muh.afdal (f1 c112064) tautomeri
Post on 19-Jun-2015
224 Views
Preview:
TRANSCRIPT
L/O/G/OL/O/G/O
TAUTOMERI
OLEH: MUH.AFDAL
NIM : F1C112064
PENGERTIAN TAUTOMER
Tautomer adalah isomer – isomer pada senyawa karbonil yang hanya di bedakan oleh kedudukan ikatan rangkap yang di sebabkan perpindahan letak atom hidrogen ke atom oksigen yang di ikuti dengan pergantian ikatan tunggal dengan ikatan ganda yang ada di sebelahnya.
Reaksi Tautomer keto dan feno
C
H
C
O
C C
OH
Bentuk keto Bentuk enol
Dalam larutan dimana tautomerisasi dapat terjadi ,kesetimbangan kimia tautomer dapat di catat . Rasio tautomer ini bergantung pada beberapa faktor, meliputi:
temperatu
Ph
pelarut
TAUTOMER
TAUTOMER DI KATALIS OLEH :
1) Basa
Di protonasi Pembentukan anion yang
terdekolalisasi Protonasi pada posisi yang
berbeda pada anion
2) Asam
protonasi Pembentukan kation yang terdelokalisasi Di protonasi pada sebelah posisi yang
berbeda pada kation
PASANGAN TAUTEMER YANG UMUM DI GUNAKAN
Keton – enol , misalnya asetonAmida – asam imidat , misalnya reaksi hidrolisis nitrilLaktam – laktim , sebuah tautomerisme amida- asam
pada cincin heterosiklik .Enamina – imina Enamina – enamina, misalnya selama reaksi enzim
yang di kataliskan oleh pridoksalfosfate
PENYEIMBANGAN BENTUK – BENUK KETO DAN FENOL
Penyeimbangan tautemer – tautemer keto dan enol dapat di katalis basa atau asam basa mengambil ghidrogen menghasilkan anion enolat. Anion enolat kemudian di protonasi kembali pada karbon ( menjadi senyawa karbonil asal ) atau pada oksigen ( menghasilkan enol ).
MEKANISME REAKSI
C C
O
R
-H+
+H+C C
O
R
C C
R
O-
-
+H+
-H+C C
OH
R
Bentuk keto
Bentuk enol
Anion enolat
KONDENSASI ALDOL
Reaksi aldol adalah salah satu reaksi pembentukan ikatan karbon-karbonyang sangat penting dalam kimia organik. Kondensasi adalah suatu reaksi dimana dua molekul kecil bergabung membentuk suatu molekul besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil, misalnya air. Jika aldehida tidak memiliki Hα, maka dimerisasi dengan kondensasi aldol tidak dapat terjadi, kondensasi dapat terjadi jika pada aldehida tersebut ditambahkan aldehida atau keton yang mempunyai Hα. Kondensasi aldol melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton atau β hidroksi aldehida dan diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.
MEKANISME REAKSI
CH3CH
O
CH3CH
O
OH- CH3CH
OH
CH2CH
O
Asetal dehida 3-hidroksilbutanal
L/O/G/OL/O/G/O
Thank You!www.themegallery.com
top related