FLAVONOID

Nama Kelompok

Angga Helmawan

Dwi Arti Candra Rini

Eka Isdian Ningrum

Gita Novianti

Pengertian Flavonoid:

• Flavonoid adalah suatu kelompok senyawa fenol yang mengandung C15 yang terdiri atas 2 cincin aromatic yang dihubungkan oleh 3 satuan karbon yang terbesar dan banyak ditemukan di alam serta banyak terdapat pada tumbuhan, baik di daun, batang, buah maupun bunga

Struktur Flavonoid:

Sifat flavonoid

• Bersifat asam sehingga dapat larut dalam basa• Merupakan senyawa polar karena memiliki

sejumlah gugus hidroksil• Sebagai antibakteri karena flavonoid sebagai

derivat dari fenol dapat menyebabkan rusaknya susunan dan perubahan mekanisme permeabilitas dari dinding sel bakteri

• Sebagai antioksidan.

Fungsi flavonoid• Flavonoid sebagai Antioksidan• Mengobati penyakit Kanker• Mencegah Osteoporosis• Mengobati Penyakit kardiovaskuler • Anti-allergi • Anti-virus • Anti-inflamasi • Anti kolesterol

Biosintesis Flavonoid:

Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida, dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat merupakan jafur alternatif menuju senyawa aromatik

Jalur poliketida

• Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara asetilCoA dengan CO yang akan menghasilan malonatCoA. Setelah itu malonatCoA akan bereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA. AsetoasetilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan membentuk suatu flavonoid

Jalur Fenilpropanoid

Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini melibatkan eritrosa dan fosfoenol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam shinamat sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena adanya subtitusi pada gugus benzennya

Flavonoid secara umum dibagi menjadi 3 yaitu:

• Flavonoida• Isoflavonoida• Neoflavonoida

Flavonoida dibagi menjadi :

• Antosianin• Flavonol• Flavonon• Khalkon• Auron • Dihidrokhalkon.• Flavon

Isoflavonoida dibagi menjadi :

• Isoflavon• Rotenoid• kumestan

Neoflavonoida dibagi menjadi :

• Flavonoid O-Glikosida• Flavonoid C-Glikosida• Flavonoid Sulfat• Biflavonoid

ekstraksi• Ekstraksi adalah suatu proses atau metode

pemisahan dua atau lebih komponendengan menambahkan suatu pelarut yang hanya dapat melarutkan salah satu komponennya saja.

• Metode ekstraksi terdiri atas dua jenis yakni ekstraksi panas dan ekstraksi dingin. Ekstraksi panas menggunakan cara refluks dan destilasi uap sedangkan ekstraksi secara dingin menggunakan cara maserasi,perkolasi dan soxhletasi.

isolasi

• Isolasi Dengan metanol• Isolasi Dengan Charaux Paris• Isolasi dengan beberapa pelarut

Isolasi Dengan metanol

Terhadap bahan yang telah dihaluskan, ekstraksi dilakukan dalam dua tahap. Pertama dengan metanol:air (9:1) dilanjutkan dengan metanol:air (1:1) lalu dibiarkan 6-12 jam. Penyaringan dengan corong buchner, lalu kedua ekstrak disatukan dan diuapkan hingga 1/3 volume mula-muIa, atau sampai semua metanol menguap dengan ekstraksi menggunakan pelarut heksan atau kloroform (daIam corong pisah) dapat dibebaskan dari senyawa yang kepolarannya rendah, seperti lemak, terpen, klorofil, santifil dan lain-lain.

Isolasi Dengan Charaux Paris• Serbuk tanaman diekstraksi dengan metanol,lalu diuapkan

sampai kental dan ekstrak kental ditambah air panas dalam volume yang sama, Ekstrak air encer lalu ditambah eter, lakukan ekstraksi kocok, pisahkan fase eter lalu uapkan sampai kering yang kemungkinan didapat bentuk bebas. Fase air dari hasil pemisahan ditambah lagi pelarut etil. asetat diuapkan sampai kering yang kemungkinan didapat Flavonoid O Glikosida. Fase air ditambah lagi pelarut n - butanol, setelah dilakukan ekstraksi, lakukan pemisahan dari kedua fase tersebut. Fase n-butanol diuapkan maka akan didapatkan ekstrak n - butanol yang kering, mengandung flavonoid dalam bentuk C-glikosida dan leukoantosianin. Dari ketiga fase yang didapat itu langsung dilakukan pemisahan dari komponen yang ada dalam setiap fasenya dengan mempergunakan kromatografi koLom. Metode ini sangat baik dipakai dalam mengisolasi flavonoid dalam tanaman karena dapat dilakukan pemisahan flavonoid berdasarkan sifat kepolarannya.

Isolasi dengan beberapa pelarut

Serbuk kering diekstraksi dengan kloroform dan etanol, kemudian ekstrak yang diperoleh dipekatkan dibawah tekanan rendah. Ekstrak etano lpekat dilarutkan dalam air lalu diekstraksi gojog dengan dietil eter dan n-butanol, sehingga dengan demikian didapat tigafraksi yaitu fraksi kloroform, butanol dan dietil eter.

IDENTIFIKASI FLAVONOIDA

Identifikasi Dengan Reaksi warnaa. Uji WILSTATERb. Uji BATE SMITH MATECALVE

Uji WILSTATER

Uji ini untuk mengetahui senyawa yang mempunyai inti α benzopiron. Warna-warna yang dihasilkan dengan reaksi Wilstater adalah sebagai berikut:Jingga Darah untuk golongan flavon.Merah krimson untuk golongan fLavonol.Merah tua untuk golongan flavonon.

Uji BATE SMITH MATECALVE

Reaksi warna ini digunakan untuk menunjukkan adanya senyawa leukoantosianin, reaksi positif jika terjadi warna merah yang intensif atau warna ungu.

Gambar struktur

1

2

3A

B

1,3-diarilpropana flavonoid

1

2

3A

B

1,2-diarilpropana isoflavonoid

12

3

A

B

1,1-diarilpropana neoflavonoid

O1

2

3A

B

4

C

2-fenilkroman

O

flavan

O

OH

katecin(flavan-3-ol)

O

OH

OH

leukoantosianidin (flavan-3,4-diol)

O

dihidrocalkon

O

calkon

O

O

flavanon

O

O

OH

flavanonol

O

O

flavon

O

O

OH

flavonol

O

garam flavilium

+ O

OH

antosianidin

+O

O

CH

auron

Ragam isoflavonoid

O

OOH

ROH

isoflavon

R = H daidzeinR = OH genistein

O

OMeO

O

pterokarpan

pterokarpin

O

O

R

O

R

O

OMe

OMe

kumestan

R = H rotenonR = OH amorfigenin

O

OR2

R1

O

OH

R3

rotenoid

R1=R3=H R2=OH kumestrolR1=R3=OH R2=OMe medelolakton

Ragam neoflavonoid: 4-arilkumarin

R1=R2=H dalbergin R1=OH R2=OMe melanein

dalbergion

4-metoksidalbergion

O

OH

MeO O

R1

R1

OMeO

O

Tanaman yang mengandung flavonoid

• Flavonoid sebenarnya terdapat pada semua bagian tumbuhan termasuk daun, akar, kayu, kulit, tepungsari, nektar, bunga, buah dan biji.

• Sianidin umumnya terdapat pada suku Gramineae

• Senyawa biflavonoid terdapat pada subdivisi Gymnospernae.

• isoflavonoid pada suku leguminosae.

Contoh:

• Bunga sepatu• Mahoni• Nangka• Temu putih• Kulit kina• Gandarusa• Sidaguri• Dan lain-lain