COOH

OCCH3

O

O

O

CH 3COOH

O

O

O

BAB II

ASPIRIN

I. TUJUAN

a. melakukan sintetis aspirin dari asam salisilat dan asam asetat anhidrida.

b. Menjelaskan prinsip asetilasi.

II. DASAR TEORI

Reaksi asam salisilat (asam o-hidroksibenzoat) dengan anhidrida asetat

digunakan untuk menyintetis aspirin. Dalam reaksi ini, gugus hidroksil fenolik

deasetilasi (dikonversi menjadi ester asetat). Asetilasi adalah penggantian atom

H dari asam salisilat dengan gugus asetil anhidrida asetat. Reaksi pembentukan

aspirin dapat dilihat pada gambar II.1

+ +

Asam asetil salisilat dapat bereaksi dengan NaHCO3 membentuk garam natrium

yang larut dalam air, sedangkan hasil samping yang merupakan polimer, tidak

larut dalam bikarbonat. Perbedaan sifat ini akan digunakan dalam pemurnian

aspirin. Reaksi tersebut dapat dilihat pada gambar II.2

COOH

OH

CH3C

CH3C

Asam salisilat Asam asetilsalisilat

(aspirin)

Asam asetat

anhidrida

Asam asetat

Gambar II.1 Reaksi Pembentukan Aspirin

COOH

OCCH3

O

COONa

OCCH3

O

Aspirin Garam natrium

+ NaHCO3 + H2O + CO2

III. PROSEDUR KERJA

1) Alat

a) Waterbath

b) Gelas ukur

c) Gelas kimia

d) Erlenmeyer

e) Pengaduk kaca

f) Statif dan klem

g) Saringan penghisap

h) Corong buchner

i) Thermometer 110℃

j) Pipet tetes

k) Pipet ukur

l) Kertas saring

m) oven

2) Bahan

a) Asam salisilat

b) Asam asetat anhidrida

c) Asam sulfat pekat

d) NaHCO3

e) Alkohol 96%

3) Rangkaian alat

Gambar II.3 Rangkaian Alat Pembuatan Aspirin

Gambar II.2 Reaksi Pemurnian Aspirin

4) Skema kerja

4 gram aspirin + 7 ml asam asetat anhidrida

Kristal aspirin murni mengendap

Saring aspirin dengan corong buchner

Terbentuk Kristal jarum

Residu dimurnikan dengan 8 ml alkohol 96% dan 20 ml aquades

Kristal larut sempurna

Oven residu hingga kering

Tambah 5 tetes asam sulfat pekat

Dipanaskan, digoyang-goyang pada waterbath

Tambah 100 ml aquades, diaduk

Disaring dengan saringan penghisap dan corong buchner

Terbentuk kristal

didinginkan

dipanaskan

Gambar II.4 Skema Kerja Pembuatan aspirin

didinginkan

diaduk

Didinginkan

IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

1. Hasil

Tabel II.1 Data PengamatanBahan Berat (gram)

Berat aspirin kotor + kertas saring

7,62

Berat kertas saring 0,65Berat gelas arloji 30,85

Berat aspirin + gelas arloji 35,52Berat aspirin yang sudah dioven

+ gelas arloji35,3

Berat aspirin kering 4,45

2. Pembahasan

Asam salisilat + asam asetat anhidrida aspirin + asam asetat

n = mmr

v = 7 ml

= 4

138,12 m = 7 x 1,082 = 7,574

= 0,03 mol n = 7,574102,09

= 0,07 mol

Asam salisilat + asam asetat anhidrida aspirin + asam asetat

M 0,03 0,07 - -

R 0,03 0,03 0,03 0,03

S - 0,04 0,03 0,03

n aspirin = 0,03

massa = n x m

= 0,03 x 180,2

= 5, 406 gram

% rendemen = berat aspirinmurniberat aspirin teoritis

x 100%

= 4,45

5,406 x 100%

= 82,32%

Pada pembuatan aspirin, selain penambahan asam salisilat dan asam asetat

juga ditambahkan asam sulfat pekat sebagai katalis dan pengontrol reaksi.

Pengontrol reaksi diperlukan agar tidak terjadi reaksi samping yang terlalu

banyak. Pada praktikum, pemurnian aspirin menggunakan alcohol 96% yang

kemudian dipanaskan.

Rendemen yang didapat adalah 82,32%, ini karena selain reaksi yang tidak

mungkin 100%, juga karena pada waktu penyaringan ada yang tertinggal pada

kertas saring dan erlenmeyer yang digunakan. Selain itu, Pada pembuatan aspirin,

reaksi akan berhenti setelah asam salisilat habis. Aspirin yang dihasilkan adalah

aspirin kotor, kemudian dimurnikan yang menghasilkan reaksi samping (lihat

gambar II.2). dampak jika dalam produk ada banyak residu asam dan produk

samping, akan mempengaruhi rendemen aspirin. Rendemen aspirin secara

otomatis akan berkurang.

V. SIMPULAN DAN SARAN

1. Simpulan

- Rendemen yang didapat adalah 82,32%.

- Aspirin yang didapatkan berbentuk seperti kapas dan berwarna putih.

2. Saran

- Pada pengovenan harus benar-benar air menguap. Ditandai dengan

berat konstan setelah beberapa kali pengovenan.

- Ciri-ciri aspirin kering adalah terbentuknya padatan seperti kapas

berwarna putih.

DAFTAR PUSTAKA

Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2011, Petunjuk Praktikum Kimia Organik.

Teknik kimia FT UNNES.

Tim Dosen Praktikum Kimia Organik, 2011, Petunjuk Praktikum Kimia Organik

II, Laboratorium Kimia Organik, jurusan kimia FMIPA UNNES.

Tim Dosen Pembimbing, 2003, Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik

Preparative-Kuantitatif, Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Teknik

Kimia FT UNDIP.