Slide 1

SULFONAMIDKelompok :

Fadli Apriliandi / 260110110117Terry Terawati / 260110110118Feni Anggraini / 260110110119Arina Syifa / 260110110120Veronica Noviani / 260110110121Shelvy Elizabeth / 260110110122Muhammad Alfy / 260110110124Maria Zesualda / 260110110125

Seputar SulfonamidaSulfonamida, adalah amida dari asam p-aminobenzensulfik, disintesis pada tahun 1908 oleh Gelmo dan dipakai secara luas dalam industri zat warna.

Rumus dasar

Struktur Umum Sulfonamida

Struktur Umum Beberapa Turunan

Spektrum Antibakteri

Sulfonamid mempunyai spektrum kerja antibakteri yang cukup luas. Bakteri-bakteri yang peka terhadap sulfonamida adalah bakteri-bakteri yang mensintesis sendiri asam folatnya untuk keperluan hidupnya, diantaranya adalah strepptococcus, staphylococcus, bacillus dll.Beberapa strain meningococcus, gonoccus, dan shigella telah resisten.Mekanisme Kerja Sulfonamida

Sebagai pendorong (bolus) harus diberikan dalam dosis tinggi : Untuk dapat mengusir p-aminobenzoat secara kompetitif, harus dicapai kadar sulfonamida yang tinggi dalam darah.Bekerja hanya bakteriostatik dan bukan bakterisid : Walaupun bakteri membutuhkan asam p-aminobenzoat untuk pertumbuhan, kekurangan asam p-aminobenzoat ini tidak akan mematikan mikroba.Untuk hewan dan manusia umumnya tidak toksik : Karena sel ini tidak dapat mensintesis asam folat sendiri, tetapi bergantung pada pasokan asam folat bersama makanan -sebagai vitamin-, karena itu bagi sel manusia dan hewan sulfonamida tidak merupakan antimetabolit.

FarmakologiSecara umum sulfonamida adalah bakteriostatik, akan tetapi mereka dapat menimbulkan efek bakterisid ketika berada dalam konsentrasi tinggi dalam kondisi tertentu. Dalam infeksi urin, konsentrasi yang tinggi dari obat tersebut dapat mensterilkan urin jika pH-nya optimal.

FarmakodinamikSulfonamida terikat pada protein plasma dalam derajat yang berbeda-beda. Obat ini tersebar ke seluruh jaringan tubuh, karena itu berguna untuk infeksi sistemik. Didalam tubuh, sulfonamid mengalami asetilasi menyebabkan hilangnya keaktifan obat. Hampir semua sulfonamid diekskresikan melalui ginjal, baik dalam bentuk asetil maupun bebasnya. Sebagian kecilnya lagi diekskresikan melalui tinja, empedu, dan air susu.FarmakokinetikAbsorpsi melalui saluran cerna mudah dan cepat, kecuali beberapa macam sulfonamida yang khusus digunakan untuk infeksi lokal pada usus. Absorpsi yang terutama terjadi pada usus halus, tetapi beberapa jenis sulfa dapat diabsorpsi melalui nlambung.Absorpsi melalui tempat-tempat lain, misalnya vagina, saluran nafas, kulit yang terluka, pada umumnya kurang baik tetapi cukup menyebabkan reaksi toksik atau reaksi yang hipersensitivitas.

Penggolongan SulfonamidaSulfonamida Kerja Singkat

Sulfonamida Kerja PanjangPenggunaan sulfonamida aksi panjang adalah jarang mengingat masalah toksisitas dan hipersensitivitasnya, kecuali sebagai bagian dari sediaan sulfonamida campuran

Sulfonamida untuk Infeksi Optalamik

Sulfonamida untuk Terapi Luka Bakar

Reaksi identifikasi

1.Pemeriksaan Belerang2. Pemeriksaan Nitrogen dan Belerang3.Reaksi Iod-Azida4.Reaksi Zwikker6.Reaksi DiazotasiReaksi UmumReaksi elementer terhadap C, N, S : positif. Reaksi terhadap gugus-gugus amin : reaksi diazotasi, reaksi dengan p-DABHCl, reaksi korek api, dan reaksi indophenol.

Reaksi Korek Api Metode :Zat + HCl encer lalu kedalamnya dicelupkan korek apiHasil Positif :Timbul warna jingga sampai jingga kuningAsam sulfanilat : kuning

Reaksi DiazotasiSensitif terhadap senyawa amin aromatik primerMetode :Zat + 2 tetes HCl 2 N + 1 ml air + NaOH/NaNO2 dan teteskan larutan 0,1 g beta-naftol dalam 2 ml NaOHHasil Positif :Endapan jingga kemudian merah darah. Bila digunakan -naftol, maka endapan akan berwarna merah unguKecuali :Gratisin : kekeruhan jingga kuningNegatif : sulfasuksidin, thalazol, septazinReaksi Erlich dengan p-DAB-HClReaksi yang umum dengan amin aromatikMetode :Zat padat pada plat tetes + 2 tetes pereaksi (1 gram p-DAB, 10 ml HCl, tambahkan aquades hingga 100 ml) Hasil positif : Kuning jingga, kuning sitrun (sulfametazin, sulfadiazin, sulfamerazin, gratisin), kuning (Elkosin), kuning tua (thazalol dan sulfanalamid), jingga (sulfaguanidin)

Reaksi Spesifik untuk Senyawa SulfonamidaReaksi Vanilin : Huckhal dan TurftitiSensitif terhadap derivat metil piridinMetode :Diatas kaca arloji atau objek : 1 tetes H2SO4 + beberapa kristal vanilin, tambahkan zat uji, panaskan diatas nyala api kecil Hasil Positif :kuning atau hijau mudaKecuali :Sulfamerazin Na : merah tuaSulfamezathin Na : merah tuaIrgamid : hijau tua hitam dengan tepi merah

Reaksi FurfuralSpesifik terhadap gugus amin bebasMetode :1 tetes pereaksi ( furfural 2% dalam asam asetat glasial ) + zat Hasil Positif :Memberi warna merah tua segera berubah menjadi ungu.Semua sulfa memberikan hasil positif, kecuali sulfasuksidin, pthalazol, septazin.

Reaksi dengan CuSO4Spesifik terhadap sulfa yang heterosiklikMetode :Zat dalam tabung reaksi + 2 ml air dipanaskan sampai mendidih + NaOH 2 tetes, setelah dingin + 1 tetes HCl encer sampai netral atau asam lemah Hasil Positif : Hijau : Elkosin, Globuoid, Eucacil, SulfapyridinUngu : Sulfadiazin, Sulfasuksidin, SulfatiazolPutih : Irgafen, Sulfanalamid

Reaksi Indophenol Khusus untuk gugus amin aromatik dengan posisi para yang kosongMetode :Panaskan zat 100 mg dalam tabung reaksi + 2 ml air sampai mendidih lalu segera + 2 tetes NaOH dan 2 ml kaporit + 1 tetes fenol liquafectum segera. Hasil Positif :Terjadi perubahan warna

Hasil Reaksi IndofenolAlbuoid : Hijau (hijau tua)Sulfaddiazin : Merah rosaElkosin : CoklatSulfaguanidin : kuningCantrisin : Merah coklatSulfamerazin: Merah rosaIrgafen : HijauSulfametazin : merah rosaLucosil : Coklat merahSulfanalamid : biruSulfapyridin : coklatSulfasuksidin : kuning lemahSulfa thiazol : kuning jinggaThalazol : tak berwarna

Reaksi RouxPereaksi :Na-Nitroprusid 10 ml dilarutkan dalam air lalu tambahkan NaOH 2 ml kemudian tambahkan KMnO4 5 ml, terjadi endapan. Saring ke dalam botol berwarna coklat.Metode :Zat padat diletakkan diatas plat tetes lalu + 1 tts pereaksi lalu diaduk dengan batang pengaduk. Dilihat perubahan warna yang terjadi.

Hasil Reaksi RouxAlbuoid : Coklat hijau hijauSulfapyridin : unguElkosin : ungu coklat-unguSulfasuksidin : hijau kuningSulfadiazin : ungu-hijau birusulfathiazol : hijau kuningSulfaquanidin : ungu- coklatSulfatiooreum: merah biruSulfamezatinus : ungu hijau tuaIrgafen : hijau kuningLucosil : hijau kuningReaksi dengan KBrO3Metode :Dalam tabung reaksi kecil 10 mg zat + 1 ml H2SO4 + 1 tetes KBrO3 jenuh. Hasil Positif :Terjadi perubahan warna

Reaksi terhadap gugus sulfon Metode :Zat + H2O2 30% + 1 tetes FeCl3 + HNO3 dan BaCl2 atau Barium Nitrat Hasil Positif :Endapan BaSO4 putih (BaSO4 sukar larut, kecuali dalam aqua regia).

Reaksi PirolisaMetode:Zat dipanaskan diatas titik leburnya dengan api kecil sampai teruraiHasil Positif :Timbul warna dari residu atau terbentuk gas H2S, NH3 atau SO2

Hasil Reaksi Pirolisa Perubahan warna Sulfadiazin : jinggaSulfaguanidin : unguSulfanalamid : unguSulfatiazol : coklat merah

Melepaskan gas H2S (garam)Elkosin Na SulfamezatinSeptazin Na SulfamerazinSoluseptazain Na SulfathiazolSulfamerazain Na SulfadiazinUltraseptyl SulfamezatinSulfatiazol Na-Irgamid

Melepaskan gas NH3 LucosilSulfapyridin

Melepaskan gas SO2 SulfaguanidinSulfanalmidSulfathiazol

Reaksi Sublimasi Untuk beberapa sulfa seperti Sulfadiazin, Sulfamerazin, Sulfamezatin, Thalazol, dan Elkosin.Metode :Zat dimasukan ke dalam cawan ditutup dengan kaca arloji diberi corong atau labu berisi air kemudian dipanaskan dengan api kecil pelan-pelan.Hasil positif :Terbentuk kristal yang teramati di bawah mikroskop

Reaksi KristalUntuk Golongan Sulfonamida, reagen yang digunakan antara lain :Aseton airAlkohol airDragendorfBouchardatAsam pikrat 1 % dlm airMayer

Fe kompleksCu kompleksp-DAB-HClAuBr3PtCl

Reaksi Warna SulfonamidaReaksi Warna Koniferil Alkohol Sensitif untuk amin aromatik primerPereaksi :Panaskan 0,1 g koniferil alkohol sampai melebur (T.L. 74oC) larutkan dalam 3 mL etanol dan diencerkan dengan etanol ad 10 mL.Metode :Teteskan larutan sampel pada kertas saring, tambahkan 1 tetes reagen dan diberi uap HCl.Hasil Positif :Warna jingga mengindikasikan adanya amin aromatik primer yang terikat secara langsung pada cincin benzen.

Reaksi Warna Tembaga sulfat (Metode 1)Metode :Larutkan sampel dalam 0,1 M NaOH dan tambahkan 1% (b/v) larutan tembaga sulfat sampai larutan berubah sempurna.Hasil Positif :Timbul warna hijau, biru atau cokelat

Reaksi Warna KoppanyiZwikkerPereaksi :Larutan 1% (b/v) kobalt nitrat dalam etanolMetodeLarutkan sampel dalam 1 mL etanol, tambahkan 1 tetes reagen diikuti dengan 10 mikroL larutan pirolidin dan campuran diaduk.Hasil PositifTerbentuk warna ungu untuk klopamida, furosemida, sulfanilamida, thiazida, sulfafurazol, dan sulfametoksazol. Warna merah-violet atau pink untuk sulfadiazin dan sulfadimetoksinReaksi Warna dengan Merkuri nitratReagenLarutan merkuri nitrat dijenuhkan dengan menambahkan serbuk natrium bikarbonat sampai menghasilkan gas dan endapan terbentuk berwarna kuning. Endapan kemudian berubah warna menjadi cokelat muda. Reagen harus dibuat segar.MetodeLarutkan sampel dalam etanol, tambahkan 1 tetes reagen yang keruh, kocok dan amati selama 2 menit.Hasil PositifWarna abu-abu gelap atau hitam mengindikasikan adanya cincin imida atau sulfonamida, seperti suksinil sulfatiazol, sulfamoksol, sulfanilamida, sulfasomidin, dan sulfatiazol.

Identifikasi Senyawa Golongan SulfonamidaSulfasomidin(elkosin)Sulfasomidin (Elkosin)Rumus Struktur C12H14N4O2S Rumus Bangun

Pemerian: kristal atau hablur putih atau krem-putih yang lambat laun menjadi gelap jika terpapar cahaya.Titik Lebur: 243CKelarutan: larut dalam air, kloroform dan eter, sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dan asam mineral encer dan larutan hidroksi alkali.

Identifikasi Sulfasomidin1. Reaksi Warna Koniferil alkohol : oranye Tembaga (Metode 1) : hijau KoppanyiZwikker Test : biru, violet (transient) Merkuri nitrat : hitam Asam Nitrat : kuning2. Reaksi Roux Hasil : ungu coklat hitam hitam kotor3. Reaksi Erlich Hasil : Kuning (+) Elkosin4. Reaksi korek api Hasil : Kuning

5. IndofenolHasil: Coklat6. Reaksi VanilinHasil: kuning atau hijau muda7. Reaksi dengan CuSO4Hasil: hijau (terang).

8. Reaksi KristalSublimasiMayerEtanol-airDragendorfAceton-air

SulfamethizolSulfamethizolRumus Struktur C9H10N4O2S2

Rumus Bangun

Pemerian: Kristal tak berwarna atau putih hingga krem-serbuk kristal putih.Kelarutan: larut 1:2000 air, 1:30 etanol, 1:40 metanol, 1: 10 hingga 1:13 dari aseton, 1:1370 eter, dan 1:2800 kloroform, larut dalam larutan alkali hidroksida dan larut dalam asam mineral.

Identifikasi Sulfamethizol1. Reaksi Warna Koniferil alkoholoranyeTembaga (Metode 1)hijauKoppanyiZwikker Testmerah-violet (transient)Merkuri nitrathitamAsam Nitratkuning2. Reaksi Roux Hasil: hijau lemah-hijau coklat3. p-DAB-HCl Hasil: warna yang timbul adalah kuning jingga4. Indofenol Thidicur : hijau muda-kuning

5. Reaksi KbrO3 Hasil: kuning coklat6. Reaksi Diazotasi Hasil : merah darah atau merah ungu.7. Pirolisa : Hasil : coklat + gas SO2 8. Zat + NaOH + air + CuSO4 Hasil : hijau-hitam9. Reaksi Kristal pDAB-HCl Aseton-air Dragendorf

SulfafenazoleSulfafenazole

Rumus Bangun

PemerianSerbuk kristal putih. Ketika dipanaskan bubuk menjadi cokelat; ketika dipanaskan lebih jauh, akan menghasilkan asap kekuningan yang berbau sulfur dioksida.

Identifikasi SulfafenazoleReaksi WarnaKoniferil alkohol : jinggatembaga sulfat : birutes Koppanyi-zwikker : biru-violetmerkuri nitrat : hitamasam nitrat : kuning.

Reaksi KristalFe complex, sublimasi ,aseton-air, asam pikratSulfamerazinSulfamerazinRumus Bangun

PemerianPutih atau putih kekuningan serbuk kristal yang lambat laun akan menjadi gelap jika terpapar cahaya.

Identifikasi sulfamerazinReaksi WarnaKoniferil alkohol : JinggaCuprum sulfat (metode 1) : Hijau lalu menjadi CoklatReaksi Koppanyi-Zwikker : PinkMerkuri nitrat : HitamReaksi KristalSublimasi, aseton-air, asam pikrat, dragendorf, bouchardat, Fe complex.

SulfamethoksipiridazinSulfamethoksipiridazinRumus Bangun

PemerianSerbuk Kristal putih sampai kekuningan, tidak berbau, tidak berasa.

Identifikasi SulfamethoksipiridazinReaksi warnaReaksi dengan CuSO4 : coklat kehijauan

Reaksi dengan AgNO3 Hasil : hitam

Reaksi dengan HNO3Hasil : kuning

sulfadoksinSulfadoksinRumus Bangun

PemerianSerbuk kristal putih.

Indentifikasi SulfadoksinReaksi dengan CuSO4 Hasil : hijau

Reaksi p-DAB-HCl Hasil : jingga merah

Reaksi dengan AgNO3 Hasil : hitam

Reaksi dengan HNO3 Hasil : kuning

sulfacetamidsulfacetamidStruktur

Sifat fisikokimia : Serbuk hablur, putih, tidak berbau, rasa pahit. Mudah larut dalam air, agak sukar larut dalam etanol, praktis tidak larut dalam klorofom dan eter.

Identifikasi sulfacetamida. Reaksi Roux Hasil : warna hijau zamrud

b. Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl Hasil : perubahan warna dari warna hijau tua menjadi kuning jingga

c. Reaksi dengan KBrO3 Hasil : warna kuning jingga-coklat tua

d. Reaksi Indophenol Hasil : warna hijau tua

e. Esterifikasi Hasil : etil asetat (bau cutex)f. Reaksi dengan CuSO4 Hasil : warna merah

g. Pyrolisa : warna kuning

h. Reaksi Kristal 10mg zat + 1ml HCL 0,5N + CuO ammoniak, lihat mikroskop dengan p-DAB-HCl dengan aseton-air dengan asam pikrat sublimasi

sulfaguanidinsulfaguanidinStruktur

Sifat fisikokima : Berupa bubuk putih tak berasa dengan titik leleh 185 0C. Larut dalam air (13 mg/100 cc), tidak larut dalam NaOH, sedikit larut dalam aseton dan alkohol dan larut dalam asam mineral.

Identifikasi sulfaguanidina. Pereaksi p-DAB-HCl : jinggab. Reaksi Roux : kuning, hijau-hijauc. Reaksi dengan CuSO4 : Alkalis : biru tuad. Reaksi indofenol : kuning coklat (basa)e. Pyrolisa : warna ungu dan menghasilkan gas NH3 f. Reaksi dengan KBrO3 : ungu coklat tuag. Penambahan NaOH+dipanaskan : menghasilkan gas NH3 h. Zat + 3 tetes HCl + 1 ml air + 2 tetes NaNO2 0,1 % spritus : merah ungu, ditarik dengan CHCl3 : hijau kuning

sulfisoksazolSulfisoksazolStruktur

Pemerian : serbuk hablur; putih atau putih kekuningan; tidak berbau; rasa lemah kemudian pahit.Kelarutan : Sangat sukar larut dalam air; larut dalam 50 bagain etanol (95%) P, dalam 1000 bagian kloroform P, dalam 800 bagain eter P dan dalam bagian larutan natrium bikarbonat P.Suhu Lebur : 195 sampai 198.Khasiat : Antibakteri

Identifikasi sulfisoksazolReaksi amin aromatik sekunderPada larutan zat tambahkan larutan p-DAB HCl: terbentuk endapan kuning sampai jingga.

Pemeriksaan KualitatifSejumlah 5mg zat dilarutkan dalam 0,5mL 2N NaOH, encerkan dengan air sampai 5mL, tambahkan 0,1gr fenol, didihkan. Sesudah dingin, tambahkan 1mL natrium hipoklorit 15%, segera timbul warna kuning emas

Pemeriksaan KuantitatifTitrasi : 200mg zat ditimbang seksama. Larutkan dalam 30-50mL dimetilformamida. Titrasi larutan dengan 0,1N NaOH (1/10 mmol) sampai timbul warna biru; indikator biru timol

Reaksi DiazoSejumlah 50mg zat dilarutkan dalam 1mL 3N HCl. Larutan direaksikan dengan 2 tetes pereaksi Diazo I, kemudian dituangkan ke dalam 2mL pereaksi Diazo II. Terbentuk warna merah jingga

Reaksi WarnaKoniferil alkohol (jingga)Tembaga sulfat (hijau)Tes Koppanyi-Zwikker (biru-violet)

Reaksi Kristal (Aseton Air)Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dengan aseton lalu disaring filtratnya, tambahkan air secukupnya. Larutan ditetesklan di kaca objek, lihat kristal yang terjadi.

sulfadiazinsulfadiazinStruktur

Pemerian :Serbuk putih atau kuning pucat, tidak berbau atau hampir tidak berbau, tidak berasa

Sifat fisika dan kimia :Sangat mudah larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam kloroform dan eter, pH larutan sulfadiazin 100% memiliki pH 10 11.Waktu paro plasma = 17 jam. Sulfadiazin berupa serbuk kristal putih, tidak berbau, tidak larut dalam air sampai 1 : 8100 pada 37oC ; dan 1 : 13000 pada 25oC, pada serum manusia 1 : 620 pada 37 oC ; dan sedikit larut dalam alkohol dan aseton. Mudah larut dalam asam mineral encer dan basa. Mempunyai pKa 6,30.

Identifikasi sulfadiazinSublimasi

Reaksi Erlich dengan p-DAB-HCl Hasil : kuning sitrun

Reaksi dengan CuSO4 Hasil : ungu

Reaksi dengan KBrO3 Hasil : kuning jingga coklat merah

Pereaksi Roux Hasil : ungu hijau biru

Pirolisa : jingga

Koniferil alkohol : jingga

Cuprum sulfat (metode 1) : violet-coklat

Reaksi Koppanyi-Zwikker : violet-merah

Merkuri nitrat : hitam

Reaksi Kristal dengan pereaksi Asam Pikrat, Bouchardat, Dragendorf, Aseton-Air

SulfasalazinesulfasalazineStruktur

Sifat FisikokimiaBerupa serbuk tidak berbau, berwarna kuning kecoklatan, sedikit larut dalam alkohol, praktis tidak larut dalam air, eter, dan benzen. Dalam tubuh pecah menjadi asam m-aminosalisilat dan sulfapiridin. Obat ini diekskresi lewat ginjal dan dapat dideteksi secara kalorimetrik dalam urine, yang membentuk warna kuning-oranye jika urin alkalis dan jika urin asam tidak berwarna.

sulfametoksazolsulfametoksazolStruktur

Pemerian Serbuk hablur; putih sampai hampir putih; praktis tidak berbau.Kelarutan Praktis tidak larut dalam dalam air; larut dalam 5:0 bagian etanol (95%); dalam 3 bagian aseton P; mudah larut dalam larutan natrium hidroksida.Suhu Lebur 170 sampai 173.Khasiat Antibakteri