SRI RAHAYUNURHASNI

NURMALA SARI MANRAERWIN WIYANTO

PIUS PASERU TATAMAILAUJEANE MELYANTI MATUTU

KRISNANOPIA MINGGU MANAN

Reaksi Pembentukan Ion Diazonium, Reaksi Ion-Ion Diazonium, dan Reaksi-

Reaksi dimana Nitrogen Dilepaskan

.

Garam ion diazonium merupakan garam yang tidak stabil. Garam ini hanya berupa senyawa transisi dalam memodifikasi benzena dalam sintesis senyawa aromatik.

Secara historis, garam diazonium telah dikembangkan sebagai

perantara penting dalam sintesis organik zat warna dan senyawa

aromatik lainnya.

Amina primer bereaksi dengan asam nitrit

(HONO) dalam larutan asam untuk memberikan ion diazonium. Mekanisme reaksi

dapat dituliskan sebagai berikut :

Ar N N CN Ar N N CN

1. Reaksi Nukleofilik pada Nitrogen Meskipun ion diazonium berada bersama anion-stabil

dalam larutan (yaitu dari asam kuat) seperti klorida, bisa juga berada bersama anion-kurang stabil (yaitu dari asam lemah).

Kelompok penting nukleofilik yang bereaksi dengan ion diazonium terdiri dari inti aromatik kuat melepaskan elektron-

substituen seperti kelompok -O- dalam ion phenoxide :

O N N Ar O

H

N N

Ar

HO N N

Ar

2. Reaksi SN1

Ion diazonium mengurai pada pemanasan ke kation aril dan

nitrogen. Kation aril sangat reaktif dan cepat diserang oleh nukleofil di sekitarnya. Oleh karena itu reaksi

dalam larutan encer mengarah pada pembentukan fenol :

Reaksi garam ion diazonium melalui

mekanisme SN1 terjadi seperti

mekanisme di bawah ini:

Nukleofil yang lebih kuat menggantikan nitrogen melalui mekanisme adisi eliminasi seperti yang dijelaskan

sebelumnya.

3. Reaksi Adisi-Eliminasi Seperti yang telah dijelaskan sebelumnya, yaitu reaksi SN2 tidak mungkin terjadi pada senyawa aromatik.

4. Reduksi Satu ElektronIon diazonium adalah subjek dalam

reduksi satu elektron dengan pembentukan sebuah aril radikal dan

gas nitrogen.

tembaga (I) sering digunakan sebagai agen pereduksi satu

elektron. Aril radikal sangat reaktif dan mampu memisahkan ligan dari

ion logam transisi (reaksi sandmeyer) atau sebuah atom hidrogen dari ikatan kovalen

1. Penggantian oleh gugus hidroksil

Ketika garam diazonium dipanaskan dengan air maka dihasilkan fenol dengan mekanisme SN1.

2. Pengantian oleh gugus halogen

Floro aromatik dapat dihasilkan menggunakan reaksi scheimann. Garam diazonium pada pelarut cair ditambahkan asam Floroborat, menghasilakan diazonium floroborat kemudian menjadi florobenzen.

3. Penggantian oleh gugus siano

Reaksi ini dapat dihasilkan melalui reaksi sandmayer mengunakan tembaga(I) sianida pada larutan KCN.

. Garam ion diazonium merupakan senyawa yang tidak stabil dan merupakan

senyawa transisi dalam mensintesis baik senyawa aromatik maupun senyawa

pewarna tekstil (azo dyes). Hal ini dikarenakan struktur ion

diazonium yang bermuatan

KESIMPULAN

Na ON

OH

HON

O

H

H2ON

OH2O

ON

OR

H

ON

O

H

R

ROH

N O

N O

R NH2

N

NR

H H

OH

N

H

NR

OH

H

N

H

NR

OH2 R N N-H2O