tugas kos iis virda rahman (15020130182) kls c.6
Post on 07-Jan-2016
260 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 1/8
TUGAS
KIMIA ORGANIK SINTESIS
OLEH :
NAMA: IIS VIRDA RAHMAN
STB : 15020130182
KELAS : C6
UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA
FAKULTAS FARMASI
2015
TUGAS KIMIA ORGNIK SINTESIS
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 2/8
Retrosintesis dan Diskoneksi
1. Jelaskan apa itu apa analisis retrosintetik dan bagaimana cara
analisisnya ?Jawab :
Retrosintesis merupakan teknik pemecahan masalah untuk
mengubah struktur dari molekul target sintesis menjadi bahan-
bahan yang lebih sederhana melalui jalur yang berakhir pada suatu
material start yang sesuai dan mudah didapatkan untuk keperluan
sintesis. Caranya denga melakukan pemutusan ikatanimajiner
(diskoneksi) dan konversi satu gugusungsi ke gugus ungsi yang
lain melalui reaksikimia yang eisien (interkonversi gugusfungsi/
tukar gugus fungsi)
!eknik pendekatan diskoneksi :
1. "olekul !arget #"!$: molekul yang disintesis
%. &nalisis atau analisis retrosintetik: proses pemotongan "!
menjadi bahan awal #material start$ yang tersedia' dilakukan
dengan interkonversi gugus ungsional #()*$ dan diskoneksi.
+. (nterkonversi )ugus *ungsional #()*$: proses pengubahan
suatu gugus ungsional satu menjadi gugus ungsional yang lain
dengan reaksi substitusi' adisi' eliminasi' oksidasi' dan reduksi
serta operasi balik yang digunakan dalam langkah analisis.
,. iskoneksi: operasi balik suatu reaksi. roses pemotongan yang
dibayangkan dari suatu ikatan untuk memutus molekul menjadimaterial start yang mungkin. /. : simbol untuk diskoneksi atau
()*.
0. inton: ragmen ideal' biasanya suatu kation atau anion hasil dari
diskoneksi.sinton tersebut mungkin atau tidak mungkin
merupakan 2at antara dalam reaksi bersangkutan
3. Reagen: senyawa yang digunakan dalam praktek untuk suatu
sinton. "isalnya "e( merupakan reagen untuk sinton "e4 .
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 3/8
%
C
5
56t
78
+ +
+
+ + +#C8 $ C 58 4 8Cl
9*#C8 C Cl #"!$ 4 #895* $84
#asa air$
+ + + +
#C8 $ C ClC - Cl
#C8 $ C 58 4 8Cl
% /
%
1 4
%
1
%
R - C : 5
58
5Cl ;.Cl
&c 5
R - 58;8
R - 78
R - C : 5
Cl
R - C - 5 - C - R
R - C : 5
5R
R - C : 5
7R
klorida asam
5 5
anhidrida asam
ester
amida
+. enyawa apa yang tergolong senyawa organic yang mendekati
diskoneksi ?Jawab :- Sen!a"a aro#ati$ khususnya derivate ben2ene adalah
substitusi elektroilik' sehingga analisis didasarkan pada reaksi
tersebut.
Contohnya : molekul target #"!$ adalah sebagai berikut.
- Sen!a"a organo %a&ide' !erdapat dua macam senyawa
organo halida yaitu organo halida aromatik #&r < =$ dan halida
aliatik #R < =$.Contoh : "olekul target #"!$ adalah t-butil klorida #C8+$+-C-ClAna&isis
embentukan senyawa 1'1-dimetil-1-kloro-etana #suatu
senyawa organo halida$ diatas' yang terjadi adalah diskoneksi
ikatan #pemutusan ikatan$ pada ikatan C < Cl. imana ikatan
tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . eperti reaksi
pembentukan molekul target dibawah ini.Sintesis
Sen!a"a kar*oni&enyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam
karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut.
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 4/8
% +78 - C - C8 - C8
5
% + % + %
%
78 C- C8 - C8
5
C - 778 4 C8 - C8 C
5
- Cl
75
()* #reduksi$
C - 7
nitrasi
+ %
%+ % , %
%
% +
C8 - C8 C
5
- Cl
75875 ;8 15 8 ' .d' C
reduksi78
78 C - C8 - C8
5
#"!$
Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis
dengan "! senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.
Contoh : "olekul target suatu amida
Ana&isis
Sintesis
Sen!a"a +ro+ani& ' digunakan sebagi pembunuh rumput-
rumputan;semak' merupakan senyawa amida' apabila didiskoneksi
akan menghasilkan suatu amina dan klorida asam.,. >ang perlu dipertimbangkan dalam Retrosintetik ?
Jawab :- embangunan Jaringan arbon
• "emerlukan pengetahuan tentang reaksi
pembentukan ikatan C-C
• "elibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang
sebaiknya akan dibuat.
• memahami reaksi-reaksi senyawa organik maupun
jenis-jenisnya serta mekanismenya
Interkonversi Gugus ,ungsi (IG,)
1. Jelaskan perbedaan elektroilik' nukleoil dan perisiklik @@Jawab:
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 5/8
- 6lektroilik membawa muatan positi parsial atau penuh dan
tertarik ke atom dengan muatan negative parsial atau penuh.
atalisis elektroilik mengacu kepada stabilisasi muatan negative
pada suatu 2at antara reaksi oleh suatu logam atau gugus
bermuatan positi pada en2im.- 7ukleoil membawa muatan negatie parsial atau penuh atau
memiliki gugus pendonor electron' misalnya dua elektrn bebas
pada 7. 7ukleoil dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom
yang membawa muatan positi penuh atau parsial' sehingga
katalisis nukleoilik adalah tipe katalisis kovalen yang spesiik.- erisiklik merupakan reaksi poliena terkonjugasi yang
berlangsung dengan mekanisme serempak. Reaksi perisiklik
dicirikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan
ikatan pi.
%. Contoh senyawa yang mengalami proses ()* ?Jawab:Contoh senyawa yang mengalami proses ()* yaitu enyawa 6ter
dan !ioeter #6ter ulida$+. 8asil contoh senyawa ()*' apakah dia termasuk elektroilik'
nukleoil atau perisiklik ?Jawab :)olongan eter #R-5-R$ dan tioeter #R--R$ mempunyai struktur
yang mirip karena baik 5 maupun berada pada stu golongan
pada A yaitu golongan B(&. intesa eter paling la2im adalah
melalui mekanisme n yang dikenal dengan sintesa Williamson
dengan #R5 alkoksi atau h5 enoksi$ sebagai nukleoil.,. engertian Reliabel ?
Jawab :Reliable adalah pengukuran suatu senyawa atau gugus.
engukuran yang reliable akan memberikan hasil pengukuran yang
relative stabil dan konsisten karena pengukurannya menghasilkan
tingkat keslahan yang minimal.
KEMOSE-EKTI,ITAS DAN GUGUS .E-INDUNG
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 6/8
1. Jelskan apa itu gugus pelindung ?Jawab:
)ugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk melindungi
gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau
pelarut selama proses sintesis.%. &pa tutjuan adanya proteksi suatu senyawa dan apa yang
menyebabkan adanya gugus pelindung eter dan asetal dari reaksi
yang terjadi ?Jawab :
- !ujuan adanya proteksi suatu senyawa yaitu untuk melindungi
gugus suatu senyawa supaya tidak turut bereaksi denganpereaksi atau pelarut selama proses sintesis. ehingga tidak
terjadi deproteksi yaitu penghilangan atau reduksi gugus
pelindung menjadi gugus ungsi awal yang dilindungi.- &danya gugus pelindung eter dan asetal dari reaksi karena
jika molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus
ungsi yang reakti maka digunakan gugus pelindung seperti
eter dan asetal agar salah satu gugus ungsi saja yang
bereaksi. )ugus pelindung eter adalah ben2yl eter yang stabil
terhadap sejumlah pereaksi' meliputi p8 1-1,' karbonion dan
organologam' nukleoil' hidrida dan beberapa 2at
pengoksidasi. edangkan asetal mudah dibuat dan mudah
dihilangkan' keduanya dengan hasil yang baik' tahan
reagen seperti basa' nukleoil' dan agen
pereduksiseperti
+. 9agaimana "ekanisme kerja aldehid dan keton dalammenjalankan ungsinya sebagai gugus pelindung ?
Jawab :"emproteksi gugus karbonil dengan mengkonversinya menjadi
ketal atau asetal' dengan menggunakan pereaksi alcohol atau diol.
!erjadi penambahan R58' 84 dan penghilangan 84;8%5)ugus asil terikat pada substituen #<8 atau <R$ yang tidak dapat
menstabilkan muatan negatif sehingga tidak dapat bertindak sbg
gugus pergi . iat dan reaksi aldehida dan keton serupa,. &pa yang dimaksud stereoselekti ?
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 7/8
Jawab:tereoselekti berarti diarahkan pada stereo tertentu. Reaksi
stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari
suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain. Jadi stereoselkti
itu merupakan salah satu teknik sintesis yang hanya menghasilkan
satu produk.
/. Contoh gugus pelindung alkohol ?Jawab :
- "6" #"etoksi 6toksi "etil$' salah satu gugu syang baik untuk
melindungi kelompok alcohol dan enol.- 6ster #RC55R$' merupakan gugus pelindung yang baik untuk
melindungi alcohol dari asam.- 6ter- &setal #!8$
7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6
http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 8/8
top related