antrakuinon

31
All About World Minggu, 04 September 2011 Laporan Kimia Organik II FMIPA ACARA 1 REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK PELAKSANAAN PRAKTIKUM Tujuan : - Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aroamtik polisiklik. Mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Hari, tanggal : Rabu,11 Mei 2011 Tempat : Laboratorium Kimia Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram. LANDASAN TEORI Senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan sublimasi elektrofilik daripada benzene. Reaktifitas yang lebih besar ini d isebabkan oleh dapatnya seny awa polisiklik  bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap mempunyai satu cincin benzene atau lebih yang masih utuh dan zat antara dalam produk. Diperlukan energy yang lebih kecil untuk mengatasi karakter aromatic suatu cincin tunggal dan senyawa polisiklik daripada energy yang diperlukan untuk  benzene. Benzene tidak mudah dioksidasi, namun naftalena dapat dioksidasi menjadi produk dimana sebagian besar aromasifitas dipertahankan, anhidrida asam flatilat dibuat secara komersial dengan cara mengoksidasi naftalena, reaksi ini agaknya berlangsung lewat asam o-ftalat(Fessenden, 2010: 476). Reaksi senyawa organic yang tidak dapt dilihat dari perubahna bilangan oksidasi atom-atom senyawa yang bereaksi. Aturan sederhana untuk menentuksn bahwa senyawa organic itu teroksidasi adalah jika sebuah moleko l memperoleh oksigen dan jika suatu moleko l kehilangan o2 atau memperoleh H2 makamolekol tersebut tereduksi. Senyawa aromatic polisiklik ditandai dengan adanya beberapa cincin siklik yang menggunakan atom karbon tertentu secara bersama-sama dan adanya electron aromatis diseluruh sistim siklik (Sudarma. 2008 : 45). Sistem Cincin senyawa aromatic polisiklik mempunyai nama, indiv idual berbeda dengan  penomeran benzene suatu cincin sikloalkana , yang dimu lai pada posisi substituent . kenomeran suatu cincin polisiklik ditetapkan sesuai perjanjian dan tidak berubah sebagaimanapun posisi substituent . senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan subsitusi elektrofilik terhadap benzene . reaktivitas yang lebih besar ini disebabkan oleh dapatnya senyawa  polisiklik bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap utuh dalam zat antara dan dalam produk 

Upload: florentina-maya

Post on 30-Oct-2015

546 views

Category:

Documents


1 download

DESCRIPTION

sintesis antrakuinon

TRANSCRIPT

Page 1: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 1/31

All About World 

Minggu, 04 September 2011

Laporan Kimia Organik II FMIPA

ACARA 1

REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK 

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan : - Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aroamtik polisiklik.

Mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi.

Hari, tanggal : Rabu,11 Mei 2011

Tempat : Laboratorium Kimia Lantai III Fakultas MIPA Universitas Mataram.

LANDASAN TEORI

Senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan sublimasi elektrofilik 

daripada benzene. Reaktifitas yang lebih besar ini disebabkan oleh dapatnya senyawa polisiklik 

 bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap mempunyai satu cincin benzene atau lebih yang masih

utuh dan zat antara dalam produk. Diperlukan energy yang lebih kecil untuk mengatasi karakter 

aromatic suatu cincin tunggal dan senyawa polisiklik daripada energy yang diperlukan untuk 

 benzene. Benzene tidak mudah dioksidasi, namun naftalena dapat dioksidasi menjadi produk 

dimana sebagian besar aromasifitas dipertahankan, anhidrida asam flatilat dibuat secara komersial

dengan cara mengoksidasi naftalena, reaksi ini agaknya berlangsung lewat asam o-ftalat(Fessenden,

2010: 476).

Reaksi senyawa organic yang tidak dapt dilihat dari perubahna bilangan oksidasi atom-atom

senyawa yang bereaksi. Aturan sederhana untuk menentuksn bahwa senyawa organic itu teroksidasi

adalah jika sebuah molekol memperoleh oksigen dan jika suatu molekol kehilangan o2 atau

memperoleh H2 makamolekol tersebut tereduksi. Senyawa aromatic polisiklik ditandai dengan

adanya beberapa cincin siklik yang menggunakan atom karbon tertentu secara bersama-sama dan

adanya electron aromatis diseluruh sistim siklik (Sudarma. 2008 : 45).

Sistem Cincin senyawa aromatic polisiklik mempunyai nama, individual berbeda dengan

 penomeran benzene suatu cincin sikloalkana , yang dimulai pada posisi substituent . kenomeran

suatu cincin polisiklik ditetapkan sesuai perjanjian dan tidak berubah sebagaimanapun posisi

substituent . senyawa aromatic polisiklik lebih reaktif terhadap oksidasi, reduksi dan subsitusielektrofilik terhadap benzene . reaktivitas yang lebih besar ini disebabkan oleh dapatnya senyawa

 polisiklik bereaksi pada suatu cincin dan masih tetap utuh dalam zat antara dan dalam produk 

Page 2: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 2/31

(Fessenden, 1982 :251-253).

Istilah sublimasi harus digunakan untuk perubahan uap yang dapat langsung menjadi padatan

tanpa pembentukan cairan. Pada kenyataannya senyawa yang pada pemanasan meleleh kemudian

mendidih dan pendingina n menjadi uap langsung menjadi padatan. Proses ini disebut sublimasi.

Untuk memahami kondisi yang mengontrol sublimasi perlu dipelajari keseimbangan padat- cair-

uap. Titik leleh normal suatu senyawa adalah suhu dimana padatan dan cairan berada padakeseimbangan yakni pada tekanan atmosfer. Pada titik berkala tiga tekanan itu seimbang dengan

tekanan uap system itu (padat-cair-uap) dan suhu ini berada pada titik leleh. Jelaslah bahwa uap di

 bawah tekanan titik berkai tiga jika didinginkan akan berkondensasi langsung ke bentuk padat atau

sublimasi (sudjadi, 1988: 31).

 Naftalenaa ialah senyawa induk dari deret hidrokarbon polisiklik berfusi (fused polycyclic

hydrocarbon) dengan beberapa contohnya ialah antrasena, fenantreana, dan pirena. Perluasan tak 

terbatas dari cincin seperti ini menghasilkan lembaran karbon yang tersusun secara heksagon yaitu

struktur grafit (satu bentuk dari karbon unsure). Panjang ikatan naftalena tidak semuanya sama,

tetapi kira-kira mirip dengan panjang ikatan pada benzene. Meskipun memiliki cincon yang

 beranggotakan enam, naftalena memiliki energy resonansi sedikit lebih rendah dibandingkan padadua benzene yaitu sekitar 60 kkal/mol. Mengingat simetrinya, naftalen memiliki tiga set atom

karbon yang setara : C-44 dan C-1, C-4, C-5, dan C-8. Dan C-2, C-3, dan C-7, seperti halnya

 benzene, naftalena mengalami reaksi substitusi elektrofilik ( halogenasi, nitrasi, dan strukturnya).

Biasanya pada kondisi yang lebih sedikit ringan dibandingkan benzene (Hart, 2003: 146).

Jika suatu cairan didinginkan akan terjadi padatan pada suatu suhu dan untuk senyawa murni titik 

leleh sama dengan titik beku karena titik leleh suatu Kristal padat adalah suhu dimana padatan itu

dimulai berubah menjadi cair dibawah tekanan 1 atm. Untuk senyawa murni perubahan dari

keadaan padat menjadi cair sangat tajam (dalam 0,5oC). oleh karena itu senyawa ini berguna untuk 

identifikasi selanjutnya titik leleh dipengaruhi senyawa lain dank arena itu titik leleh sangat penting

untuk kemurnian suatu senyawa (Arini, 2010).

ALAT DAN BAHAN

Alat :

Alat refluks

Penyaring Buchner 

Alat sublimasi

Pipet tetes

Gelas kimia

Gelas ukur 

Pengaduk Gunting

Timbangan

Labu alas bulat

Stop watch

Bahan:

Antrasena

Asam asetat glacial

Asam sulfat pekat

 Na2Cr2O7 8 gr 

AquadesKertas saring

Page 3: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 3/31

SKEMA KERJA

2 gr antrasena

Dimasukan dalam labu alas bulat 250 mL

+ 50 mL asam asetat galsial

Dipanaskan dalan Healting mantle 15 menit

+ tetes demi tetes 6 mL H2SO4 pekat

+ tetes demi tetes Na2Cr2O7 4 gram dalam 5 mL air 

Hasil

Direfliks 15 menit

Hasil

+ 100 mL aquades

Disaring dengan penyaring Buchner 

Endapan 1

Dicuci dengan aquadesDikering anginkan

Endapan 2

Disublimasi

Hasil

(ditimbang beratnya)

HASIL PENGAMATAN

Percobaan Hasil 2 gr antrasena

+ 50 mL asam asetat galsial

Dipanaskan dalan Healting mantle 15 menit

+ tetes demi tetes 6 mL H2SO4 pekat

+ tetes demi tetes Na2Cr2O7 4 gram dalam 5 mL air 

 

Direfliks 15 menit

 

+ 100 mL aquades

Disaring dengan penyaring Buchner 

 

Dicuci dengan aquadesDisublimasi

Page 4: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 4/31

Ditimbang beratnya.

Warna = cream

Warna larutan = cream dan terdapat endapan putih keruh

Warna kuning bening

Warna endapan kream

Warna larutan hijau kebiruan dan endapannya hijau lumut

Warna larutan orange cerah / pekatWarna larutan coklat pekat dan keruh karena bercampur dengan endapan.

Warna larutan coklat pekat endapannya seperti kerak berwarna hijau

Warna larutan hijau kehitaman dan keruh

Warna larutan hijau pekat

Warna endapan krem keputih-putihan

Berbentuk serebuk yang lebih halus dan berwarna kuningBerat = 0,32 gr 

ANALISIS DATA

Persamaan reaksi dan mekanismenya:

Perhitungan

% antrakuinon

Secara teori

mol antrasena = mol antrakuinon

m/Mr = m/Mr 

m antrakuinon = m/Mr x Mr 

= 2/178 x 200

= 2,34 gr 

Massa percobaan = 0,32 gr 

% antrakuinon = (m percobaan)/(m teori) x 100%

= 0,32/2,34 x 100%= 13,67 %

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini dilakukan percobaan mengenai reaksi oksidasi senyawa aromatic

 polycyclic, dimana prcobaan ini bertujuan untuk mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatic

 polisiklik dan proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Digunakannya

antrasena pada percobaan ini dalam bentuk padat karena hidrokarbon aromatic polisiklik dan

sebagian besar turunannya berbentuk padat (Fessenden, 1986: 249). Antrasena yang memiliki 3

cincin benzene dimana oksidasinya akan menghasilkan antrakuinon yang berasal dari reaksi cincin

 bagian tengah karena paling reaktif sehingga dihasilkan antrakuinon yang memiliki gugus fungsiyang terikat pada karbon 9 dan 10. Dalam pembentukannya antrasena menjadi antrakuinon

memerlukan pelarut, katalis, dan oksidator dimana antrasena merupakan salah satu senyawa organic

Page 5: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 5/31

yang tidak larut dalam air.

Pada percobaan pertama, kedalam antrasena dimasukan asam asetat qlasial sebagai pelarut, dimana

antrasena yang bersifat non polar tidak larut dalam yang bersifat polar, sehingga antrasena dapat

larut atau mengalami pencampuran yang tidak sempurna, karena asam asetat glacial bersifat polar.

Asam asetat glacial merupakan asam yamg lebih kuat dari basa-basa yang jauh lebih lemah

daripada air. Setelah itu campuran antrasena dengan asam asetat glacial(berwarna cream)dipanaskan 15 menit untuk mengoptimalkan pelarutan antrasena atau untuk mempercepat reaksi,

karena ketika suhu dinaikkan pada larutan maka jumlah energy tumbukan molekul pereaksi menjadi

 bertambah (Syukri,1999). Lalu ditambahkan H2SO4 pekat setetes demi setetes agar reaksi

 berlangsung pada suhu yang konstan dan dapat berjalan seimbang (Purwoko,2006), sehingga dapat

mempercepat laju reaksi, karena H2SO4 sebagai katalis. Lalu ditambahkan Na2Cr2O7 setetes demi

setetes agar tidak terjadi kenaikan suhu secara tiba-tiba atau drastis karena antrasena yang bersifat

flammable sehingga rentan terhadap suhu yang mengakibatkan rusaknya molekul antrasena.

Penambahan Na2CrO7 adalah sebagai oksidator untuk membentuk antakuinon yang ditandai

dengan berubahnya warna menjadi hijau kebiruan dengan warna endapan hijau lumut.Na2Cr2O7

adalah dikenal sebagai oksidator kuat karena memiliki potensial standar +1,33V dengan reaksi :

Cr2O72- + 14H+ + 6e- → 2Cr3+ + 7H2OPembentukan ion Cr3+ ditujukan dengan warna hijau pekat yang timbul saat penambahan

 Na2Cr2O7. Lalu pada reaksi ini juga terjadi reduksi ion Cr2O72- oleh ion H+ menjadi ion Cr3+

yang akan mengoksidasi antrasena menjadi antrakuinon. Lalu direfluks untuk mengubah reaksi

menjadi hasil yang diinginkan atau untuk mendapatkan hasil akhir yang diinginkan karena karena

sebelumnya yang dihasilkan hanya reaksi antara karena reaksinya lambat. Sehingga dengan

 pemanasan pada refluks reaksi akan cepat berlangsung tanpa mengurangi volume analit karena

uapnya akan langsung terkondensasi, dan dengan refluks akan memanaskan dengan suhu tidak lebih

titik didih pelarutnya, lalu ditambahkan aquader untuk mengencerkan larutan sehingga akan

mempermudah proses penyaringan. Lalu setelah itu disaring dengan penyaringan buchner, dimana

dengan adanya vakum dan didasarkan pada tekanan tekanan diluar yang lebih besar daripada

didalambuch ner sehingga terdapat penyedot untuk mempercepat proses penyaringan sehingga lebih

mengoptimalkan proses penyaringan dan lebih cepat. Pada waktu penyaringan sesekali substrat

dicuci dengan aquader untuk menghilangkan pengotor baik berupa sisa pelarut ataupun senyawa

lain yang mungkin terbentuk yang kemudian substrat dianginkan untuk dikeringkan, sehingga

terbentuk antrakuinon.

Untuk memperoleh antrakuinon murni, substrat disublimasi dimana sublimasi adalah jika senyawa

 padat dipanaskan akan langsung menyublim dan terjadi perubahan dari padat padat ke uap tanpa

melaui fasa cair terlebih dahulu dan jika diinginkan akan berubah menjadi fasa padat kembali. Bila

 partikel zat padat kenaikan suhu, maka partikel tersebut akan menyublim menjadi gas sebaliknya

 jika gas tersebut didinginkan akan berubah menjadi padat. Senyawa yang dimurnikan harusmempunyai tekanan uap yang tinggi pada suhu dibawah titik lelehnya sehingga laju penguapan dari

 padatan akan berlangsung cepat dan uap terkondensasi kembali menjadi padat jika berada pada

 permukaan yang dingin. Prose ini berlangsung pada ruang yang bertekanan rendah biasanya dibantu

denga alat vakum untuk mengurangi tekanan (Anonim,2009:3). Senyawa padat yang dihasilkan

lebih murni dari yang semula ini disebabkan pada saat dipanaskan hanya senyawa antrakuinon yang

menyublim sedangkan kotoran tertinggal. Adapun yang diperoleh antrakuinon yang didapat yaitu

13,67% dari 2 gram antrasana yang teroksidasi. Hasil yang berbeda dari teori dikarenakan

kemungkinan besar terjadi pada praktikum sehingga memicu hasil yang sangat minim. Senyawa

antrakuinon yang dihasilkan mempunyai gugus fungsi keton pada karbon no 9 dan no 10. Hal ini

disebabkan cincin atrasenon yang terletak ditengah, ini merupakan salah satu cincin target dan

merupakan salah satu yang paling reaktif , hal ini dapat diketahui dari data panjang ikatan antar atom karbon yang menunjukan tidak semua panjang ikatan karbon dalam senyawa aromatic plisikik 

sangat identik (Aninim,2009).

Page 6: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 6/31

H. KESIMPULAN

Antrasena merupakan senyawa organik yang kurang larut dalam asam asetat glasial pada suhu

kamar.

Oksidasi antrasena terjadi pada cincin aromatic bagian tengaj dan menghasilkan 9,10 antrakuinon.

Untuk mengoksidasi antrasena diperlukan pelarut asam asetat glasial dan H2SO4 sebagai katalis

dan Na2Cr2O7 sebagai oksidator untuk membentuk antrasena menjadi antrakuinon dan pemutusan

oksigen.

Refluks bertujuan untuk mempercepat reaksi tanpa menguragi volume larutan

Pemurnian antrakuinon dapat dilakukan dengan metode sublimasi dengan pemanasan senyawa

 padat yang langsung menyublim dan terjadi perubahan dari padat keuap tanpa melalui fasa cair terlebih dahulu

Ion Cr3+ yang dihasilkan akan menjadi reduktor yang mengoksidasi antrasena menjadi

antrakuinon

Kadar antrakuinon yang diperoleh adalah sebesar 13,67%.

DAFTAR PUSTAKA

Arini, Karin. 2010. Oksidasi Polisiklik Dengan Sublimasi. Didownload dari

http://arinikarin/oksidasipolisiklik/ac.id.html. pada tanggal 28 Mei 2011 pukul 19.00 WITA.

Fessenden, Ralph. J dan Fessenden. 2010.Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Purwoko, Agus Abhi. 2006. Kimia Dasar I. Mataram: Unram Press.

Sudarma, I Made. 2008. Petunjuk Praktikum Kimia Organik II. Mataram: Universitas Mataram.Sudjadi. 1988. Metode Pemisahan. Yogyakarta: Kanisus.

Syukri, S. 1999. Kimia Dasar II. Bandung: ITB,

Page 7: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 7/31

ACARA II

PEMISAHAN SENYAWA ORGANIK DENGAN CARA EKSTRAKSI

PELAKSANAAN PRAKTIKUMTujuan : - Mempelajari teknik pemisahan campuran Naftalena dan naftol

dengan Cara ekstraksi.

- Mempelajari tujuan penggaraman pada ekstraksi cair-cair.

- Mempelajari teknik pengeringan dalam medium cair.

- Mempelajari teknik isoslasi kafein dari teh.

Hari/Tanggal : Selasa, 12 April 2011

Tempat : Laboratorium Kimia Lantai III Fakultas MIPA Universitas

Mataram.

LANDASAN TEORI

Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan substansi suatu zat dari campurannya dengan

menggunakan pelarut yang sesuai. Ekstraksi dapat digolongkan berdasarkan bentuk campuran yangdiekstraksi dari proses pelaksanaanya. Ekstraksi pelarut atau sering juga disebut ekstraksi cair 

merupakan metode pemisahan atau pengambilan zat terlarut dalam larutan (biasanya dalam air)

dengan menggunakan pelarut lain (biasanya organik). Prinsip ini diasarkan pada distribusi zat

terlarut dengan perbandingan antara 2 pekarut yang tidak saling bercampur seperti eter, kloroform,

karbon tetraklorida, dan karbon disulfide. Diantara berbagai jenis metode pemisahan ekstraksi

 pelarut merupakan yang paling baik dan popular. Alasannya karena metode ini dilakukan baik 

dalam tingkat makro maupun mikro. Pemisahannya tidak memrlukan alat canggih hanya berupa

corong pisah. Pemisahan yang dilakukan bersifat sederhana, bersih, cepat dan mudah (yazid, 2005 :

181).

Diantara berbagai jenis metode pemisahan ,ekstraksi pelarut atau disebut juga ekstraksi air 

merupakan metode pemisahan yang paling baik dan popular ,alas an utamanya adalah bahwa

 pemisahan ini dapat dilakukan baik dalam tingkat makro ataupun mikro. Seseorang tidak 

memerlukan alat yang khusus atau canggih kecuali corong pemisah. Prinsip metode ini didasarkan

 pada distribusi zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak saling

 bercampur seperti benzene,karbontetra kloridaatau kloroform. Batasannya adalah zat terlarut dapat

ditransfer pada jumlah yang berbeda dalam kedua fase tersebut. Tekinik ini dapat digunakan untuk 

kegunaan preparative, pemurnian, memperkaya pemisahan serta analisis pada semua skala kerja

(Khopkar.2005: 115).

Partisi zat-zat terlarut antara dua cairan yang tidak dapat bercampur (immiseible) menawarkan

 banyak kemungkinan yang menarik untuk pemisahan analitik. Bahkan dimana tujuan primernya

 bukanlah analisis namun preparative, ekstraksi pelarut dapat merupakan suatu langkah pentingdalam urutan yang menuju ke suatu produk murninya. Dalam hal ini banyak campuran ion logam

 pemisahan akan tidak sempurna dalam suatu ekstraksi tahap tunggal. Ekstraksi dapat ditingkatkan

dengan keasaman yang rendah dan dengan konsentrasi zat penjepit yang tinggi. System ekstraksi

yang melibatkan pasangan ion dan solvent, umumnya garam logam yang cenderung lebih dapat

larut dari pelarut yang sangat polar seperti ini daripada pelarut organic yang tetapan dielektriknya

 jauh lebih rendah. Suatu pemisahan yang lebih ideal oleh ekstraksi pelarut, seluruh zat yang

menjadi pengganggunya dalam pelarut yang lain ( Underwood, 2002: 469).

 Naftalena mudah diisolasi karena senyawa ini menyublim dari tar menjadi padatan. Kristal tak 

 berwarna yang indah dengan titik didih 80oC, yang merupakan molekul planar dengan dua cincin

 benzene yang berdifusi. Panjang ikatan pada naftalena tidak semuanya sama, tetapi kira-kira mirip

dengan panjang ikatan pada benzene (1,39 A). meskipun memiliki dua cincin beranggotakan enam,naftalena memiliki energy resonansi sedikit lebih rendah dibandingkan pada 2 benzena, yaitu

sekitar 660 kkal/mol mengingat simetrinya, naftalena menjalani reaksi substitusi elektrofilik 

Page 8: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 8/31

(halogenasi, nitrasi dan seterusnya) ( Thati, 2000: 15).

Kafein adalah sejenis senyawa alkaloid yang termasuk golongan metilxanthine (1,3,7

trimetilxantine ). Efek psikologis yang dihasilkan dapat beragam dan dapat menyebabkan

ketergantungan. Kafein cukup banyak terkandung dalam the ( 30-75 mg/cangkir), selain itu daun

the juga mengandung tannin dan sejumlah kecil klorofil. Struktur kafein terbangun dari system

cincin purin, yang secara biologis penting dan diantaranya banyak ditemukan dalam asam nukleat.

Kafein berupa Kristal yang berwarna putih dan rasanya pahit yang bias digunakan sebagai perangsang saraf (pshicoactif somblaut) dan juga efek diuretic pada manusia ( Ronquillo, 2009: 1).

ALAT DAN BAHAN

Alat :

Corong pisah

Erlemeyer 

Rotary evaporater 

Alat sublimasi

Penyaring Buchner 

Pemanas

 Neraca analitik 

Statif Corong

Bulb

Gelas ukur 

Pipet volum

Gelas ukur 

Gelas kimia

Bahan:

 Naftalena

 Naftol

HCl 1M

 NaOH 1M

DCM

Teh

Larutan Pb asetat 10%

Aquades

Kertas saring whatman

Sodium sulfat

Kertas sarin

SKEMA KERJAIsolasi kafein dari teh

Page 9: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 9/31

+ NaSO4 anhidrat

Disaring

DiuapkanDitimbang berat hasil kotor 

Hasil

Pemisahan naftol dan naftalena

Campuran naftol dan naftalena

lapisan DCM lapisan

Page 10: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 10/31

HASIL PENGAMATAN

Isolasi kafein dari teh

PercobaanHasil Kedalam fltrat

+ Pb asetat 10% 100 ml

Disaring dengan penyaring buchner 

Diuapkan hingga 100 ml

Didinginkan

+ 5 ml DCM

diekstraksi

+ NaSO4 anhidrat

Disaring

Diuapkan

Ditimbang berat hasil kotor 

Warna larutan menjadi keruh dan terbentuk endapan.

Warna larutan menjadi kuning bening.

Warna larutan menjadi coklat dari sebelumnya.

DCM dan larutan tidak saling bercampur.

Warna larutan menjadi krem dan agak kental dan seperti memiliki 2 fasa.

Berat = 5,42 gr.

2. Pemisahan naftol dan naftalena

Percoban Hasil Campuran neftol dan naftalena

+10 mL DCM

+1 mL NaOH 15 tetes

Page 11: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 11/31

Diekstrak 

Bila tak terekstrak + 10 mL aquades

Lapisan DCM 1

+ NaSO4 anhidrat disaring

DCm diuapkan

Ditimbang

Lapisan DCM 2

+ NaSO4 anhidrat

DisaringDitimbang

Warna larutan menjadi coklat

Terbentuk lapisan seperti minyak dan air, berwarna abu-abu

Sisa naftalena mengkristal pada gelas kimia pada sat dimasukkan kedalam corong pisah.

Tidak menyatu dan terbentuk dua fasa. Fasa atas adalah air dan fasa bawahnya adalah DCM.

Warna DCM = merah bata.

Berbentuk gumpalan seperti lemak 

 Naftalen murni berupa padatan seperti kerak dan terlihat seperti lemak.

Berat = 0,6 gr 

Warna NaSO4 menjadi coklat pekat.

Berat zat = 0,18 gr 

ANALISIS DATA

Persamaan reaksi dan mekanisme:

Perhitungan

Persen naftalena dan naftol dalam campuran

%naftalena=(0,6 gr)/(1 gr) x 100%=60%

%naftol=(0,18 gr)/(1 gr) x 100%=18 %

Persen kafein dalam teh

% kafein kotor=(5,42 gr)/(50 gr) x 100%=10,84%

PEMBAHASANEksraksi adalah pemisahan suatu zat dari campurannya dengan pembagian sebuah zat terlarut

antara dua pelarut yang tidak dapat bercampur untuk mengambil zat terlarut tersebut dari satu

Page 12: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 12/31

 pelarut kepelarut yang lain. Ekstraksi menggunakan pelarut didasarkan pada kelarutan komponen

terhadap komponen lain dalam campuran. Ekstrakssi cair-cair merupakan pemisahan yang

dilakukan baik dalam tingkat makro maupun mikro. Prinsip distribusi ini didasarkan pada distribusi

zat terlarut dengan perbandingan tertentu antara dua pelarut yang tidak saling bercampur seperti

 benzene,karbontetra kloridaatau kloroform. Batasannya adalah zat terlarut dapat ditransfer pada

 jumlah yang berbeda dalam kedua fase tersebut. Tekinik ini dapat digunakan untuk kegunaan

 preparative, pemurnian, memperkaya pemisahan serta analisis pada semua skala kerja(Khopkar.2005: 115).

Pada praktikum ini dilakukan dua percobaan dengan metode pemisahan yang sama. Percobaan

 pertama, pemisahan campuran antara naftalena dalam pelarut DCM, Dalam DCM, baik naftalena

maupun naftol memiliki kelarutan yang sama, hal ini dikaerakan struktur dari kedua senyawa ini

hampir sama, perbedaannya hanya pada gugus fungsi- OH yang dimiiki naftol (Tim Kimia

Organik ,2009 :8). DCM merupakan pelarut organic yang tidak berwarna dan berbau seperti

kloroform, dan dapat diuiraikan dalam air pada 473 K. Kristal-kristal naftelena lebih sukar larut.

Perbedaan yang dimiliki oleh naftol ini penyebab tidak bisa langsung menggunakan metode

ekstraksi. Dan juga untuk mengubah kelarutan senyawa tersebut, selanjutnya ditambahkan NaOH,

yang menyebabkan Naftol dapat larut dalam air sehingga mudah dipisahkan dari naftalena yang

sudah larut dalam DCM, selain itu juga akan membentuk garam dengan naftol yang larut dalam air sedangkan naftalena tidak sehingga kedua senyawa dapat terdistribusi kemasing-masing fasa

organic dan air. Adapun penambahan aquades bertujuan untuk memastikan mana lapisan aquos dan

mana lapisan air yang berada diatas, sedangkan lapisan DCM berada dibawah berwwarna merah

 bata. Dan lapisan air berwarna agak pudar dari warna lapisan DCM. hal ini menyebabkan kesulitan

dalam pemisahan, meskipun lapisan DCM berada di bagian bawah, tapi justru lapisan airlah yang

duluan keluar. Sehingga untuk mengeluarkan lapisan DCM perlu ditambahkan aquades dalam

corong, lapisan DCM tersebut mengandung naftalena. Lalu Kristal yang didapat hasil penimbangan

sebesar 0,6 gr dan berwarna agak kecoklatan dari hasil penyaringan lapisan DCM yang berwarna

merah bata dan berbentuk gumpalan. Kristal naftalen berbentuk padatan seperti kerak dan kelihatan

seperti lemak. Selanjutnya untuk mendapatkan kembali naftol dalam air tersebut, lapisan aquades

ditambahkan HCL 1M untuk menetralkan garam naftol, agar kembali kebentuk semula sehingga

 bisa larut kembali dalam DCM (Tim organic, 2009:9). Kemudian barulah diekstraks kembali

dengan DCM, sam seperti dengan percobaan untuk mendapatkan naftalena. Namun, kali ini untuk 

mengeringkan lapisan DCM, digunakan Na2SO4 an hidrat untuk menyerap air yang ikut keluar 

 pada waktu pemisahan. Setiap 1 mol Na2SO4 anhidrat akan menyisakan 5 mol molekul H2O

(Anonim, 2010). Dan kemudian penyaringan dilakukan untuk memisahkan Na2SO4. Filtrate dari

ini diuapkan, sehingga didapat naftol sebanyak 0.18 gram. Adapun berat total dari campuran naftol

dan naftalena adalah 1 gram. Jadi sisa kemungkinan masih ada dalam pelarut-pelarutnya, karena

ekstraksi yang kurang baik. Fasa air diekstrak kembali dengan DCM yang ditambahkan HCl

sebelumnya berfungsi untuk memecah struktur garam sehingga mengembalikan struktur naftol yang

sebelumnya berubah karena penambahan NaOH sehingga dengan kembalinya dengan struktur inimaka naftol kembali tidak larut dalam air dan larut dalam DCM sehingga naftol dapat dipisahkan

dalam fasa air.

Untuk percobaan kedua, yaitu isolasi kafein dari teh. Penggunaan air panas dan pemanasan 15

menit pada pada teh, tujuan untuk memaksimalkan pemisahan antara fasa padat (selulosa, dsb) serta

untuk menghancurkan ikatan ikatan sehingga kafein dalam the akan terekstrak atau telarut dalam air 

karena dengan meningkatnya suhu maka kelarutannya dalam air akan bertambah. Air panas sebagai

 pengekstrak teh yang larut dalam air didasarkan pada kelarutan kafein yang semakin meningkat

seiring bertambahnya suhu. Karena kafein merupakan senyawa organic, dalam tujuan untuk 

memaksimalkan pemisahan antara fasa padat dengan menggunakan zat terlarut (kafein,tannin).

Penambahan Pb-Asetat 10% pada larutan the bertujuan untuk mengikat tannin agar larut dalam air,

ion tannin akan berikatan dipole dengan Pb (CH3COO)2 sehingga lepas atau terpisah dari kafein(Widodo, 2009). Sehingga diperoleh kafein murni tanpa adanya campuran tannin. Jadi apabila Pb

(CH3COO)2 ditambah tannin akan menghasilkan garam tannin yang larut dalam air. Kemudian

Page 13: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 13/31

garam ini dipisahkan dari larutan teh dengan cara disaring dengan penyaring Buchner yang

menggunakan kertas saring whatman yang memiliki kerapatan pori-pori lebih tinggi dan terdapat

mesin penyedot dari bawah untuk mempercepat penyaringan sehingga penyaringan ini didapat

filtrate berwarna kuning bening. Lalu guna memisahkan dengan larutannya dilakukan ekstraksi

dengan corong pisah menggunakan fasa organic berupa DCM, karena kafein larut dalam DCM

disebabkan kemiripan kepolaran antara keduanya sehingga kelarutan kafein cukup baik dalam

DCM. Kafein juga memiliki koefisien distribusi yang lebih besar daripada air. Penambaham DCMakan memberikan dua fasa larutan, fasa air dan fasa organic. Untuk mendapatkan kafein murni

dimana fasa air pada ekstrak pertama diekstrak lagi dengan DCM lalu dipisahkan, lalu diekstrak 

lagi dengan DCM atau dua kali ekstrak. Lalu ditambahkan Na2SO4 anhidrat untuk mengikat air dan

mengeringkan. Karena waktu hanya sampai pemisahan atau penyaringan sangat lama sehingga

ketika mendapat Kristal waktu yang dibutuhkan lama sehingga diperoleh berat kafein yang

diperoleh sebesar 5,42 gr.

KESIMPULAN

Pemisahan naftalena dan naftol dengan ekstraksi tidak dapat langsung dilakukan karena kedua

senyawa ini memiliki tingkat kelarutan yang sama dalam pelarut DCM.Penggaraman pada ektraksi naftalena dan naftol bertujuan untuk mentransformasikan naftol agar 

larut dalam air sehingga mudah dipisahkan.

Pengeringan pada medium cair dilakukan dengan menambahkan MgSO4 anhidrat sebagai drying

agent (pengikat air) sehingga zat yang akan dipisahkan bebas air 

Isolasi kafein dari daun teh dengan metode ektraksi juga menggunakan tehnik penggaraman, untuk 

menggumpalkan senyawa-senyawa yang tidak diinginkan agar mudah dipisahkan.

Kafein diisolasi dari the dengan melarutkan daun the pada suhu tinggi, kemudian menambah

PbAsetat 10% untuk memisahkannya dengan tannin.

Pb asetat dan tannin akan membentuk garam dengan berikatan secara dipole.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2010.Kafein. Diacces dari: http://id.wikipedia.org/wiki/kafein.Tanggal 13 april pukul

10:30 wita.

Khopkar.2003.Dasar-Dasar Pemisahan Analitik.jakarta : UI press.

Ronquillo. 2009. Struktur Kafein. Diacces dari http://www.ron-kafein.blog.com/html. pada tanggal

23 April pukul 12.00 WITA.

Thati, Widjayanti. 2000. Senyawa Aromatis. Bandung: Adi Jaya.

Widodo.2010.bahaya kafein.Diacces dari : www.gizi.net.Tanggal 13 april pukul 10.50 wita.

Yazid, estien. 2005. Kimia Fisika Untuk Paramedis. Yogyakarta : Penerbit Andi.

Page 14: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 14/31

ACARA III

REAKSI ESTERIFIKASI

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan : - Mempelajari teknik esterifikasi etil asetat dari etanol.

- Mempelajari mekanisme reaksi esterifikasi etil asetat dari

etanol.Hari / Tanggal : Senin, 19 April 2011

Tempat : Laboratorium Kimia Lantai III Fakultas MIPA Universitas

Mataram.

LANDASAN TEORI

Ester dapat dibuat dari asam dan alcohol atau dari anhidrida asam dan alcohol. Esterifikasi atau

 pembuatan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol primer atau sekunder 

dengan sedikit asam mineral sebagai katalis. Metil salisilat, yang juga disebut minyak gandapura

digunakan untuk membentuk cita rasa dan dalam obat gosok untuk mengurangi nyeri otot.

Beberapa cara digunakan untuk mengganggu kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya

meningkat. Reaksi esterifiksi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu pereaksi (asam atau alcohol) secara berlebihan, atau air yang terbentuk dibuang dari campuran

reaksi. produksi ester secara industry dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alcohol

( Antony. 1992: 149-150).

Alkil ester yang tidak dihalangi dapat dibuat melalui esterifikasi sederhana dengan memanaskan

suatu asam karboksilat dengan suatu alcohol dan sedikit asam kuat. Ester estrik terhalangi dan fenil

ester tidak dapat dibuang dengan esterifikasi sederhana. Ester-ester ini seperti ester alkil yang tidak 

terhalangi dapat dibuat dari reaksi karboksilat yang reaktif - suatu asam halide atau anhidrida

dengan suatu alcohol atau fenol. Hiidrolisis dari suatu ester menghasilkan asam karboksilat dan

alcohol. Reaksi ini adalah reaksi kebalikan dari esterifikasi langsung suatu asam karboksilat dan

alcohol. Untuk mandorong reakksi ke arah pembentukn ester digunakan asam karboksilat atau

alcohol berlebih menghasilkan air. Untuk hidrolisis dalam suasana asam kita gunakan air yang

sangat berlebihan untuk mendorong kesetimbangan kea rah karboksilat – alcohol ( Fessenden.

2009: 481-482).

Senyawaan yang dapat dianggap ditiurunkan dari asam karboksilat deng n menggantiukan hydrogen

dan gugus hidroksinya dari suatu hidrokarbon disebut ester ahgaknya ester yang paling lazim adalah

etil asetat, CH3CO2 CH2CH3, suatu pelarut lazim yang digunakan daalam banyak pelarut cat dan

cat kuku maupun perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan

cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip buah-buahan dan sering dijumpai dalam

 buah-buahan dan bunga-bungaan. Banyak ester baik alamiah maupun buatan yang digunakan

sebagai penyedapan (Flauring Agent) (keenan, 2002: 193).

Pembuatan ester juga dapat dilakukan melalui sublimasi nukleofil oleh alkoho; pada atom karbonkarbonil asam karboksilat atau turunannya. Metode ini mencapai asilasi dari sebuah alcohol. Alur 

lain keester ialah alkilasi atom oksigen garam karboksilat. Pengesteran yang dikatalis asam dan

hidrolisis ester biasanya mencakup pembentukan atau pemutusan ikatan antara atom karbon

karbonil dan atom oksigen alcohol. Sebuah ikatan asil oksigen terbentuk atau terputus. Akan tetapi

alkilasi nukleofil karboksilat menangkap pembentukan ikatan akil oksigen ( Stanley, 2008: 458).

Monosakarida mengandung beberapa gugus hidroksil. Tidak mengherankan jika monosakarida

menjalani reaksi-reaksi alcohol. Misalnya ia dapat diubah menjadi ester melalui reaksi dengan

turunan asam, misalnya perubahan β-D-glikosa menjadi penta asetat dengan asam anhidrida.

Hidroksil hemiasetal pada C-1 serta semua hidroksilnya teresterifikasi. Ester dapat dibuat dari asam

dan alcohol atau dari anhidrida asam dan alcohol. Esterifikasi atau pembuatan ester terjadi jika

asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineralsebagai katalisnya. Jika asam salisilat dan metal alcohol nereaksi hasilnya metal salisilat. Produk 

ester secara industry dilakukan dengan mereaksikan anhidrida asam dengan alcohol, ester paling

Page 15: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 15/31

 penting yang dibuat dengan cara ini (Hart, 2005: 75).

Ester dalah turunan asam karboksilat yang gugus –OH dari karboksilatnya diganti dengan –OR dari

alcohol. Ester mengandung ikatan eter dengan karbon karbonil. Rumus umumnya adalah:

Rumus singkat untuk eter adalah RCOOR. Gugus R dapat berupa rantai pendek atau panjang.

Alifatik (Alkil) atau aromatic (Aril), jenuh atau tak jenuh (Wilbhraham, 2002: 12).

ALAT DAN BAHAN

Alat :

Alat Refluks

Alat destilasi

Corong Pisah

Erlenmeyer 

Labu alas Bundar 

Pipet tetes

Pipet Volum

Statif Penyaring

Stop watch

Thermometer 

Gelas kimia

Gelas ukur 

Bahan:

Ettanol

Asam asetat Glasial

Asam Sulfat Pekat

 NaHCO3 Jenuh

MgSO4 anhidrat

Aquades

Kertas saring

SKEMA KERJA

Etanol 20 mL

Dimasukkan dalam labu alas bulat

+sedikit demisedikit asam sulfat pekat 14 mL

+asam asetat glacial 30 mL

Hasil

Direfluks campuran larutan kurang lebih 1 jam pada suhu 700C

Hasil

Didinginkan sebentar 

Didestilasi (pada suhu 76-770C)

Hasil

+ aquades 30 mL

Diekstraksi

Page 16: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 16/31

Lapisan aquades lapisan ester 

+aquades 25 mL

+14 mL NaHCO3 jenuh

Diekstraksi

Lapisan ester lapisan aquades

 Lapisan ester 

Diekstraksi

+4 gr MgSO4 anhidrat

Dikocok 

Disaring

Hasil

(Berupa cairan tak berwarna dan berbau sedap )

HASIL PENGAMATAN

Percobaan Hasil Etanol 20 mL

Dimasukkan dalam labu alas bulat+sedikit demisedikit asam sulfat pekat 14 mL

+asam asetat glacial 30 mL

Direfluks campuran larutan kurang lebih

1 jam pada suhu 700C

Didinginkan sebentar 

Didestilasi (pada suhu 76-770C)

+ aquades 30 mL

Diekstraksi

lapisan ester 1:

+aquades 25 mL

+14 mL NaHCO3 jenuhDiekstraksi

Diekstraksi

Lapisan ester 2: +aquades 25 +14 mL NaHCO3 jenuh

Diekstraks

+4 gr MgSO4 anhidrat

Dikocok 

Disaring Diekstraksi

Warna larutan coklat pekat dan terbentuk seperti gel yang berwarna hitam pekat berbau menyengat

dan larutannya panas.

Larutannya panas, gelnya larut dan warna larutan menjadi hitam pekat.

Page 17: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 17/31

Ester yang diperoleh sangat sedikit, berbau menyengat dan warna larutan menjadi bening.

Warna larutan menjadi putih keruh dan baunya menyengat

Warna larutan bening dan berbau.

ANALISIS DATA

PEMBAHASAN

Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH, dan

 pada sebuah ester hidrogen dari gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon. Ester 

dihasilkan apabila asam karboksilat dipanaskan bersama alcohol dengan bantuan katalis asam.

Katalis ini biasaya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen klorida kering,

tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester aromatic ( yakni ester yang mengandung

sebuah cincin benzene). Reaksi esterifikasi berlangsung lambat dan dapat dibalik (reversible).Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam RCOOH dengan sebuah alcohol R’OH ( dimana R dan

R’ bias sama atau berbeda ) adalah sebagai berikut :

Pada praktikum kali ini dalam pembuatan ester digunakan asam asetat glasial, etanol absolute serta

H2SO4 sebagai katalis. Prosesnya pada penambahan H2SO4 dilakukan perlahan – lahan agar tidak 

terjadi letupan karena reaksi bersifat eksoterm dan pada campuran tersebut produknya

menghasilkan molekul air. Fungsi H2SO4 sebagai katalis untuk meningkatkan energy aktifasi

sehingga reaksi mudah terjadi dan berlangsung cepat. Dalam hal ini digunakan katalis yaitu asam

sulfat karena semakin pekat semakin banyak mengandung ion H+ yang akan mengikat atau

menyerang pada saat terjadi reaksi. Reaksi esterifikasi bersifat reversible, sehingga untuk 

memperoleh rendemen yang tinggi dari ester itu, kesetimbangan harus digeser kearah ester itu

sendiri (Fessenden, 2009). Reaksi dari pencampuran dan penambahan katalis cukup lambat oleh

karena itu diperlukan perlakuan yang biasa mempercepat reaksi sekaligus memperlambat reaksi

 baliknya. Pada umumnya untuk mempercepat reaksi dilakukan pemanasan karena reaksi akan

 berjalan lebih cepat pada suhu tinggi. Namun jika dipanaskan secara langsung maka ester yang

dihasilkan akan habis menguap disebabkan kevolatilannya tinggi atau titik didihnya rendah,

sehingga untuk memperoleh proses seperti ini digunakan refluks untuk menggeser keseimbangan

dan memaksimalkan reaksi. Refluks adalah suatu pemanasan berulang yang dimaksudkan untuk 

menyempurnakan reaksi sehingga reaksi berjalan kearah produk, dimana terjadi proses kondensasai

yang dapat meningkatkan energy kinetic dengan adanya tumbukan antar partikel (Anonim, 2007).

Dalam refluks larutan dari campuran ini dipanaskan hingga reaksi berjalan semakin cepat namunuapnya segera dikondensasi dalam kondensor sehingga uap segera mencair kembali. Refluks juga

alat yang pemanas yang panasnya tidak akan lebih besar dari titik didih pelarutnya. Proses ini

 bertujuan untuk memisahkan campuran dengan ester yang sudah terbentuk. Pada praktikum ini

refluks dilakukan kuarang lebih selam 1 jam dengan penangas air,karena suhu refluks dibawah titik 

didih air,yaitu 70 C lalu setelah direfluks, larutan perlu didinginkan untuk memudahkan langkah⁰

selanjutnya. Lalu didestilasi yang merupakan salah satu cara salah satu cara ntuk mengisolasi suatu

senyawa oraganik yang terdapat pada suatu campuaran dari dua larutan titik.Umumnya destilasi

menyangkut pemisahan cairan diman perbedaan tekanan uap diambil sebagai keuntungan untuk 

memisahkan materi tersebut(Debbig,1987). Dengan destilasi dapat mencegah terjadinya reaksi

 balik. Pemisahan dengan destilasi ini dapat dilakukan dengan baik karena ester memiliki titik didih

yang paling rendah diantara semua zat yang ada dalam larutan hasil, ester merupakan satu-satunyazat dalam campuran yang tidak membentuk ikatan hydrogen sehingga memiliki gaya antar molekul

yang rendah / paling lemah. Ester-ester yang lebih besar cenderung terbentuk lebih lambat. Dalam

Page 18: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 18/31

hal ini, akan diperlukan untuk memanaskan dengan refluks tersebut (Exel, 2009). Proses destilasi

digunakan pada suhu 76-77oC dimana pada suhu tersebut campuran langsung memisah dengan

ester.

Ketika destilat dipindahkan kecorong pisah, lalu ditambahkan aquades sebagai fasa cair,

 penggunaan ini untuk mendorong reaksi kearah pembentukan ester digunakan etanol berlebih

menghasilkan air dan untuk hidrolisis dalam suasana asam maka digunakan air yang sangat berlebihuntuk mendorong kesetimbangan ( Fessenden, 2009). Selain itu juga karena etanol merupakan

larutan polar sehingga larut dalam air yang juga polar dapat diketahui dari massa jenis air yang

lebih besar daripada etanol, sedangkan ester tidak larut dalam air sehingga dengan pengocokan

etanol akan terpisah dan terdistribusi kefasa air sehingga diperoleh ester yang murni. Lalu

diekstraksi dan terpish menjadi dua fasa. Pada lapisan ester diekstraksi lagi dengan aquades dan

 NaHCO3 yang bertujuan untuk mengikat pengotor yang ada dalam destilatnya,karena pada destilat

itu,bukan ester murni. Lalu diekstrak lagi dan pada lapisan ester diekstrak dan dimurnikan dengan

MgSO4 anhidrat yang berfungsi untuk menghilangkan kemungkinana masih adanya air yang

terlarut karena MgSO4 anhidrat merupakan senyawa yang sering dipakai untuk dehidrasi karena

kemampuannya untuk menarik air dari zat lain sehingga setelah penyaringan diperoleh ester yang

 benar-benar murni walaupun makin lama diekstrak bau harum seperti balon pasta dari ester semakinmemudar karena pada saat mengekstraksi dan pengambilan lapisan aquadesnya. Sangat sulit

dibedakan mana fasa air dan fasa organic, karena warnanya putih keruh yang hampir sama dari

warna kedua fasa. Sehingga pada mekanisme reaksinya, ketika etanol, asam asetat dengan katalis

H2SO4, pada awalnya gugus karbonil pada asam diprotonasi yang akan menaikkan muatan positif 

 pada atom karbon dan reaktif bagi serangan nukleofil. Lalu terjadi adisi nukleofil paa alcohol dalam

asam diprotonasi dalam kondisi oksigen miskin elektron sehingga melepas hidrogen agar stabil dan

apabila berikatan dengan salah satu gugus OH sehingga molekul air terikat karena tidak stabil yang

dibarengi dengan pemutusan ikatan C-O yang sebelumnya diprotonasi sehingga ester berproton

melepaskan protonnya dan terbentuk ester murni (Anonim,2007). Ester yang dihasilkan berupa

 bening, berbau khas, mudah menguap.

KESIMPULAN

Ester dapat dibuat dengan asam asetat glasial,etanol absolut dengan katalis H2SO4 pekat dengan

metode refluks dan destilasi yang dilanjutkan dengan ekstraksi pada destilatnya.

Untuk memercepat reaksi karena reaksi sebelumnya sangat lambat maka dengan refluks yaitu

 pemanasan berulang –ulang.

Destilasi berfungsi untuk mencegah terjadinya reaksi balik dan mengisolasi suatu senyawa organic

yang terdapat pada campuran dari dua larutan.

Etanol larut dalam air, sedangkan ester tidak.Pemurnian ester dapat dihasilkan dengan menambahkan NaHCO3 untuk mengikat pengotor dan

MgSO4 untuk menarik air dari zat lain sehingga setelah penyaringan didapat ester yang paling

murni.

Pemisahan dengan destilasi karena ester memiliki titik didih rendah.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2007. Esterification. diacces dari: http://en.gop.au/ database/ subtance info/ profile/

38.html. pada tanggal 25 april 2010 pukul :19.30 WITA.

Hart.Harlod. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.Keenan,dkk. 2005.Kimia Untuk Universitas. Jakarta: Erlangga.

Wilbrahan,A.Cdan Michael Matta. 2002.Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Bandung: ITB.

Page 19: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 19/31

Fessenden, Ralph. J. and Joan, Fessenden. 2009. Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Stanley. 2008. Bahan Pembentukan Ester Melalui Sulimasi Nukleofilik. Didownload dari

http://stanleysesterpembentukan/en.ui.id/data.prepare/mekanisme.html. pada tanggal 24 April

 pukul 15.00 WITA.

ACARA IV

SINTESIS ASAM SULFANILAT

A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan : - Mempelajari teknik sulfonasi terhadap amina aromatik.

Mempelajari mekanisme subtitusi kedua dengan pengarah orto dan para pada benzene tersubtitusi.

Hari,Tanggal : Selasa, 26 April 2011

Tempat : Laboratorium Kimia Dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas

Mataram.

B. LANDASAN TEORI

Benzena merupakan caiaran yang tak berwarna yang mudah terbakar yang mudah diperoleh

terutama dari minyak bumi dan aspal cair barangkali sifat benzena yang paling luar biasa adalah

sifatnya reaktif inert,kestabilan benzena merupakan akibat delokalisasi elektron. Kenyataannya

 benzena dapat dihidrogenasi tetapi sangat sulit (Chang, 2004: 348).

Reaksi-reaksi yang umum terjadi pada benzena dan turunanya adalah reajsi substitusi elektrofilik.

Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron π (pi) yang merupakan sumber elektronbagi

 pereaksi elekrtrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsumg pada 3 tahap yaitu:

1.pembentukan elektrofil,2. Serangan elektrofil pada inti benzena membentuk zat antar kation

 benzenonium ,3. Pelepasan proton menghasilkan produk. Salah satu reaksi pada benzena adalah

reaksi sulfonasi. Sulfonasi pada benzena terjadi jika benzena direaksikan dengan H2SO4 yang

mengandung SO3 yang terlarut. Reaksi sulfonasi pada benzena merupakan reaksi yang dapat balik dan dituliskan dengan persamaan reaksi:

C6H6 + HO – SO3H C6H5SO3H + H2O

Reaksi sulfonasi pada hidrokarbon aromatik berlangsung dengan cepat . hal ini berlawanan dengan

cepat. Hal ini berlawanan dengan hidrokarbon arlifatik yang pada umumnya tahan terhadap

 pengaruh asam sulfat ( Parlan,2005: 82-83).

Sulfonasi benzena dengan asam sulfat berasap menghasilkan asam benzena sulfonat. Sulfonasi tidak 

seperti substitusi, sulfonasi lebih mudah digantikan dengan keanekaragaman gugus lain. Oleh

karena itu asam sulfanilat diperoleh dari sintesis suatu senyawa. Asam sulfanilat bisa juga diperoleh

dengan mereaksikan anilin dan asam sulfat pekat berlebih dan dipanaskan. Tahap awal terjadi

substitusi elektrofilik yakni protonasi pada pasangan elektron bebas nitrogen dari anilin kemudian

dipanaskan sehingga terjadi perpindahan dan menghasilkan para anilin benzena sulfonat atau asamsulfanilat (Petrucci, 2007: 151).

Aniline adalah suatu senyawa yng memiliki gugus NH2 pengarah orto-para pada cincin benzene.

Page 20: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 20/31

Struktur resonansi untuk benzene menunjukkan bahwa gugus NH2 itu bersifat melepaskan electron

secara resonansi meskipun N merupakan atom elektronegatif. Akibat stabilisasi resonansi aniline

ialah bahwa cincin menjadi negative sebagian dan sangat menarik bagi elektrofil yang masuk.

Semua posisi orto, meta, para pada cincin aniline teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik, namun

 posisi orto-para lebih teraktifkan daripada posisi meta (Fessenden, 2002: 157 ).

Asam sulfanilat dan anilin merup&an produk degradasi pewarna azo. Chryseobacterium

indologenes ID 6016 diduga mampu mendegradasi amina aromatik ini karena bersamasama denganEnterococcusfaecalis 11)6016 dilaporkan mampu melakukan dekolorisasi beberapa pewarna azo.

Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui kemampuan C. indologenes ID6016 untuk menggunakan

dan tumbuh pada media yang mengandung asam sulfanilat atau anilin (Meitiniarti, 2005).

C. ALAT DAN BAHAN

Alat

Kondensor 

Heating mantel

Satu set alat penyaring buchner Pipet tetes

Pipet volum

Gelas ukur 

Gelas kimia 100 mL

Erlenmeyer 

Labu alas bulat

Pengaduk / spatula

Pemanas elektrik 

Timbangan analitik 

Statif dan klem

Bulb

Gelas ukur 

Thermometer 

Bahan

Anilin

Larutan H2SO4 pekat

Air 

Es batu

Kertas saring

 NaOH 2 NAquades

 Norit

D. SKEMA KERJA

20 ml aniline

Masukkan dalam labu alas bulat 250 mL

+ 40 ml H2SO4 pekat setetes demi setetes

Aduk setiap penambahan

Dinginkan dalam es dan aquades

(dikerjakan dalam lemari asam)

CampuranRefluks (1,5 jam)

± 160oC

Page 21: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 21/31

Campuran

Diuji 2 tetes campuaran dengan

dimasukam kedalam NaOH 2 N 3-4 ml

(hasil sulfonasi sempuna jika campuran bening)

Campuran

CampuranDidinginkan hingga suhu 50 C⁰

Dituang ke dalam aquadest

Diaduk kuat-kuat

Didiamkan selama 10 menit

Disaring dengan penyaring buchner 

Filtrat substrat

+ norit 4 gram

Dididihkan selma 15 menit

Disaring kembali

Filtrat substrat

Filtrat dinginkan selma 1 malam

Disaring endapan yang terbentuk 

Filtrat substrat

Substrat ditimbang

Hasil akhir 

E. HASIL PENGAMATAN

 No.PercobaanHasil Pengamatan1Anilin dimasukkan kedalam labu alas bulat ditambahkan asam

sulfat pekat setetes demi setetes, diaduk, didinginkan dalam es Aniline berwarna merah coklat tua.

Pada labu alas bulat terdapat asap bagian bawah aniline terdapat seperti kerak berwarna coklat

muda lama kelamaan terdapat kerak di dinding labu berwarna putih cream, dan pada bagian bawah

labu terdapat larutan hitam ditengah bawah dan seperti mengkristal. Pada bagian bawah seperti

kerak / karang berwwarna cream keunguan. 2Campuran direfluks 1,5 jam ± 160o CTerdapat kabut,

kerak,endapan mencair3NaOH 3 – 4 mL ditambahkan 2 tetes campuran hasil refluksLarutan

 berwarna hitam pekat4Campuran ( 50oC), dituang kedalam aquades,diaduk,didiamkan 10 menit,disaring dengan penyaring buchnerLarutan lebih encer dari semula5

Filtrate ditambah norit, didihkanWarn norit hitam, ditengah larutaan ada seperti buih warna

hitam6Disaring kembaliWarna larutan hitam tidak terlalu pekat menjadi coklat pekat dan berbau

seperti the. Warna coklat pekatnya agak transparan.7Filtrat didiinginkan selama 1 malamWarna

masih kehitaman karena masih terdapat pengotornya10Endapan ditimbang2,77gram

F. ANALISIS DATA1. Persamaan reaksi

Page 22: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 22/31

Migrasi 180oC

2. Perhitungan

Diketahui : ρ anilin = 1,03 kg/ L

Mr anilin = 93,13 gr/ mol

Volume = 20 mL = 0,02 LDitanya : massa aniline dan mol aniline

Jawab:

m = ρ. V

= (1,03 kg/ L) (0,02 L)

= 0,0206 kg

= 20,6 gr 

mol = m/Mr 

= 20,6/93,13

= 0,22 mol

Diketahui :ρ asam sulfat = 1,84 kg/ L

Mr asam sulfat = 98 gr/ mol

Volume asam sulfat = 40 mL = 0,04 L

Ditanya : gr asam sulfat dan mol asam sulfat

Jawab:

gr = ρ. V

= (1,84 kg/ L) (0,04 L)

= 0,0736 kg

= 73,6 gr 

Mol = m/Mr 

= 73,6/98

= 0,75 mol

Reaksi

C6H5NH2 (aq) + H2SO4 (aq) → C6H5NH2SO3 + H2O(l)

awal: 0,22 0,75

reaksi: 0,22 0,22 0,22

setimbang — 0,53 0,22

Massa asam sulfanilat = n x Mr 

= 0,22 mol x 173,19 gr/mol

= 38,102 gram

Persen rendemen = (gram percobaan)/(gram perhitungan) x 100 %

= 2,77/38,102 x 100%

= 7,27%

G. PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini akan dibahas mengenai teknik sulfonasi terhadap amina aromatik juga

tentang mekanisme substitusi kedua dengan pengarah orto dan para pada suatu benzenatersubstitusi. Dalam percobaan, teknik sulfonasi merupakan reaksi kimia yang melibatkan

 penggabumgan gugus fungsi asam sulfonasi, SO3H ke dalam suatu molekul ataupun ion, termasuk 

Page 23: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 23/31

dalam reaksi-reaksi yang melibatkan gugus sulfonil halide ataupun garam-garam yang berasal dari

gugus asam sulfonat. reaksi-reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam

sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur trioksida.

Pada saat aniline ditambahkan H2SO4, asam slfat yang digunakan menagndung sulfur trioksida

(oleum), dan digunakannya asam sulfat pekat karena dengan SO3 anhidrat, air akan bertindak murni

sebagai pelarut. Pada proses sulfonasi temperature dapat mempengaruhi buka hanya terhadap laju

reaksi,tetapi juga terhadap sifat dari produk yang dihasilkan (Ulanaria.blogspot.com). senyawaaromatic yang digunakan aniline yaitu senyawa benzene yang mengandung gugus amina, ketika

aniline direaksikan dengan asam sulfat karena mengandung gugus SO3 yang merupakan zat

 pensulfonasi yang palig efisien, karena hanya melibatkan satu reaksi adisi secara langsung

direaksikannya dalam lemari asam agar gas-gas yang keluar dapat langsung tertarik keatas sehingga

tidak terhirup oleh praktikan dan digunakannya aniline yang murni, sebab aniline yang tidak murni

akan menghasilkan asam sulfanilat yang lebih kecil. Pada saat direaksikan terbentuk gas berwarna

 putih karena gugus NH2 pada benzene terprotonasi menjadi NH3+ karena penambahan H2SO4,

reaksi ini perlu pendinginan karena reaksi ini menghasilkan panas atau berlangsung secara eksoterm

sehingga memerlukan penurunan suhu karena eksoterm sendiri yaitu melepaskan energy atau panas

kelingkungan. Perlakuan ini adalah untuk keamanan karena reaksi eksoterm yang dibuktikan

dengan cepatnya es dalam bejana mencair dan terdapat asap pada tetesan terakhir H2SO4 pekat.Tujuannya dilakukan pendinginan juga dikarenakan asam sulfanilat mudah larut , dan juga pada

 penambahan asam sulfat timbul asap-asap putih yang disebabkan karena berubahnya gugus NH2

menjadi NH3+. Reaksi antara aniline dan asam sulfat termasuk reaksi sulfonasi (Purwoko,2006).

Pada saat direaksikan asap putih tersebut merupakan aniline monosulfat. Pada penambahan asam

sulfat harus setetes demi setetes atau perlahan-lahan agar tidak terjadi proses eksoterm secara tiba-

tiba. Ketika aniline direaksikan dengan H2SO4 terbentuk asam sulfanilat dan produk samping air,

asam sulfanilat adalah asam yang penting dimana dengan sulfonasi yang berasal dari suatu benzena

tersubtitusi yang dapat mengalami substitusi gugus kedua. Beberapa benzene , contohya aniline

dapat tersubstitusi bereaksi lebih mudah daripada benzenanya sendiri, sementara benzene substitusi

lain lebih sukar bereaksi dan pada saat itu dilakukan pengadukan agar larutan homogenya, semua

 partikel dalam partikel tersebut menyebar merata. Pada saat itu terbentuk padatan berwarna coklat

kehitaman berbentuk seperti kerak atau karang karena asam sulfat pekat menarik molekul air yang

ada pada aniline dan pada saat itu terjadi protonasi pasangan elektron bebas nitrogen dari aniline.

Aniline dapat bereakis substitusi elektrofilik sejuta kali lebih efektif daripada benzene, sehingga

dikatakan NH2 merupakan gugus aktifasi yang menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap

substitusi lanjut, gugus aktivasi yang pengarah orto da para dan aniline memiliki gugus tersebut

karena dalam struktur resonansi aniline menunjukkan bahwa NH2 melepas elektron secara

resonansi meskipun N adalah asam elektronegatif sehingga stabilitas resonansi menjadikan cincin

menjadi negative sebagian dan dapat menarik elektrofil yang masuk karena posisi o,m ,p pada

cincin aniline teraktifkan terhadapt substitusi elektrofilik,namun posisi orto dan para lebih

teraktifkan daripada meta, namun karakter tersebut dapat berubah pada suatu campuran yang bersifat asam lewis yaitu H2SO4, dalam hal ini gugus amino dalam senyawa tersebut breaksi

dengan H2SO4 membentuk ion ammonium yang bersifat mengarahka atu mendetivasi ( Fessenden,

2002: 474-479).

Ketika aniline direaksikan dengan asam sulfat pada tahap awalbelum ada terbentuk asam sulfanilat

melainkan hanya terbentuk senyawa intermediet yang merupakan zat antara yang membutuhkan

 pemantapan menjadi produk akhir. Senyawa intermediet berupa kerak dan larutan berwarna hitam,

maka dari itu untuk menyempurnakan reaksi maka larutan harus direfluks 1,5 jam pada suhu ±

160oC, untuk memanfaatkan kembali sisa aniline dan sulfat agar tidak terbuang begitu saja,

sehingga semua kerak atau karang mencair membentuk larutan hitam, yang pada prosesnya

 bermigrasi kearah para, refluks dapat menurunkan energy aktifasi balik sehingga dapat diperoleh

hasil lebih banyak dari reaksi balik, sedangkan refluks sendiri merupakan alat pemanas yanglangsung dilengkapi dengan kondensor sehingga apabila terbentuk uap akan langsung mengembun

membentuk air dan air tersebut akan kembali kesistem reaksi tersebut. Suhu refluks dijaga agar 

Page 24: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 24/31

larutan tidak menguap keseluruhan. Pemanasan yang cepat dan tinggi tidak menyebabkan

 perubahan refluks (suhu), tetapi menyebabkan sebagian uap keluar dari system reaksi melalui pucak 

 pendingin. Setelah mendidih, refluks dihentikan karena jika telah mencapai titik didih pelarut akan

menggerakkan larutan dan larutan dapat dikataakan sempurna dalam suatu reaksi dalam pelarut

volatile akan menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas atau menguap dan

mengeluarkan asap (Fessenden, 2002:315). Sulfonasi sempurna didapat jika 2 tetes campuran

dimasukkan dalam larutan NaOH akan menjadi bening. Namun dalam praktikum tidak menjadi bening karena proses refluks tidak sempurna, hasil yang didapat tidak jernih karena proses refluks

yang dilakukan tidak secara berlanjut dan waktu saat pemanasan yang tidak sempurna. Pada

 penambahna campuran ke NaOH, reaksi ini menggunakan prinsip asam basa dimana campuran

aniline dan asam sulfat akan menghasilkan warna bening yang diharuskan.

Campuran yang sudah direfluks didinginkan pada suhu 50oC lalu dituangkan kedalam aquades.

Dalam hal ini akuades berfungsi sebagai pelarut, lalu diaduk kuat agar campuran homogeny dengan

cepat. Lalu didiamkan selama 10 menit agar larutan melarut dengan sempurna, lalu disaring dengan

 penyaring Buchner untuk menyaring pengotor secara lebih efisien atau lebih baik dibandingkan

dengan menggunakan kertas saring biasa. Namunketika disaring hasilnya berupa lebih encer dari

sebelumnya karena endapannya sudah menempel pada kertas saring karena endapan dan filtrate

masih berwarna hitam, maka ditambahkan norit untuk menyerap zat warna dan menyerap kelebihanair, sehingga didapatkan hasil endapan yang lebih murni pada penyaringan kedua, pada saat

ditambahkna norit lalu didihkan selama 15 menit agar reaksi dapat berjalan dengan cepa. Partikel-

 partikel pengotor dapat terserap oleh norit karena luas permukaan norit yang memiliki rongga dan

dapat menyerap kotoran, apalagi dengan ditambahkan pemanasan yang dapat mempercepat

 penyerapan kotoran oleh norit. Dan menghasilkan warna coklat yang transparan. Lalu disaring

kembali dan filtrate didiamkan sehari semalam agar terbentuk Kristal berwarna putih pada suhu

kamar. Ketika disaring, warna kristalnya tidak putih karena adanya kesalahan praktikum. Lalu

substrat ditimbang dan diperoleh berat 2,77 gr yang seharusnya dala perhitungan mendapatkan

38,102 dan didapatkan persen rendemen 7,27%. Perbedaan gram perhitungan dan percobaan karena

reaksi tiddak berjalan sempurna. Kristal asam sulfanilat seharunya berbentuk memanjang , tipis, dan

 bening.

H. KESIMPULAN

Asam sulfanilat dihasilkan dengan mereaksikan aniline dengan asam sulfat pekat yang dilanjutkan

dengan proses refluks dengan produk samping air.

Reaksi pembuatan asam sulfanilat pada percobaan menggunakan prinsip reaksi sulfonasi.

Gugus amina pada anilin merupakan pengarah orto para karena bersifat melepas elektron secara

resonansi, sehingga gugus SO3H pada asam sulfanilat tersubstitusi pada arah para.

Tahap awal terjadi substitusi elektrofilik yakni protonasi pada pasangan elektron bebas nitrogen dari

aniline kemudian dipanaskan sehinga terjadi perpindahan dan menghasilkan pada aniline benzene

sulfonat atau asam sulfanilat.

Suhu refluks dijaga agar larutan tidak menguap keseluruhan, pemanasan yang cepat dan tinggimenyebabkan perubahan suhu pada refluks.

Hasil Kristal asam sulfanilat yang didapat adalah 2,77 garm dengan persen rendemen 7,27%.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Page 25: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 25/31

Fessenden, Ralph, J. and Joan . Fessenden. 2005. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Meitiniarti. 2005. Kultivasi Curah Chyseobacterium Indologens 106016 Pada Media Yang

Mengandung Asam Sulfanilat Dan Anilin. Didownload dari http://i-lib-ugm-ac.id/jurnal.php?

 jrnlId=1350.html/ pada tanggal 29 April pukul 19.00 WITA.

Parlan, dan Wahyudi. 2005. Kimia Organik. Malang: UM Press.

Petrucci, Ralph. 2007. Kimia Dasar Prinsip- Prinsip Dan Terapan. Jakarta: Erlangga.

Purwoko, Agus Abhi. 2006. Kimia Unsur. Mataram: Universitas Mataram.

ACARA V

KARBOHIDRAT

PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan : - Mempelajari pengertian gula reduksi dan gula non reduksi.

Memperoleh pengalaman tentang katalisa enzim katalisa asam pada hidrolisa gugus asetal.

Hari, tanggal : Senin, 10 Mei 2010

Tempat : Laboratorium Kimia Dasar Lantai III Fakultas MIPA Universitas

Mataram.

LANDASAN TEORI

Karbohidrat adalah polyhidroksi aldehid atau polihidroksi keton yang mempunyai rumus umum

(CH2O)n. Yang pertama lebih dikenal sebagai golongan aldosan, yang kedua adalah ketosa. Dari

rumus umum dapat diketahui bahwa karbohidrat adalah suatu polimer. Senyawa-senyawa yang

menyusunnya adalah monomer-monomer. Karbohidrat menjadi tiga golongan yaitu monosakarida,

disakarida, dan oligosakarida. Oligosakarida mengandung 2 sampai 10 monomer dan polisakarida

lebih dari sepuluh (Martaharsono, 2006: 23)

Monosakarida adalah monomer gula atau gula yang tersusun dari satu molekul gula berdasarkan

letak gugus karbonilnya monosakarida dibedakan menjadi : aldosa dan ketosa. Sedang kan menurut

 jumlah atomnya dibedakan menjadi :triosa , tetrosa, dll. Monosakarida yang mengandung gugusaldehid dan gugus keton dapat mereduksi senyawa-senyawa pengoksidasi seperti : ferrisianida,

hidrogen peroksida dan ion cupro. Pada reaksi ini gula direduksi pada gugus karbonilnya oleh

senyawa pengoksidasi reduksi. Gula reduksi adalah gula yang mempunyai kemampuan untuk 

mareduksi.Sifat mereduksi ini disebabkan adanya gugus hidroksi yang bebas dan reaktif. Kerangka

monosakarida adalah rantai karbon berikatan tunggal yang tidak bercabang. Satu diantara atom

karbon berikatan ganda terhadap suatu atom oksigen, membentuk gugus karbonil; masing–masing

atom karbon lainnya berikatan dengan gugus hidroksil. Jika gugus karbonil berada pada ujung

rantai karbon, monosakarida tersebut adalah suatu aldehida dan disebut suatu aldosa; jika gugus

karbonil berada pada posisi lain, monosakarida tersebut adalah suatu keton dan disebut suatu ketosa

(Wilbraham, 2002: 183).

Sukrosa merupakan salah satu disakarida. Karena sukrosa tidak mempunyai gugus karbonil,karena atom karbon anomerik pada residu glukosa dan fruktosa saling berikatan melalui ikatan

asetal yang menghubungkan 2 residu tersebut. Ia tidak memberi reaksi yang khas untuk gula yang

Page 26: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 26/31

dapat merduksi. Jadi ia tidak dapat mereduksi larutan tembaga alkali, membentuk osazon, atau

menunjukkan mutatotasi. Hidrolisis sukrosa menghasilkan suatu campuran yang kasar yang sering

disebut ”gula invert” sebab fruktosa dengan levorotasi yang terbentuk kuat merubah (invert) kerja

sukrosa yang sebelumnya adalah dekstrorotasi. Trehalosa juga nerupakan gula yang tidak 

mereduksi, karena alasan ytang sama (Meyer, 1992 : 169).

Semua monosakarida dan disakarida mampu mereduksi larutan tembaga (II) hidroksida. Setiap

karbohidrat yang mampu mereduksi tembaga ini tanpa terlebih dahulu mengalami hidrolisa disebutgula reduksi. Reaksi yang umum dipakai untuk mengetahui ada atau tidaknya gula reduksi adalah

reagen fehling, benedict, dan tollen. Indikasi ada tidaknya gula reduksi dapat dilihat dari warna

endapan. Jika reagen fehling dan benedict memberikan warna endapan merah bata pada sampel

yang diuji maka menandakan adanya gula reduksi sedangkan larutan tollen akan memberikan warna

seperti kaca hias (Stanley, 2008: 23).

Glukosa adalah monomer penyusun selulosa yang dikenal sebagai gu;a darah. Glukosa ini

merupakan sumber energy dalam makhluk hidup dan merupakan produk antara metabolisme.

Glukosa merupakan karbohidrat produk utama fotosintesis yang penting. Glukosa dalam hewan dan

fungi dihasilkan melalui proses pemecahan glikogen dan dalam tanaman dihasilkan berasal dari

 pemecahan pati. Glukosa dalam makhluk hidup umumnya adalah D-glukosa yang dalam larutanmembentuk struktur ring piranosa yang terjadi karena ikatan antara aldehid C1 dengan hidroksil

 pada C, seperti pada gambar 2.3a. D(+)- glukosa adalah isomer optic glukosa yang memutar bidang

 polarisasi kea rah (+). Keberadaan gugus-gugus OH yang terdapat pada ujung-ujung rantai glukosa

menentukan sifat glukosa ( Anwar, 2008: 12).

ALAT DAN BAHAN

Alat:

Tabung reaksi

Kertas lakmus

Pipet tetes

Pipet volum

Pemanas

Penjepit pipet

Plat tetes

Gelas kimia

Rak tabung reaksi

Bahan:

Sukrosa 2%Glukosa 2 %

Fruktosa 2 %

Laktosa 2 %

Larutan Amilum (pati) 2 %

Larutan NaOH 3M

Larutan H2SO4 3M

Larutan Iodin 0,01 M dalam KI

Pereaksi Fehling A

Pereaksi Fehling B

Aquades

Saliva/ air ludahSKEMA KERJA

Karbohidrat Reduksi dan Non Reduksi

Page 27: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 27/31

 

Hidrolisa Karbohidrat

Hidrolisa Sukrosa (katalis asam dan basa)

Hidrolisis Pati (katalis asam dan basa)

Hidrolisis pati dengan katalis asam

Larutan Pati 2% (50mL)dimasukkan dalam erlenmeyer 125 ml

+ H2SO4 3M (10 ml)

∆ dalam penangas air mendidih (5 menit)

Hasil 1

Larutan Hasil (Hasil)

diambil 3 tetes

ditempatkan dalam plat mikrospot

+ 2 tetes larutan iodin

diamati dan catat warna yang terbentuk 

Hasil 2

Larutan Hasil (Hasil)

dipanaskan lagi

dilakukan uji iodin setiap selang 5 menit

Sampai larutan tidak lagi memberikan warna biru dengan iodin , hentikan pemanasan

dicatat waktu pemanasan yang dibutuhkan hidrolisa

Hasil akhir 

HASIL PENGAMATAN NoPercobaanPengamatan1Uji sukrosaWarna larutan sebelum pemanasan yaitu berwarna biru tua,

setelah pemanasan menjadi hijau kecoklatan dan dibagian dasar tabung berwarna coklat dan

terbentuk 2 fasa.2Uji patiSebelum dan sesudah pemanasan, larutan tetap berwarna biru langit. 3Uji

glukosaSebelum pemanasan larutan berwarna biru tua, dan setelah pemanasan menjadi coklat dan

 bagian bawah tabung terdapat warna merah bata.4Uji FruktosaSebelum pemanasan berwarna biru

langit dan setelah pemanasan berwarna hijau kebiruan dan ada endapan merah bata5 Uji Laktosa

Warna larutan sebelum pemanasan berwarna biru langit dan setelah pemanasan berwarna hijau

keruh dengan endapan merah bata6Hidrolisa sukrosa katalis asam dan basa Pada saat penambahan

H2SO4, larutan asm sulfat seperti minyak dan lama kelamaan larut dan bening. Pada saat

 penambahan fehling A + B warna larutan menjadi biru.

Saat ditambahkan NaOH dan dipanaskan, larutan berwarna kuning bening, setelah ditambah fehling

A +B warna larutan menjadi hijau keruh.

Page 28: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 28/31

7Hidrolisa pati katalisis asam dan enzim Pada tabung pertama yang berisi air ludah terdapat busa

kental dan pada saat ditambahkan dengan asam sulfat terdapat bening halus berwarna putih. Pada

saat dipanas kan lama kelamaan busanya menghilang.

Pada tabung keduan yang ditambahkan dengan larutan iodine warna larutan menjadi coklat. Pada

saat ditambahkan engan asam sulfat terdapat endapan seperti serabut yang melayang-layang dan pada saat di panaskan serabut –serabut yang terbentuk masih ada tetapi larutan agak jernih yang

kemudian di tambah kan dengan 2 tetes iodine warna larutan menjadi kuning bening.8Hidrolisa pati

denagn katalisa asam Pada saat ditambahkan dengan larutan asam sulfat warna larutan menjadi

 putih bening , sementara setelah ditambahkan dengan 2 tetes iodine warna larutan menjadi biru

Pada saat dipanas kan dilakukan uji iodine setiap selang 5 menit dimana warna larutan yang

terbentuk :

Menit 1 : biru pekat

2 : coklat

3 : kuning bening

Waktu yang diperlukan untuk hidriolisis tersebut sebesar 15 menit.

ANALISIS DATA

Karbohidrat Reduksi dan Non Reduksi

Glukosa

Fruktosa

Sukrosa

Laktosa

Pati

Hidolisa karbohidrat

Hidrolisa Sukrosa (katalis asam dan basa)

Dengan Katalis Asam

Page 29: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 29/31

Dengan Katalis Basa

Hidrolisis Pati dengan katalis Enzim

Hidrolisis Pati dengan Katalisa Asam

PEMBAHASAN

Pada praktikum kali ini yang bertujuan untuk mempelajari pengertian gula reduksi dan non reduksi

serta memperoleh pengalaman tentang katalisa. Pada percobaan percobaan pertama yang dilakukan

adalah identifikasi sampel-sampel apakah termasuk gula reduksi atau gula non reduksi. Gula

reduksi adalah gula yang mempunyai gugus aldehid atau keton bebas dalam suasana basa dapat

mereduksi logam-logam, sedangkan gula itu sendiri teroksidasi menjadi asam-asam ( asam aldonat,asam ketonat, atau asam uronat).gula reduksi merupakan setiap karbohidrat yang mampu mereduksi

tanpa terlebih dahulu mengalami hidrolisis disebut gula reduksi sehingga pereaksi yang digunakan

untuk mengetahui ada atau tidaknya gula reduksi adalah campuran dari larutan fehling A dan

fehling B, karena larutan fehling A merupakan larutan CuSO4 dalam air, sedangkan larutan fehling

B merupakan larutan garam atau campuran alkali ( NaOH dan KNaC4H4O6 ) dalam air sifat

mereduksi yang dimiliki oleh karbohidrat ini disebabkan oleh adanya gugus aldehida atau keton

 bebas dalam karbohidrat. Sifat ini yang akan mereduksi ion Cu2+ menjadi Cu+ yang dalam

s

Diposkan oleh Winda Wenz di 21.56 

Kirimkan Ini lewat EmailBlogThis!Berbagi ke Twitter Berbagi ke Facebook 

1 komentar:

1.

2. ice purwanti7 November 2012 04.08

Thanks...

ini sangat membantu

Balas

Page 30: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 30/31

Muat yang lain...

Posting Lebih Baru Beranda 

Langganan: Poskan Komentar (Atom) 

Pengikut

Arsip Blog

• ▼ 2011 (2)

• ▼ September (2)

• LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ANORGANIK I

• Laporan Kimia Organik II FMIPA

Mengenai Saya

Winda Wenz

Page 31: antrakuinon

7/16/2019 antrakuinon

http://slidepdf.com/reader/full/antrakuinon 31/31

Lihat profil lengkapku 

Baris Video

 powered by

Template Ethereal. Diberdayakan oleh Blogger .