lap-kimor-6

Upload: yogi-selfian-martadinata

Post on 07-Apr-2018

224 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    1/8

    1

    LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)

    PERCOBAAN 6

    Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

    DIAH RATNA SARI

    11609010

    KELOMPOK I

    Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010

    Shift Rabu Siang (13.0017.00 WIB)

    Asisten Praktikum:

    YOGI PRASETYO

    21110014

    LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

    PROGRAM STUDI KIMIA

    FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

    INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

    2010

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    2/8

    2

    PERCOBAAN 6

    Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

    I.Tujuan Percobaan Menentukan sampel A, B, dan C dari zat turunan

    Menentukan sifat-sifat aldehid dan keton dari reaksi

    II.Teori DasarAldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang

    berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang

    terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan

    rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan

    bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang

    disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton

    tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan

    hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat

    membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian

    positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.

    Perbedaan aldehid dan keton dilihat dari struktur

    III.Pengamatan dan Pengolahan Data1=asetaldehid

    2=sikloheksanon

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    3/8

    3

    3=aseton

    - uji asam kromat :

    A biru kehijauan,

    B jingga,

    C kuning coklat,

    1 biru kehijauan,

    2 kuning coklat,

    3 jingga

    - uji tollens :

    A positif,

    B negatif,

    C negatif.

    - uji iodoform :

    A kuning kental,

    B putih keruh dan bening,

    C putih keruh,

    1 kuning kental,

    2 putih keruh,

    3 putih jernih.

    - uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

    A tidak ada endapan,

    B ada endapan jingga,

    C tidak ada endapan,

    1,2,3 tidak ada endapan.

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    4/8

    4

    IV.PembahasanUji Asam Kromat

    Pada uji ini diperoleh

    A biru kehijauan,

    B jingga,

    C kuning coklat,

    Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid

    teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karenakromat tereduksi menjadi Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton.

    Bisa dipastikan bahwa sampel A adalah aldehid

    Uji tollens

    A positif,

    B negatif,

    C negatif.

    Pada uji tollens,karena reagennya tidak ada, reaksi hanya berlangsung sampai di tengah

    jalan, tidak bisa secara pasti dijadikan rujukan.

    Namun, merujuk pada percobaan 2, hasil A m,enunjukkan perbedaan dengan sampel B

    dan C yang memiliki hasil sama, yaitu negatif. hipotesisnya sampel B dan C adalah keton.

    Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.

    Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan

    natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan

    perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk

    melarutkan ulang endapan tersebut.

    Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton

    dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara

    perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

    Pada keton, tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

    Sedangkan aldehid, larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak

    berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    5/8

    5

    Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat

    basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam

    karboksilat yang sesuai.

    Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah

    sebagai berikut:

    Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi

    sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

    Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

    Uji iodoform

    diperoleh

    A kuning kental,

    B putih keruh dan bening,

    C putih keruh,

    Berdasarkan percobaan dari hasil reaksi pembanding, diperoleh hasil sampel A sama

    dengan asetaldehid (aldehid) dan sampel B dan C memiliki hasil yang sama dengan

    gugus keton yang bukan metil keton, karena uji iodoform pada metil keton adalah

    positif. Karena sampel A pada percobaan sebelumnya menunjukkan bahwa ia adalah

    aldehid, maka ditarik simpulan, sampel A di sini adalah aldehid, spesifiknya

    asetaldehidkarena sama-sama memberikan hasil positif sama dengan metil keton. Dan

    hanya asetaldehid dan metil keton saja yang memberikan reaksi positif dari uji

    iodoform.

    Reaksi yang terjadi adalah

    Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    6/8

    6

    diperoleh

    A tidak ada endapan,

    B ada endapan jingga,

    C tidak ada endapan,

    Pada saat percobaan, semua yang menggunakan penangas air,termasuk uji lucas pada

    percobaan 5 menimbulkan hasil yang berbeda dengan literatur, dimungkinkan karena

    adanya faktor suhu atau waktu.

    Berdasarkan perbandingan hasil reaksi pembanding dengan sampel, menunjukkan

    ketidaksinkronan dalam hasil, tidak seperti uji-uji sebelumnya. Jadi, uji alam percobaan

    ini tdak dapat dijadikan rujukan.Menurut literatur, sedikit menyinggung reaksi adisi nukleofilik.

    Reaksi yang terjadi antara keton dengan 2,4 DNP

    Pada reaksi di atas dapat dilihat bahwa terkadang produk yang dihasilkan tidak selalu

    yang dapat diisolasi. Produk ini dapat mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan

    gugus OH yang telah terbentuk, kemudian atom hidrogen pada nitrogen lepas dan

    terbentuklah ikatan rangkap antara C dan N disertai pelepasan molekula air. Produk

    akhirnya sering dikenal sebagai 2,4-dinitrofenilhidrazon.

  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    7/8

    7

    Asam, H3O+, dibutuhkan sebagai katalis untuk reaksi pertama di atas yang akan

    membentuk molekul air pada tahap pertama. Pada tahap kedua, molekul air yang kedua

    dihasilkan, namun molekul air ini terprotonasi dan membentuk H3O+

    pada tahap ketiga,

    sehingga secara keseluruhan hanya dihasilkan satu molekul air. Ini adalah ciri H3O+

    sebagai katalis, mempercepat laju reaksi tetapi tidak ikut terpakai habis dalam reaksi.

    V.SimpulanSetelah diuji dengan berbagai macam reaksi, diperoleh simpulan bahwa

    sampel A --> aldehid (asetaldehid)

    sampel B --> keton (bukan metil keton)

    sampel C --> keton (bukan metil keton)

    Perbedaan Aldehid dan Keton dari hasil reaksi

    Aldehid

    dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan menjadi hijau

    mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

    hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

    Keton

    tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

    tidak/sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

    hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

    VI. Daftar Pustaka

    Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John

    Wiley & Sons,New York, 1994

    Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,

    Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999

    http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/

    [tanggal diakses 5-11-2010 08.09]

    http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-

    2010 08.06]

    http://www.chem-is-

    try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/

    oksidasi_aldehid_dan_keton/ [tanggal diakses 11-11-2010 12.58]

    http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/
  • 8/6/2019 lap-kimor-6

    8/8

    8

    LAMPIRAN

    No Nama Zat T.leleh

    (0C)

    T.didih

    (0C)

    Kerapatan

    (g/mL)

    Sifat dan penggunaannya

    1 Air, H2O 0 100 1,000 Sangat luas, polar, ionik

    2 Fenol C6H6O 40.9 181.9 0.08 Toxic

    antiseptik

    3 Heksan, C6H14 65-70 0,659 Hidrokarbon/nonpolar,

    terbakar

    4 Asam kromat

    H2CrO4

    Toxic

    katalis

    5 Kloroform,

    CHCl3

    -63.5 61 1,492 Sangat polar

    6 Perak nitrat 212 444 korosif

    7 Iodoform 123 217 bahaya

    8 FormaldehidCH

    2O

    -117 -19.3 >1 (200C) Mudah terbakar

    beracun

    9 Asetaldehid -123.5 20.2 Larut

    dalam

    segala

    perbandin

    gan

    Bahaya

    mudah terbakar

    karsinogenik