MAKALAH NITROBENZEN

Disusun Oleh :aa1513***TKI-01

POLITEKNIK STMIJl. LetjenSupraptoNo.26 CempakaPutih, Jakarta Pusat 10510 Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107 Fax : (021) 42888206NITROBENZENNitrobenzene (C6H5NO2)

Nitrobenzene adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C6H5NO2. Nitrobenzene ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap. aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50oC 55oC. Nitrobenzen adalah racun yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena gugus nitronya kuat sekali terikat.

Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Nitrasi adalah suatu reaksi substitusi gugus nitro (NO2) ke dalam molekul senyawa benzene. Reaksi nitrasi adalah reaksi penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon sebagai senyawa nitroaromatik atau nitroparafin. Dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai substitusi atom hydrogen, raksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan substitusi gugus lain seperti halida, sulfonat dan asetil..Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu senyawa karbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro (penambahan gugus nitro), H2SO4 berfungsi sebagai katalis asam.C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Nitrobenzene dihasilkan dari proses nitrasi, jika C6H6 direaksikan dengan HNO3 (asam nitrat) dan H2SO4 (asam sulfat). Penambahan H2SO4 bertujuan untuk menngikat air yang dibebaskan agar kepekatan HNO3 tidak berkurang, rumus molekul nitrobenzene adalah C6H5NO2.

2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul oleh atom atau gugus atom lain.

Sifat Fisis :

Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau btter almolnds dan beracun Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara) Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut organic Memiliki titik didih 209 dan titk cair 5,70oC Berat jenis 1,2032 gr/mL

Sifat Kimia :

Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh KOH dan pada reduksi H2 berbentuk fenil amina

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCL, kerena HCL yang dipakai itu berlebih, maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium chloride atau ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH makan fenil amina dapat dibebaskan Keguaan Nitrobenzene Bahan dasar pembuatan aniline Dipakai sebagai pemberi aroma pada sabun Bahan peledak Bahan pembuat cat Bahan campuran minyak nabati Sabagai pelarut (solvent)Reaksi Pembentukan Nitrobenzene

Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami reaksi substitusi.Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut. Benzen meleleh pada suhu 5,5oC, sedangkan titik didihnya 80oC. Benzen mudah terbakar dan harus ditangani dengan hati-hati.Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada suhu 0 50oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi

Mekanisme pengikatan reaksi dari nitrobenzena

1. Pada langkah pertama menghasilkan ion NO2- yang merupakan partikel elektrofilik yang secara nyata menyerang cincin benzene. Reaksi ini merupakan keseimbangan asam basa yang sederhana dimana asam sulfat bertindak sebagai asam karena merupakan asam bervalensi dua dan asam nitrat yang lebih lemah bertindak sebagai basa. Pada dasarnya keduanya merupakan asam kuat, asam sulfat menyebabkan asam nitrat terionisasi menjadi HO-NO2 atau terionisasi dengan cara lain menjadi HO- .NO3elektron yang dibutuhkan oleh ion nitronium terutama di dapat dari elektron pada orbital pada cincin benzena.2. Pada langkah kedua ion natrium diserang oleh satu atom karbon yang terletak secara kovalen. Bentuk ini disebut karba kation sering juga disebut ion benzena onium. Berdasarkan hal diatas maka pada kondisi yang tepat benzena mudah bereaksi dengan subtitusi aromatik elektrofilik, reaksi dimana suatu elektrofilik disubtitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik membentuk nitrobenzene. Adapun mekanisme reaksinya yaitu : Reaksi utamaH2SO4NO2+ HNO3 50-60oC+ H2OInaktifasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversibel.

Reaksi samping NO2 H2SO4NO2 + HNO3 + H2O NO2Kecepatan subtitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari yang pertama, dan gugus nitro yang kedua masuk ke posisi meta terhadap yang pertama.

METODE PROSES PEMBUATAN NITROBENZEN

Destilasi

Destilasi adalah suatu pemisahan komponen-komponen larutan dengan bantuan panas. Destilasi merpakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan-perbedaan titik didih atau ttik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam destilasi terdapat dua proses yaitu tahap penguapan dan tahap pengembangan kembali menjadi uap menjadi cair atau padatan. Atas dasar ini peralatan destilasi terdiri dari alat pemanas dan pendingin. Hasilnya adalah fraksi-fraksi yang mempunyai boiling range (internal titik didih tertentu).

adapun macam-macam destilasi adalah :

Destilasi sederhana

Distilasi sederhana digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memilki sifat didih yang jauh atau dengan salahsatu komponen bersifat volatile. Jika komponen dipanaskan maka komponen yang titik didihinya lebih rendah akan menguap terlebih dahulu. Tekanan uap suatu cairan akan meningkat seiring dengan bertambanya temperatur, dan titik dimana tekan uap sama dengan tekanan eksternal cairan disebut sebagai titk didih. Proses pemisahan campuran cairan biner A dan B menggunakan distilasi dapat dijelaskan dengan hukum Dalton dan Raoult. Menurut hukum Dalton, tekanan gas total suatu campuran biner, atau tekanan uap suatu cairan (P), adalah jumlah tekanan parsial dari masing-masing komponen A dan B (PA dan PB)

P = PA + PB (1)

Hukum Raoult menyatakan bahwa pada suhu dan tekanan tertentu, tekanan parsial uap komponen A (PA) dalam campuran sama dengan hasil kali antara tekanan uap komponen murni A (PAmurni) dan fraksi molnya XA

PA = PAmurni . XA (2)

Sedang tekanan uap totalnya adalah

Ptot = PAmurni . XA + PBmurni . XB (3)

Dari persamaan tersebut di atas diketahui bahwa tekanan uap total suatu campuran cairan biner tergantung pada tekanan uap komponen murni dan fraksi molnya dalam campuran.

Hukum Dalton dan Raoult merupakan pernyataan matematis yang dapat menggambarkan apa yang terjadi selama distilasi, yaitu menggambarkan perubahan komposisi dan tekanan pada cairan yang mendidih selama proses distilasi. Uap yang dihasilkan selama mendidih akan memiliki komposisi yang berbeda dari komposisi cairan itu sendiri. Komposisi uap komponen yang memiliki titik didih lebih rendah akan lebih banyak (fraksi mol dan tekanan uapnya lebih besar). Komposisi uap dan cairan terhadap suhu tersebut dapat digambarkan dalam suatu grafik diagram fasa berikut ini.

Jika uap dipindahkan dari campuran cairan, maka pada suatu waktu tertentu, komposisi campuran cairan akan berubah. Fraksi mol cairan yang memiliki titik didih lebih tinggi akan meningkat di dalam campuran. Karena komposisi campuran cairan berubah, maka titik didih akan berubah. Biasanya yang diukur adalah suhu uap. Plot berbagai jenis kurva pemanasan ditunjukkan pada grafik di bawah ini

Untuk memperoleh distilasi sederhana yang efektif diperlukan suatu kurva seperti lurva C. Kita akan mengamati suhu uap yang konstan, sangat dekat dengan titik didih cairan yang memiliki titik didih lebih rendah. Jika suhu uap mulai naik dengan cepat, maka kita dapat menghentikan pengumpulan distilat. Pada prakteknya, kebanyakan campuran sukar untuk dimurnikan melalui satu distilasi sederhana.

Destilasi bertingkat

Destilasi bertingkat adalah proses pemisahan destilasi ke dalam bagian-bagian dengan titik didih makin lama makin tinggi yang selanjutnya pemisahan bagian-bagian ini dimaksudkan untuk destilasi ulang. Destilasi bertingkat merupakan proses pemurnian zat/senyawa cair dimana zat pencampurnya berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh dengan titik didih senyawa yang akan dimurnikan. Dengan perkataan lain, destilasi ini bertujuan untuk memisahkan senyawa-senyawa dari suatu campuran yang komponen-komponennya memiliki perbedaan titik didih relatif kecil. Destilasi ini digunakan untuk memisahkan campuran aseton-metanol, karbon tetra klorida-toluen, dll. Pada proses destilasi bertingkat digunakan kolom fraksinasi yang dipasang pada labu destilasi.Tujuan dari penggunaan kolom ini adalah untuk memisahkan uap campuran senyawa cair yang titik didihnya hampir sama/tidak begitu berbeda. Sebab dengan adanya penghalang dalam kolom fraksinasi menyebabkan uap yang titik didihnya sama akan sama-sama menguap atau senyawa yang titik didihnya rendah akan naik terus hingga akhirnya mengembun dan turun sebagai destilat, sedangkan senyawa yang titik didihnya lebih tinggi, jika belum mencapai harga titik didihnya maka senyawa tersebut akan menetes kembali ke dalam labu destilasi, yang akhirnya jika pemanasan dilanjutkan terus akan mencapai harga titik didihnya. Senyawa tersebut akan menguap, mengembun dan turun/menetes sebagai destilat.Proses ini digunan untuk komponen yang memiliki titik didih yangberdekatan.Padadasarnya sama dengan destilasi sederhana, hanya saja memiliki kondensor yang lebih banya sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memliki perbedaan titik didih yang bertekanan. Pada proses ini akan didapatkan substan kimia yang lebih murni, kerena melewati kondensor yang banyak.

Destilasi vakum

Distilasi vakum biasanya digunakan jika senyawa yang ingin didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihnya atau campuran yang memiliki titik didih di atas 150C. Metode distilasi ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih yang rendah jika kondensornya menggunakan air dingin, karena komponen yang menguap tidak dapat dikondensasi oleh air. Untuk mengurangi tekanan digunakan pompa vakum atau aspirator.Aspirator berfungsi sebagai penurun tekanan pada sistem distilasi ini.

Proses distilasi dengan tekanan dibawah tekanan atmosfer. Destilasi vaccum adalah merupakan destilasi tekanan dibawah 1 atmosfer tekanan operasinya 0,4 atm (300 mmHg absolut), untuk memisahkan fraksi fraksi yang tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmosferik seperti gas oil berat, parafine destilate atau vakum distilate yang masih terkandung didalam long residu dari hasil destilasi atmosferik. Residu yang terdapat dari destilasi atmosferik ini tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmosferik, apabila dipanaskan pada tekanan atmosferik akan terjadi cracking sehingga akan merusak mutu produk dan menimbulkan tar (coke) yang kemudian dapat diberikan kenutuhan pada tube dapur. Dengan cara penyulingan di bawah tekanan atmosferik atau tekanan vakum fraksifraksi yang terkandung di dalam long residudapat dicovery.Prinsip ini didasarkan pada hukum fisika dimana zat cair akan mendidih dibawah titik didih normalnya apabila tekanan pada permukaan zat cair itu diperkecil atau vakum. Untuk memperkecil tekanan permukaan zat cair dipergunakan dengan alat jet ejector dan barometric condensor. Pada prinsipnya proses vakum ini tidak jauh dari proses destilasi atmosferik. Proses destilasi vakum pada sistem vakum proses berlangsung dibawah kondisi normal 30 35 mmHg dengan tujuan menurunkan titik didihnya.

Alat-alat yang digunakan pada pross destilasi vakum antara lain :1. Pompa adalah alat pemindahan fluida cair dari suatu tempat ke tempat lain melalui suatu media pipa dengan memberikan energi dan dilakukan secara terus menerus/kontinyu. Pompa mempunyai bermacammacam jenisnya misalnya pompa centrifugal, pompa piston dan lain lain.2. Kolom distilasi merupakan alat yang paling vital karea proses destilasi terjadi pada alat ini. Kolom destilasi biasanya berbentuk silinder yang terbuat dari bahan baja dimana di dalamnya dilengkapai alat kontak (tray) yang berfungsi untuk memisahkan komponen campuran larutan. Di dalam kolom tersebut dilengkapi dengan sambungan untuk saluran umpan, hasil samping reflux, reboiler, produk dan produk bottom dan steam stripping.

Destilasi uap

Destilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya dimana zat campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang terbentuk pada steam desitilasi.

Biasanya digunakan pada jenis minyak yang tidak memerlukan tekanan tinggi di atas 1 bar, karena jenis minyak yang relatif mudah dipisahkan (beda BJ cukup besar) dan biasanya Teknologi dan pengoperasian cukup sederhana dan murah.

Distilasi VakumDistilasi vakum biasanya digunakan jika senyawa yang ingin didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi sebelum atau mendekati titik didihnya atau campuran yang memiliki titik didih di atas 150C. Metode distilasi ini tidak dapat digunakan pada pelarut dengan titik didih yang rendah jika kondensornya menggunakan air dingin, karena komponen yang menguap tidak dapat dikondensasi oleh air. Untuk mengurangi tekanan digunakan pompa vakum atau aspirator.Aspirator berfungsi sebagai penurun tekanan pada sistem distilasi ini.

Proses distilasi dengan tekanan dibawah tekanan atmosfer. Destilasi vaccum adalah merupakan destilasi tekanan dibawah 1 atmosfer tekanan operasinya 0,4 atm (300 mmHg absolut), untuk memisahkan fraksi fraksi yang tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmosferik seperti gas oil berat, parafine destilate atau vakum distilate yang masih terkandung didalam long residu dari hasil destilasi atmosferik. Residu yang terdapat dari destilasi atmosferik ini tidak dapat dipisahkan dengan destilasi atmosferik, apabila dipanaskan pada tekanan atmosferik akan terjadi cracking sehingga akan merusak mutu produk dan menimbulkan tar (coke) yang kemudian dapat diberikan kenutuhan pada tube dapur. Dengan cara penyulingan di bawah tekanan atmosferik atau tekanan vakum fraksifraksi yang terkandung di dalam long residudapat dicovery.Prinsip ini didasarkan pada hukum fisika dimana zat cair akan mendidih dibawah titik didih normalnya apabila tekanan pada permukaan zat cair itu diperkecil atau vakum. Untuk memperkecil tekanan permukaan zat cair dipergunakan dengan alat jet ejector dan barometric condensor. Pada prinsipnya proses vakum ini tidak jauh dari proses destilasi atmosferik. Proses destilasi vakum pada sistem vakum proses berlangsung dibawah kondisi normal 30 35 mmHg dengan tujuan menurunkan titik didihnya.Alat-alat yang digunakan pada pross destilasi vakum antara lain :1. Pompa adalah alat pemindahan fluida cair dari suatu tempat ke tempat lain melalui suatu media pipa dengan memberikan energi dan dilakukan secara terus menerus/kontinyu. Pompa mempunyai bermacammacam jenisnya misalnya pompa centrifugal, pompa piston dan lain lain.2. Kolom distilasi merupakan alat yang paling vital karea proses destilasi terjadi pada alat ini. Kolom destilasi biasanya berbentuk silinder yang terbuat dari bahan baja dimana di dalamnya dilengkapai alat kontak (tray) yang berfungsi untuk memisahkan komponen campuran larutan. Di dalam kolom tersebut dilengkapi dengan sambungan untuk saluran umpan, hasil samping reflux, reboiler, produk dan produk bottom dan steam stripping.

Destilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya dimana zat capuraannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang terbentuk pada steam desitilas

Distilasi AzeotropAzeotrop adalah campuran dari dua atau lebih komponen yang memiliki titik didih yang konstan. Azeotrop dapat menjadi gangguan yang menyebabkan hasil distilasi menjadi tidak maksimal. Komposisi dari azeotrope tetap konstan dalam pemberian atau penambahan tekanan. Akan tetapi ketika tekanan total berubah, kedua titik didih dan komposisi dari azeotrop berubah. Sebagai akibatnya, azeotrop bukanlah komponen tetap, yang komposisinya harus selalu konstan dalam interval suhu dan tekanan, tetapi lebih ke campuran yang dihasilkan dari saling memengaruhi dalam kekuatan intramolekuler dalam larutan.Azeotrop dapat didistilasi dengan menggunakan tambahan pelarut tertentu, misalnya penambahan benzena atau toluena untuk memisahkan air.[8]Air dan pelarut akan ditangkap oleh penangkap Dean-Stark.[8] Air akan tetap tinggal di dasar penangkap dan pelarut akan kembali ke campuran dan memisahkan air lagi.[8] Campuran azeotrop merupakan penyimpangan dari hukum Raoult

A. KELEBIHAN DAN KEKURANGAN

Secara teori hasil destilasi dapat mencapai 100% dengan cara menurunkan tekanan hingga 0.1 tekanan atmosfer. Atau dengan cara menggunakan cornmeal yang dapat menyerap air pada kolom terakhir. Namun, secara praktikum di laboraturium ataupun di industri tidak ada destilasi yang mencapai 100%.

KelebihanSangat tepat digunakan untuk memisahkan larutan-larutan yang ddalam bentuk homogen, menjadi beberapa komponen lain berdasarkan titik didihnya.

KekuranganMenggunakan energy yang sangat banyak dalam memanaskan larutannya serta agak lama untuk mendapatkan larutan yang titik didihnya tinggi.

Hal-hal yang mempengaruhi suatu reaksi nitrobenzene :

LAJU REAKSI

Cepat lambatnya reaksi berlangsung disebut laju reaksi.Laju reaksi adalah perubahan konsentrasi pereaksi/hasil reaksi persatuan waktu.Reaksi : A + BR Pada awal reaksi, zat hasil (p) belum terbentuk sebelum reaksi berjalan baru hasil (p) terbentuk. Dan makin lama hasil rx (p) semakin bertambah dan zat A dan zat B semakin berkurang, laju reaksi dapat digambarkan dengan grafik :

Laju reaksi dipengaruhi pleh beberapa factor antara lain :1. Konsentrasi Pada umumnya reaksi berlangsung lebih cepat jika konsentrasi pereaksi diperbesar artinya makin besar konsentrasi makin banyak zat yang bereaksi sehingga makin besar kemungkinan terjadi tumbukan, demikian makin besar reaksi.Rumus : Aa + BbcC + dDLaju reaksi : -V = K(A)a(B)bK = A e Ea/RT

2. Luas Permukaan Tumbukan Suatu zat akan bereaksi apabila zat yang bereaksi tersebut bercampur dan saling bersinggungan/tumbukan. Tumbukan tersebut akan terjadi pada bagian permukaan zat. Makin banyak pula kemungkinan terbentuknya zat baru sehingga dapat dikatakan makin luas permukaan tumbukan makin cepat rxnya.3. SuhuMenaikan suhu berarti menambahkan energy sehingga energy kinetic molekulnya akan membesar sehingga molekul yang bereaksi akan lebih aktif mengadakan tumbukan, hal ini berarti memperbesar suhu akan mengakibatkan reaksi lebih cepat.Hubungan antara energy pengaktifan dan reaksi energy yang diserap selama reaksi berlangsung dapat digambarkan seperti grafik berikut :

Dimana ; Ea = energy aktivasi, yaitu energy yang dibutuhkan untuk menghasilkan tumbukan yang efektif, energinya adalah maksimum.4. Katalis

Katalis adalah zat yang dapat meningkatkan laju reaksi tanpa dirinya mengalami perubahan kimia permanen dalam reaksi tersebut. Selain itu juga menurunkan energy katalis .Katalis dapat bekerja dengan membentuk senyawa antara atau mengadsorbsi zat yang dikataliskan maka presentase molekul yang memiliki energy aktifasi lebih besar dank arena itu reaksi berlangsung lebih cepat dari reaksi yang tidak dikataliskan. Hubungan energy aktifasi dengan katalisator untuk rx endoterm dan eksoterm.Ket : E1 E2 = energy aktifasi sebelum diberi katalis E1 E2 = energy aktifasi setelah diberi katalis Pada bidang industry sudah tentu peranan industry katalis sangat penting, dengan katalis biaya pembuatan suatu prduk dapat dihemat dan produk yang dihasilkan dapat dipercepat pemanasannya. Proses sangat penting adalah:1. Proses kontak : pembuatan H2SO4 dengan katalis V2O52. Prpses Haber Bosch : pembuatan ammonia dengan katalis serbuk besi (Fe) yang mempercepat reaksi melalui aksi permukaanSyarat-syarat Katalis:1. Mudahdidapat2. Bersifat racun3. Dipengaruhi Ph4. Adanya reaksi yang mellibatkan katalis5. Tidak ikut bereaksi dan tidak berubah secara permanen pada reaksi kimiawi6. Awet7. Dapat mempercepat reaksi8. Jumlahnya tidak berubah dari awal sampai akhir reaksi.Sifat-sifat Katalis:1. Katalis dapat tidak mengalami perunbahan kimia pada akhir reaksi akan tetapi dapat mengalami perubahan fisika2. Katalis mempengaruhi kecepatan RX tetapi tidak mempengaruhi kesetimbangan.3. Katalis dalam jumlah kecil umumnya dapat mempengaruhi sejumlah besar reakstan.4. Katalis mempunyai sifat spesifik (khas).

Jenis-jenis Katalis:1. Katalis positif : katalis mempercepat reaksi terdiri dari atas 2 yaitu: Katalis homogen: katalis yang dapat bercampur secara homogen dengan zat pereaksi (gas, cair, padat, yang dapat larut) Katalis heterogen: katalis yang mempunyai wujud tidak samadengan pereaksinya, umumnya berupa gas atau cair.2. Katalis Autokatalisator : katalis yang dihasilkan oleh suatu pereaksi atau dalam suatu reaksi adakalanya salah satu hasil reaksi memiliki sifat katalis.3. Biokatalis: Katalis yang terdapat dalam RX yang terjadi diantara organisme. Katalis jenis cair seperti :H2SO4 Katalis jenis padat: Fe Katalis jenis gas seperti : Vanadium

Aplikasi Nitrobenzene dalam IndustriNitrobenzene banyak digunakan dalam berbagai industry seperti pada industry sabun, industry cat, dan industry bahan kimia. Berikut merupakan kegunaan dari nitrobenzene dalam industry.A. Pembuatan aniline

FenilaminatauaminobenzeneadalahsenyawaorganikdenganrumusC6H5NH2.Terdiri darikelompok fenildilampirkan kegugus amino, anilin adalah amina aromatik prototipikal. Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam pembuatan perintispolyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna, namun perlahan-lahanmengoksidasidan resinifies di udara, memberikan cokelat warna merah untuk sampel berusia.Runus molekul Anilin : C6H5NH2Anilin merupakan senyawa yang bersifat basa, dengan titik didih 1800 C dan indeks bias 158 . Jika kontak dengan cahaya matahari anilin akan mengalami reaksi oksidasi. Dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna . Anilin dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene.Anilin merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organik penting karena merupakan dasar bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau terserap kulit. Senyawa ini merupakan dasar untuk pembuatan zat warna diazo. Anilin dapat diubah menjadi garam diazoinum dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun 1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834, Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang berasal dari Sansekertanila, biru tua, nila, dan pabrik nila. Tentang waktu yang sama NN Zinin menemukan bahwa, untuk mengurangi nitrobenzena, dasar terbentuk, yang ia beri nama benzidam. Agustus Wilhelm von Hofmann menyelidiki zat tersebut-siap dengan berbagai cara, dan terbukti mereka menjadi identik (1855), dan sejak itu mereka mengambil tempat mereka sebagai satu tubuh, dengan nama atau Fenilamin anilin.Nilai komersial besar anilin adalah karena kesiapan dengan yang menghasilkan, langsung atau tidak langsung, zat warna. Penemuan ungu muda tahun 1856 oleh William Henry Perkin adalah yang pertama dari serangkaian serangkaian luas pengolahan bahan celup, seperti fuchsine, safranine dan induline. Itu industri skala digunakan pertama dalam pembuatan mauveine, sebuah ungu pewarna ditemukan pada 1856 oleh Hofmann siswa William Henry Perkin. Pada saat itu penemuan mauveine, anilin merupakan senyawa laboratorium mahal, tapi segera disiapkan "oleh ton" menggunakan proses yang sebelumnya ditemukan oleh Antoine Bchamp. Industri pewarna sintetis tumbuh pesat sebagai pewarna anilin baru berbasis ditemukan di tahun 1850-an dan 1860-an.Cara pembuatanAnilin:Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa nitrobenzena dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi anilin dari hasil reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena yang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat dengan hati - hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat penambahan akan timbul panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20 menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat. Kemudian dibiarkan mendingin untuk pengerjaan selanjutnya yaitu isolasi anilin.Cara mengisolasi anilin yaitu pertama-tama labu penghasil uap yang berisi air dipanaskan. Kemudian ke alam labu pereaksi yang berisi padatan hasil reaksi tadi, ditambahkan 100 ml NaOH (75 g NaOH/100 ml). Tujuan penambahan NaOH agar anilin yang terlarut (anilin HCl) menjadi anilin yang tidak larut dalam air, sehingga mudah dipisahkan. Hasil penambahan ini warna padatan menjadi abu-abu dan lama-kelamaan jadi hitam. Selanjutnya dihubungkan labu pereaksi dengan labu penghasil uap serta set alat destilasi. Destilasi dilanjutkan sampai diperoleh kurang lebih 90 ml dan dipindahkan ke corong pisah. Pada corong pisah akan terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah merupakan anilin dan lapisan atas larutan berwarna putih yang masih mengandung anilin. Kumpulkan sebanyak-banyaknya lapisan anilin pada labu destilasi. Selanjutnya pada corong pisah tadi ditambahkan kloroform 15 ml untuk menyerap kembali sisa-sisa anilin yang masih bercampur dengan larutan (diekstraksi). Baik kloroform maupun anilin merupakan golongan nonpolar, sehingga keduanya dapat bercampur. Kemudian campuran larutan tadi dikocok untuk menyesuaikan tekanan yang ada di dalam corong dengan lingkungan luar. Didiamkan beberapa saat sampai terbentuk 2 lapisan, lapisan bawah (anilin dalam kloroform) dipisahkan dan ditampung dalam labu erlenmeyer dan lapisan atas tadi diekstraksi kembali dengan kloroform 2X berturut-turut. Campuran larutan hasil ekstraksi di masukkan labu destilasi yang berisi anilin. Ke dalamnya ditambahkan Na2SO4 anhidrous sebanyak 5gram. Tujuannya untuk menyerap air yang masih terdapat di dalam campuran larutan. Labu ditutup dan didiamkan, lalu disaring kedalam labu destilasi. Tujuan penyaringan untuk menghilangkan kembali Na2SO4. Filtrat yang dihasilkan didestilasi dengan api langsung ditambahkan dengatn 3 butir batu didih untuk mencegah bumping. Pada suhu 51-58oC kloroform menetes, selanjutnya suhu turun sampai 41oC, dimana zat yang menetes merupakan zat-zat lain yang bercampur dengan larutan. Larutan yang telah didestilasi (larutan anilin berwarna kuning) selanjutnya ditentukan titik didihnya. Dengan cara labu dipanaskan dalam minyak kelapa pada kompor listrik. Kedalam labu diletakkan termometer, dicatat suhu konstant yaitu 184o CAnilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah daribenzena. Pertama, benzena adalahnitrasimenggunakan campuran pekat dariasam nitratdanasam sulfatpada 50 hingga 60 C, yang memberikannitrobenzena. Pada langkah kedua, nitrobenzena adalahhidrogenasi, biasanya pada 200-300 C di hadapan berbagai logamkatalis:C6H5NO2+ 3 H2 C6H5NH2+ 2 H2O C6H5NO2+ 3 H2 C6H5NH2+2H2OAwalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi melaluireduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan darifenoldan amonia, fenol yang sedang berasal dariproses kumena.

Berikut adalah beberapa kelas reaksi, oksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. Dalam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam arsen menghasilkan pewarna violaniline-violet. asam kromat mengubahnya menjadi kuinon, sedangkan Klorat, di hadapan garam logam tertentu (terutama vanadium ), memberikan "hitam anilina. Asam klorida dan potasium klorat memberikan Chloranil. Kalium permanganat dalam larutan netral mengoksidasi ke nitrobenzena, dalam larutan alkali untuk azobenzene, amonia dan asam oksalat, dalam larutan asam untuk anilina hitam. asam hypochlorous memberikan 4-aminofenol dan para-amino difenilamin. Oksidasi dengan affords persulfat berbagai polyanilines senyawa. Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-basa.

Reaksi-reaksi pembentukan anilin antara lain:OksidasiOksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN baru. Dalam larutan alkali,azobenzenehasil, sedangkanasam arsenmenghasilkan pewarna violaniline-violet.asam kromatmengubahnya menjadikuinon, sedangkanKlorat, di hadapan garam logam tertentu (terutamavanadium), memberikan "hitam anilina". Asam klorida dan potasium klorat memberikanChloranil.Kalium permanganatdalam larutan netral mengoksidasi kenitrobenzena, dalam larutan alkali untukazobenzene, amonia danasam oksalat, dalam larutan asam untuk anilina hitam.asam hypochlorousmemberikan4-aminofenoldan para-aminodifenilamin. Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-basa.Ektrofilik reaksi pada karbonSepertifenol, turunan anilin sangat rentan terhadapsubstitusi elektrofilikreaksi.Reaktivitas tinggi Itu mencerminkan bahwa itu adalahenamina, yang meningkatkan kemampuan-menyumbangkan elektron cincin. Sebagai contoh, reaksi anilin denganasam sulfatpada 180 C menghasilkanasam sulfanilat, H2NC6H4SO3H, yang dapat dikonversi kesulfanilamide. Sulfanilamide adalah salah satuobat sulfa, yang banyak digunakan sebagaiantibakteripada awal abad 20. Reaksi Skala industri terbesar dari anilin melibatkan alkilasi denganformaldehida:2 C6H5NH2+ CH2O CH2(C6H4NH2)2+ H2O2 C6H5NH2+ CH2O CH2(C6H4NH2) 2+ H2ODiamina dihasilkan pendahulu untuk4,4 '-MDIdan diisocyanates terkait.KebasaanAnilin adalah lemahbasis.aromatik aminaseperti anilin adalah, pada umumnya, lemah basa jauh darialifatikamina karena efek-menarik elektron dari kelompok fenil. Anilin bereaksi dengan asam kuat untuk membentukanilinium(atau phenylammonium) ion (C6H5-NH 3+).Sulfatbentuk piring putih yang indah. Meskipun anilin adalah lemah dasar,presipitatseng,aluminium, danbesigaram, dan, pada pemanasan, mengusiramoniadari garam. Kebasaan lemah karena efek induktif negatif sebagai pasangan elektron mandiri pada nitrogen sebagian terdelokalisasi ke dalam sistem pi dari cincin benzena.AsilasiAnilin bereaksi dengan asam karboksilat[3]atau lebih mudah denganasil kloridasepertiasetil kloridauntuk memberikanamida. Amida terbentuk dari anilin kadang-kadang disebutanilides,misalnya CH3-CO-NH-C 6H5adalahacetanilide. Antifebrin (acetanilide), anti-piretik dan analgesik, diperoleh dengan reaksiasam asetatdan anilin.N-AlkilasiN-metilasi dari anilin denganmetanolpada temperatur tinggi selama catalsts asam memberikanN-methylanilinedandimethylaniline:C6H5NH2+ 2 CH3OH C6H4N(CH3)2+ H2OC6H5NH2+2CH3OH C6H4N (CH3) 2+ H2OMetil dan dimethylaniline adalah cairan berwarna denganpbdari 193-195 C dan 192 C, masing-masing. Derivatif ini penting dalam industri warna. Anilin menggabungkan langsung denganalkil iodidauntuk membentuk amina sekunder dan tersier.Karbon disulfida derivatifDirebus dengankarbon disulfida, memberikan sulfocarbanilide (difeniltiourea) (CS (NHC6H5) 2),yang dapat dipecah menjadi fenilisothiocyanate(C6H5SSP), dan triphenylguanidin(C6H5N = C ( NHC6H5) 2).DiazotizationAnilin dan yang cincin-derivatif digantikan bereaksi denganasam nitrituntuk membentukgaram diazonium. Melalui intermediet, anilin dapat dengan mudah dikonversi ke-OH,-CN, atauhalidamelaluireaksi Sandmeyer.

Reaksi lainBereaksi dengan nitrobenzena untuk menghasilkanphenazinedi-Aue reaksi Wohl. Hidrogenasi memberikancyclohexylamine.Menjadi reagen standar di laboratorium, anilin digunakan untuk reaksi banyak niche. Asetat digunakan dalamuji asetat Anilinauntuk karbohidrat, mengidentifikasi pentosa oleh konversi untukfurfural. Hal ini digunakan untuk noda sarafRNAbiru diNissl noda.Didalam industry kimia mengarahkan anilinedibuat dari nitrobenzene, phenol, danchlorobenzene. Dalam pembuatan senyawaaniline ada 4 :1. Dari nitrobenzene yang direduksi (90-95% yield).2. Dari proses amminolisis chlorobenzene (96 % yield).3. Katalitik hidrogenasi fasa uap nitrobenzene(99%yield ).4. Katalitik hidrogenasi fasa cair nitrobenzene (98%yield).Industri sintesis anilin terjadi dalam dua langkah : langkah pertama adalah nitrasi benzena, diikuti dengan reduksi (hidrogenasi) nitrobenzena di anilin :Benzena nitrat dengan campuran pekat asam nitrat (HNO3) dan asam sulfat (H2SO4) pada temperatur 50-60oc untuk membentuk nitrobenzena.Langkah kedua adalah hidrogenasi nitrobenzena di anilin sekitar 600 C dengan keberadaannikelsebagaikatalis. Laboratorium nitrobenzena hidrogenasi berlangsung denganhidrogendiproduksi dalam campuran reaksi disimpan dalambesipengajuan danasam klorida. Anilin dapat disintesis darifenoldanamonia.Reduksi Nitrobenzena. Reduksi fasa cairUntuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya sebagai berikut : 4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O( Faith and Keyes, DB, 1957 )Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).b. Reduksi fasa gasProses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2OPada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan.Dari beberapa uraian diatas, dipilih pembuatan anilin dari nitrobenzen dan gas hidrogen pada reduksi fasa gas adalah dengan pertimbangan pemilihan proses karena : Tekanan dalam proses relatif rendah Anilin yang dihasilkan dapat mencapai kemurnian sampai 99 % Yield yang dihasilkan 98 % Potensi ekonomi lebih besar. . gambar AnilinKEGUNAANAplikasi anilin terbesar adalah untuk persiapanmetilen difenil diisosianat(MDI). Mayoritas anilin melayani pasar ini. Kegunaan lain termasukkaretbahan kimia pengolahan (9%),herbisida(2%), dan pewarna dan pigmen (2%). Sebagai tambahan untuk karet, anilin derivatif sepertifenilendiamindandifenilamin, merupakan antioksidan. Ilustrasi obat dibuat dari anilin adalahparasetamol(acetaminophen,Tylenol). Penggunaan utama dari anilin dalam industri pewarna adalah sebagai prekursor untuknila, biru dariblue jeans. Selain itu anilin dapat digunakan sebagai parfum, pernis dan pelarut.Anilin merupakan bahan utama untuk pembuatan isocyanat yang digunakan terutama untuk pembuatan busa polyurethane, busa semifleksible untuk pasar automotive. Anilin digunakan juga dalam industri karet, pewarnaan, hidroquinon, obat-obatan dan sebagainya.Anilin dapat dihasilkan oleh reaksi hidrogenasi nitrobenzene dengan hidrogen menggunakan bantuan katalisator padat Coopper oxide. Reaksi antara nitrobenzene dengan hidrogen adalah sebagai berikut :C6H5NO2 + 3 H2 > C6H5NH2 + 2 H2OReaksi hidrogenasi nitrobenzene dengan hidrogen berlangsung pada fasa gas dengan kondisi operasi tekanan atmosferis dan suhu sekitar 200C dengan konversi nitrobenzene mencapai 97 %. Reaksi yang terjadi bersifat eksotermis sehingga untuk menjaga suhu reaksi diperlukan pendinginan. Reaktor yang digunakan adalah reaktor fixedbed multitubular dengan katalisator padat coopper oxide (CuO).

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi II. Erlangga. Jakarta.Fessenden Ralph.J. & fesssenden Joan S. 1986. Kimia organik edisi III. Erlangga. Jakarta. Petrucci ralph H.- Suminar. 1985. Kimia dasar edisi keempat-jilid 3. PT. Gelora Aksara Pratama. Bogor.Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2007, Petunjuk Praktikum Kimia Organik II, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES.Tim Dosen Praktikum Kimia Organik. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik, Teknik Kimia Organik, Teknik Kimia, Fakultas Teknik. UNNES.