“ ”Uji FITOKIMIA – Kimia Organik

Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas praktikum Kimia Organik

Disusun oleh:

Ogi Nurhari

(21081077)

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 2

KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum Wr Wb,

Puji dan Syukur marilah kita panjatkan atas kehadirat Allah SWT, karena

atas ridho dan karuniaNya lah saya dapat menyelesaikan Makalah praktikum

Kimia Organik ini dengan lancar.

Dalam penyusunan makalah ini mungkin saya mengalami kesulitan dan

kendala yang disebabkan oleh keterbatasan kemampuan, pengetahuan, dan

wawasan serta pola pikir saya. Namun berkat keyakinan, keinginan, dan usaha

dengan sungguh-sungguh akhirnya semua hambatan itu dapat diatasi.

Saya menyadari sedalam-dalamnya bahwa saya sebagai manusia tidaklah

sempurna dalam pembuatan makalah ini. Dengan demikian saya berharap

dengan dibuatnya makalah ini dapat bermanfaat umumnya bagi pembaca dan

khususnya bagi saya pribadi. Makalah ini ditujukan untuk memenuhi persyaratan

dalam Mata Kuliah Praktikum Kimia Organik.

Tidak lupa kami berterimakasih kepada rekan-rekan yang telah banyak

membantu dalam proses pembuatan Makalah ini.

Wassalamu’alaikum Wr Wb,

Bandung, Januari 2010

Penyusun

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 3

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR..........................................................................................2

DAFTAR ISI.......................................................................................................3

BAB I PENDAHULUAN.....................................................................................4

1.1 Larat Belakang......................................................................................4

1.2 Tujuan...................................................................................................5

1.3 Pembatasan Masalah...........................................................................5

1.4 Metode Penelitian.................................................................................5

BAB II TEORI & PEMBAHASAN.......................................................................6

1. Fitokimia...............................................................................................6

1.1 Pengertian......................................................................................6

1.2 Macam – Macam Fitonutrien / Fitokimia........................................8

2. Terpenoid.............................................................................................9

2.1 Pengertian......................................................................................9

2.2 Terpene & Terpenoid (keterangan umun)......................................10

2.3 Kegunaan.......................................................................................11

2.4 Tipe terpena dan terpenoid............................................................12

2.5 Identifikasi Fitokimia Terpene / Terpenoid.....................................14

BAB III PENUTUP.............................................................................................15

1. Kesimpulan.......................................................................................15

2. Kata penutup.....................................................................................15

DAFTAR PUSTAKA..........................................................................................16

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 4

BAB I

PENDAHULUAN

1.1Latar Belakang

Dalam uji fitokimia kita sering menggunakan Alkaloid, Flavanoid, Kuinon,

Tannin dan Polifenol, Saponin, Steroid dan Triterpenoid sebagai bahan uji dan

bahan untuk identifikasi. Fitokimia sering juga disebut sebagai fitonutrien.

Fitokimia adalah senyawa – senyawa yang terkandung dalam tumbuhan

termasuk sayuran dan tumbuhan.

Senyawa fitokimia disebutkan mempunyai efek kesehatan bagi manusia

memiliki efek yang menguntungkan bagi kesehatan atau memiliki peran aktif bagi

pencegahan penyakit, Beberapa studi pada manusia dan hewan membuktikan zat

– zat kombinasi fitokimia ini didalam tubuh memiliki fungsi tertentu yang berguna

bagi kesehatan. namun senyawa fitokimia bukan merupakan kebutuhan bagi

metabolisme normal, sehingga disebut nutrient karena ketiadaannya pun tidak

akan menyebabkan defisiensi / penyakit.

Salah satu senyawa dalam fitokimia yaitu terpenoid, terpenoid hamper dapat

ditemukan dalam setiap tumbuhan. Mudah ditemukan dalam setiap tumbuhan

karena senyawa tersebut disintesis alami oleh tumbuhan dan mungkin kelompok

yang luas dari produk alami. Maka dari itu dalam makalah ini akan menjelaskan

hal – hal yang berkaitan dengan terpenoid.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 5

1.2Tujuan

Tujuan dari makalah ini adalah:

Untuk memenuhi salah satu tugas Praktikum Kimia Organik.

Mempelajari tehnik identifikasi Fitokimia labolatorium.

Memberikan pengetahuan tentang Fitokimia / Fitonutrien.

Mengetahui mendalam tentang Terpenoid.

Mempelajari Terpenoid dari Fungsi kesehatan, Struktur, Turunan, dan

lainnya.

1.3Pembatasan Masalah

Dalam penulisan makalah ini, penulis membatasi masalah pada

pembahasan mengenai Kimia Organik mencakup tentang “FITOKIMIA” sebagai

metode Identifikasi teknik laboratorium, khususnya tentang “TERPENOID”,

termasuk teori serta faktor-faktor yang berkaitan dengan pembahasan tersebut.

1.4Metode Penelitian

Pengumpulan data yang didapatkan dari berbagai sumber, diantaranya :

dari internet dan buku tentang Kimia Organik dan Fitokimia, mencakup tentang

“Terpenoid”. serta berbagai sumber yang mendukung dalam pembuatan makalah

ini.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 6

BAB II

ISI

(Teori dan Pembahasan)

1. Fitokimia

1.1 Pengertian

Fitokimia atau kadang disebut fitonutrien, dalam arti luas adalah segala jenis

zat kimia atau nutrien yang diturunkan dari sumber tumbuhan, termasuk sayuran

dan buah-buahan. Dalam penggunaan umum, fitokimia memiliki definisi yang

lebih sempit. Fitokimia biasanya digunakan untuk merujuk pada senyawa yang

ditemukan pada tumbuhan yang tidak dibutuhkan untuk fungsi normal tubuh, tapi

memiliki efek yang menguntungkan bagi kesehatan atau memiliki peran aktif bagi

pencegahan penyakit.

zat-zat ini berbeda dengan apa yang diistilahkan sebagai nutrien dalam

pengertian tradisional, yaitu bahwa mereka bukanlah suatu kebutuhan bagi

metabolisme normal, dan ketiadaan zat-zat ini tidak akan mengakibatkan penyakit

defisiensi, paling tidak, tidak dalam jangka waktu yang normal untuk defisiensi

tersebut.

Fitokimia, senyawa yang begitu bermanfaat sebagai antioksidan dan

mencegah kanker juga penyakit jantung. Beberapa studi pada manusia dan

hewan membuktikan zat – zat kombinasi fitokimia ini didalam tubuk memiliki

fungsi tertentu yang berguna bagi kesehatan. Kombinasi itu antara lain

menghasilkan enzim – enzim sebagai penangkal racun, merangsang system

pertahanan tubuh, mencegah penggupalan keeping – keeping darah,

menghambat sintesa kolesterol dihati, meningkatkan metabolism hormone,

meningkatkan oengenceran dan p[engikatan zat karsionogen dalam liang usus,

menimbulkan efek anti bakteri, anti virus dan anti oksidan dan mengatur gula

darah serta dapat menimbulkan efek anti kanker.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 7

1.2 Macam – Macam Fitonutrien / Fitokimia

Tinjauan umum komponen farmaka bahan alam:

Alkaloid

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang

kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak

mengecualikan senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein,

nukleotid, asam nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan

sebagai alkaloid.

Dan dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik

berhubungan dengan alkaloid termasuk digolongan ini. Alkaloid dihasilkan oleh

banyak organisme, mulai dari bakteria, fungi (jamur), tumbuhan, dan hewan.

Hingga sekarang dikenal sekitar 10.000 senyawa yang tergolong alkaloid dengan

struktur sangat beragam

Flavonoid

Flavonoid merupakan anti oksidan yang menetralisir radikal bebas yang

menyerang sel-sel tubuh kita. Radikal bebas dapat menyebabkan kanker,

penyakit jantung dan penuaan dini. Flavonoid dapat ditemukan pada jeruk,

kiwi, apel, anggur merah, brokoli dan the hijau. Flavonoid adalah bagian dari

senyawa fenolik yang terdapat pada pigmen tumbuh tumbuhan.

Kuinon

Terjadinya reaksi pencoklatan menurut Winarno (1984) diperkirakan

melibatkan perubahan senyawa dalam jaringan dari bentuk kuinol menjadi

kuinon melalui oksidasi. Asam kuinon adalah merupakan racun jaringan yang

dapat mematikan jaringan eksplan sehingga mengakibatkan tujuan suatu

kultur tidak tercapai .

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 8

Tanin dan Polifenol

Tanin adalah polifenol tanaman yang berfungsi mengikat dan mengendapkan

protein. Tanin juga dipakai untuk menyamak kulit. Dalam dunia pengobatan,

tanin berfungsi untuk mengobati diare, menghentikan pendarahan, dan

mengobati ambeien. Polifenol alami merupakan metabolit sekunder tanaman

tertentu, termasuk dalam atau menyusun golongan tanin.

Saponin

Saponin adalah suatu glikosida yang mungkin ada pada banyak macam

tanaman. Saponin ada pada seluruh tanaman dengan konsentrasi tinggi pada

bagian-bagian tertentu, dan dipengaruhi oleh varietas tanaman dan tahap

pertumbuhan. Fungsi dalam tumbuh-tumbuhan tidak diketahui, mungkin

sebagai bentuk penyimpanan karbohidrat, atau merupakan waste product dari

metabolisme tumbuh-tumbuhan.

TriTerpenoid

TriTerpenoid adalah senyawa yang kerangka karbonnya berasal dari enam

satuan isoprena dan secara biosintesis dirumuskan dari hidrokarbon yang

kebanyakan berupa alcohol, aldehida atau asam karbohidrat.

Teori – teori yang membahas tentang Terpenoid akan diterangkan lebih

mendetail lagi di subbab berikutnya.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 9

2. Terpenoid

2.1 Pengertian

Terpenoid (atau isoprenoids), sebuah subclass dari prenyllipids (terpene,

prenylquinones, dan sterol), mewakili kelompok tertua produk molekul kecil

disintesis oleh tumbuhan dan mungkin kelompok yang paling luas dari produk

alami.

“Terpenoid dapat digambarkan sebagai sebuah terpene yang telah

mengalami modifikasi, di mana kelompok-kelompok metil dipindahkan atau

dihapus, atau ditambahkan atom oksigen”. sebaliknya, beberapa penulis

menggunakan istilah "terpene" lebih luas, untuk menyertakan / mengistilahkan

terpenoid.

Terpena merupakan suatu golongan hidrokarbon yang banyak dihasilkan

oleh tumbuhan dan terutama terkandung pada getah dan vakuola selnya. Pada

tumbuhan, senyawa-senyawa golongan terpena dan modifikasinya,

terpenoid, merupakan metabolit sekunder. Terpena dan terpenoid

dihasilkan pula oleh sejumlah hewan, terutama serangga dan beberapa hewan

laut. Di samping sebagai metabolit sekunder, terpena merupakan kerangka

penyusun sejumlah senyawa penting bagi makhluk hidup. Sebagai contoh,

senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga karoten

dan retinol. Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam, terpentin

(turpentine).

Terpena dan terpenoid menyusun banyak minyak atsiri yang dihasilkan oleh

tumbuhan. Kandungan minyak atsiri mempengaruhi penggunaan produk rempah-

rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan

pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umum

senyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yang

mengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari nama

(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertama kali diidentifikasi.

Sebagai misal adalah citral, diambil dari minyak yang diambil dari jeruk (Citrus).

Contoh lain adalah eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkan oleh cengkeh

(Eugenia aromatica).

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 10

“Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena

kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8)”.

2.2 Terpene & Terpenoid (keterangan umun)

Selama abad ke-19, para ahli kimia menyebut terpentin dengan nama

"terpene" hidrokarbon dengan rumus umum C 10 H 16 ditemukan dalam produk

tanaman yang kompleks. Terpenes ini sering ditemukan dalam minyak esensial

tanaman yang berisi "Quinta essentia", tanaman wangi.

terpene secara universal hadir dalam jumlah kecil dalam organisme hidup, di

mana mereka memainkan sejumlah peran penting dalam fisiologi tanaman serta

fungsi penting dalam semua membran selular. Berbagai fungsi terpene produk

alami di alam telah ditelaah (Gershenzon J et al., Alam Biol Chem 2007, 3, 408).

Di sisi lain, mereka juga terkumpul dalam banyak bentuk, dan ini menunjukkan

bahwa variasi yang luar biasa dari terpene, hal tersebut dapat disebabkan oleh

faktor-faktor ekologis dan memainkan peran evolusi (Ourisson G, Pure Appl Chem

1990, 62, 1401).

terpene dapat didefinisikan sebagai kelompok struktur molekul yang

didasarkan pada berbagai bentuk, jumlah unit isoprena (methylbuta-1 ,3-diena,

bernama hemiterpene, dengan 5 atom karbon).

Terpenoid sangat beragam namun tetapi mereka semua berasal dari proses

kondensasi terfosforilasi universal turunan dari hemiterpene, isopentenyl difosfat

(IPP) dan dimethylallyl difosfat (DMAPP) memberikan geranyl pirofosfat (GPP).

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 11

Pada tumbuhan tingkat tinggi, IPP berasal dari asam mevalonic klasik dalam

jalur sitosol tetapi dari jalur fosfat methylerythritol di plastida. Hal ini umumnya

diterima bahwa ruang cytosolic IPP berfungsi sebagai pendahulu dari

sesquiterpenes, triterpenes, sterol dan polyterpenes sedangkan kolam plastid IPP

menyediakan prekursor dari mono-, di-dan tetraterpenes (Bohlmann J et al., Proc

Natl Acad Sci USA 1998, 95, 4126). Beberapa pengecualian telah dideskripsikan

menunjukkan bahwa interaksi antara dua biosintetik mungkin ada (Dudareva N et

al., Proc Natl Acad Sci USA 2005, 102, 933).

2.3 Kegunaan

Terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas

aromatik. Mereka memainkan peran tradisional herbal dan berada di bawah

penyelidikan untuk anti bakteri, antineoplastik, dan berbagai fungsi farmasi.

Terpenoid berkontribusi pada aroma eucalyptus, dan juga rasa kayu manis,

cengkeh, dan jahe, dan warna bunga kuning. Terpenoid terkenal termasuk citral,

mentol, kamper, Salvinorin A ditemukan pada tanaman Salvia divinorum, dan

Kanabinoid ditemukan pada Ganja.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 12

2.4 Tipe terpena dan terpenoid

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan merupakan penentu kelompok

tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupa dengan

terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapat dinyatakan

dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

Hemiterpena, n=1, hanya isoprena.

Hemiterpenoid, contohnya prenol, asam isovalerat.

Monoterpena, n=2, contohnya mircen, limonen, dan ocimen.

Monoterpenoid, contohnya geraniol.

Seskuiterpena, n=3, contohnya farnesen.

Seskuiterpenoid, contohnya farnesol, kurkumen, bisabolol.

Diterpena, n=4, contohnya cembren.

Diterpenoid, contohnya kafestol.

Triterpena, n=6, contohnya skualena.

Triterpenoid, contohnya lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawa

steroid.

Tetraterpena, n=8, contohnya adalah likopen, karoten

Politerpena, n besar, contohnya adalah karet dan getah perca.

Seperti yang telah dijelaskan bahwa banyak terpene adalah hidrokarbon, tapi

mengandung oksigen senyawa seperti alkohol, aldehida atau keton. Disebutlah

derivatnya dengan terpenoid.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 13

Beberapa jenis Terpene dan Terpenoid

IsoprenaPrenol Asam isovalerat

β-Mircena

Limonena

Ocimena

Geraniol

Farnesena

Farnesol

β-Kurkumena

α-(-)-BisabololCembren

Kafestol Skualena

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 14

2.5 Identifikasi Fitokimia Terpene / Terpenoid

Umumnya terpenoid ini tidak berwarna, berbentuk kristal, sering bertitik leleh

tinggi dan aktif optik pada umumnya sukar dicirikan karena tak ada kereaktifan

kimianya. Uji yang banyak digunakan adalah reaksi Lieberman-Burchard yang

dengan kebanyakan triterpena dan sterol memberikan warna hijau-biru

Makalah Praktikum Kimia Organik

sampel (tanaman) digerus sampai halushasil lalu ditambah Eter , biarkan beberapa saat

Eter lalu diambil dengan dipipetSisa Eter diuapkan dengan pemanasan (dalam penangas air)

Residu berupa padatan kering hasil pemanasanresidu ditambah dengan pereaksi Liebermen-burchard

Memberikan Warna Hijau - Biru (+)

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 15

BAB III

PENUTUP

1. Kesimpulan

1) Fitokimia atau kadang disebut fitonutrien, dalam arti luas adalah segala jenis

zat kimia atau nutrien yang diturunkan dari sumber tumbuhan.

2) Dalam uji fitokimia yang sering digunakanadalah untuk identifikasi Alkaloid,

Flavanoid, Kuinon, Tannin dan Polifenol, Saponin, Steroid dan Terpenoid.

3) Terpenoid dapat digambarkan sebagai sebuah terpene yang telah mengalami

modifikasi, di mana kelompok-kelompok metil dipindahkan atau dihapus, atau

ditambahkan atom oksigen

4) Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal ini dapat dimengerti karena kerangka

penyusun terpena dan terpenoid adalah isoprena (C5H8)

5) Terpenoid tanaman yang digunakan secara ekstensif untuk kualitas aromatic juga

memainkan peran tradisional herbal dan berada di bawah penyelidikan untuk anti

bakteri, antineoplastik, dan berbagai fungsi farmasi.

6) Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan merupakan penentu kelompok

tipe terpena.

7) Uji yang banyak digunakan untuk identifikasi Terpene / terpenoid adalah

reaksi Lieberman-Burchard dengan memberikan warna hijau-biru.

2. Kata Penutup

Dicukupkan sekian mungkin makalah yang saya susun, saya sebagai

penulis mohon maaf yang sebesar-besarnya jika ada kesalahan dari saya yang

disengaja maupun yang tidak disengaja, karena keterbatasan saya sebagai

manusia, semoga dapat dimaklumi.

Sekian dari kami sebagai penulis,

Assalammuala’ikum Wr. Wb.

Makalah Praktikum Kimia Organik

Fit

ok

imia

“T

er

pe

no

id”

P a g e | 16

DAFTAR PUSTAKA

1. http://en.wikipedia.org/wiki/terpene

2. http://en.wikipedia.org/wiki/terpeneoid

3. http://id.wikipedia.org/wiki/fitokimia

4. http://id.wikipedia.org/wiki/terpena

5. http://www.cyberlipid.org/simple/simp0004.htm

6. http://www.iubmb-nicholson.org/

7. http://www.scribd.com/identifikasi_fitokimia.htm (.pdf)

Makalah Praktikum Kimia Organik