tugas kos iis virda rahman (15020130182) kls c.6

7/17/2019 Tugas Kos Iis Virda Rahman (15020130182) Kls c.6

http://slidepdf.com/reader/full/tugas-kos-iis-virda-rahman-15020130182-kls-c6 1/8

TUGAS

KIMIA ORGANIK SINTESIS

OLEH :

NAMA: IIS VIRDA RAHMAN

STB : 15020130182

KELAS : C6

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

FAKULTAS FARMASI

2015

TUGAS KIMIA ORGNIK SINTESIS



Retrosintesis dan Diskoneksi

1. Jelaskan apa itu apa analisis retrosintetik dan bagaimana cara

analisisnya ?Jawab :

Retrosintesis merupakan teknik pemecahan masalah untuk

mengubah struktur dari molekul target sintesis menjadi bahan-

bahan yang lebih sederhana melalui jalur yang berakhir pada suatu

material start yang sesuai dan mudah didapatkan untuk keperluan

sintesis. Caranya denga melakukan pemutusan ikatanimajiner

(diskoneksi) dan konversi satu gugusungsi ke gugus ungsi yang

lain melalui reaksikimia yang eisien (interkonversi gugusfungsi/

tukar gugus fungsi)

!eknik pendekatan diskoneksi :

1. "olekul !arget #"!$: molekul yang disintesis

%. &nalisis atau analisis retrosintetik: proses pemotongan "!

menjadi bahan awal #material start$ yang tersedia' dilakukan

dengan interkonversi gugus ungsional #()*$ dan diskoneksi.

+. (nterkonversi )ugus *ungsional #()*$: proses pengubahan

suatu gugus ungsional satu menjadi gugus ungsional yang lain

dengan reaksi substitusi' adisi' eliminasi' oksidasi' dan reduksi

serta operasi balik yang digunakan dalam langkah analisis.

,. iskoneksi: operasi balik suatu reaksi. roses pemotongan yang

dibayangkan dari suatu ikatan untuk memutus molekul menjadimaterial start yang mungkin. /. : simbol untuk diskoneksi atau

()*.

0. inton: ragmen ideal' biasanya suatu kation atau anion hasil dari

diskoneksi.sinton tersebut mungkin atau tidak mungkin

merupakan 2at antara dalam reaksi bersangkutan

3. Reagen: senyawa yang digunakan dalam praktek untuk suatu

sinton. "isalnya "e( merupakan reagen untuk sinton "e4 .



%

C

5

56t

78

+ +

+

+ + +#C8 $ C 58 4 8Cl

9*#C8 C Cl #"!$ 4 #895* $84

#asa air$

+ + + +

#C8 $ C ClC - Cl

#C8 $ C 58 4 8Cl

% /

%

1 4

%

1

%

R - C : 5

58

5Cl ;.Cl

&c 5

R - 58;8

R - 78

R - C : 5

Cl

R - C - 5 - C - R

R - C : 5

5R

R - C : 5

7R

klorida asam

5 5

anhidrida asam

ester

amida

+. enyawa apa yang tergolong senyawa organic yang mendekati

diskoneksi ?Jawab :- Sen!a"a aro#ati$ khususnya derivate ben2ene adalah

substitusi elektroilik' sehingga analisis didasarkan pada reaksi

tersebut.

Contohnya : molekul target #"!$ adalah sebagai berikut.

- Sen!a"a organo %a&ide' !erdapat dua macam senyawa

organo halida yaitu organo halida aromatik #&r < =$ dan halida

aliatik #R < =$.Contoh : "olekul target #"!$ adalah t-butil klorida #C8+$+-C-ClAna&isis

embentukan senyawa 1'1-dimetil-1-kloro-etana #suatu

senyawa organo halida$ diatas' yang terjadi adalah diskoneksi

ikatan #pemutusan ikatan$ pada ikatan C < Cl. imana ikatan

tersebut berasal dari suatu senyawa alkohol . eperti reaksi

pembentukan molekul target dibawah ini.Sintesis

Sen!a"a kar*oni&enyawa karbonil adalah merupakan turunan atau derivat asam

karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut.



% +78 - C - C8 - C8

5

% + % + %

%

78 C- C8 - C8

5

C - 778 4 C8 - C8 C

5

- Cl

75

()* #reduksi$

C - 7

nitrasi

+ %

%+ % , %

%

% +

C8 - C8 C

5

- Cl

75875 ;8 15 8 ' .d' C

reduksi78

78 C - C8 - C8

5

#"!$

Reaksi derivatisasi di atas adalah merupakan dasar sintesis

dengan "! senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.

Contoh : "olekul target suatu amida

Ana&isis

Sintesis

Sen!a"a +ro+ani& ' digunakan sebagi pembunuh rumput-

rumputan;semak' merupakan senyawa amida' apabila didiskoneksi

akan menghasilkan suatu amina dan klorida asam.,. >ang perlu dipertimbangkan dalam Retrosintetik ?

Jawab :- embangunan Jaringan arbon

• "emerlukan pengetahuan tentang reaksi

pembentukan ikatan C-C

• "elibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang

sebaiknya akan dibuat.

• memahami reaksi-reaksi senyawa organik maupun

jenis-jenisnya serta mekanismenya

Interkonversi Gugus ,ungsi (IG,)

1. Jelaskan perbedaan elektroilik' nukleoil dan perisiklik @@Jawab:



- 6lektroilik membawa muatan positi parsial atau penuh dan

tertarik ke atom dengan muatan negative parsial atau penuh.

atalisis elektroilik mengacu kepada stabilisasi muatan negative

pada suatu 2at antara reaksi oleh suatu logam atau gugus

bermuatan positi pada en2im.- 7ukleoil membawa muatan negatie parsial atau penuh atau

memiliki gugus pendonor electron' misalnya dua elektrn bebas

pada 7. 7ukleoil dapat membentuk ikatan kovalen dengan atom

yang membawa muatan positi penuh atau parsial' sehingga

katalisis nukleoilik adalah tipe katalisis kovalen yang spesiik.- erisiklik merupakan reaksi poliena terkonjugasi yang

berlangsung dengan mekanisme serempak. Reaksi perisiklik

dicirikan oleh suatu keadaan transisi siklik yang melibatkan

ikatan pi.

%. Contoh senyawa yang mengalami proses ()* ?Jawab:Contoh senyawa yang mengalami proses ()* yaitu enyawa 6ter

dan !ioeter #6ter ulida$+. 8asil contoh senyawa ()*' apakah dia termasuk elektroilik'

nukleoil atau perisiklik ?Jawab :)olongan eter #R-5-R$ dan tioeter #R--R$ mempunyai struktur

yang mirip karena baik 5 maupun berada pada stu golongan

pada A yaitu golongan B(&. intesa eter paling la2im adalah

melalui mekanisme n yang dikenal dengan sintesa Williamson

dengan #R5 alkoksi atau h5 enoksi$ sebagai nukleoil.,. engertian Reliabel ?

Jawab :Reliable adalah pengukuran suatu senyawa atau gugus.

engukuran yang reliable akan memberikan hasil pengukuran yang

relative stabil dan konsisten karena pengukurannya menghasilkan

tingkat keslahan yang minimal.

KEMOSE-EKTI,ITAS DAN GUGUS .E-INDUNG



1. Jelskan apa itu gugus pelindung ?Jawab:

)ugus pelindung adalah gugus yang digunakan untuk melindungi

gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau

pelarut selama proses sintesis.%. &pa tutjuan adanya proteksi suatu senyawa dan apa yang

menyebabkan adanya gugus pelindung eter dan asetal dari reaksi

yang terjadi ?Jawab :

- !ujuan adanya proteksi suatu senyawa yaitu untuk melindungi

gugus suatu senyawa supaya tidak turut bereaksi denganpereaksi atau pelarut selama proses sintesis. ehingga tidak

terjadi deproteksi yaitu penghilangan atau reduksi gugus

pelindung menjadi gugus ungsi awal yang dilindungi.- &danya gugus pelindung eter dan asetal dari reaksi karena

jika molekul yang akan direaksikan mengandung dua gugus

ungsi yang reakti maka digunakan gugus pelindung seperti

eter dan asetal agar salah satu gugus ungsi saja yang

bereaksi. )ugus pelindung eter adalah ben2yl eter yang stabil

terhadap sejumlah pereaksi' meliputi p8 1-1,' karbonion dan

organologam' nukleoil' hidrida dan beberapa 2at

pengoksidasi. edangkan asetal mudah dibuat dan mudah

dihilangkan' keduanya dengan hasil yang baik' tahan

reagen seperti basa' nukleoil' dan agen

pereduksiseperti

+. 9agaimana "ekanisme kerja aldehid dan keton dalammenjalankan ungsinya sebagai gugus pelindung ?

Jawab :"emproteksi gugus karbonil dengan mengkonversinya menjadi

ketal atau asetal' dengan menggunakan pereaksi alcohol atau diol.

!erjadi penambahan R58' 84 dan penghilangan 84;8%5)ugus asil terikat pada substituen #<8 atau <R$ yang tidak dapat

menstabilkan muatan negatif sehingga tidak dapat bertindak sbg

gugus pergi . iat dan reaksi aldehida dan keton serupa,. &pa yang dimaksud stereoselekti ?



Jawab:tereoselekti berarti diarahkan pada stereo tertentu. Reaksi

stereoselektivitas adalah reaksi dimana satu stereoisomer dari

suatu produk terbentuk istimewa atas yang lain. Jadi stereoselkti

itu merupakan salah satu teknik sintesis yang hanya menghasilkan

satu produk.

/. Contoh gugus pelindung alkohol ?Jawab :

- "6" #"etoksi 6toksi "etil$' salah satu gugu syang baik untuk

melindungi kelompok alcohol dan enol.- 6ster #RC55R$' merupakan gugus pelindung yang baik untuk

melindungi alcohol dari asam.- 6ter- &setal #!8$

tugas kos iis virda rahman (15020130182) kls c.6

Documents