dasar%20teori.docx

6
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992). Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega) (Wilbraham dan Matta, 1992). Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10 karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi (Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan.

Upload: sony-prastyo

Post on 04-Feb-2016

221 views

Category:

Documents


0 download

TRANSCRIPT

Page 1: dasar%20teori.docx

Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus

karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus umum

asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion

dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton (Wilbraham dan Matta, 1992).

Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak sehingga

dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga karbon, secara harfiah

berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion = lemak). Asam berkarbon empat

atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega (Latin:butyrum=mentega) (Wilbraham dan

Matta, 1992).

Anggota deret asam karboksilat alifatik yang berbobot molekul rendah tidak berwarna

dan mudah menguap. Baunya tajam dan tak sedap. Bau mentega tengik dan bau kaki kotor

ditimbulkan oleh asam butirat. Bau domba disebabkan oleh asam rantai lurus dengan 6,8 dan 10

karbon (C-6, C-8, C-10). Anggota deret yang lebih tinggi tidak atsiri, bertitik leleh rendah, dan

berwujud padat seperti lilin. Asam stearate (C-18) diperoleh dari lemak sapi

(Yunani:stear=lemak), digunakan untuk membuat lilin murahan. Asam stearat yang lebih tinggi

kurang berbau (Wilbraham dan Matta, 1992).

Seperti alkohol, asam karboksiolat dapat membentuk ikatan hidrogen dennga

sesamanya. Bahkan dimer (pasangan karboksilat yang berikatan hidrogen) dapat dijumpai dalam

keadaan gas dari asam yang berbobot molekul rendah. Karena adanya ikatan hidrogen titik didih

dan titik leleh asam karboksilat lebih tinggi dibandingkan senyawa lain yang bobot molekulnya

sama. Semua asam karboksilat aromatik dan asam dikarboksilat adalah padatan kristal pada suhu

kamar (Wilbraham dan Matta, 1992).

Page 2: dasar%20teori.docx

Asam-asam aromatik mempunyai sifat-sifat keasaman yang serupa dengan asam-asam

alifatik. Asam benzoat (121°C) merupakan padatan putih yang tetapan disosiasinya hampir sama

dengan asam asetat. Gugus-gugus hidroksil pada asam-asam karboksilat mempunyai beberapa

pengaruh penting terhadap sifat-sifat senyawa-senyawa itu (Usman dkk, 2013).

Kebanyakan asam yang larut dalam air larut juga larut dalam basa. Asam-asam yang

tidak larut dalam air juga tidak larut dalam basa, karena diubah ke dalam garam-garam ionik.

Asam-asam mempunyai titik-titk didih yang lebih tinggi dari pada yang diramalkan oleh bobot-

bobot molekulnya. Asam asetat, yang mempunyai bobot molekul 60°C, mendidihkan pada suhu

118°C , suhu ini 202°C lebih tinggi daripada titik n-propil alkohol (b.p.98°C) yang mempunyai

bobot molekul yang sama. Penyebab dari hal ini ialah bahwa asam-asam biasanya berada sebagai

dimer, dimana gugus hidroksil dari molekul yang satu terikat pada gugus karbonil dari molekul

yang lain dalam bentuk ikatan hidrogen (Usman dkk, 2013).

Asam formiat (titik didih 101°C) telah dikenal sejak 1670. Asam ini terdapat pada

berbagai tanaman dan serangga yang menggit dan menyengat; zat yang menyebabkan rasa pedis

pada waktu terjadi sengatan mengandung asam formiat dan kita telah mengetahui adanya

senyawa ini dalam beberapa jenis semut. Secara industri, asam formiat dapat dibuat dengan

mudah oleh reaksi dari karbon monoksida dengan natrium hidroksida. Pengasaman natrium

formiat yang terbentuk menghasilkan asam formiat (Usman dkk, 2013).

Asam asetat (titik didih 118°C, titik leleh 17°) merupakan konstituen utama dari cuka,

diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara hasinya ialah

eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat dengan jalan

mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari hidrasi asetilena. Asam

asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk sintesis dari sejumlah besar,

Page 3: dasar%20teori.docx

ester. Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang direaksikan dengan natrium 2,4-

diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput (herbisida 2,4-D) (Usman dkk, 2013).

Distribusi asam-asam karboksilat dari fasa cair ke fasa organik sangat dipengaruhi oleh

kekuatan asamnya, untuk asam-asam poli karboksilat besarnya prosentase asam terekstraksi

sangat tergantung dari harga derajad desosiasi pertamanya. Untuk pH inisial larutan antara 2 –2,4

dimana lebih kecil dari pKA asamnya, maka asam ini akan lebih mudah ditarik oleh pelarutnya,

sehingga menghasilkan persentase ekstraksi lebih besar [5]. Penambahan NaOH pada fasa cair

untuk menaikkan besarnya pH, akan mempengaruhi keberadaan asam-asam organiknya. Karena

asam sitrat lebih kuat daripada asam malat, maka asam sitart akan lebih banyak bereaksi dengan

NaOH dan mengakibatkan pengurangan jumlah asam sitrat dalam bentuk molekul. Sehingga,

pelarut organik akan lebih banyak mengekstraksi asam malat yang tidak banyak mengalami

ionisasi. Semakin tinggi harga pH larutan awal, akan menurunkan secara drastis kemampuan

ekstraksinya. Fenomena ini juga disebabkan adanya netralisasi asam oleh NaOH tersebut, yang

mengakibatkan sistem pengomplekskan antara pelarut organik dengan asam-asam karboksilat

menjadi tidak sempurna (Martono, 2005).

Esters are polar molecules, but their boiling points are lower than those of carboxylic

acids and alcohols of similar molecular weight because intermolecular hydrogen bonding

between ester molecules is impossible (Ouellette, 1994).

Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan

asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan hidrogen antar molekul

antara molekul ester adalah tidak mungkin (Ouellette, 1994).

Esters can from hydrogen bonds through their oxygen atoms to the hydrogen atoms of

water molecules. Thus, esters are slightly soluble in water. However, because esters do not have

Page 4: dasar%20teori.docx

a hydrogen atom to form a hydrogen bond to an oxygen atom of water, they are less soluble than

carboxylic acids (Ouellette, 1994).

Ester dapat dari ikatan hidrogen melalui atom oksigen mereka dengan atom hidrogen

dari molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena ester tidak

memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom oksigen dari air, mereka

kurang larut dari asam karboksilat (Ouellette, 1994).

Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk ester-

ester organik sebagai analog dari ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa alkohol

dengan asam-asam oksigen anorganik. Dalam pembuatan suatu ester, dimana asam benzoat

dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecol asam kuat sebagai katalisator untuk

membentuk metil benzoat (Usman dkk, 2013).