai ciri-ciri sebagai berikut :

1. Tidak beracun dan tidak terhigrokopis.

2. Merupakan pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap).

3. Dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan 8% padasuhu

kamar.

4. Merupakan penerima ikatan hidrogen yang lemah dan bukan suatu donor ikatan hidrogen

karena tidak adanya proton yang bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada

atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan nitrogen.

5. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun demikian, senyawa ini

tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.

Page 10: Etil Asetat

VI. Diagram alir proses

Di isikan larutan campuran 17cc etanol dan 17cc asam sulfat pekat

Di isikan campuran 80cc etanol dan 67cc asam cuka

Pada temperatur 140oC termometer dimasukkan dalam minyak

Teteskan perlahan-lahan larutan campuran pada corong pemisah

kecepatan aliran harus sama dengan hasil sulingan

Mengandung estercuka, alkohol, asam cuka dan air

Hasil sulingan di kocok dengan larutan NaOH 10% dalam corong

pemisah

Lapisan atas dikocok dengan padatan CaCl2 pada corong pemisah

Suhu di jaga antara 77oC – 78oC

Labu alas bulat bervolume 0,5 L

Corong pemisah di hubungankan dengan alat pendingin dan labu alas bulat

Labu dipanaskan dalam pemanas minyak

Destilasi awal

Hasil sulingan pertama

Pemisahan asam cuka

Pemisahan alkohol

Destilasi akhir

Hitung hasil praktis dan teoritis

Hasil yang didapat ± 43 gram

Page 11: Etil Asetat

VII. Bahan dan Alat yang digunakan :

Alat:

1. Statif

2. Klem

3. Termometer

4. Corong pemisah

5. Tutup gabus

6. Labu distilasi

7. Oil bath

8. Bunsen

9. Kaki tiga

10.Kassa

11.Cooler

12.Labu erlenmeyer

13.Alas gabus

14.Lab jack

Bahan:

1. H2SO4 pekat

2. Asam cuka atau asetat

3. CaCl2

4. Etanol

5. NaOH

VIII. Prosedur :

Suatu labu alas bulat bervolume 0,5L diberi tutup gabus yang berlubang dua

Dalam lubang pertama dimasukkan corong pemisah, sedang yang lainnya

dimasukkan sebuah pipa yang berhubungan dengan alat pendingin

Labu diisi camopuran 17cc alkohol dan 17cc asam sulfat kuat (dicampur

dengan hati-hati)

Kemudian labu dipanaskan dalam pemanas minyak (oil bath) pada

temperature 140°C (thermometer dimasukkan dalam minyak)

Jika temperature ini sudah dicapai maka diteteskan perlahan-perlahan suatu

campuran 80cc alkohol dan 67cc asam cuka murni yang sudah diisikan dalam

corong pemisah

Kecepatan tetesan tersebut harus sesuai dengan kecepatan tetesan hasil

sulingan (distilat)

Page 12: Etil Asetat

Hasil sulingan ini mengandung estercuka, alcohol, asam cuka (yang ikut

tersuling) dan air

Dari hasil sulingan di atas asam cuka harus dihilangkan dahulu dengan di

kocok di dalam labu terbuka memakai larutan soda 10% sedemikian hingga

lapisan atas dari cairan tidak lagi memerahkan kertas lakmus biru

Kemudiaan kedua lapisan cairan yang terjadi dipisahkan memakai corong

pemisah

Lapisan yang atas (yang mengandung estercuka) dikocok dengan CaCl2

exicatus untuk memisahkan alcohol yang masih ada

Kedua lapisan yang terjadi dipisahkan lagi dengan corong pemisah

Lapisan atas dimurnikan dengan jalan distilasi

Fraksi yang diambil adalah antara 77°C - 78°C

Hitung presentasi hasil praktis dan teoritis

Hasil praktis yang didapat ± 43 gram

IX. Rangkaian Alat

Destilasi awal:

Page 13: Etil Asetat

Destilasi kedua:

X. Data Pengamatan dan Perhitungan

DATA PENGAMATAN

PERHITUNGAN

Diketahui :

Volume Alkohol = 17 ml + 80 ml = 97 ml

Volume H2SO4 = 17 ml

Volume As. Asetat = 67 ml

Densitas Alkohol = 0,79 gramml

Densitas As. Asetat = 1,05 gramml

Massa Alkohol = Densitas Alkohol x Volume Alkohol

= 0,79 gramml

x 97 ml

= 76,63 gram

Page 14: Etil Asetat

Mol Alkohol = gramMr

= 76,63gram

46grammol

= 1,665 mol

Massa As. Asetat = Densitas As. Asetat x Volume As. Asetat

= 1,05 gramml

x 67 ml

= 70,35 gram

Mol As. Asetat = gramMr

= 70,35gram

60grammol

= 1,173 mol

Penyelesaian :

C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O

Mula-mula : 1,173 1,665 - -

Bereaksi : x x x x

Setimbang : 1,173 –x 1,665 – x x x

K = [CH 3COOC 2H 5 ] [H 2O ][C 2H 5OH ] [CH 3COOH ]

14

= [ x ] [ x ]

[1,173−x ] [ 1,665−x ]

4 x2 = [1,173 – x] [1,665 – x]

0,488 – 0,709x + 0,25x2 - x2 = 0

Page 15: Etil Asetat

-0,75 x2 - 0,709 x + 0,488 = 0

0,75 x2 + 0,709 x - 0,488 = 0

X = −b±√b2−4 ac2a

X = −0,709±√0,7092−4 x 0,75 x−0,4882x 0,75

X = −0,709±1,417

1,5

X1 = 0,472 X2 = 1,418

Secara Teoritis

Massa Etil asetat = 0,472 ml x 88 gramml

= 41,527 gram

Secara Praktis

Berat Erlenmeyer + Etil asetat = 126.82 gram

Berat Erlenmeyer kosong = 104.21 gram -

Berat Etil asetat = 22.61 gram

% Rendeman Etil asetat = Berat Etil asetat praktisBerat Etil asetat teoritis

x 100%

Page 16: Etil Asetat

= 22.61gram

41.527 gram x 100%

= 54 %

Volume Etil asetat praktis = 26 ml

Densitas Etil asetat = 22.61gram

26ml

= 0,87 gramml

X.   PEMBAHASAN

17 ml alkohol dan 17 ml H2SO4 dicampurkan dalam labu distilasi

80 ml alkohol dan 67 ml asam cuka murni dituangkan dalam corong pemisah

Larutan dalam labu ditilasi dipanaskan mencapai suhu 140°C kemudian

teteskan larutan dari corong pemisah

Hasil distilat berwarna kuning bening (karena tabung erlenmeyer berkerak)

Larutan hasil distilat dikocok dengan NaOH 20% hingga lapisan atas tidak

memerahkan kertas lakmus biru

Lapisan atas dan lapisan bawah yang terbentuk dipisahkan dengan corong

pemisah

Lapisan atas diberi tambahan CaCl2 (exicatus)

Kemudian larutan tersebut didistilat kembali dengan fraksi suhu 77°C - 78°C

untuk memurnikan etil asetat

Distilat akhir dicapai pada suhu 75°C dengan hasil distilat berwarna bening

Bobot etil asetat yang didapat yaitu 40,82 gram

XI. KESIMPULAN

Page 17: Etil Asetat

o Etil asetat dapat dihasilkan dengan campuran etanol dan asam asetat dengan reaksi

esterifikasi dan metode distilasi sederhana.

o Hasil rendemen yang didapatkan tidak sesuai dengan yang diharapkan karena distilasi

akhir tidak mencapai suhu 77°C - 78°C melainkan 75°C dan hasil rendemennya yaitu 54

%

XI. Tugas

Soal:

1. Analisa kesalahan minimal 5!

2. Pengertian asam karboksilat dan jenis-jenisnya?

3. Bahan baku pembuatan Etil Asetat selain yang dipraktikan?

4. Mekanisme reaksi pengikatan Etil Asetat!

5. Jenis-jenis Pemanas!

6. Gambarkan kurva eksoterm dan endoterm dengan dan tanpa katalis!

7. Jenis-jenis pelarut!

8. Contoh-contoh katalis!

Jawab:

1. Analisa Kesalahan :

Perbandingan kecepatan antara tetesan larutan yang berada dalam corong

pemisah tidak sesuai dengan kecepatan tetesan hasil sulingan. Sehingga

hasil sulingan pertama tidak maksimal

Temperatur di naikkan sedikit suhu nya melebihi 140oC tetapi jika

diturunkan suhu nya kurang dari 140oC sehingga suhu tidak bisa di jaga

140oC

Tidak menutup larutan etil asetat padahal sifat kimia etil asetat yaitu

mudah terbakar sehingga larutan yang di dapat kurang dari 43 gram

Penambahan CaCl2 yang berlebihan

Page 18: Etil Asetat

2. Asam karboksilat merupakan golongan senyawa karbon yang mempunyai gugus

fungsional –COOH terikat langsung pada gugus alkil, sehingga rumus umum

asam karboksilat adalah : CnH2nO2 

Jenis-jenis asam karboksilat :

• Ester

• Halida asam karboksilat

• Anhidrida karboksilat

• Amida

• Nitril

3. Asam cuka dan alkohol

4. Mekanisme pengikatan reaksi etil asetat terdiri dari beberapa langkah:

a) Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga

meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.

b) Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari

alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.

c) Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol,

menghasilkan kompleks teraktivasi

d) Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh

pelepasan molekul air menghasilkan ester.

Page 19: Etil Asetat

5. Jenis-jenis pemanas :

- Water bath

- Air bath

- Oil bath

6. Kurva eksoterm dan endoterm

Kurva katalis pada saat endoterm :

Page 20: Etil Asetat

7. Jenis-jenis pelarut

Pelarut dapat diklasifikasikan sebagai berikut:

1)        Pelarut aprotik

Pelarut ini tidak menerima maupun memberi proton dan dalam keadaan ini

bersifat netral, tidak bereaksi, tetapan dielektriknya rendah, tidak terurai menjadi

ion-ion dalam sistem pelarut, hingga ia tidak bereaksi baik dengan asam maupun

basa. Pelarut Contohnya, kloroform, toluen, CCl4, hidrokarbon. Pelarut aprotik

berguna unutuk mempelajari reaksi asam dan basa yang bebas dari pengaruh

pelarut.

2)        Pelarut protofilik

Pelarut yang bersifat dapat menerima proton dari zat terlarut, disebut juga pelarut

basa , dengan reaksi sebagai berikut:

HB + pelarut ↔ pelarut H+ + B-

Contohnya : NH4OH, amine, ketone, aseton, dan eter.

Asam lemah bila dilarutkan dalam pelarut protofilik maka keasamannya akan

meningkat yang disebut efek “levelling”

3)        Pelarut protogenik

Pelarut yang bersifat memberi proton (donor proton). Jika basa lemah dilarutkan

dalam pelarit protogenik maka kebasaannya akan menningkat.

Contohnya : HF, Asam Sulfat, asam acetat, asam format, dan HCl.

4)        Pelarut amfiprotik

Pelarut ini bekerja sebagai penerima proton, dan pemberi proton. Contoh untuk

pelarut ini adalah golongan alkohol, air, asam acetat glasial.

Asam acetat bisa bersifat asam dengan reaksi :

CH3COOH ↔ CH3COO- + H+

Tetapi bila asam asetat dilarutkan dalam asam yang lebih kuat misalnya HCLO4,

asam asetat bersifat basa dengan reaksi :

Page 21: Etil Asetat

CH3COOH + HCLO4 ↔CH3COOH2+ + CLO4

-

Ion CH3COOH2+ dapat bereaksi dengan basa dengan cara memberikan

proton. Maka zat yang bersifat basa lemah akan berubah sifatnya menjadi basa

yang lebih kuat, sehingga titrasi antara basa lemah oleh HCLO4 dapat

dilangsungkan bila zat tersebut dilarutkan dalam asam asetat glasial.

8. Contoh-contoh katalis

-Katalis Homogen

Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen

dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.

Contoh Katalis Homogen :

a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

NO(g)

2SO2(g) + O2(g) → 2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

H+(aq)

C12H22O11(aq) + H2O(l) → C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)

glukosa fruktosa

-Katalis Heterogen

Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara

homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.

Contoh Katalis Heterogen :

Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Page 22: Etil Asetat

Ni(s)

C2H4(g) + H2(g) → C2H6(g)

-Autokatalis

Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.

Contoh Autokatalis  :

CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air merupakan

autokatalis reaksi tersebut.

CH3COOCH3(aq) + H2O(l) → CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)

Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.

-Biokatalis

Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.

Contoh Biokatalis :

Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui reaksi

hidrolisis.

-Inhibitor

Inhibitor adalah zat atau senyawa yang kerjanya memperlambat reaksi atau

menghentikan reaksi.

Contoh Inhibitor :

I2 atau CO bersifat inhibitor bagi reaksi:

2H2(g) + O2(g) → 2H2O(l)

-Racun Katalis

Racun katalis adalah inhibitor yang dalam jumlah sangat sedikit dapat

mengurangi atau menghambat kerja katalis.

Contoh Racun Katalis :

Page 23: Etil Asetat

CO2, CS2, atau H2S merupakan racun katalis pada reaksi:

Pt

2H2(g) + O2(g) → 2H2O(l)

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2003. Esterification. http://www.chemguide.co.uk.

Clark. 2007. http://www.chem-is-try.org.

http://www.scribd.com/doc/32773659/KIMIA-ORGANIK