kimia organik 1.2 - alkana
Post on 17-Feb-2015
283 Views
Preview:
TRANSCRIPT
ALKANA (CALKANA (CnnHH2n+22n+2))
Oleh:Oleh:
Dr. CHAIRUL SALEH, M.SiDr. CHAIRUL SALEH, M.Si
FMIPA – UNMUL SAMARINDAFMIPA – UNMUL SAMARINDA
Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya mengandung atom karbon dan hidrogen, dan dapat diklasifikasikan menurut tipe ikatannya dalam molekul seperti disajikan berikut:
HIDROKARBON JENUH : ALKANA
TATANAMA ALKANA
Nama IUPAC dari alkana didasarkan pada awalan (prefiks) yang menunjukkan jumlah atom karbon dalam rantai diikuti dengan akhiran (sufiks) -ana. Sebagai contoh jika rantai mengandung tiga karbon dinamakan propana, jika empat karbon dinamakan butana dan seterusnya.
TATANAMA ALKANA
TATANAMA ALKANA
Jika mengandung bagian dari struktur diperlakukan sebagai substituen pada rantai. Penomoran digunakan untuk menunjukkan posisi dari substituen pada karbon induk.
Contoh:
TATANAMA ALKANA
Give the structures of 4-isopropyloctane an d 5-t-butyldecane
SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA
Berikan nama IUPAC untuk semua isomer dari
(a) C4H9Cl
(b) C5H11Br
Gambar rumus untuk tiap nama berikut:
(a) 1-bromo-1,2-difenilpropana
(b) heksakloroetana
(c) 2-iodo-1-oktanol
(d) 1,1-dikloro-3-metilsikloheksana • Bandingkan struktur disamping
ini
SOAL-SOAL TATANAMA ALKANA
ISOMER DARI ALKANA
Alkana mempunyai isomer konstitusi seperti disajikan dalam tabel dibawah ini.
Butana mempunyai dua isomer
seperti berikut:
butane isobutane
ISOMER DARI ALKANA
Sifat-sifat fisik dari isomer alkana mempunyai berbeda satu dengan lainnya seperti heksana disajikan pada tabel dbawah ini.
SIFAT KIMIA ALKANA
Titik didih alkana bertambah dengan bertambahnya berat molekul seperti ditunjukkan dalam tabel dibawah. Alkana dari metana sampai butana adalah gas pada suhu kamar.
SUMBER ALKANA : PETROLEUM
Sumber utama alkana berasal dari petroleum. Langkah awal dalam refining petroleum adalah distilasi. Lebih dari 500 senyawa yang berbeda terkandung dalam distilat petroleum dengan titik didih dibawah 200°C, dan kebanyakan mempunyai titik didih yang sama.
Campuran dari alkana digunakan sebagai bahan bakar, pelarut, dan lubricant. Petroleum juga mengandung sebagian kecil senyawa yang mengandung oksigen, nitrogen, dan sulfur.
-H2O
NH3 + HNO3 NH4NO3
NH3 + 2O2 HNO3 + H2O
2CH3OH + O2 2HCHO + H2O
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl
CH3OH + HCl CH3Cl + H2O
2CH4 C2H2 + 3H2
C2H2 + HCN C3H3N
C2H2 + HCl H2C=CHCl
C2H2 + CH3COOH H2C=CHO2CCH3
C2H2 + Cl2 H2C=CHCl
CHCCH=CH2
CHCCH=CH2 CH2CClCH=CH2
CO + 2H2 CH3OH NH3 + CH4 + O2 HCN + 3H2O
Acetylene
Dimer
Chloroprene
Hydrogenchloride
Vinyl chlorideor acetate
Hydrogen chlorideor acetic acid
Chloroethylenes
Chlorine,alkali
Hydrogen cyanide
Carbon black
Carbon tetrachloride
Acrylonitrile
Chloroform
Methylene dichloride
Methyl chloride
Methanol
Hydrogen chloride
Chloromethanes
FormaldehydeAir
Hydrogenand carbonmonoxide
Steam or oxygen Hydrogenand carbon
dioxide
Steam
Carbondioxide
HydrogenPyrolysis (minor source)
Partial combustion (major source)
Chlorine
Ammonia Nitric acid
Ammoniumnitrate
Urea
Air
Nitrogenfrom air
(majorsource)
Air
N2 + 3H2 2NH3
CO2 + 2NH3 NH2COONH4
NH2COONH4 NH2CONH2
METHANE
+ HCl
C2H2 + Cl2 CH2ClCH2Cl
(H2C=CH2)n
C2H2 + HCl CH3CH2Cl
C2H2 + Br2 CH2BrCH2Br
H2C=CHO2CCH3
CH2 CH2
O
C2H2 + H2SO4 CH3CH2OSO4H
C2H2 + C6H6 C6H5CH2CH3
CH2 CH2
O
C2H2 + O2
C6H5CH2CH3 C6H5CHCH2
CH2 CH2
O
CNCH=CH2
(HOCH2CH2OH)n
HOCH2CH2OH
CH3CH2OH CH3CHO
HOCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH3
Polyethylene
BromineETHYLENE
Vinyl acetate
Ethylenechlorohydrin
Ethylenedichloride
Ethylene dibromide
Ethyl chloride
Sulfuric esters
Ethylbenzene
Hydrogenchloride
Ethanolamines
Ethylene oxide
Acrylonitrile
Vinyl chloride
Ethyl alcohol
Styrene
Polyglycols
Ethylene glycol
di- and triethyleneglycols
Hydrogenchloride
Water(catalyst)
Sulfuric acid
Benzene
Chlorine
Hypo-chlorous
acid
(catalyst)
Oxygen, acetic acid, catalyst
Alkali
Ammonia
Hydrogencyanide (m
inor
)
Dehydro-genation
Water
Glycol ethers andpolyglycol ethers
Acetaldehyde
Water
Alcohols oralkyl phenol
Oxygen, catalyst
Cracking ofethane, propane
Refinery-cracked gas
+ NH3 HOCH2CH2NH2
CHClCH2
H Cl
CH3CH2OSO4H CH3CH2OH+ H2O + H2SO4
C2H2 ClCH2CH2OH+ HO-Cl
+ HCN + H2O
(catalyst)
Water
Benzene
Benzene
Benzene Air
Chlorine
Water
(sulfuric acid)
sulfuric acid
Water
(sulfuric acid)
Polypropylene
Propylene
n-Butylene
Isobutylene
Cumene
Isopropyl alcohol
Trimer
Tetramer
n-Olefin
Acrylonitrile
Allyl chloride
Propylene oxide
Heptenes
sec- Butyl alcohol
Butadiene
Chlorobutenes
t- Butyl alcohol
Di- and triisobutylene
Polyisobutylene
Acetone
Phenol
Nonylphenol
Dodecylbenzene Detergent
Alkylbenzene
Cumene hydroperoxide
Epichlorohydrin Glycerol
Allyl alcohol Isooctyl alcohol
Aldehyde containing8 carbon atom
Methyl ethyl ketone
Polymer (and copolymer withstyrene and acrylonitrile
Adiponitrilethen hexamethylenediamine
Copolymer with 2% isoprene(butyl rubber)
Cracking ofpropane
Refinerycracked
gas
sulfuricacid
Boron trifluoride (low temperature)
Oxidation of dehydrogenation
Acid
Sulfuric acid orsulfur dioxide
Alkali
HydrogenCarbon
monoxide
Hydrogen
Acid
Hypochlorous acid
Alkali
Sodium cyanide
Hydrogen
Dehydrogenation
Dehydrogenation
Oxygen, ammonia
Nitric oxide
SINTESIS SENYAWA ALKANA
Reaksi Wurtz (1855) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam natrium yang mempunyai afinitas kuat sehingga menghasilkan alkana dan natrium iodida.
Reaksi:
Reaksi Grignard (1901) dengan memperlakukan alkil halida dengan logam magnesium sehingga menghasilkan alkil magnesium halida (reagent Grignard) kemudian menghidrolisis dengan air
Reaksi:
H C
H
I
H
2Na I C
H
H
H
H C
H
C
H
H
H
H 2NaI++ +
Mg HOH
X
OH
RX RMgX RH + Mg
REAKSI KIMIA SENYAWA ALKANA
Reaksi Halogenasi
Reaksi:
Reaksi Oksidasi (pembakaran)
(a) Pembakaran sempurna
Reaksi:
(b) Pembakaran tidak sempurna
Reaksi:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
CH3CH2CH3 + Br2 CH3CHCH3 + HBr Br
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
CH3CH2CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O
2CH3CH2CH3 + 7O2 6CO + 8H2O
CH3CH2CH3 + 2O2 3C + 4H2O
top related