laporan kimor 1234.pdf

7/27/2019 laporan kimor 1234.pdf

1/17

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK (KI2051)

PERCOBAAN 5

Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

PERCOBAAN 6

Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

DIAH RATNA SARI

11609010

KELOMPOK I

Tanggal Percobaan : 27 Oktober 2010

Shift Rabu Siang (13.0017.00 WIB)

Asisten Praktikum:

YOGI PRASETYO21110014

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2010


2/17

PERCOBAAN 5Alkohol dan Fenol: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan

Menentukan sampel A, C, dan D dari zat turunan fenol atau alcohol yang diberikan

Menentukan sifat-sifat alkohol dan fenol dari reaksi

II. Teori DasarGugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama dengan

suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi

karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan. Kelompok gugus fungsi

yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi hidroksi (atau hidroksil),

-OH. Alkohol dan fenol memiliki kemiripan dalam beberapa hal, tetapi terdapat

perbedaan yang cukup mendasar sehingga kedua kelompok senyawa ini dianggap

sebagai kelompok gugus fungsi yang berbeda. Salah satu perbedaan utama adalah

bahwa fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.

III. Pengamatan dan Pengolahan Data

Keterangan :

1=etanol

2=metanol

3=n-butanol

4=2-butanol

5=sikloheksanol

6=fenol

- Kelarutan alkohol dan fenol :

pelarut air :


3/17

A : lumayan larut;

C : kurang larut ;

D : lumayan larut.

Pelarut heksana : A,C,D tidak larut

- uji lucas :

A jingga keruh,

C kuning muda,

D jingga keruh,

1 putih jernih,

2 putih jernih,

3 jingga jernih,

4 jingga jernih,

5 kuning muda,

6 jingga muda.

- uji asam kromat :

A kuning dan biru hijau,

C biru hijau,

D hijau kuning,

1 biru muda dan biru hijau,

2 biru keruh,

3 putih keruh dan biru,

4 putih jernih dan biru,

5 kuning muda dan biru hijau,

6 ada endapan coklat.


4/17

- uji besi :

A ada endapan merah bata,

C putih jernih dan coklat,

D kuning keruh dan ada endapan coklat,

1 coklat muda dan putih bening,

2 putih jernih dan endapan coklat,

3 coklat muda dan endapan coklat,

4 endapan coklat,

5 putih jernih dan endapan,

6 coklat tua dan jingga coklat jernih

- uji keasaman :

A ph 6,

C ph 5,

D ph 5

IV. Pembahasan

Uji Kelarutan

Pelarut air

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada

alkohol bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan

oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen

antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya

molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk menstabilkan kembali


5/17

ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil) terikat pada

cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang.

Pelarut n-heksan

Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan

hydrogen, maka baik fenol maupun alcohol tidak larut dalam n-heksan

Simpulan sementara dari sampel ini belum bisa disimpulkan secara pasti, yang bisa

ditarik dari uji ini hanyalah sampel C strukturnya lebih besar dibanding A dan D karena

kurang larut dibandingkan dengan A dan D

Uji lucas

Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua

fase seperti pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah

menjadi

A jingga keruh,

C kuning muda,

D jingga keruh,

Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui

pun hasilnya agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning

muda sama dengan hasil dari reaksi sikloheksana.

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder

dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan

hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan

ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H 2O,

menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl -.Reagen

Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi

nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih


6/17

stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok

alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi

dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan,

sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak

bereaksi dengan reagen Lucas .

Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation.

Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk

karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara

yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh

karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane.

Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari

reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk

membedakan antara tiga kelas alkohol:

Alkohol primer tidak ada reaksi

Alkohol sekunder reaksi terjadi bila dipanaskan

Alkohol tersier reaksi terjadi tanpa pemanasan

Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah


7/17

Uji asam kromat

didapatkan

A kuning dan biru hijau,

C biru hijau,

D hijau kuning,

Jika disesuaikan dengan hasil reaksi pembanding/standar, maka diperoleh hipotesis:

A alcohol

C Alkohol primer

D tidak teridentifikasi, karena tidak ada yang sama

Alkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat.

Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi

menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh

asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu

reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain

membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol

biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.

Reaksi yang terjadi adalah


8/17

Uji Besi (III) klorida

didapatkan

A ada endapan merah bata,

C putih jernih dan coklat,

D kuning keruh dan ada endapan coklat,

Dibandingkan dengan hasil reaksi pembanding, dapat ditarik hipotesis:

A alcohol

C alcohol primer

D tidak dapat diidentifikasi, karena tidak ada yang hasil reaksinya kuning.

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam

suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika

ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat

bervariasi mulai dari merah sampai ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan

karena Fe adalah golongan transisi, berikatan dengan fenol menyebabkan perubahan

warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu). Alkohol tidak menghasilkan

warna apapun terhadap uji ini.

Uji keasaman

Nilai pH sampel A, C, D relative sama, kemungkinan besar semua sampel adalah alcohol.

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan

asam yang lebih kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol

akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa

(sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat

merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak

larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun di antara

basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi


9/17

ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion

alkoksida).

V. Simpulan

Karena saat percobaan banyak terjadi reaksi yang menyimpang dari literatur, dan hasil

reaksi berbeda dengan hasil reaksi dari senyawa pembanding, simpulan tidak dapat

ditarik secara pasti. Yang bisa disimpulkan hanyalah semua sampel adalah alkohol,

namun, jenisnya tidak dapat diidentifikasi. Kemungkinan yang dapat diidentifikasi adalah

sampel C yang merupakan alkohol primer.

Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.

Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan 5.

Alkohol

sebagian gugus alkohol larut dalam air, tetapihanya alkoholdengan struktur yang

kecil saja/berat molekul ringan

baik alkohol maupun fenol tidak larutdalam n-heksan

Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer--> tidak terjadi pemisahan fase, alkohol

sekunder -> terjadi pemisahan fase jika dipanaskan, alkohol tersier -> terjadi

pemisahan fase tanpa pemanasan.

Jika diuji asam kromat, alkohol primer -> asam karboksilat, alkohol sekuner ->

keton dan alkohol tersier -> tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3

Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol

Fenol kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin

aromatik

baik alkohol maupun fenol tidak larut dalam n-heksan

jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi

Fenol tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan memberikan warna merah-ungu

Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol


10/17

VI. Daftar Pustaka

Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John

Wiley & Sons,New York, 1994

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,

Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999

http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/

[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]

http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-

2010 08.06]

http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=enid&u=http://en.wikipedia.org/

wiki/Lucas'_reagent [tanggal diakses 5-11-2010 8:03]
http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=enid&u=http://en.wikipedia.org/http://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=enid&u=http://en.wikipedia.org/


11/17

11

PERCOBAAN 6

Aldehid dan Keton: Sifat Fisik dan Reaksi Kimia

I. Tujuan Percobaan

Menentukan sampel A, B, dan C dari zat turunan

Menentukan sifat-sifat aldehid dan keton dari reaksi

II.Teori Dasar

Aldehid dan keton memiliki gugus fungsi karbonil (-C=O), yaitu atom karbon yang

berikatan rangkap dua dengan oksigen. Pada keton, terdapat 2 atom karbon lain yang

terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terikat pada gugus karbonil dapat merupakan

rantai alifatik (bukan merupakan bagian dari cincin aromatik) atau aromatik (merupakan

bagian dari cincin aromatik). Aldehid dan keton sama-sama mengalami reaksi yang

disebut adisi nukleofilik. Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton

tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan

hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat

membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian

positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.

Perbedaan aldehid dan keton dilihat dari struktur

III. Pengamatan dan Pengolahan Data

1=asetaldehid

2=sikloheksanon

3=aseton


12/17

12

- uji asam kromat :

A biru kehijauan,

B jingga,

C kuning coklat,

1 biru kehijauan,

2 kuning coklat,

3 jingga

- uji tollens :

A positif,

B negatif,

C negatif.

- uji iodoform :

A kuning kental,

B putih keruh dan bening,

C putih keruh,

1 kuning kental,

2 putih keruh,

3 putih jernih.

- uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

A tidak ada endapan,

B ada endapan jingga,

C tidak ada endapan,

1,2,3 tidak ada endapan.


13/17

13

IV. Pembahasan

Uji Asam Kromat

Pada uji ini diperoleh

A biru kehijauan,

B jingga,

C kuning coklat,

Aldehid dapat dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan keton tidak. Ketika aldehid

teroksidasi, akan terjadi perubahan warna dari coklat kemerahan menjadi hijau, karena

kromat tereduksi menjadi Cr +3. Inilah yang membedakan aldehid dari keton.

Bisa dipastikan bahwa sampel A adalah aldehid

Uji tollens

A positif,

B negatif,

C negatif.

Pada uji tollens,karena reagennya tidak ada, reaksi hanya berlangsung sampai di tengah

jalan, tidak bisa secara pasti dijadikan rujukan.

Namun, merujuk pada percobaan 2, hasil A m,enunjukkan perbedaan dengan sampel B

dan C yang memiliki hasil sama, yaitu negatif. hipotesisnya sampel B dan C adalah keton.

Pereaksi Tollens mengandung ion diamminperak(I), [Ag(NH3)2]+.

Ion ini dibuat dari larutan perak(I) nitrat. Caranya dengan memasukkan setetes larutan

natrium hidroksida ke dalam larutan perak(I) nitrat yang menghasilkan sebuah endapan

perak(I) oksida, dan selanjutnya tambahkan larutan amonia encer secukupnya untuk

melarutkan ulang endapan tersebut.

Untuk melakukan uji dengan pereaksi Tollens, beberapa tetes aldehid atau keton

dimasukkan ke dalam pereaksi Tollens yang baru dibuat, dan dipanaskan secara

perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.

Pada keton, tidak ada perubahan pada larutan yang tidak berwarna.

Sedangkan aldehid, larutan tidak berwarna menghasilkan sebuah endapan perak

berwarna abu-abu, atau sebuah cermin perak pada tabung uji.

Aldehid mereduksi ion diamminperak(I) menjadi logam perak. Karena larutan bersifat

basa, maka aldehid dengan sendirinya dioksidasi menjadi sebuah garam dari asam

karboksilat yang sesuai.


14/17

14

Persamaan setengah reaksi untuk reduksi ion diamminperak(I) menjadi perak adalah

sebagai berikut:

Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi dari oksidasi

sebuah aldehid pada kondisi basa, yakni

Akan menghasilkan persamaan reaksi lengkap:

Uji iodoform

diperoleh

A kuning kental,

B putih keruh dan bening,

C putih keruh,

Berdasarkan percobaan dari hasil reaksi pembanding, diperoleh hasil sampel A sama

dengan asetaldehid (aldehid) dan sampel B dan C memiliki hasil yang sama dengan

gugus keton yang bukan metil keton, karena uji iodoform pada metil keton adalah

positif. Karena sampel A pada percobaan sebelumnya menunjukkan bahwa ia adalah

aldehid, maka ditarik simpulan, sampel A di sini adalah aldehid, spesifiknya

asetaldehidkarena sama-sama memberikan hasil positif sama dengan metil keton. Dan

hanya asetaldehid dan metil keton saja yang memberikan reaksi positif dari uji

iodoform.

Reaksi yang terjadi adalah

Uji 2,4 dinitrofenilhidrazin

diperoleh

A tidak ada endapan,

B ada endapan jingga,

C tidak ada endapan,


15/17

15

Pada saat percobaan, semua yang menggunakan penangas air,termasuk uji lucas pada

percobaan 5 menimbulkan hasil yang berbeda dengan literatur, dimungkinkan karena

adanya faktor suhu atau waktu.

Berdasarkan perbandingan hasil reaksi pembanding dengan sampel, menunjukkan

ketidaksinkronan dalam hasil, tidak seperti uji-uji sebelumnya. Jadi, uji alam percobaan

ini tdak dapat dijadikan rujukan.

Menurut literatur, sedikit menyinggung reaksi adisi nukleofilik.

Reaksi yang terjadi antara keton dengan 2,4 DNP

Pada reaksi di atas dapat dilihat bahwa terkadang produk yang dihasilkan tidak selalu

yang dapat diisolasi. Produk ini dapat mengalami reaksi eliminasi dengan melepaskan

gugus OH yang telah terbentuk, kemudian atom hidrogen pada nitrogen lepas dan

terbentuklah ikatan rangkap antara C dan N disertai pelepasan molekula air. Produk

akhirnya sering dikenal sebagai 2,4-dinitrofenilhidrazon.

Asam, H3O+, dibutuhkan sebagai katalis untuk reaksi pertama di atas yang akan

membentuk molekul air pada tahap pertama. Pada tahap kedua, molekul air yang kedua

dihasilkan, namun molekul air ini terprotonasi dan membentuk H3O+ pada tahap ketiga,

sehingga secara keseluruhan hanya dihasilkan satu molekul air. Ini adalah ciri H3O+

sebagai katalis, mempercepat laju reaksi tetapi tidak ikut terpakai habis dalam reaksi.


16/17

16

V.Simpulan

Setelah diuji dengan berbagai macam reaksi, diperoleh simpulan bahwa

sampel A --> aldehid (asetaldehid)

sampel B --> keton (bukan metil keton)

sampel C --> keton (bukan metil keton)

Perbedaan Aldehid dan Keton dari hasil reaksi

Aldehid

dapat dioksidasi oleh asam kromat, dari coklat kemerahan menjadi hijau

mudah teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

hanya asetaldehid yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

Keton

tidak dapat dioksidasi oleh asam kromat

tidak/sulit teroksidasi Ag menimbulkan cermin perak

hanya metil keton yang memberikan hasil positif dari uji iodoform

VI. Daftar Pustaka

Mayo, D.W., Pike, R.M., Trumper, P.K., Microscale Organic Laboratory, 3rd edition, John

Wiley & Sons,New York, 1994

Pasto, D., Johnson, C., Miller, M., Experiments and Techniques in Organic Chemistry,

Prentice Hall Inc.,New Jersey, 1992

Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd edition, Boston, 1999

http://annisanfushie.wordpress.com/2008/12/07/alkohol-fenol-aldehid-dan-keton/

[tanggal diakses 5-11-2010 08.09]

http://liliksetiono.wordpress.com/2009/05/18/kimia-organik/ [tanggal diakses 5-11-

2010 08.06]

http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/oksidasi_aldehid_dan_keton/ [tanggal diakses 11-11-2010 12.58]
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/aldehid_dan_keton/


17/17

17

LAMPIRAN

No Nama Zat T.leleh

(0C)

T.didih

(0C)

Kelarutan

dalam air

(g/mL)

Sifat dan penggunaannya

1 Air, H2O 0 100 Sangat luas, polar, ionik

2 Fenol C6H6O 40.9 181.9 0.08 Toxic

antiseptik

3 Heksan, C6H14 65-70 0,659 Hidrokarbon/nonpolar,

terbakar

4 Asam kromatH2CrO4

Toxickatalis

5 Kloroform,

CHCl3

-63.5 61 1,492 Sangat polar

6 Perak nitrat 212 444 korosif

7 Iodoform 123 217 bahaya

8 Formaldehid

CH2O

-117 -19.3 >1 (200C) Mudah terbakar

beracun

9 Asetaldehid -123.5 20.2 Larut

dalam

segala

perbandin

gan

Bahaya

mudah terbakar

karsinogenik

laporan kimor 1234.pdf

Documents