KIMIA ORGANIK II

LIPID DAN PRODUK ALAM YANG BERHUBUNGAN

DISUSUN OLEH

AMELIN HARTATY

03091003023

Dosen Pengasuh: Ir.Pamilia Coniwanti, MT

JURUSAN TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS SRIWIJAYA

TAHUN AKADEMIK 2009/2010

1

KATA PENGANTAR

Rasa syukur yang dalam saya sampaikan ke hadiran Allah SWT, karena berkat kemurahanNya ringkasan ini dapat saya selesaikan sesuai yang diharapkan.Dalam ringkasan ini saya membahas “LIPID DAN PRODUK ALAM YANG BERHUBUNGAN”

rIngkasan ini dibuat dalam rangka tugas yang diberikan oleh dosen Kimia Organik yaitu Ibu Ir.Pamilia Coniwanti, MT dan juga untuk mempermudah mempelajari pemahaman materi tentang “lipid dan produk alam yang berhubungan” ini.

Demikian ringkasan ini saya buat semoga bermanfaat, jika ada kesalahan dimohonkan kritik dan sarannya.

Prabumulih,  25 Maret 2010

                                                                                                     Penyusun   

2

LIPID DAN PRODUK ALAM YANG BERHUBUNGAN

Lipid mengacu pada golongan senyawa hidrokarbon alifatik nonpolar dan hidrofobik.

Karena nonpolar, lipid tidak larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi larut dalam pelarut

nonpolar, seperti alkohol, eter atau kloroform. Fungsi biologis terpenting lipid di antaranya

untuk menyimpan energi, sebagai komponen struktural membran sel, dan sebagai pensinyalan

molekul.

Lipid adalah senyawa organik yang diperoleh dari proses dehidrogenasi endotermal

rangkaian hidrokarbon. Lipid bersifat amfifilik, artinya lipid mampu membentuk struktur seperti

vesikel, liposom, atau membran lain dalam lingkungan basah. Lipid biologis seluruhnya atau

sebagiannya berasal dari dua jenis subsatuan atau "blok bangunan" biokimia: gugus ketoasil

dan gugus isoprena.[4] Dengan menggunakan pendekatan ini, lipid dapat dibagi ke dalam

delapan kategori:[5]

1. asil lemak,

2. gliserolipid,

3. gliserofosfolipid,

4. sfingolipid,

5. sakarolipid, dan

6. poliketida (diturunkan dari kondensasi subsatuan ketoasil); serta

7. lipid sterol dan

8. lipid prenol (diturunkan dari kondensasi subsatuan isoprena).

Meskipun istilah lipid terkadang digunakan sebagai sinonim dari lemak. Lipid juga 3

meliputi molekul-molekul seperti asam lemak dan turunan-turunannya (termasuk tri-, di-, dan

monogliserida dan fosfolipid, juga metabolit yang mengandung sterol, seperti kolesterol.[6]

Meskipun manusia dan mamalia memiliki metabolisme untuk memecah dan membentuk lipid,

beberapa lipid tidak dapat dihasilkan melalui cara ini dan harus diperoleh melalui makanan.

A. Kategori lipid1. Asam lemak

Asam lemak atau asil lemak ialah istilah umum yang digunakan untuk menjabarkan

bermacam-ragam molekul-molekul yang disintesis dari polimerisasi asetil-KoA dengan gugus

malonil-KoA atau metilmalonil-KoA di dalam sebuah proses yang disebut sintesis asam lemak.[7]

[8] Asam lemak terdiri dari rantai hidrokarbon yang berakhiran dengan gugus asam karboksilat;

penyusunan ini memberikan molekul ujung yang polar dan hidrofilik, dan ujung yang nonpolar

dan hidrofobik yang tidak larut di dalam air. Struktur asam lemak merupakan salah satu

kategori paling mendasar dari biolipid biologis dan dipakai sebagai blok bangunan dari lipid

dengan struktur yang lebih kompleks. Rantai karbon, biasanya antara empat sampai 24 panjang

karbon,[9] baik yang jenuh ataupun tak jenuh dan dapat dilekatkan ke dalam gugus fungsional

yang mengandung oksigen, halogen, nitrogen, dand belerang. Ketika terdapat sebuah ikatan

valensi ganda, terdapat kemungkinan isomerisme geometri cis atau trans, yang secara

signifikan memengaruhi konfigurasi molekuler molekul tersebut. Ikatan ganda-cis

menyebabkan rantai asam lemak menekuk, dan hal ini menjadi lebih mencolok apabila terdapat

ikatan ganda yang lebih banyak dalam suatu rantai. Pada gilirannya, ini memainkan peranan

penting di dalam struktur dan fungsi membran sel.[10]

Asam lemak yang paling banyak muncul di alam memiliki konfigurasi cis, meskipun

bentuk trans wujud di beberapa lemak dan minyak yang dihidrogenasi secara parsial.[11]

Contoh asam lemak yang penting secara biologis adalah eikosanoid, utamanya

diturunkan dari asam arakidonat dan asam eikosapentaenoat, yang meliputi prostaglandin,

4

leukotriena, dan tromboksana. Kelas utama lain dalam kategori asam lemak adalah ester lemak

dan amida lemak. Ester lemak meliputi zat-zat antara biokimia yang penting seperti ester lilin,

turunan-turunan asam lemak tioester koenzim A, turunan-turunan asam lemak tioester ACP,

dan asam lemak karnitina. Amida lemak meliputi senyawa N-asiletanolamina, seperti

penghantar saraf kanabinoid anandamida.[12]

Asam lemak adalah asam alkanoat dengan rumus bangun hidrokarbon yang panjang.

Rantai hidrokarbon tersebut dapat mencapat 10 hingga 30 atom. Rantai alkana yang non polar

mempunyai peran yang sangat penting demi mengimbangi kebasaan gugus hidroksil.

Pada senyawa asam dengan sedikit atom karbon, gugus asam akan mendominasi sifat

molekul dan memberikan sifat polar kimiawi. Walaupun demikian pada asam lemak, rantai

alkanalah yang mendominasi sifat molekul.[13]

Asam lemak terbagi menjadi:

Asam lemak jenuh

Asam lemak tak jenuh

Garam dari asam lemak

Prostaglandin

2. Gliserolipid

Gliserolipid tersusun atas gliserol bersubstitusi mono-, di-, dan tri-,[14] yang paling

terkenal adalah ester asam lemak dari gliserol (triasilgliserol), yang juga dikenal sebagai

trigliserida. Di dalam persenyawaan ini, tiga gugus hidroksil gliserol masing-masing

teresterifikasi, biasanya oleh asam lemak yang berbeda. Karena ia berfungsi sebagai cadangan

makanan, lipid ini terdapat dalam sebagian besar lemak cadangan di dalam jaringan hewan.

Hidrolisis ikatan ester dari triasilgliserol dan pelepasan gliserol dan asam lemak dari jaringan

adiposa disebut "mobilisasi lemak".[15]

5

Subkelas gliserolipid lainnya adalah glikosilgliserol, yang dikarakterisasi dengan

keberadaan satu atau lebih residu monosakarida yang melekat pada gliserol via ikatan

glikosidik. Contoh struktur di dalam kategori ini adalah digalaktosildiasilgliserol yang dijumpai di

dalam membran tumbuhan[16] dan seminolipid dari sel sperma mamalia.[17]

Gliserida adalah ester dari asam lemak dan sejenis alkohol dengan tiga gugus fungsional

yang disebut gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol). Karena gliserol memiliki tiga gugus

fungsional alkohol, asam lemak akan bereaksi untuk membuat tiga gugus ester sekaligus.[18]

Gliserida dengan tiga gugus ester asam lemak disebut trigliserida. Jenis asam lemak yang terikat

pada ketiga gugus tersebut seringkali tidak berasal dari kelas asam lemak yang sama.

3. Gliseropospolipid

(Glisero)fosfolipid (bahasa Inggris: phospholipid, phosphoglycerides,

glycerophospholipid) sangat mirip dengan trigliserida dengan beberapa perkecualian. Fosfolipid

terbentuk dari gliserol (nama IUPAC, 1,2,3-propantriol) dengan dua gugus alkohol yang

membentuk gugus ester dengan asam lemak (bisa jadi dari kelas yang berbeda), dan satu gugus

alkohol membentuk gugus ester dengan asam fosforat.[19]

Gliserofosfolipid, juga dirujuk sebagai fosfolipid, terdapat cukup banyak di alam dan

merupakan komponen kunci sel lipd dwilapis, serta terlibat di dalam metabolisme dan sinyal

komunikasi antar sel. Jaringan saraf termasuk otak, mengandung cukup banyak

gliserofosfolipid. Perubahan komposisi zat ini dapat mengakibatkan berbagai kelainan saraf.[20]

Contoh gliserofosfolipid yang ditemukan di dalam membran biologis adalah

fosfatidilkolina (juga dikenal sebagai PC, GPCho, atau lesitin), fosfatidiletanolamina (PE atau

GPEtn), dan fosfatidilserina (PS atau GPSer). Selain berperan sebagai komponen primer

membran sel dan tempat perikatan bagi protein intra- dan antarseluler, beberapa

gliserofosfolipid di dalam sel-sel eukariotik, seperti fosfatidilinositol dan asam fosfatidat adalah

prekursor, ataupun sendirinya adalah kurir kedua yang diturunkan dari membran.[21] Biasanya,

6

satu atau kedua gugus hidroksil ini terasilasi dengan asam lemak berantai panjang, meskit

terdapat gliserofosfolipid yang terikat dengan alkil dan 1Z-alkenil (plasmalogen). Terdapat juga

varian dialkileter pada arkaebakteria.

Gliserofosfolipid dapat dibagi menurut sifat kelompok-kepala polar pada posisi sn-3 dari

tulang belakang gliserol pada eukariota dan eubakteria, atau posisi sn-1 dalam kasus archaea.

Karena pada gugus ester asam fosforat masih mempunyai satu ikatan valensi yang

bebas, biasanya juga membentuk gugus ester dengan alkohol yang lain, misalnya alkohol amino

seperti kolina, etanolamina dan serina. Fosfolipid merupakan komponen yang utama pada

membran sel lapisan lemak. Fosfolipid yang umum dijumpai adalah:

Lecitin yang mengandung alkohol amino jenis kolina

Kepalin yang mengandung alkohol amino jenis serina atau etanolamina.

Sifat fosfolipid bergantung dari karakter asam lemak dan alkohol amino yang diikatnya.

4. Sfingolipid

Sfingolipid adalah keluarga kompleks dari senyawa-senyawa[24] yang berbagi fitur

struktural yang sama, yaitu kerangka dasar basa sfingoid yang disintesis secara de novo dari

asam amino serina dan asil lemak KoA berantai panjang, yang kemudian diubah menjadi

seramida, fosfosfingolipid, glisosfingolipid, dan senyawa-senyawa lainnya.

Nama sfingolipid diambil dari mitologi Yunani, Spinx, setengah wanita dan setengah

singa yang membinasakan siapa saja yang tidak dapat menjawab teka-tekinya. Sfingolipid

7

ditemukan oleh Johann Thudichum pada tahun 1874 sebagai teka-teki yang sangat rumit dari

jaringan otak.

Sfingolipid adalah jenis lemak kedua yang ditemukan di dalam membran sel, khususnya

pada sel saraf dan jaringan otak. Lemak ini tidak mengandung gliserol, tetapi dapat menahan

dua gugus alkohol pada bagian tengah kerangka amina.

Fosfosfingolipid utama pada mamalia adalah sfingomielin (seramida fosfokolina),

sementara pada serangga terutama mengandung seramida fosfoetanolamina dan pada fungi

memiliki fitoseramida fosfoinositol dan gugus kepala yang mengandung manosa.

Basa sfingoid utama mamalia biasa dirujuk sebagai sfingosina. Seramida (Basa N-asil-

sfingoid) adalah subkelas utama turunan basa sfingoid dengan asam lemak yang terikat pada

amida. Asam lemaknya biasanya jenuh ataupun mono-takjenuh dengan panjang rantai dari 16

atom karbon sampai dengan 26 atom karbon.

Glikosfingolipid adalah sekelompok molekul beraneka ragam yang tersusun dari satu

residu gula atau lebih yang terhubung ke basa sfingoid melalui ikatan glikosidik.

5. Sakarolipid

8

Struktur sakarolipid Kdo2-Lipid A. Residu glukosamina berwarna biru, residu Kdo

berwarna merah, rantai asil berwarna hitam, dan gugus fosfat berwarna hijau.

Sakarolipid (bahasa Inggris: saccharolipid, glucolipid) adalah asam lemak yang terikat

langsung dengan molekul glukosa[41] dan membentuk struktur yang sesuai dengan membran

dwilapis. Pada sakarolipid, monosakarida mengganti ikatan gliserol dengan asam lemak, seperti

yang terjadi pada gliserolipid dan gliserofosfolipid.

Sakarolipid yang paling dikenal adalah prekursor glukosamina terasilasi dari komponen

lipid A lipopolisakarida pada bakteri gram-negatif. Molekul Lipid-A yang umum adalah

disakarida dari glukosamina, yang diturunkan sebanyak tujuh rantai asil-lemak. Lipopolisakarida

minimal yang diperlukan untuk pertumbuhan E. coli adalah Kdo2-Lipid A, yakni disakarida

berheksa-asil dari glukosamina yang diglikosilasikan dengan dua residu asam 3-deoksi-D-mano-

oktulosonat (Kdo).[40]

Proses hidrolisis sakarolipid akan menghasilkan amino gula.[42]

6. Poliketida

Poliketida adalah metabolit sekunder yang terbentuk melalui proses polimerisasi dari

asetil dan propionil oleh enzim klasik maupun enzim iteratif dan multimodular yang berbagi

fitur mekanistik yang sama dengan asam lemak sintasi. Enzim yang sering digunakan adalah

poliketida sintase, melalui proses kondensasi Claisen.

Poliketida merupakan metabolit sekunder yang dihasilkan secara alami oleh bakteri,

fungi, tumbuhan, hewan, sumber daya laut dan organisme yang memiliki keanekaragaman

struktural yang tinggi.

Banyak poliketida berupa molekul siklik yang kerangkanya seringkali dimodifikasi lebih

jauh melalui glikosilasi, metilasi, hidroksilasi, oksidasi, dan/atau proses lainnya untuk menimba

9

manfaat dari sifat antibiotik yang dimiliki. Beberapa jenis poliketida bahkan bersifat anti kanker,

dapat menurunkan kolesterol serta menunjukkan efek imuno-supresif.

Sejumlah senyawa antimikroba, antiparasit, dan antikanker merupakan poliketida atau

turunannya, seperti eritromisin, antibiotik tetrasiklin, avermektin, dan antitumor epotilon.

7. Lipid sterol

Lipid sterol, seperti kolesterol dan turunannya, adalah komponen lipid membran yang

penting, bersamaan dengan gliserofosfolipid dan sfingomielin. Steroid, semuanya diturunkan

dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama, memiliki peran biologis yang bervariasi seperti

hormon dan molekul pensinyalan. Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen,

sementara steroid C19 terdiri dari androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21

meliputi progestagen, juga glukokortikoid dan mineralokortikoid. Sekosteroid, terdiri dari

bermacam ragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari struktur inti.[32] Contoh lain dari lemak sterol adalah asam empedu dan konjugat-konjugatnya,[33] yang pada

mamalia merupakan turunan kolesterol yang dioksidasi dan disintesis di dalam hati. Pada

tumbuhan, senyawa yang setara adalah fitosterol, seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan

brasikasterol; senyawa terakhir ini juga digunakan sebagai bagi pertumbuhan alga.[34] Sterol

dominan di dalam membran sel fungi adalah ergosterol.[35]

8. Lipid prenol

Lipid prenol disintesis dari prekursor berkarbon 5 isopentenil pirofosfat dan dimetilalil

pirofosfat yang sebagian besar dihasilkan melalui lintasan asam mevalonat (MVA).[36] Isoprenoid

sederhana (alkohol linear, difosfat, dan lain-lain) terbentuk dari adisi unit C5 yang terus

menerus, dan diklasifikasi menurut banyaknya satuan terpena ini. Struktur yang mengandung

lebih dari 40 karbon dikenal sebagai politerpena. Karotenoid adalah isoprenoid sederhana yang

penting yang berfungsi sebagai antioksidan dan sebagai prekursor vitamin A.[37] Contoh kelas

molekul yang penting secara biologis lainnya adalah kuinon dan hidrokuinon yang mengandung

10

ekor isoprenoid yang melekat pada inti kuinonoid yang tidak berasal dari isoprenoid.[38] Vitamin

E dan vitamin K, juga ubikuinon, adalah contoh kelas ini. Prokariota mensintesis poliprenol

(disebut baktoprenol) yang satuan isoprenoid terminalnya yang melekat pada oksigen tetap tak

jenuh, sedangkan pada poliprenol hewan (dolikol) isoprenoid terminalnya telah direduksi.

B. Garam lemak

Sabun adalah campuran dari natrium hidroksida berbagai asam lemak yang terdapat di

alam bebas.

Sabun terbuat melalui proses saponifikasi asam lemak. Biasanya digunakan natrium

karbonat atau natrium hidroksida untuk proses tersebut.

Secara umum, reaksi hidrolisis yang terjadi dapat dirumuskan:

asam lemak + NaOH ---> air + garam asam lemak

Jenis sabun yang dihasilkan bergantung pada jenis asam lemak dan panjang rantai

karbonnya. Natrium stearat dengan 18 karbon adalah sabun yang sangat keras dan tidak larut.

Seng stearat digunakan pada bedak talkum karena bersifat hidrofobik. Asam laurat dengan 12

karbon yang telah menjadi natrium laurat sangat mudah terlarut, sedangkan asam lemak

dengan kurang dari 10 atom karbon tidak digunakan menjadi sabun karena dapat menimbulkan

iritasi pada kulit dan berbau kurang sedap.

C. Parafin

Parafin (bahasa Inggris: wax) adalah lemak yang terbentuk dari esterisasi alkohol yang

mempunyai rumus bangun yang panjang, dengan asam lemak.[50] Alkohol dapat mengandung 12

hingga 23 atom karbon. Parafin dapat ditemukan di alam sebagai pelindung daun dan sel

batang untuk mencegah agar tanaman tidak kehilangan air terlalu banyak. Karnuba ditemukan

11

pada dedaunan pohon palem Brasil dan digunakan sebagai pelumas untuk lantai maupun

mobil. Lanolin adalah parafin pada bulu domba. Beeswax adalah cairan parafin yang disekresi

lebah untuk membangun sel tempat untuk madu dan telur lebah.

Parafin yang digunakan pada pembuatan lilin bukan melalui esterisasi, melainkan

merupakan campuran dari alkana dengan berat molekul yang besar. Pelumas untuk telinga

dibuat dari campuran fosfolipid dan ester dari kolesterol.

D. Prostaglandin

Prostaglandin pertama kali diketemukan dari cairan semen manusia pada sekitar tahun

1930 oleh Ulf von Euler dari Swedia. Oleh karena diduga berasal dari kelenjar prostat, sang

penemu memberinya nama prostaglandin.

Prostaglandin, seperti hormon, berfungsi layaknya senyawa sinyal tetapi hanya bekerja

di dalam sel tempat mereka tersintesis. Rumus bangun prostaglandin adalah asam alkanoat tak

jenuh yang terdiri dari 20 atom karbon yang membentuk 5 cincin. Prostaglandin tersintesis dari

asam lemak dan asam arakidonat

E. Terpena

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan oleh

tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada tumbuhan, senyawa-

senyawa golongan terpena dan modifikasinya, terpenoid, merupakan metabolit sekunder.

Terpena dan terpenoid dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa

hewan laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka penyusun

sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh, senyawa-senyawa steroid

adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten dan retinol. Nama "terpena" (terpene)

diambil dari produk getah tusam, terpentin (turpentine).

12

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh tumbuhan.

Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai

bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta

upacara-upacara ritual. Nama-nama umum senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama

minyak atsiri yang mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama

(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi. Sebagai

misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus). Contoh lain adalah

eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh (Eugenia aromatica).

Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka penyusun

terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8).

Tipe terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentu kelompok tipe

terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan terpena") adalah

senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan dengan rumus dasar. Kedua

golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.

Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Diterpena, n=4, contohnya cembren.

Diterpenoid, contohnya kafestol.

13

Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.

Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten

Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Galeri rumus bangun

IsoprenaPrenol Asam isovalerat

β-Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

β-

Kurkumena

α-(-)-Bisabolol Cembren

14

KafestolSkualena

F. Steroid

Penomoran pada steroid

Steroid adalah senyawa turunan lemak dari terpenoid yang tidak terhidrolisis. Steroid

merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana tak jenuh (bahasa

Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17

atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,

ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid

mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin

sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid

yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi

tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari

kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan

dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik

berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua

15

jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis

lain lemak sterol yang umum dijumpai.

DAFTAR PUSTAKA

1. Ralp J. Fessenden and Joan S. Fessenden, “ KIMIA ORGANIK,” Edisi ketiga, University Of

Montana, 1986, Wadsworth, Inc, Belmont, Califfornia 94002, Massachuset, USA.

2. Wikipedia Bahasa Indonesia-Lipid

3. Wikipedia Bahasa Indonesia-Terpena

4. Wikipedia Bahasa Indonesia-Steroid

5. Wikipedia Bahasa Indonesia-Prostaglandin

16