I. DASAR TEORI

Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi yakni reaksi yang mengubah ikatan

tunggal menjadi ikatan rangkap dengan mengeliminir dua gugus yang berdekatan. Reaksi

eliminasi dalam senyawa organik biasanya akan bersaing dengan reaksi substitusi sehingga

nanti akan terbentuk dua produk yakni produk mayor dan produk minor dan akan bergantung

dari kekuatan pereaksi dan pelarutnya.

Sama halnya dalam reaksi substitusi, reaksi eliminasi juga terdapat dua jenis yakni

reaksi eliminasi bimolekuler (E2) dan eliminasi unimolekuler (E1). Reaksi eliminasi

bimolekur dipengaruhi oleh konsentrasi substrat dan basa lewis yang dipergunakan.

Prosesnya juga terjadi serempak yakni pendesakan gugus terikat oleh gugus baru, kemudian

pengurangan proton pada karbon-β dan pembentukan ikatan rangkap. Selain itu, reaksi E2

cenderung dialami oleh senyawa yang mengikat gugus pergi pada C primer. Contoh dari

reaksi eliminasi bimolekuler adalah reaksi 1-kloro-butana yang direaksikan dengan gugus

hidroksi (OH-).

Berbeda dengan reaksi eliminasi bimolekuler, reaksi eliminasi unimolekuler (E1)

merupakan reaksi eliminasi dimana hanya bergantung pada konsentrasi substrat dan

merupakan reaksi orde tingkat satu. Dalam reaksi eliminasi ini, terdapat dua tahap yakni

ionisasi yang menghasilkan ion karbonium, dan penarikan proton secara cepat oleh basa.

Reaksi ini cenderung dialami oleh senyawa yang mengikat gugus pergi pada C sekunder dan

C tersier sehingga dalam E1 maupun SN1 sering terjadi proses penata ulangan ion karbonium

sebelum terjadinya penarikan proton oleh gugus basa. Tujuan penata ulangan adalah untuk

memperoleh ion karbonium yang lebih stabil, dimana urutan kestabilan ion karbonium adalah

3o > 2o > 1o.

Salah satu senyawa organik yang dapat mengalami reaksi eliminasi adalah

sikloheksanol. Gugus perginya adalah gugus hidroksi dimana terikat pada C sekunder.

Sikloheksanol merupakan zat organik yang berupa cairan dimana memiliki titik didih 161oC.

sikloheksanol apabila mengalami reaksi eliminasi akan menghasilkan produk berupa

sikloheksena akibat perginya gugus hidroksi dan pengurangan proton dari karbon-β. Untuk

menghasilkan produk berupa alkena (sikloheksena) makan digunakan suatu asam kuat dalam

pelarut air sebagai pereaksinya. Apabila anion asam yang digunakan berupa nukleofil yang

baik seperti ion halida maka akan memungkinkan terjadinya persaingan antara produk reaksi

eliminasi dan produk reaksi substitusi. Oleh karena itu, untuk menghasilkan produk eliminasi

saja, maka digunakan asam kuat dengan nukleofil yang tidak menyebabkan terjadinya reaksi

substitusi seperti asam fosfat (H3PO4).

OHH3PO4

sikloheksanoltitik didih 161oC

sikloheksenatitik didih 83oC

84%

Gambar 1. Produksi sikloheksena dari sikloheksanol

Reaksi antara sikloheksanol dengan asam fosfat hanya akan menghasilkan satu produk

yakni produk eliminasi berupa sikloheksena. Berdasarkan literatur yang diperoleh, produksi

sikloheksena dari reaksi eliminasi sikloheksanol dengan asam fosfat hanya akan

menghasilkan produk sekitar 84%. Mekanisme dari reaksi ini dapat dijelaskan dari gambar di

bawah ini.

OH

H3PO4+

O

H

H+

+

H

H2O+

sikloheksanol asam fosfat

sikloheksena

Gambar 2. Mekanisme Reaksi Eliminasi Sikloheksanol

adanya pasangan bebas pada gugus hidroksi yakni pada atom O, akan menyerang H+

yang berasal dari asam fosfat. Selanjutnya akan dilepaskan molekul H2O sehingga terbentuk

ion karbonium sekunder. adanya atom H yang terikat pada karbon-β, sehingga dapat terjadi

pelepasan proton (H+) sehingga rantai tunggal akan berubah menjadi rantai rangkap dua. Oleh

karena itu, dalam reaksi eliminasi sikloheksanol akan terjadi pelepasan molekul H2O untuk

membentuk ikatan rangkap dua pada cincin sehingga produknya menjadi sikloheksena.

-H+