alkena

KELOMPOK I

13521061 Karunia Rahmawati13521062 Muhammad Laksmana Wibowo 13521063 Restin Dwi Puspita13521064 Muhammad Feri Susanto 13521065 Eleonora Amelia13521066 Zulkarnain Mustapha13521067 Akhmad Faozi 13521068 Arif Ferdiyanto13521069 Neneng Sari Indah 13521070 Cahyo Bagaskoro13521071 Indah Pertiwi 13521072 Muhammad Fakhrizal Abdillah13521073 Banda Dwi Julianto

ALKENA

Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tidak jenuh

dengan ikatanrangkap dua (–C=C–). Alkena paling sederhana yaitu etena,

C2H4. Rumusumum alkena CnH2n.

STRUKTUR SENYAWA ALKENA

• Alkena adalah senyawa hidrokarbon yang memiliki sekurang-kurangnya satu ikatan rangkap 2.

• Setiap atom karbon yang memiliki ikatan rangkap 2 tersebut memiliki 3 orbital hibrida sp2 yang terletak pada bidang datar dengan sudut 120°.

• Masing-masing orbital sp2 ini overlap dengan sebuah orbital atom lain membentuk ikatan .

• Ikatan kedua pada ikatan rangkap(ikatan) terbentuk akibat overlap sisi dengan sisi dari orbital p atom karbon.

Bagaimana jika senyawa alkena memiliki empat substituen yang berbeda, seperti1-bromo-2-kloropropena?

Untuk memberi nama isomer dengan sistem E,Z, pertama kita harus menentukan prioritas relatif dari dua gugus yang terikat pada satu atom karbon sp2.

Jika gugus prioritas utama berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi Z (zusammen= bersama). Jika gugus prioritas utama berada pada sisi yang berseberangan, maka isomer tersebut memiliki konfigurasi E(entgegen= lawan).

BAGAIMANA CARA MENENTUKAN GUGUS PRIORITAS UTAMA?ATURAN 1. • Prioritas relatif dua gugus tergantung pada nomor atom dari atom

yang terikat langsung padakarbon sp2. Semakin besar nomor atomnya, semakin tinggi prioritasnya.

• Sebagai contoh, pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada Br dan H, dan atom yang lain terikat pada Cl dan C

• Br memiliki nomor atom yang lebih besar daripada H, sehingga Br memiliki prioritas yang lebih besar daripada H.

• Cl memiliki nomor atom yang lebih besar daripada C, sehingga Cl memiliki prioritas yang lebih besar daripada C.

• Oleh karena itu isomer sebelah kiri memiliki gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang sama, sehingga isomer tersebut merupakan isomer Z.

• Isomer sebelah kanan memiliki gugus-gugus prioritas utama pada sisi yang berlawanan, sehingga isomer tersebut merupakan isomer E.

ATURAN 2. • Jika kedua gugus substituen yang terikat langsung pada karbon sp2

dimulai dengan atom yang sama (disebuttie), makakitaharusbergerakkedepandarititikikatandanmelihatnomoratom dariatom yang terikatpadaatom tang terikatlangsungpadatied atom.

• Sebagaicontoh, padasenyawaberikutini, salahsatuatom karbonsp2terikatpadaCldanC darigugusCH2Cl.

• Cl> C, sehinggaClmemilikiprioritasyang lebihbesardaripadaC

•Atom karbon sp2 yang lain terikat pada dua atom C, masing-masing dari gugus CH2OH dan CH(CH3)2, sehingga pada titik ini ada tie.•C pada gugus CH2OH terikat pada O, H, dan H, sementara C pada gugus CH(CH3)2 terikat pada C, C, dan H.•Dari keenam atom ini O memiliki nomor atom terbesar, sehingga gugus CH2OH memiliki prioritas lebih besar daripada gugus CH(CH3)2.

ATURAN 3. • Jika satu atom (pada substituen) terikat pada atom lain melalui ikatan

rangkap 2 atau 3, maka atom tersebut dianggap seolah-olah terikat pada 2 atau 3 atom yang sama.

• Sebagai contoh, pada senyawa berikut ini, salah satu atom karbon sp2 terikat pada gugus CH2CH3 dan CH=CH2, sementara atom karbon sp2 yang lain terikat pada gugus CH2OH dan CCH.

tie

DERET HOMOLOG ALKENA

Tata Nama1. Rantai utama adalah rantai terpanjang dan

memiliki ikatan rangkapcontoh :

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

CH2

Tata Nama2. Penomoran dimulai dari ujung yang

terdekat dengan rangkapcontoh :

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

CH21

2 3 4 5

Tata Nama3. Cara penulisan sama seperti alkana tapi

akhiran “ana” diganti “ena”no alkil – alkil – no rangkap – alkena contoh : H3C

H2C C

H2C

H2C CH3

CH21

2 3 4 5

etil

2-etil-1-pentena

H3CH2C C C

HCH

CH3

CH2

Tata Nama4. Jika terdapat lebih dari satu rangkap maka

di depan kata “ena” ditambahi di=2,tri=3, tetra=4, penta=5,dst contoh :

1

2 3 4 5

etil

2-etil-1,3-pentadiena

TATA NAMA ALKENA1) Alkena rantai lurus

Atom karbon yang berikatan rangkap ( C = C ) diberi nomor yangmenunjukkan ikatan rangkap tersebut. Penomoran dimulai dariujung rantai yang paling dekat dengan ikatan rangkap.Contoh:5 4 3 2 1 1 2 3 4 5H3C – CH2 – CH = CH – CH3 bukan H3C – CH2 – CH = CH – CH3Sehingga, nama senyawa di atas yaitu 2 – pentena

2) Alkena dengan rantai bercabang

a) Rantai utama yaitu rantai yang terpanjang dan mengandungikatan rangkap.

b) Penomoran rantai utama diawali dari yang paling dekat dengan ikatan rangkap, bukan cabang yang terdekat.

c) Urutan penulisan nama: nomor cabang, nama cabang, nomor ikatan rangkap, nama alkena.

Contoh:a) H3C – CH = CH – CH2 – CH3 ` 2–pentenab) H3C – CH = CH – CH – CH3 4–metil – 2–pentena

| CH3

3) Alkena dengan lebih dari satu ikatan rangkap

Jika alkena memiliki lebih dari satu ikatan rangkap, namanya diberi tambahan diena (untuk dua ikatan rangkap) atau triena (untuk tiga ikatan rangkap).

Contoh:a) H3C – CH = CH – CH2 – CH = CH2 1,4–heksadiena

b) H3C – C = CH – CH – CH = CH2 3-etil– 5 metil–1,4heksadiena | |

CH3 C2H5

Isomeri Alkena

Dibedakan menjadi tiga:1. Isomer rantai2. Isomer posisi3. Isomer geometri

1. Isomer RantaiRumus molekul sama, rantai beda.Contoh : C7H14

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

CH2

HC CH

H2C CH3

CH2

CH2

CH3

2-etil-1-pentena

3-etil-1-pentena

2. Isomer posisiRumus molekul sama, rantai sama, posisi rangkap beda.Contoh : C7H14

H3CH2C C

H2C

H2C CH3

CH22-etil-1-pentena

2-etil-2-pentenaH3C

H2C C C

H

H2C CH3

CH3

3. Isomer geometriRumus molekul sama, rantai sama, posisi rangkap sama, bentuk ruang bedaContoh : C4H8

C C

H3C CH3

H H

C C

H3C H

H CH3

cis-2-butena trans-2-butena

ISOMER CIS DAN TRANS

•Karena dua orbital p yang membentuk ikatan harus sejajar agar diperoleh overlap maksimum, maka rotasi pada ikatan rangkap sulit terjadi.•Jika terjadi rotasi maka kedua orbital p tidak lagi overlap, dan ikatan terputus.

• Energi yang diperlukan untuk rotasi ikatan rangkap = 63 kkal/mol (energi rotasi ikatan tunggal= 2,9 kkal/mol).

• Karena ada energy barrier untuk terjadinya rotasi ikatan rangkap C=C, maka senyawa alkena seperti 2-pentena dapat memiliki dua bentuk yang berbeda.

• Atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat berada pada sisi yang sama dari ikatan rangkap disebut isomer cis.

• Atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon sp2 dapat pula berada pada sisi yang berseberangan disebut isomer trans.

Jika salah satu dari ikatan rangkap karbon sp2 terikat pada dua substituen yang identik, maka hanya ada satu struktur yang mungkin untuk senyawa alkena tersebut, tidak ada isomer cis dan trans.

SIFAT ALKENA

SIFAT FISIKA SIFAT KIMIA

Alkena memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana. Perbedaannyayaitu, alkena sedikit larut dalam air. Hal ini disebabkan oleh adanyaikatan rangkap yang membentuk ikatan ╥. Ikatan ╥ tersebut akan ditarik oleh hidrogen dari air yang bermuatan positif sebagian.

SIFAT FISIKA

SIFAT KIMIA

OKSIDASI

ADISI H2ADISI ASAM

HALIDA

ADISI HALOGEN

( F2, Br 2, I2 )

OKSIDASI

ADISI H2

ADISI HALOGEN

( F2, Br 2, I2 )

ADISI ASAM HALIDA

Kegunaan senyawa alkena

•Etilen merupakan senyawa organik yang paling banyak diproduksi di dunia(80 juta ton/tahun). Etilen digunakan sebagai bahan baku untuk polyetilen, etanol, asam asetat, etilen glikol, dan vynil klorida.•Etilen juga merupakan hormon yang mengontrol pertumbuhan dan perubahan-perubahan lain dalam jaringan tumbuhan.•Etilen mempengaruhi berkecambahnya biji, kematangan bunga dan buah. Contoh: tomat.

ATURAN MARKOVNIKOV• Dalam reaksi adisi H-X (hidrogen halida) pada senyawa alkena yang

taksimetris, maka hidrogen dari asam(H) akan terikat pada karbon yang memiliki hidrogen paling banyak, dan halida (X) akan terikat pada karbon dengan jumlah hidrogen lebih sedikit.

• Aturan Markovnikov ini empiris, yaitu hanya berdasarkan pengamatan karena pada waktu itu belum dikenal konsep mekanisme reaksi.

TINJAUAN MEKANISTIK ATURAN MARKOVNIKOV

Contoh: reaksi2-metil-2-butena dengan HBr

Belajar adalah ibadah, maka perlu keikhlasan untuk menjalankannya