STEROIDA STEROIDA SENYAWAAN YANG DENGAN INTI

SIKLO PENTANO PERHIDRO PENANTREN SISTEM CINCIN A,B,C DAN D

18

19

21

A B

C D

3

2

45

67

89

10

11

12

13

1415

1

16

1720

22

23

24

2526 27

KOLESTAN

4-KOLESTEN-3-ON

CH3

CH3

O

H

H

H

H

KONFORMASI STEROIDA

H

CH3H

CH3

H

CH3CH3

H

trans (e,e) cis (a,e)

a

ee

e

1,2 dialkilsikloheksana

Lebih stabil

H

H

H

H

H

H

HH

cis dekalin

trans dekalin

Satu cincin yang terpadu dengan cincin yang lain

dalam posisi 1,2 dapat bersikap cis atau trans

H H

CH3

H

H

CH3

pertemuan cincin trans

HO

H

CH3 CH3

gugusmetilangular

ke atas (cis terhadap metil angular)

R

H

ke bawah (beda dengan pada karbohidrat)

menyatakan suatu gugus diproyeksikan ke bawah menyatakan suatu gugus diproyeksikan ke atas

kedua notasi tersebut digunakan dalam tatanama steroida untuk menyatakan stereokimia substituen

ditulis setelah angka posisi substituen

CH3 OH

O

C CH

karbon 17

17-etunil-17-hidroksi-4-estren-3-on

Beberapa steroida yang penting

CH3

HO

H

CH3H

HH3C

KOLESTEROL (5-kolester-3-ol)

CH3

HO

H

CH3H

HH3C

7-DEHIDROKOLESTEROL

Bila disinari UV terjadi pembukaan cincin konrotasi

menjadi pro-vitamin D, selanjutnya terjadi pergeseran

menjadi vitamin D3

CH3

HO

H

CH3H

HH3C

ERGOSTEROL, dalam ragi, minyak

kedele

CH3

HO

H

CH3H

H

VITAMIN D2 (kalsiferol)

CH3

O

OOHCH3

C

O

CH2OH11

KORTISON

CH3

O

OH

OHH

CH3

C

O

CH2OH

KORTISOL

dihasilkan oleh cortex adrenalin

CH3

O

HCH3

OH

HORMON SEKS

ANDROGEN

TESTOSTERON (hormon pria)

CH3

O

OCH3

ANDROSTERON

ESTROGEN

CH3 OH

H

HO

ESTRADIOL (hormon wanita)

CH3

HO

O

ESTRON

CH3

O

C

H

OCH3

CH3

PROGESTERON (menekan ovulasi)

CH3

CH3

HO OH

COOH

ASAM KOLAT/empedu (bile acids)

PROGESTIN

OH