a. Sifat-Sifat Aspirin

b. Kegunaannon-selective cyclo-oxygenase inhibitor; antipiretik; analgesik; antiinflamasic. ReaksiEsterifikasi

d. Proses PembuatanReaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan prinsip dari pembuatan aspirin. Reaksi esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut.

Ester dapat terbentuk salah satunya dengan cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH , sedangkan anhidrida asam asetat tentu saja sebagai anhidrida asam. Ester yang terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-) berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil samping reaksi ini adalah asam asetat.Langkah selanjutnya adalah penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebgai zat penghidrasi. Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benar-benar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50-60C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapn putih (aspirin) setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut, sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3. setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas arloji dan didapatkanlah kristal kering.Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, alu dipanaskan. Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar. Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.Daftar PustakaAnonim,1995,Farmakope IndonesiaEdisi IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta.Anonim, 2003,Encyclopedia Aspirin,http://www.statemaster.com/encyclopedia/Aspirin, (diakses tanggal 5 mei 20010 ).Ralp J. Fessenden, Joan S. Fessenden, 1990,Kimia Organik3rd Edition, Penerbit Erlangga : Jakarta.Kusuma, Ersanghono, 2003,Sintesis Organik, Jurusan Kimia FMIPA UNNES : Semarang.

Dasar Teori :Rekristalisasi merupakan salah satu cara pemurnian zat padat dari campuran padatannya, dimana zat-zat tersebut dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali. Prinsipnya proses ini mengacu pada perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat pencampurnya. Larutan zat yang diinginkan dilarutkan dalam suatu pelarut kemudian dikristalkan kembali dengan cara menjenuhkannya. Untuk pelarutnya yang cocok dapat dipilih pelarut yang titik didihnya rendah untuk dapat mempermudah proses pengeringan kristal yang terbentuk kemudian titik didih pelarut hendaknya lebih rendah daripada titik leleh zat padat yang dilarutkan supaya zat yang akan diuraikan tidak terdisosiasi dan yang paling penting pelarut tidak bereaksi dengam zat yang akan dilarutkan (biner), untuk lebih umumnya pelarut harus ekonomis dan mudah didapat.Adapun syarat dari proses rekristalisasi diantaranya adalah : Perbedaan kelarutan cukup jauh. Suhu kelarutan tidak terlalu tinggi. Antara zat terlarut dan pelarut diusahakan tidak bereaksi, karena jika bereaksi masing-masing komponen tidak dapat dipisahkan.. Gunakan pelarut non-polar.Dalam rekristalisasi pasti sebelumnya terjadi proses kristalisasi dimana dilakukannya pemisahan zat padat dari larutannya dengan jalan menguapkan pelarutnya, zat padat tersebut dalam keadaan lewat jenuh akan berbentuk kristal. Selama proses kristalisasi ini hanya partikel murni yang akan mengkristal sedangkan zat-zat yang tidak kita inginkan akan tetap berwujud cair.Semakin besar kristal-kristal yang terbentuk selama berlangsungnya pengendapan, makin mudah mereka dapat disaring dan mungkin sekali (meski tak harus) makin cepat kristal-kristal itu akan turun keluar dari larutan, yang lagi-lagi akan membantu penyaringan. Kristal dengan struktur yang lebih kompleks, yang mengandung lekuk-lekuk dan lubang-lubang, akan menahan cairan induk (mother liquid), bahkan setelah dicuci dengan seksama. Dengan endapan yang terdiri dari kristal-kristal demikian, pemisahan kuantitatif lebih kecil kemungkinannya bisa tercapai.Peristiwa rekristalisasi berhubungan dengan reaksi pengendapan. Endapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padat dan keluar ke dalam larutannya. Endapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molal dari larutan jenuhnya. Kelarutan bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam larutan dan komposisi pelarutnya.Selama pengendapan ukuran kristal yang terbentuk, tergantung terutama pada dua faktor penting yaitu laju pembentukan inti (nukleasi) dan laju pertumbuhan kristal. Jika laju pembentukan inti tinggi, banyak sekali kristal akan terbentuk, dan terbentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikel kecil. Laju pembentukan inti tergantung pada derajat lewat jenuh dari larutan. Makin tinggi derajat lewat jenuh, makin besarlah kemungkinan untuk membentuk inti baru, jadi makin besarlah laju pembentukan inti.Dalam pembentukan kristal pun, fakor yang mempengaruhi adalah volume larutannya dan pada saat proses pendinginan. Dalam proses pendinginan yang mempengaruhi suhu jika pada saat pemanasan suhu terlalu tinggi maka kristal yang terbentuk saat pendinginan berupa serbuk sedangkan jika suhunya lebih kecil dari 1000C maka kristal yang terbentuk berupa bongkahan seperti kristal es.Titik leleh suatu zat padat adalah suatu temperatur dimana terjadinya keadaan setimbang antara fasa padat dan fasa cair pada tekanan satu atmosfer, prinsipnya suatu zat bisa meleleh karena ikatan antarmolekul terputus dimana putusnya molekul itu yang memerlukan suhu berbeda-beda tergantung pada kekuatan ikatan tersebut, semakin kuat ikatannya maka semakin tinggi suhu yang dibutuhkan untuk memutuskan ikatan tersebut. Dengan adanya zat pengotor, ikatan yang terputus akan lebih banyak atau intinya tergantung pada zat pengotornya. Titik leleh juga bisa untuk mengukur gaya intermolekul antar senyawa dimana makin tinggi titik leleh maka makin besar gaya intermolekulernya, beberapa molekul dengan berat molekul sama, maka molekul yang lebih polar dan struktur molekul yang lebih simetris akan lebih tinggi. Angka titik leleh dan kisarannya tergantung pada kecepatan pemanasan, keakuratan pada thermometer yang digunakan dan sifat padatan senyawa yang terdapat pada suatu padatan yang telah diisolasi, rentang lelehannya harus ditentukan untuk memastikan identitas dan kemurniannya.Campuran(mixture)adalah materi yang terdiri atas dua macam zat atau lebih dan masihmemilikisifat-sifatzatasalnya.Campuranterbagiatas2yaknicampuranheterogendancampuranhomogen. Campurandapat dipisahkandenganteknikpemisahantertentu.Teknikpemisahaninidigunakansesuaisifatdarimasingmasingbahanataucampuranyangakandipisahkan. Adapun beberapa metode yang sering digunakan dalam pemisahan campuran antaralain filtrasi destilasi sublimasi dekantasi kristalisasi dan rekristalisasi !Chang 2"#"$.%ristalisasi adalah pemisahan bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan atau suatulelehan. %ristalisasi juga seringdigunakan untuk memurnikan bahan padat yang sudah berbentukkristal.&rosespemurnianinidisebutkristalisasiulangataurekristalisasi.Metodedalamrekristalisasiada 'antara lain (memilihpelarutmelarutkan zatterlarutmenghilangkan warnalarutanmemindahkanzatpadatmengkristalkanlarutanmengumpuldanmencucikristalmengeringkan produknya !)illbraham #**2$.&emurnian senyawaorganik padatdapat dilakukandenganrekristalisasidenganpelarutyang didasarkan pada prinsip kelarutan. +at-zat yang direkristalisasi dilarutkan dalam pelarutpadasuhu tinggidihilangkan pengotornyadisaringuntuk menghilangkanresiduyang taklarutdan didinginkan. %ristal yang terbentuk kemudian disaring pada tekanan rendah dicuci dandikeringkan !Mc%ee #**'$.&emilihan pelarut merupakan hal yang penting dalam rekristalisasi. %riteria pelarut yangbaikuntukrekristalisasiadalahmudahmelarutkansenyawayangdimurnikanpadasuhutinggidansulitmelarutkan pada suhu rendah menghasilkan kristal dengan baikdari senyawayangdimurnikan mudah dipisahkan dari senyawa yang dimurnikan !memiliki titik didih yang relatifrendah$ dan tidak bereaksidengan senyawa yang dimurnikan !,ehla #**$.&embentukan inti kristal adalah langkah pertama kristalisasi. /nti kristal adalah partikel-partikelkecilkristalyangamatkecilyangdapatterbentuksecaraspontansebagaiakibatdarikeadaan larutan yang lewat jenuh !atau pendinginan super !supercooling$ dari lelehan$. /nti inidihasilkan dengan caramemperkecil kristal-kristal yangada dalamalat kristalisasiatau dengan&araf Asisten

menambahkan benih kristal kedalam larutan lewat jenuh. 0al terakhir ini perlu dilakukan jikadalam larutan yang lewat jenuh tidak terbentuk inti kristal atau jika kristalisasi dipengaruhi olehjumlah serta besar benih kristal yang diberikan !,ehla #**$.1kuran kristal yang terbentuk selama pengendapan bergantung pada dua faktor yaitu lajupembentukaninti!nukleasi$danlajupertumbuhankristal.ajupembentukanintitinggimakaakan banyak kristal yang terbentuk tetapi dalam bentuk endapan yang terdiri dari partikel-partikelkecil.ajupembentukanintitergantungpadaderajatlewatjenuhdarilarutan.Makintinggi derajat lewat jenuh makin besar kemungkinan untuk membentuk inti baru jadi makinbesarlahlajupembentukaninti.ajupertumbuhankristalmerupakanfaktorlainyangmempengaruhi ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan berlangsung. 3ika laju initinggi kristal-kristal yang besar akan terbentuk yang dipengaruhi oleh derajat lewat jenuh!,ehla #*'*$.&embentukanendapanpadaprosesrekristalisasijugahampirsamadenganproseskristalisasi yaitu reaksi pengendapan. 4ndapan merupakan zat yang memisah dari satu fase padatdan keluar ke dalam larutannya. 4ndapan terbentuk jika larutan bersifat terlalu jenuh dengan zatyang bersangkutan. %elarutan suatu endapan merupakan konsentrasi molal dari larutanjenuhnya.%elarutan bergantung dari suhu tekanan konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam larutandankomposisipelarutnya.%esimpulannyaproseskristalisasidanrekristalisasisalingberhubungan satu denganyang lain !Arsyad 2""#$.Arsyad M. Batsir. 2""#.Kamus Kimia Arti dan Penelasan !stilah.3akarta( :ramedia.Chang ;. 2"#".Kimia "asar #ilid $ %disi&. 3akarta ( 4rlangga.%oordinator praktikum kimiaorganik.2"#.Petunuk Praktikum Kimia 'rganik.3ember(1niersitas 3ember.Mc%ee 3. ;.+anger M.#**'.%ssential o 'rganic hemistry.,mall ,cale aboratory4periments )m. C. 6rown &ublishers