Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

TATA NAMA SENYAWA ORGANIK

Aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

U/Alkana1. Nama umum : Hidrokarbon jenuh alisiklik Alkana (akhiran –

ana).

2. Alkana tanpa cabang Sesuai dengan jumlah atom CC-1 (metana) s/d C-10 (dekana) Deret homologRumus umum : CnH2n+2

3. Nama dasar u/alkana bercabang Rantai lurus terpanjang dari atom karbonnya.

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

H3C C C C CH3

CH3

H

CH3

H

H

H

Substituen alkilC-5 = Pentana tersubstitusi

U/gugus alkil : Akhiran -ana - il

C-1 (metana) --> metilC-2 (etana) --> etilC-3 (propana) --> propil

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

Rantai utama dinomori sehingga substituen per I pada rantai memperoleh nomor terendah

H3C C C C CH3

CH3

H

CH3

H

H

H

1 2 3 4 5 2,3-dimetil pentana

Bila ada 2 lebih substituen yang identik melekat pada rantai utama, gunakan awalan –di, -tri, atau –tetra.

H3C C C C CH3

CH3

CH3

CH3

H

H

H

1 2 3 4 5 2,2,- dimetil-3-metil pentana ?

atau 2,2,3-trimetil pentana ?

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

LANGKAH-LANGKAH PENAMAAN

1. Cari rantai C lurus terpanjang Hidrokarbon induk

C C C C

C C

C C C C

C C

BUKAN

2. Nomori rantai terpanjang mulai dari ujung yang terdekat dengan cabang per I

C C C C C C

C C

C C C C C C

C C

1

2

3

4

5

61

2

3

4

56

BUKAN

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang paling banyak cabangnya

C C C C C C

C

1

2

3 5

6C

4C

C C C C C C

C C

C

12

3 4

5 6BUKAN

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dari cabang ketiga.

C C C C C C

C

1

2

3 54C

BUKANC

C

6

7

C C C C C C

C

C

C

C

12

34

5

67

2,3,6-trimetil heptana 2,5,6- trimetil heptana

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen terdekat yang namanya memiliki prioritas menurut alfabetik.

C C C C C C

C

1

2

3 54

BUKANC

6

7

C C C C C C

C

C

125

67

C C C C

4 3

3-ETIL-5-METIL HEPTANA 5-ETIL-3-METIL HEPTANA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

SUBSTITUEN ALKIL DAN HALOGEN

Akhiran –ana (alkana) -il

CH3CH3 CH3CH2 ATAU C2H5- ATAU Et -

ETANAGUGUS ETIL

CH3CH2CH2CH3

N-BUTANA

H3CH2C

H2C

H2C H3C

HC

H2C CH3

BUTILSEK-BUTIL ATAU 1-METILPROPIL

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

CH3CH2CH3

H3CH2C

H2C H3C

HC CH3

( PROPANA)

PROPIL (Pr)

ISOPROPIL (iPr)

H3C C H

CH3

CH3

CHH2C

H3C

H3C

H3C C

CH3

CH3

ISOBUTANA

ISOBUTIL(2-METIL PROPIL)

TERT-BUTIL(1,1-DIMETIL ETIL)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

UNTUK SUBSTITUEN HALOGEN :

GANTI AKHIRAN –IN DARI UNSURNYA DENGAN AKHIRAN –O

F (FLUORO); Cl (KLORO); Br (BROMO); I (IODO)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

PENGGUNAAN ATURAN IUPAC

Bagaimana menuliskan struktur jika diberi nama IUPAC nya ?

1. Tuliskan rantai karbon terpanjang dan nomori.

2. Tambahkan substituen pada atom C yang benar.

3. Lengkapi rumus dengan jumlah H yang benar pada setiap C

Tulis rumus struktur 2,2,4-trimetil pentana !

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

C C C C C C C C C C

1

2

3

4

5

C C C C C

CH3

CH3

CH3

H3C CH2C CH CH3

CH3

CH3

CH3

BERI NOMOR

TAMBAHKAN3 SUBSTITUEN METIL

LENGKAPI DENGAN H

2,2,4 - TRIMETILPENTANA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

TATA NAMA DAN KONFORMASI SIKLOALKANA

SIKLOPROPANA

- 32,7 oC

SIKLOBUTANA

12 oC SIKLOPENTANA

49,3 oC

SIKLOHEKSANA

80,7 oCSIKLOHEPTANA

118,5 oC

SIKLOOKTANA

149 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

CH3 CH3

CH3

METIL SIKLOPENTANABUKAN 1-METIL SIKLOPENTANA

1 2

34

5

1,2-DIMETIL SIKLOPENTANABUKAN 1,5-DIMETIL SIKLOPENTANA

CH2CH3

CH3

4

1-ETIL-2-METIL SIKLOPENTANA BUKAN 2-ETIL- 1-METIL SIKLOPENTANA

12

3

5

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

DUA KONFORMASI SIKLOHEKSANA

CH3 H

H

HH3C

H

HH

H

H

1

2 4

56

1 2

46

METIL AKSIAL (5%)

METIL EKUATORIAL (95%)

DIBALIK

TOLAKAN STERIK

KONFORMASI KURSI

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

BAGAIMANA KALAU KONFORMASI BIDUK / PERAHU ?

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

O

H

HO

HOH2C

H

H

OH

H

OHHO

H

GLUKOSA -D-GLUKOPIRANOSA

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

KIMIA ORGANIK

ISOMERISASI CIS-TRANS SIKLOHEKSANA

CH3CH3

H H

H

H

H

H

H

H

CH3H

H CH3

H

H

H

H

H

H

CIS-1,2-DIMETIL SIKLOPENTANA

99 oCTRANS 1,2-DIMETIL SIKLOPENTANA

92 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

ALKENA

1. Rumus Umum : CnH2n-2

2. Akhiran –ena (ikatan rangkap C=C) - diena (2 ikatan rangkap C=C) - triena (3 ikatan rangkap C=C)

3. Pilih rantai terpanjang :

C C C C

C

C

C C C C

C

C

BUTENA PENTENA

BUKAN

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

ALKENA

4. Beri nomor rantai dari ujung terdekat ke ikatan rangkap sehingga atom C nya memperoleh nomor terkecil.

C C C C C C C C C C1

2

5 135

C C C C

1

C

4C C C C

C

14BUKAN

BUKAN

NOMOR TERDEKAT DARI TITIK CABANG

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

5. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dari nomor terendah dari ikatan tersebut.

H2CHC

H2C CH3

1

2 3

4

1-BUTENA, BUKAN 2-BUTENA

6. Jika lebih dari 1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap per I

H2CHC

HC

HC

1

2 3

4

CH3

5

BUKAN H2CHC

HC

HC

3

CH3

1

24

5

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

6. Jika ikatan rangkap 2 dan rangkap 3 sama jauhnya dari ujung rantai, maka ikatan rangkap -2 mendapat nomor terendah.

H2CHC C CH

1

2 3

4

BUKAN H2CHC C CH

12

3

4

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Beberapa contoh

H2CHC

H2C CH3 H3C

HC

HC CH3 H3C C C CH3

1

2 3

4

H2C C CH3

1

3CH3

H2C CH2C CH3

1

3

4

CH3

H3C CHC CH3

CH3

1 4 1 4

1 4

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

HIDROKARBON SIKLIK

CH3

H

1

21

2

1

2

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

DUA GUGUS PENTING YANG MEMILIKI NAMA UMUM

CH2 = CH –Vinil ( etenil )

CH2 = CHClVinil klorida (kloro etena)

CH2 = CH – CH2 –Alil (2-propenil)

CH2 = CH – CH2ClAlil klorida (3-kloropropena)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Stereoisomer konfigurasi

C C

H

Cl

H

Cl

C C

Cl

H

H

Cl

CIS - 1,2-DIKLORO ETENA

Td. 60 oC, Tl. - 180 oC

TRANS - 1,2-DIKLORO ETENA

Td. 47 oC, Tl. - 50 oC

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

CONTOH SOAL

1. Apakah 1-butena dan 2-butena mempunyai isomer ?

2. Mana yang mempunyai isomer cis-trans ?

a. Propenab. 3-heksenac. 2-metil-2-butenad. 2-heksena

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

SIFAT FISIK ALKANA DAN INTERAKSI ANTAR MOLEKUL NON-H

O

H

H

O

H

H

O

H

H O

H

H

O

H

H

O

H

H O

H

HO

H

H

O

H

H

IK. H DIANTARA MOLEKUL AIR

ALKANA TDK LARUT DALAM AIR

IK. H MOLEKUL AIR (POLAR)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[ 2 ]

TITIK DIDIH ALKANA

BERTAMBAHNYA TITIK DIDIH SESUAI DERET HOMOLOG ATOM KARBON.

C

H3C

H3C

CH3

CH3

C

H3C

H3C

CH3

CH3

C

H3C

H3C

CH3

CH3

2,2-DIMETILPROPANA

Td. 10 oC

H3C

H2C

CH3

H2C

CH3

H3C

H2C

CH3

H2C

CH3

H3C

H2C

CH3

H2C

CH3

PENTANA: Td 36 oC

Adanya gaya van Der Walls yang lebih banyak pada pentana sehinggaEnerginya lebih besar.

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[ 2 ]

ISOMERISASI ALKANA

ISOMER

POLA IKATAN BERBEDA

ISOMER STRUKTURAL (KONSTITUSIONAL)

POLA IKATANSAMA

STEREOISOMER

INTERKONVERSIMELALUI ROTASI IK. TUNGGAL

TIDAK ADA INTERKONVERSIMELALUI ROTASI IK. TUNGGAL

KONFORMER(ROTAMER)

ISOMERKONFIGURASIONAL

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[ 2 ]

ISOMER STRUKTURAL

CH3CH2CH2CH2CH3

H3CHC

H2C CH3

CH3

H3C C CH3

CH3

CH3

ISOPENTANA NEOPENTANA

n-pentana

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[ 2 ]

STEREOISOMER / ISOMER KONFIGURASIONAL

H

H

H

H

H

HCH3

H

CH3

H

H

H

H

H

H

HH

CH3

CH3

H

Cis-1,2-dimetil

siklopentana, 99 oC

Trans-1,2-dimetil

siklopentana, 92 oC

Tidak adainterkonversi

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

[ 2 ]

KONFORMER / ROTAMER

H

HH

H

HH

H

HH

H H

H

GOYANG(STAGGERED)

TINDIH(EKLIPS)

Yulfi Zetra-Ki. Organik-Ki 10

Terima kasih

[ 23 ]