alifatik-kh biomed 1

DEFINISI :

• Ilmu tentang senyawa2 yang mengandung karbon (Senyawa Organik)

• Dari 5 juta senyawa yang ditemukan 4,5 juta merupakan senyawa organik (Hidro Karbon)

• Contoh : CH4, CH3-OH, CH3COOH

• Merupakan bagian dari molekul yang menentukan sifat- sifat dari molekul tersebut baik sifat kimia maupun sifat fisikanya

• Gugus fungsi ditandai dengan ikatan selain C-C dan C-H

• Contoh : C=C, C=O dan C-NH2

• Ditentukan oleh gugus fungsi yang dimiliki senyawa

• Struktur biasanya rantai atau cincin hidrokarbon, mungkin alifatik atau aromatis

• Jika kedua ujung rantai alifatik disambung akan terbentuk senyawa alisiklik dan nama diberi tambahan “siklo” didepan nama semula

• Struktur cabang : nama senyawa berdasarkan rantai atom karbon terpanjang (rantai utama) pada molekul itu

• Yaitu senyawa organik yang hanya terdiri atas hidrogen dan karbon

• Tata nama

• Substituen = gugus yang menggantikan hidrogen pada karbon hidrokarbon

• Struktur bercabang

STRUKTUR LINIER

• Gugus alkil = alkana yang kehilangan satu hidrogen dan substituennya berupa gugus hidrokarbon

• Nama dari -ana diganti dg akhiran il

• Atom karbon dibagi :– Karbon primer : berikatan dg

satu karbon – Karbon sekunder : berikatan

dg dua karbon– Karbon tertier : berikatan dg

tiga karbon– Karbon kuartener : berikatan

dg empat karbon

• Hidrokarbon(senyawa organik) yang memiliki ikatan rangkap 2 karbon-karbon

• Senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap karbon-karbon disebut senyawa tidak jenuh

• Tatanama : 1.akhiran –ana diganti –ena2. Posisi ikatan rangkap dan nama substituen dinyatakan didepan nama alkena3. Nama sikloalkena berasal dari sikloalkana dimana -ana diganti –ena

• Ikatan rangkap karbon-karbon terdiri atas 1 ikatan sigma dan 1 ikatan pi• Orbitalnya adalah orbital hibridisasi sp2 dengan sudut ikatan 120 o

bentuk ruangnya segitiga datar (trigonal planar)

C C

H

H

H

Hetena(etilen)

C CH3C

H H

H

propena (propilen)

C CH3C

H H

CH3

2-butena

C CH3C

H H

CH CH3

CH3

4-metil-2-pentena

• Beberapa alkena memiliki isomeri geometri (cis – trans)

C C

HH3C

H

trans-2-pentena

C C

H3C

H

cis-2-pentena

CH2CH3

CH2CH3

H

Contoh soal

Latihan soal

• Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap 3 karbon-karbon

• Tatanama :• Akhiran –ana diganti –una• Posisi ikatan rangkap 3 dan nama substituen (berikut

posisinya) dinyatakan didepan nama alkuna• Terdiri atas 1 ikatan Ỵ dan 2 ikatan Π• Ikatan rangkap 3 hibridisasinya sp dengan sudut ikatan

180 o dan bentuk ruang linier• Orbital sp merupakan gabungan 1 orbital s dan 1

orbital p

• Atom-atom karbon terikat dalam cincin benzena (homosiklik) dan aromatik lainnya (hetereosiklik misal piridin )

• Elektron-elektron ikatan tersebar ke seluruh cincin (terdelokalisasi)

• Senyawa Homosiklik : senyawa organik siklik/lingkar dimana sseluruh lingkar hanya terdiri dari atom karbon

Contoh : benzen

• Senyawa Heterosiklik senyawa organik siklik/lingkar dimana salah satu atau lebih atom karbonnya diganti oleh atom lain seperti Nitrogen, Oksigen atau Sulfur. Heterosiklik dapat bersifat sebagai senyawa aromatis atau tidak aromatis.

NN

Kuinolin Isokuinolin Indol (benzopirol)

CH

NCH2

CHN1 2

3

45

6

7

89

Benzodiazepin -1,4

C

O

H2

Benzopiran

S

NH 1

2

3

456

89

7

O

O

DioksinO O

Kumarin

Fenotiazin

N

N N

N

4

57

9O

O

N

N N

N1

4

57

9O

OH3C

CH3

CH3

CH3

N

N N

N

4

57

9O

OCH3

CH3

H3C

Teofilin Teobromin Kafein

Tatanama :• Mengikuti tatanama IUPAC dan trivial• Tatanama IUPAC, akhiran –a pada nama alkana

diganti –ol• Alkohol dengan dua, tiga, empat gugus –OH

memiliki nama berakhiran diol, triol, tetrol• Nama trivial, memakai nama gugus alkil diikuti

dengan kata alkohol (misal metil alkohol)• Senyawa dengan lebih dari satu gugus –OH

dinamakan glikol

• Rumus Umum :

• Tatanama :• Nama gugus alkil atau aril yang terikat pada ikatan eter disebut secara

alfabetik, selanjutnya diikuti dengan kata eter• Jika kedua gugus alkil(atau aril) merupakan gugus yang sama, eter

tersebut adalah eter simetris dan penamaannya memakai awlan di

• Eter siklik akan membentuk cincin heterosiklik dan mempunyai nama khusus

• ETER SIKLIK / OKSIGEN HETEROSIKLIK• Senyawa sederhana dalam heterosiklik dengan atom oksigen

adalah cincin epoksida dimana lebih reaktif dari golongan eter yaitu cincinnya mudah pecah menjadi rantai terbuka. Eter siklik yang paling banyak terdapat dialam adalah karbohidrat (piranosa / furanosa)

•

O O

piran furan

Beberapa contoh senyawa golongan eter siklik

C

CO

CH2

CH2

O

CH

CHC

C

O

C

CC

C

O

H2

H2

H

H

1,4 - Dioksan Furan Tetra hidrofuran

c

cc

o

cH2

H2

O

O c

o

cO

O

CONH2

COO - NH4

300o

c

NH

c

Anhidrida suksinat Anhidrida ftalat

Amonium ftalamate

Ftalamida

2 NH3

c

cc

o

cH2

H2

O

lakton

C CHR

O

CC

C

HR

- lakton

HETEROSIKLIK ESTER

HETEROSIKLIK ANHIDRIDA

• Mempunyai gugus karbonil (satu atom karbon terikat dengan satu atom oksigen oleh ikatan rangkap

• Gugus karbonil :• Ada perbedaan keelektronegativan antara atom O dan C pada

karbonil

• Dibandingkan dg ikatan rangkap karbon-karbon (alkena),ikatan karbon-oksigen (karbonil) lebih bersifat polar

• Gugus karbonil merupakan gugus polar• Gugus karbonil dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air

• Tatanama :

• Aldehid : akhiran –a pada alkana diganti dengan –al

• Keton : akhiran –a pada alkana diganti dengan –on

CH3 H

O

etanal

CH2

H

O

H3C

metanal

H3C CH3

O

propanon

O

siklopentanon

• Reduksi aldehid dan keton :

-Reduksi aldehid menghasilkan alkohol primer

-Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder

• Penamaan :

• Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen dg molekul air, sehingga asam karboksilat rantai pendek larut dalam air

• Sifat asam :

Dapat dinetralkan dg basa membentuk garam.

• Nilai Ka beberapa asam karboksilat

• Pembuatan asam karboksilat :

propanol dioksidasi → aldehid dioksidasi → asam

• Sebagai Zat warna dan pewangi :• - Pisang : 3-metilbutiletanoat• - Raspberi : Isobutil etanoat• - Strawbery :Metil thiobutanoat• - Jeruk : Octyl etanoat• - Apel : Metyl butanoat• - Nanas : Etil butanoat

• Sebagai obat :• - Ibuproven• - Acetaminofen

• Anhidrida asam karboksilat berasal dari dua molekul asam karboksilat atau satu molekul asam karboksilat yang kehilangan satu molekul air. Anhidrida artinya tanpa air

Hidrolisis anhidrida :• Hidrolisis adalah pemecahan molekul oleh air• Jika satu molekul anhidrida dihidrolisis, akan terpecah menjadi dua

bagian. Atom hidrogen dari air akan terikat pada satu produk dan –OH terikat pada produk lainnya

• Merupakan turunan asam karboksilat yang atom hidrogennya pada gugus hidroksil diganti dengan gugus alkil atau aril

• HIDROLISIS ESTER

adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif. Karena itu, golongan senyawa ini banyak terdapat di alam. Amida terpenting adalah protein.

• Amida digolongkan menjadi :• Amida sederhana :• Amida monosubstitusi :• Amida disubstitusi :

• Tata nama Amida :• Amida diberi nama dengan mengganti akhiran asam at atau oat dengan akhiran amida. Pada contoh-contoh

dibawah ini nama-nama IUPAC diberikan dalam tanda kurung. Apabila ada substitusi pada nitogen dari amina diberi nama dengan awalan singkatan N atau N,N

• Amida dapat dibuat dengan memanaskan garam amonium dari asam.•

H3C NH

O

H

etanamida (acetamida)

H3C NH

O

CH3

N-metilmetanamidaN-metilformamida

H3C N

H

O

H

H3C NH

O

CH3

H3C NCH3

O

CH3

amida primer amida sekunder amida tertier

• Amina adalah jenis basa organik penting di alam dan dapat dianggap sebagai turunan amonia (NH3) dimana alkil atau aril menggantikan hidrogen

• Penggolongan Amina :• Amin Primer :

• Amin Sekunder :

• Amin Tertier :•

• • •

H3CNH2

CH2

NH2

H3C

metiamin etilamin

H3C

HN

CH2

CH3

etilmetilamina

H3CN

CH3

CH3

truetilamina

H

N

H

H

H2N CH C

CH3

OH

O

+H3N CH C

CH3

OH

O

• Tatanama Amina• Amina diberi nama dengan menambahkan gugus alkil yang melekat

pada nitrogen dan akhiran amin.• Reaksi Amina• 1. Reaksi dengan asam kuat : membetuk garam alkil amonium• Contoh :• 2. Reaksi dengan turunan asam :• 3. Reaksi Amin tersier dengan alkil halida primer atau sekunder

menghasilkan senyawa amonium kuartener yang merupakan garam amonium karena keempat hidrogen pada ion amonium diganti oleh gugus alkil.

• Contoh :•

•

• 4. Reaksi dengan asam nitrit :• Amina primer : membentuk ion diazonium

• Amina sekunder : membentuk senyawa nitrosamina

• Amina tersier : membentuk senyawa nitroso aromatik

R N N X

(H3C)2 N N O

N-nitrosodimetilamin

N

CH3

CH3

N-nitroso-N,N-dimetil anilin

NO

• Pada amina siklik, amina nitrogen berikatan membentuk cincin siklik.• Beberapa contoh amina siklik :

• Contoh amina alifatik : Amphetamin(Obat berbahaya), putresin (pada daging)

N

N

NN

N

N N

N

NN

N

N N

N

N

N

N

N1

2

3

4

56 7

9

8

PURIN

1

2

3

4

6

57

8

910

PTERIDINA

IMIDAZOL PIRIMIDIN PIRIDAZIN

NN

PIRAZOL

PENDAHULUAN

Karbohidrat didefinisikan: polihidroksi-aldehid atau polihidroksi-keton. Nama

karbohidrat : gabungan antar karbon © dan hidrat (H2O)

rumus umum Cx(H2O)y, .

PEMBAGIAN KARBOHIDRAT

• Karbohidrat dibagi menjadi 3 kelompok besar :1. MONOSAKARIDA, merupakan gula

sederhana dan tidak dapat dihidrolisis.2. DISAKARIDA : gula dg 2 unit mono yang saling terikat dengan ikatan glikosidik.

3. OLIGOSAKARIDA : gula dg beberapa mono dg iktan glikosidik (dibawah 10 mono)4. POLISAKARIDA, merupakan molekul kompleks yang tersusun atas sejumlah besar unit monosakarida yang saling terikat dengan ikatan glikosidik. Dapat dihidrolisis menjadi gula sederhana

I. MONOSAKARIDA

Monosakarida merupakan gula sederhana. mempunyai gugus fungsi polihidroksi aldehid atau polihidroksi keton

♣1. Kelompok berdasarkan gugus fungsi : aldosa dan ketosa,

♣ 2. kelompok yang berdasarkan jumlah atom C yang terikat misalnya untuk jumlah C-3: triosa, C-4: tetrosa dst.

Bentuk Aldosa dan Ketosa

GULA SEDERHANA (=GLISERALDEHID)

Gula golongan aldosa dengan tiga atom karbon

CHO

H CH2O OH

CERMIN

CHO

CH2OHO H

Gambar : Model bola-dan-tongkat dari D-gliserida dan L-gliserida

Rumus Proyeksi Fischer dari Aldosa sampai 6 atom karbon

Penamaan struktur monosakarida

I. Jumlah atom karbon 4 (C=4) : Tetrosa

► Eritrosa : semua gugus OH ada di kanan► Treosa : OH pada C-2 dikiriII. Jumlah atom karbon 5 (C=5) : Pentosa

►Ribosa : Semua OH di kanan►Arabinosa : OH pada C-2 dikiriIII. Jumlah atom karbon 6 (C=6) : Heksosa

► Glukosa : OH pada C-3 di kiri► Manosa : OH pada C-2 dan C-3 dikiri►.Galaktosa : OH pada C-3 dan C-4 di kiri

STRUKTUR

STEREOISOMER DAN AKTIVITAS OPTIK

Stereoisomer adalah senyawa yang mempunyai jenis atom yang sama, tetapi berbeda dalam penyusunan ruangnya.

Menurut strukturnya stereoisomer digolongkan menjadi 2 jenis :- Mempunyai bayangan cemin (dinamakan enantiomer)- Tidak mempunyai bayangan cemin (dinamakan diastereoisomer)Misal : Cis – trans

Apabila atom C mengikat 4 atom / gugus / substituen yang berbeda dengan tipe Cabcd maka akan terbentuk 2 senyawa / molekul yang merupakan bayangan cermin yang tidak terimpit satu sama lain.

Senyawa yang mempunyai atom C asimetrik dapat memutar bidang polarisasi cahaya dan bersifat optis-aktif.

Atom C-kiral (=asimetrik)

DEFINISI

diastereoisomer : tidak mempunyai bayangan cermin, mempunyai sifat kimia berbeda (titik lebur dan kelarutan berbeda).enantiomer (antipoda) : dua molekul yang struktur ruangnya merupakan bayangan cermin yang tidak identik, mempunyai sifat kimia (kecepatan reaksi) dan sifat fisika (titik lebur, kelarutan) sama.

Kiralitas

epimer

Sepasang diastereomer yang berbeda konfigurasinya hanya terdapat pada salah satu atom C - asimetri, Contoh : D-glukosa epimer D-galaktosa dan D-glukosa juga adalah epimer D-manosa, tapi D-galaktosa bukan epimer D-manosa, tetapi diastereomernya.

Contoh Epimerisasi

I S O M E R I S A S IT e t r o s a d e n g a n d u a a t o m a s im e t r i k d a p a t

m e m p u n y a i d u a i s o m e r d e n g a n p e r u b a h a n g u g u s – O Hp a d a p u s a t k i r a ln y a y a i t u e r i t r o s a d a n t e t r o s a .

: T r e o s a

p e n t o s a d a n h e k s o s a d a n s e t e r u s n y a d a p a tm e m p u n y a i b e b e r a p a is o m e r .

M e n e n t u k a n ju m la h i s o m e r :

R u m u s 2 n d im a n a n a d a la h j u m la h a t o m a s im e t r ik .

j u m la h m a k s im u m e n a n t io m e r a d a la h 2 n / 2

C

O

H

C O H

C O H

C O H

H

H

C

O

H

C H

C O H

C O H

H

H 2H 2

H O

D-eritrosa D-treosa

Jumlah Isomer Aldoheksosa (bentuk D) m = 4, jumlah stereisomer (2)4 = 16, delapan bentuk D dan delapan bentuk L.

C

C

C

CH2OH

C

O

H

OH

OH

H

H

H

CH OH

OH

CH

C

C

CH2OH

C

O

H

OH

HO

H

H

CH OH

OH

CH

C

C

CH2OH

CH

O

H

OH

HO

HO

H

CH OH

CH

C

CH

CH2OH

CH

O

H

HO

HO

CH OH

C

C

CH

CH2OH

CH

O

H

OHH

HO

HO

CH OH

C

C

CH

CH2OH

C

O

H

H

HO

CH OH

OH

C

C

C

CH2OH

CH

O

H

OH

HO

H

CH OH

CH

C

CH

CH2OH

C

O

H

HO

HO

CH OH

H OH H OH

H OH

HO

D-alosa D-altrosaD-manosa D-talosa

D-galaktosa D-gulosa D-glukosa D-idosa

KETOHEKSOSA (=heksulosa)3 atom C kiral (m = 3), jadi ada (2)3 = 8 stereomer, empat bentuk D dan empat

bentuk L (=empat pasang enentiomernya)

C

C

CH2OH

C

C

C

CH2OH

CH

C

H

H

CH

C

CH

CH2OH

CH

HO

C

C

CH

CH2OH

C

HO

C

H

D-sukosa D-fruktosaD-tagatosa D-sorbosa

H

H

H

HO HO OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O

OH

OH

OH

OH

OH H OH H OH

C

C

CH2OH

C

C

C

CH2OH

C

C

H

H

CHHO

C

C

CH2OH

C

H

C

C

C

CH2OH

C

H

C

HO

L-sukosa L-fruktosaL-tagatosa L-sorbosa

HO

H

HO

H H

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O

H

H

HHO H HO H

HO

OH

OH

OH

OH OH

CH2OH

(HC-OH)m

CH2OH

OC

I.2. Diagram Proyeksi

• Dalam stereokimia penggambaran molekul dalam ruang dikenal 4 jenis proyeksi ruang yaitu :

1. Proyeksi Wedge linie (Keilstrich)2. Proyeksi Sagebock3. Proyeksi Newman4. Proyeksi Fischer

Bentuk Tiga DimensiProyeksi Fischer

KONFIGURASI ABSOLUT• Pada atom C asimetris harus ditentukan konfigurasi absolutnya. Dikenal 2 sistem pada konfigurasi ini :.Sistem D (=Dextro) dan L (=Leuvo).Sistem R (=Rectus) dan S (=Sinister) atau sistem CIP (Cohn, Ingold, dan Prelog)

.

1. SISTEM D dan L

• Untuk sistem ini banyak digunakan pada senyawa karbohidrat dan asam amino. Sebagai dasar penentuan konfigurasi sistem ini digunakan gliseraldehid

:

• Aturan untuk menggambarkan proyeksi monosakarida

a. Gugus karbonil diletakkan diatasb. Untuk senyawa dengan gugus –OH pada atom C nomor dua dari bawah atau karbon kiral yang terjauh dari gugus karbonil mempunyai gugus –OH terletak disebelah kanan diberi tanda D dan disebelah kiri diberi tanda Lc. Untuk senyawa yang memutar bidang polarisasi kekanan (+) dan kekiri (-).

C

O

H

C OH

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

H

HO

H2

1

2

3

4

5

6

C6H5NHNH23

6

5

4

3

2

H2

HO

C

C

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

NNHC6H5

NNHC6H5

C6H5NH2 NH3++

H

OSAZON

OSAZON

HC

C

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

NNHC6H5

NNHC6H5

HO

H2

2

3

4

5

6

H+

6

5

4

3

2

1

H2

HO

C

O

H

C

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

O

+ 2 C6H5CH=NNHC6H5

OSON

BENZALDEHIDFENILHIDRAZON

C6H5CHO ,

REAKSI-REAKSI MONOSAKARIDA1.Reaksi pembentukkan osazon

2. Reaksi oksidasi menjadi asam aldonat C O

H

(HC OH)n

CH2OH

+ Cu + 2 OHC

OOH

(HC OH)n

CH2OH

asam aldonat

+ Cu2O

3. Reaksi oksidasi menjadi asam aldarat

COH

(HC OH)n

CH2OHaldosa

HNO3 (p) COH

(HC OH)n

COOH

asam aldarat

4. Rekasi reduksi menjadi alditol

o

CH2OH

OH

OH

OH

D -glukopiranosa

H2

Ni

H2COH

OHH

HHO

OHH

OHH

CH2OH

Glukitol( =sorbitol)5. Reaksi dengan enzim

O

CH2OH

OH

OH

OHO

OCOOH

OH

OH

OH

D -glukopiranosa Asam - D - glukuronat

6. Reaksi pemecahan dengan asam kuat C

OH

(HC OH)nCH2OH

HC O CO2H2O

COH

(HC OH)n

COH

(HC OH)n-1

COOH COOH

HNO3 (p) + + +

7. Reaksi esterifikasiO

CH2OH

OH

OH

HO

OH

H

O

CH2OH

OH

OH

HO

OH

H

OCH2

O

CH2OH

OH

OCH3

HO

OH

H

CH3 CO

O COCH3

Ac= CH3 C

O

O0 C

OAc

OAc

OAc

OAcOAc

D-Glukosa D-Glukosa pentaasetat

+ CH3OH

H+

D-Glukopiranosa Metil D-Glukopiranosidasuatu glikosida

8. Reaksi pembentukan glikosida

SIKLISASI MONOSAKARIDA

C H

C OH

C H

C

C

OH

C OH

H

H

H

HO

H26

5

4

3

2

1

H2

HO

C

O

H

C OH

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

H

H2

O

C OH

C OH

C H

C

C

OH

C OH

H

H

H

H

HO

HO

O

1. Rumus proyeksi Fischer (Tollens)

Dasar reaksi adalah reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol dan akan menghasilkan hemiasetal atau hemiketal.Contoh :

o

o

o

o

furan tetrahidrofuran

piran tetrahidropiran

2. Rumus proyeksi Haworth :

Siklisasi Rumus Tollens

OCH2OH

OH

HO

CH2OH

OH

CH2OH

CCH2OH

O

H+

H+

OCH2OH

OH

HO CH2OH

OH

H

+ H+

-D(-)-fruktofuranosaD-fruktosa

fruktofuranosa

H

C C

OC

HO OH

HH

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

H H

O

HO HO

O

OH

H

H

OH

OH

H

CH2OH

H

HO

O

OH

H

H

OH

H

OH

CH2OH

H

Bentuk aldehid :

- D – Glukopiranosa D – Glukosa -D–Glukopiranosa (bentuk aldehid / terbuka)

Bentuk keton :

. Rumus proyeksi HaworthPada rumus Haworth rantai tertutup terletak pada bidang sehingga atom-atom H dan gugus –OH berada dibawah /

diatas bidang.

C H

C OH

C H

C

C

OH

C OH

H

H

H

HO

H26

5

4

3

2

1

H2

HO

C

O

H

C OH

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

H

H2

O

C OH

C OH

C H

C

C

OH

C OH

H

H

H

H

HO

HO

O

OH

OH

H

H

OH

CH2OH

H H

O

HO HO

O

OH

H

H

OH

OH

H

CH2OH

H

HO

O

OH

H

H

OH

H

OH

CH2OH

H

alfa () beta ().

C

C

C

C

CH3

C

HO

H

H OH

HO H

H

OH

H

O

O

H

HO

CH3HO

OH

OH

SAKARIDA LAINNYA :1.Gula fosfatGula dari ester fosfat dari monosakarida terdapat pada semua

sel hidup, yaitu pada struktur DNA dan RNA

2. Gula deoksiGula deoksi adalah gula dimana satu atau lebih gugus –OH

diganti dengan atom H (Hidrogen), merupakan gula dengan jumlah atom oksigen kurang dari gula biasa.

Contoh :

6-deoksi- -L-galaktopiranosa (=L-fukosa)

3. Vitamin C (Asam askorbat) Asam L-askorbat mempunyai struktur mirip karbohidrat

4. Gula aminoGula amino adalah gula dimana satu atau lebih dari gugus –OH pada gula diganti dengan gugus –NH2 (amino)Contoh : C

O

H

C NH2

C H

C

C

OH

OH

C OH

H

H

H

HO

H2

C

C

C

CH2OH

C

H

H

HO H

H OH

C

NH2

OH

H

O

2-amino-2-deoksi-a-D-glukopiranosa (= glukosamin)

CH2OH

OH

O

HOOH

NH2

Nama glukosamin (nama gula amino yamg berakhiran amin) dipakai, jika gugus –OH dari atom C nomor dua yang digantikan oleh gugus –NH2. Tetapi jika gugus –OH yang digantikan bukan berasal dari C–2 maka tidak menggunakan akhiran amin.

Disakarida adalah suatu oligosakarida yang paling banyak terdapat dan merupakan senyawa dimana pada hidrolisis akan menghasilkan dua molekul monosakarida.

Disakarida dikelompokkan menjadi dua, yaitu :

I. Disakarida yang tidak mempunyai sifat reduksi Contoh : Sakarosa, trehalosa

II. Disakarida yang mempunyai sifat reduksi Contoh : Maltosa, Laktosa

Ikatan dua molekul monosakarida pada

disakarida :1.Terjadi antara –OH laktol dari monosakarida I dengan OH alkohol monosakarida II (umumnya C-4)

O

C

C OH

C H

C

C

OH

C OH

H

H

H

H

HO

H2 H2

HOO

H

H

OHC

H

C

C

HC

OHC

COH

H

O

C

C

C

CH

H

H

OH

C

HO

OH

O

CH2OH

C

CH2OH

C

C

O

CH2OH

H

H C

HO

H

O

OH

H

L-D-glukopiranosil-B-D-fruktofuranosidaB-D-fruktofuranosil-L-D-glukopiranosida = sukrosa

2. Terjadi antara –OH laktol dari monosakarida I dengan -OH laktol dari monosakarida II, sehingga tidak mempunyai OH laktol bebas.Contoh : Sukrosa

Kedua macam ikatan yang terjadi diatas disebut Ikatan Glikosidik

Glikosidik pada Haworth

II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)

• II.1. MALTOSATersusun atas dua

molekul -D-Glukopiranosa dengan ikatan glikosidik (1,4). Lebih mudah dicerna dibanding dengan gula lain dan mempunyai OH laktol dengan bentuk dan . Mennjukkan mutarotasi dan merupakan pereduksi, campuran maltosa dengan dextrin dipakai untuk makan orang sakit / bayi.

C

C

C

C

H

H

OH

H

H

C

HO

OH

O

CH2OH

O

C

C

C

C

OH

H

C

O

CH2OH

OH

CH2OH

OHOH

OH

O

O

CH2OH

OH

O

O

OH

4-0--D-glukopironosil--D glukopiranosa (=maltosa)Tanda = mungkin atau .

2. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)

• II.2. LAKTOSA Tersusun atas molekul -D-galaktopiranosa dan molekul -D-glukopiranosa, dengan ikatan glikosidik (1,4). Disebut juga gula susu karena merupakan gula utama yang terdapat dalam susu ibu dan susu sapi dan terurai oleh mikroba / fermentasi menjadi asam laktat. Memutar bidang polarisasi kekanan dan bersifat reduktor kuat.Hidrolisis laktosa akan menghasilkan D-glukosa dan D-galaktosa

CH2OH

OH

O

OH

C

C

C

CH

OH

C

O

CH2OH

C

C

C

C

CH2OH

H

H OH

HOO

C

C

O

OH

HO

HO

H

H

CH2OH

OH

O

OH

OHO

OH

4-o- D-galaktopiranosil- glukopiranosa

Laktosa

H

H H

H

II. IKATAN ANTARA OH ALKOHOL DENGAN OH LAKTOL (BERSIFAT REDUKSI)

• II.3. SelobiosaMerupakan

senyawa yang dihasilkan dari hidrolisis partial dari selulosa dan merupakan isomer dari maltosa. Ikatan glikosidiknya (1 4).

C

C

C

H3C

H

H

H

C

HO

OH

O

CH2OH

c

C

H3C

OH

H

C

CH2OH

OH

H

H

H c

HO

H

H

CH2OH

OHOH

OH

OO

CH2OH

OH

O

OH

OH

4-0--D-glukopiranosil- -D-glukopiranosa (= selobiosa)

OH OO

Sifat umum :Zat padat amorf putihSukar larut dalam air

Dalam keadaan murni tidak manisTidak lagi menunjukkan sifat-sifat

aldosa / ketosa dari monomer pembentuknya.

Pembagian Polisakarida :

• Berdasarkan Fungsinya

1. Polisakarida Arsitektural: Yaitu senyawaan-senyawaan polisakarida yang berfungsi sebagai bahan kerangka penunjang jaringan-jaringan tubuh dan pelindung sel-sel organisme biologis. Tidak mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan -glikosidik.Contoh : selulosa, khitin dan pektin

2. Polisakarida Nutrisi / Bahan Makanan• Mudah dihidrolisis dan mempunyai ikatan glikosidik • Contoh : Amilum, Glikogen, Inulin3. Polisakarida lainnya : merupakan produk persenyawaan

polisakarida dengan zat lain, DINAMAKAN JUGA Mukopolisakarida ASAM yang ditandai dengan adanya gula-gula amino dan asam uronat.

• Contoh : Heparin, kondroitin Sulfat, Asam Hialuronat

Berdasarkan Jenis Monosakaridanya

1. Homopolisakarida, apabila dihidrolisa akan menghasilkan satu jenis monosakarida.

• Contoh : Glukosa saja, maka polisakaridanya disebut glukosan• Fruktosa saja, polisakaridanya disebut fruktosan• Tepung (pati), selulosa, dextrin

2. Heteropolisakarida, yaitu senyawaan yang bila dihidrolisis akan menghasilkan lebih dari satu monosakarida atau turunannya an merupakan polimer yang dibentuk dari gula asam, gula amino atau senyawa non karbohidrat.Misalnya : -Asam hialuronat yang mengandung N-asetil

glukosamin dan asam glukuronat-gom, pektin

A. POLISAKARIDA STRUKTURAL1. Selulosa

Selulosa merupakan bahan struktur tanaman, pembangun kerangka dan pembentuk dinding sel tumbuhan dengan zat-zat lain. Merupakan polimer berantai panjang antara 300 – 4000 unit glukosa. Ikatan glikosisdiknya adalah (1,4) dan terdapat pada daun (15%), kayu-kayuan (50%) dan Kapas (90%).Sifat-sifat:1.Tidak larut dalam air / pelarut organik2.Larut dalam pelarut Schweitzer dan larutan benzilamonium hidroksida3.Tidak dapat dicerna4.Mengandung serat halus

O

O

H

H

HO

H

H

OHH

HOH

H

HHOH2C H

OH

OO

H

HOO

O

H

H

HO

H

H

OHH O

OHH

H

HHOH2C

H

OH

OO

H

HO

unit selubiosa

14

1 4

1

4 1

4

Turunan selulosa :1.Kolodion2.Karboksi-metil-selulosa (=CMC)3.Selulosa asetat4.Selulosa nitrat

2. KitinPolisakarida bernitrogen yang menyusun kerang

crustaceae dan kerangka luar serangga. Tersusun atas unit ulangan N – asetilglukosamin dengan ikatan glikosidik (1,4).

O

O

CH2OH

OH

O

NH

O

O

O

CH2OH

OH

O

NH

O

Kitin3. PektinTerdpat pada buah-buahan dan merupakan polisakarida

yang digunakan untuk pembuat selai. Merupakan polimer dari asam D-galakturonat.

4. GlikoproteinGlikoprotein adalah molekul protein yang melekat pada

karbohidrat, antara lain kolagen, fibrinogen, imunoglobulin.

B. POLISAKARIDA NUTRISI1. Amilum / Pati

Amilum merupakan bahan makanan yang dihasilkan dalam tumbuhan, terdiri dari dua jenis molekul yaitu amilosa dan amilopektin. Terdapat pada hampir semua bagian tumbuhan, misalnya umbi akar, bijia-bijian / sereal, batang pohon, buah.

O O

OH

H

HO

H

HOH2C

H

O

O

OH

H

HO

H

HOH2C

H

O

O

OH

H

HO

H

HOH2C

H

O

O

OOH

H

HO

H

HOH2C

H

unit maltosa

amilosa

1

4

2. GlikogenMerupakan suatu glukosan, terdapat pada hewan yang paling

banyak, merupakan cadangan karbohidrat pada hewan serta terdapat sedikit pada tumbuhan. Mempunyai ikatan glikosidik (1,4) dan (1,6). Glikogen terbagi atas glikogen otot dan glikogen hati. Semua jaringan binatang mengandung glikogen dan hati merupakan bagian utama dimana glikogen disimpan.3. Inulin

Merupakan polimer dari fruktosa, terdapat pada tumbuhan dan tidak mempunyai sifat reduksi dengan putar bidang polarisasi kekiri.

Glikogen

C. Polisakarida Lain :

1. HeparinMerupakan polimer dari asam D-glukoronat dan D-

glukosamin termasuk mukopolsakarida asam dengan ikatan glikosidik (1,4). Mukopolisakarida asam adalah polisakarida kental yang mengandung N – asetilglukosamin dan asam glukuronat.Terdapat pada jaringan hati, paru-paru. Digunakan sebagai anti koagulan.

O

O

CH2OH

OH O

OSO3H

O

CH2OSO3H

OH O

NHSO3H

Unit sulfat asamglukuronat

Unitglukosamin sulfat

2. Kondroitin Sulfat

O

OH

OH

COOHO

HO3SO

OH

NH

CH2OH

O

O

O

O

Kondroitin 4-sulfat

Kondroitin Sulfat-6 (=Kondroitin Sulfat C)Gugus sulfat terikat pada C-6

O

OH

OH

COOHO

OH

NH

CH2OSO3H

OO

O

O

Kondroitin 6-sulfatDermatan Sulfat (= KondroitinB)Struktur : asam D-glukuronat dan asam L-iduronat3. Asam Hialuronat

Digunakan sebagai pelumas persendian dan merupakan mukopolisakarida asam yang terdiri dari unit ulangan N - asetilglukosamin dan asam glukuronat dengan ikatan glikosidik (1,4). Asam glukuronat melekat pada N – glukosamin berikutnya melalui ikatan (1,3).

O

OH

NH

CH2OHO

OH

OH

O

CH2OH

O

OH

NH

CH2OH

O

OH

OH

O

CH2OH

Asam HialuronatO

O

O

O

O

No PolisakaridaUnit

monosakarida Asal dan Fungsi

IMukopolisakarida

1 HeparinAsam-D-glukuronat-D-glukosamin sulfat

Dalam dinding arteri dan paru>Digunakan sebagai koagulan

2 Asam HialuronatAsam-D-glukuronat-N-asetil- D -glukosamin

Ekstraseluler semen dan cairan sinovial dan merupakan pelumas

3 Kondroitin sulfat A dan C

Asam-D-glukuronat-N-asetil- D -galaktosamin

 II Kompleks Bakterial Polisakarida

1 Capsul PolisakaridaKomposisi tergantung pada tipe mikroorganisme Antigenik bakteri

2. Murein

N-asetil-D-glukosamin sulfat, Asam–N–asetilmuramik, rantai oligopeptida

Jaringan pembentuk tiga dimensi tulang belakang ndinding sel bakteri

Beberapa Heteropolisakarida umum

Heteropolisakarida

Heteropolisakarida

No Unit Monosakarida Struktur Asal dan Fungsi

  dan Polisakarida    

1 PATI (α-D-glukosa)

Campuran amilosa dan amilopektin

kentang, beras

2 Amilose (α-D-glukosa) Ikatan α (1 ,4)

Kandungan pada pati(> 20%)

3Amilopektin (α-D-glukosa) Ikatan α (1 ,6)

Komponen utama dari pati

4 Glikogen (α-D-glukosa)

Seperti amilopektin tp lebih banyak rantai cabang

Cadangan KH pada hewan terutama pada hati dan otot

5 Inulin (ß -D - fruktosa) Unit fruktosa ß (1,2)KH cadangan pada tanaman spt dahlia

6 Selulosa (α-D-glukosa) ß (1,4)

Komponen utama dinding sel tanaman, algae, bakteri

7Kitin (ß-D-N-asetil-glukosamin Rantai lurus ß (!,4)

Komponen utama eksoskeleton dari insekta dan crustaceae spt udang

Beberapa Homopolisakarida