lap-kimor-6
TRANSCRIPT
-
8/6/2019 lap-kimor-6
1/8
1
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)
PERCOBAAN 6
Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
DIAH RATNA SARI
11609010
KELOMPOK I
Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010
Shift Rabu Siang (13.0017.00 WIB)
Asisten Praktikum:
YOGI PRASETYO
21110014
LABORATORIUM KIMIA ORGANIK
PROGRAM STUDI KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2010
-
8/6/2019 lap-kimor-6
2/8
2
PERCOBAAN 6
Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia
I.Tujuan Percobaan Menentukan sampel A, B, dan C dari zat turunan
Menentukan sifat-sifat aldehid dan keton dari reaksi
II.Teori DasarAldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang
berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang
terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan
rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan
bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang
disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton
tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan
hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat
membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian
positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.
Perbedaan aldehid dan keton dilihat dari struktur
III.Pengamatan dan Pengolahan Data1=asetaldehid
2=sikloheksanon
-
8/6/2019 lap-kimor-6
3/8
3
3=aseton
- uji asam kromat :
A biru kehijauan,
B jingga,
C kuning coklat,
1 biru kehijauan,
2 kuning coklat,
3 jingga
- uji tollens :
A positif,
B negatif,
C negatif.
- uji iodoform :
A kuning kental,
B putih keruh dan bening,
C putih keruh,
1 kuning kental,
2 putih keruh,
3 putih jernih.
- uji 2,4 dinitrofenilhidrazin
A tidak ada endapan,
B ada endapan jingga,
C tidak ada endapan,
1,2,3 tidak ada endapan.
-
8/6/2019 lap-kimor-6
4/8
4
IV.PembahasanUji Asam Kromat
Pada uji ini diperoleh
A biru kehijauan,
B jingga,
C kuning coklat,
Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid
teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karenakromat tereduksi menjadi Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton.
Bisa dipastikan bahwa sampel A adalah aldehid
Uji tollens
A positif,
B negatif,
C negatif.
Pada uji tollens,karena reagennya tidak ada, reaksi hanya berlangsung sampai di tengah
jalan, tidak bisa secara pasti dijadikan rujukan.
Namun, merujuk pada percobaan 2, hasil A m,enunjukkan perbedaan dengan sampel B
dan C yang memiliki hasil sama, yaitu negatif. hipotesisnya sampel B dan C adalah keton.
Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.
Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan
natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan
perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk
melarutkan ulang endapan tersebut.
Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton
dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara
perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Pada keton, tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.
Sedangkan aldehid, larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak
berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.
-
8/6/2019 lap-kimor-6
5/8
5
Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat
basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam
karboksilat yang sesuai.
Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah
sebagai berikut:
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi
sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni
Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:
Uji iodoform
diperoleh
A kuning kental,
B putih keruh dan bening,
C putih keruh,
Berdasarkan percobaan dari hasil reaksi pembanding, diperoleh hasil sampel A sama
dengan asetaldehid (aldehid) dan sampel B dan C memiliki hasil yang sama dengan
gugus keton yang bukan metil keton, karena uji iodoform pada metil keton adalah
positif. Karena sampel A pada percobaan sebelumnya menunjukkan bahwa ia adalah
aldehid, maka ditarik simpulan, sampel A di sini adalah aldehid, spesifiknya
asetaldehidkarena sama-sama memberikan hasil positif sama dengan metil keton. Dan
hanya asetaldehid dan metil keton saja yang memberikan reaksi positif dari uji
iodoform.
Reaksi yang terjadi adalah
Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin
-
8/6/2019 lap-kimor-6
6/8
6
diperoleh
A tidak ada endapan,
B ada endapan jingga,
C tidak ada endapan,
Pada saat percobaan, semua yang menggunakan penangas air,termasuk uji lucas pada
percobaan 5 menimbulkan hasil yang berbeda dengan literatur, dimungkinkan karena
adanya faktor suhu atau waktu.
Berdasarkan perbandingan hasil reaksi pembanding dengan sampel, menunjukkan
ketidaksinkronan dalam hasil, tidak seperti uji-uji sebelumnya. Jadi, uji alam percobaan
ini tdak dapat dijadikan rujukan.Menurut literatur, sedikit menyinggung reaksi adisi nukleofilik.
Reaksi yang terjadi antara keton dengan 2,4 DNP
Pada reaksi di atas dapat dilihat bahwa terkadang produk yang dihasilkan tidak selalu
yang dapat diisolasi. Produk ini dapat mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan
gugus OH yang telah terbentuk, kemudian atom hidrogen pada nitrogen lepas dan
terbentuklah ikatan rangkap antara C dan N disertai pelepasan molekula air. Produk
akhirnya sering dikenal sebagai 2,4-dinitrofenilhidrazon.
-
8/6/2019 lap-kimor-6
7/8
7
Asam, H3O+, dibutuhkan sebagai katalis untuk reaksi pertama di atas yang akan
membentuk molekul air pada tahap pertama. Pada tahap kedua, molekul air yang kedua
dihasilkan, namun molekul air ini terprotonasi dan membentuk H3O+
pada tahap ketiga,
sehingga secara keseluruhan hanya dihasilkan satu molekul air. Ini adalah ciri H3O+
sebagai katalis, mempercepat laju reaksi tetapi tidak ikut terpakai habis dalam reaksi.
V.SimpulanSetelah diuji dengan berbagai macam reaksi, diperoleh simpulan bahwa
sampel A --> aldehid (asetaldehid)
sampel B --> keton (bukan metil keton)
sampel C --> keton (bukan metil keton)
Perbedaan Aldehid dan Keton dari hasil reaksi
Aldehid
dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan menjadi hijau
mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak
hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif dari uji iodoform
Keton
tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat
tidak/sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak
hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji iodoform
VI. Daftar Pustaka
Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John
Wiley & Sons,New York, 1994
Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,
Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999
http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/
[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]
http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-
2010 08.06]
http://www.chem-is-
try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/
oksidasi_aldehid_dan_keton/ [tanggal diakses 11-11-2010 12.58]
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/ -
8/6/2019 lap-kimor-6
8/8
8
LAMPIRAN
No Nama Zat T.leleh
(0C)
T.didih
(0C)
Kerapatan
(g/mL)
Sifat dan penggunaannya
1 Air, H2O 0 100 1,000 Sangat luas, polar, ionik
2 Fenol C6H6O 40.9 181.9 0.08 Toxic
antiseptik
3 Heksan, C6H14 65-70 0,659 Hidrokarbon/nonpolar,
terbakar
4 Asam kromat
H2CrO4
Toxic
katalis
5 Kloroform,
CHCl3
-63.5 61 1,492 Sangat polar
6 Perak nitrat 212 444 korosif
7 Iodoform 123 217 bahaya
8 FormaldehidCH
2O
-117 -19.3 >1 (200C) Mudah terbakar
beracun
9 Asetaldehid -123.5 20.2 Larut
dalam
segala
perbandin
gan
Bahaya
mudah terbakar
karsinogenik