LAPORAN PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

PEMBUATAN ASAM SULFONIL DARI ANILIN

OLEH :MULIAWATI DEWINIM : 2009.43.0017

Disusun oleh:MULIAWATI DEWI

(2009430017)

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA FAKULTAS TEKNIK JURUSAN TEKNIK KIMIA

2011

Pembuatan Asam Sulfonil

I. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi sulfonasi, yaitu suatu reaksi substitusi dimana atom H yang terikat pada cincin

benzene disuubstitusi oleh gugus sulfonat (-SO3H)

o Maksud dan Tujuan

1. Memahami proses sulfonasi dengan bahan baku anilin.2. Mengetahui sifat fisik dan kimia Asam Sulfonil.3. Mengetahui reaksi yang terjadi dalam pembuatan asam sulfonil.4. Mengetahui cara kristalisasi dan herkristalisasi.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Aniline (C6H5NH2)

Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi nitrobenzene.

Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dan rumus bangun :

NH2

Pembuatan Anilin (C5H5NH2)

Aniline dapat dibuat dengan cara mereduksi Nitrobenzene dengan campuran Fe dan

HCl, menurut reaksi sebagai berikut :

+ 6H+ Fe + HCl + 2H2O

NH2

anilin

NO2

nitrobenzene

Sifat Fisika Anilin

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air

Beracun

Titik didih 184oC

Titik leleh -6oC

Berat molekul 93

Berat jenis 1.02 gr/ml

Indeks bias 1.58

Sifat Kimia Anilin

Bersifat basa sangat lemah

Anilin dapat bereaksi dengan asam membentuk garam garamnya

Anilin dapat bereaksi dengan H2SO4 membentuk anilin monosulfat dan anilin

monosulfat jika dipanaskan berubah menjadi asam sulfonat

Asam Sulfat (H2SO4)

Asam sulfat, H2S O 4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat. Zat ini larut dalam air

pada semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah

satu produk utama industri kimia. Produksi dunia asam sulfat pada tahun 2001 adalah 165

juta ton, dengan nilai perdagangan seharga US$8 juta. Kegunaan utamanya termasuk

pemrosesan bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah dan pengilangan minyak.

Asam sulfat murni yang tidak diencerkan tidak dapat ditemukan secara alami di bumi

oleh karena sifatnya yang higroskopis. Walaupun demikian, asam sulfat merupakan

+ H2SO4

NH2SO3HNH2 NH2

SO3H

+ H2O

komponen utama hujan asam, yang terjadi karena oksidasi sulfur dioksida di atmosfer dengan

keberadaan air (oksidasi asam sulfit). Sulfur dioksida adalah produk sampingan utama dari

pembakaran bahan bakar seperti batu bara dan minyak yang mengandung sulfur (belerang).

Asam sulfat diproduksi dari belerang, oksigen, dan air melalui proses kontak.

Pada langkah pertama, belerang dipanaskan untuk mendapatkan sulfur dioksida:

S (s) + O2 (g) SO2 (g)

Sulfur dioksida kemudian dioksidasi menggunakan oksigen dengan keberadaan katalis

vanadium(V) oksida:

2 SO2 + O2(g) 2 SO3 (g) (dengan keberadaan V2O5)

Sulfur trioksida diserap ke dalam 97-98% H2SO4 menjadi oleum (H2S2O7), juga dikenal

sebagai asam sulfat berasap. Oleum kemudian diencerkan ke dalam air menjadi asam sulfat

pekat.

H2SO4 (l) + SO3 H2S2O7 (l)

H2S2O7 (l) + H2O (l) 2 H2SO4 (l)

Perhatikan bahwa pelarutan langsung SO3 ke dalam air tidaklah praktis karena reaksi sulfur

trioksida dengan air yang bersifat eksotermik. Reaksi ini akan membentuk aerosol korosif

yang akan sulit dipisahkan.

SO3(g) + H2O (l) H2SO4(l)

Sebelum tahun 1900, kebanyakan asam sulfat diproduksi dengan proses bilik.

Walaupun asam sulfat yang mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada

titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan,

dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% umumnya disebut

sebagai asam sulfat pekat. Terdapat berbagai jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan

untuk berbagai keperluan:

10%, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium,

33,53%, asam baterai,

62,18%, asam bilik atau asam pupuk,

73,61%, asam menara atau asam glover,

Sifat Fisis H2SO4

Bersifat cairan yang apabila dicampur dengan air bersifat eksoterm, kental, tidak

berwarna.

Memiliki aroma yang khas yaitu bau belerang.

Bersifat korosif.

Bersifat hygroskopis.

Berat jenis : 1.84gr/mol.

Titik didih : 240oC

Titik leleh : 10oC.

Kandungan air kecil.

Bahan pengoksidasi dan pendehidrasi.

Sifat Kimia H2SO4

Merupakan asam kuat.

Jika di campur dengan air akan menimbulkan proses ke lingkungan yaitu reaksi

eksoterm (panas) sampai 120oC dan kontraksi, jadi jumlah isi campuran berkurang.

H2SO4 bersifat encer, tidak bereaksi dengan Bi, Hg, Cu dan logam mulia.

H2SO4 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam-logam, sedang

asam sulfat direduksi menjadi SO3.

2 H2SO4(pekat) + Cu CuSO4 + SO2 + 2H2O.

Merupakan oksidator dengan reduktor terkuat ( Oksidator dan zat pendehidrasi).

dalam keadaan pekat.

Kegunaan H2SO4

Bahan pembuatan pupuk Amonium Sulfat dan Asam Sulfat.

Memurnikan minya tanah.

Industri alat.

Memberikan permukaan logam dalam elektroplating pada industri logam atau

menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng.

Untuk air aki / accu.

Pada industri organik : insektisida, selofan, zat warna.

Asam Sulfonil

Asam sulfonil merupakan produk hasil sulfonasi yang merupakan asam organik dari

golongan asam sulfonat, atau sering disebut juga asam p-amino benzene sulfonat atau asam

sulfanilat yang diperoleh dari mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat. Asam sulfonil

dianggap sebagai ion amfoter (zat yang mampu menunjukkan dua sifat saling berlawanan,

bersifat asam atau basa). Zat ini terbentuk dari pemanasan anilin sulfat pada suhu 200oC.

Kegunaan Asam Sulfonil

Sebagai zat warna dalam industri batik.

Bahan baku obat dalam industri farmasi seperti : Kloromin (antiseptik ekstern), tiokol

(ekspektoran), sakarin( pemanis buatan).

Proses Reaksi Asam Silfonil

Pada pembuatan asam sulfonil ini menggunakan reaksi sulfonasi yaitu reaksi yang

terjadi dimana atom H yang terikat pada cincin benzene diganti dengan gugus sulfonat (-

SO3H).

NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

( Anilin ) SO3H

( Asam Sulfonat )

Sifat Fisik Asam Sulfonil

Berbentuk kristal berwarna putih (dalam keadaan murni)

Tidak dapat larut dalam pelarut organik, larut dalam pelarut anorganik.

Larut dalam air dingin -5oC.

Terurai dalam (sebelum) mencair pada suhu 300oC, terbentuk pada 180oC - 190oC.

Sifat Kimia Asam Sulfonil

Turunan dari benzene.

Bersifat amfoter.

Cenderung bersifat asam.

Dihasilkan dari anilin dengan asam sulfat.

PROSEDUR PERCOBAAN

Alat-Alat Yang Digunakan

1. Statip

2. Pendingin

3. Erlenmeyer

4. Gelas piala

5. Corong

6. Gelas ukur

7. Thermometer

8. Saringan pemanas

9. Oil bath

10. Kaki tiga

Bahan-Bahan Yang Digunakan

1. Anilin

2. NaOH

3. Asam sulfat pekat

4. Es batu

Prosedur Praktikum

1. 50 gram asam sulfat dimasukkan ke dalam 11 gram anilin sedikit demi sedikit sambil

dikocok.

2. Campuran dipanaskan didalam labu alas bulat pada suhu 180oC - 190oC dengan

menggunakan oil bath.

3. Pemanasan dilakukan selama 2 jam atau bila diambil sedikit dari campuran itu

diencerkan dengan air dan dibuat alkalis dengan NaOH tidak lagi menimbulkan bau

anilin.

4. Setelah pemanasan campuran dituangkan dalam beaker glass yang telah di isi es batu.

5. Kristal yang didapat diherkristalisasi dengan menggunakan norit untuk

menghilangkan kotoran-kotoran yang ada.

6. Setelah herkristalisasi akan didapatkan kristal berupa jarum berwarna putih mengkilap

dengan 2 mol air kristal.

7. Hitung rendemen yang didapat.

DATA PERCOBAAN

Data perhitungan

Massa anilin = 11 gramMassa H2SO4 = 50 gramMR Anilin = 93 gr/molMR H2SO4 = 98 gr/mol

anilin = 1,02 gr/ml H2SO4 = 1,84 gr/ml

H2SO4 Volume H2SO4

(seharusnya)= massa/ = 50 gr / 1,84gr/ ml= 27,17 ml

Mol H2SO4 = m/ MR= 51,52 gr/ 98 gr/mol= 0,5257 mol

Anilin Volume Anilin

(seharusnya)= massa/ = 11 gr / 1,02gr/ ml= 10,78 ml

Mol Anilin = m/ MR= 11,22 gr/ 93 gr/mol= 0,1206 mol

Reaksi yang terjadi

NH2 NH2

+ H2SO4 + H2O

SO3H

Massa Asam sulfonil teoritis

Massa Nitrobenzene = mol x MR= 0,1026 mol x 173 gr/mol= 20,8636 gr

Mula-mula : 0,5257 mol 0,1206 mol - -Reaksi : 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol 0,1206 mol -Sisa : 0,4051 mol 0 mol 0,1206 mol 0,1206 mol

Massa Asam Sulfonil Praktis

Berat kertas saring + isi = 113,89grBerat kertas saring = 128,57 gr - Berat asam sulfonil = 14,68 gr

Rendemen = Asam sulfonil Praktis

Asam sulfonil Teoritis

= 14,68 gr X 100%

20,8636 gr

= 70,36%

Data Pengamatan

anilin setealh ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan asap putih dan dinding

labu menjadi panas (reaksi eksoterm)

membentuk padatan berwarna putih kecoklatan yang dipanaskan pada suhu 180-

190oC selama 2 jam

setelah dipanaskan dituang dalam beaker glass dan membentuk kristal yang terlihat

jelas setelah es mencair.

Diherkristalisasi dengan karbon aktif sehingga campuran berwarnna kehitaman.

Disaring menggunakan penyaring panas agar tidak ada asam sulfonil yang tertahan di

kertas saring (asam sulfonil larut dalam air panas)

Hasil saringan ditampung dalam es batu kemudian disaring lagi dengan kertas saring

Di keringkan dalam oven suhu 105oC didapat kristal berwarna putih keunguan.

Gambar Unit pembuatan Asam sulfonil

Unit Penyaringan panas Asam sulfonil

I. PRINSIP PERCOBAANII. TINJAUAN PUSTAKAPROSEDUR PERCOBAANDATA PERCOBAAN