alkohol - lucas.docx

3
Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua fase seperti pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah menjadi A jingga keruh, C kuning muda, D jingga keruh, Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui pun hasilnya agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning muda sama dengan hasil dari reaksi sikloheksana. Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl-.Reagen Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas . Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas alkohol: Alkohol primer → tidak ada reaksi Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah

Upload: eki-megarani

Post on 11-Feb-2015

38 views

Category:

Documents


3 download

DESCRIPTION

hjkll

TRANSCRIPT

Page 1: alkohol - lucas.docx

Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua fase seperti pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah menjadi A jingga keruh, C kuning muda, D jingga keruh, Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui pun hasilnya agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning muda sama dengan hasil dari reaksi sikloheksana.

Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Ketika reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol , H+ dari HCl akan bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl-.Reagen Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1 lebih disukai. Dalam substitusi nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation intermediet lebih

stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan kelompok alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas . Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut dalam chloroalkane. Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas alkohol:

Alkohol primer → tidak ada reaksi

Alkohol sekunder → reaksi terjadi bila dipanaskan

Alkohol tersier → reaksi terjadi tanpa pemanasan Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah

Esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alcohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis bersifat dapat balik.

Laju esterifikasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik dalam alcohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester.Reaksi alkohol terhadap esterifikasi : CH3OH > primer > sekunder > tersierReaksi asam karboksilat terhadap esterifikasi :HCO2H > CH3CO2H > RCHCO2H > R2CHCO2H > R3CCO2H

Page 2: alkohol - lucas.docx

a. Reaksi Diazo

Diazo A : Asam sulfanilat 1 % dalam HCl

Diazo B : NaNO2, air

Diazo A : Diazo B = 4:1

Zat + campuran diazo A dan B +NaOH 2 N à Dipanaskan à merah

Caranya: larutan zat ditambah diazo A : diazo B (4:1), hasilnya timbul warna merah. Kalau belum merah, ditambahkan NaOH. Jika belum merah juga, dipanaskan. Namun, perlu diketahui bahwa fenol pun dapat memberi warna. Oleh karena itu, zat warna merah hasil reaksi di atas, ditambahkan amil alkohol (normal), maka akan terbentuk alkohol yang tidak larut dalam artian tidak tertarik oleh amil alkohol. Hal ini karena jika direaksikan dengan amil alcohol, fenol akan tertarik (larut), sedangkan alkohol tidak. Reaksi inilah yang digunakan untuk membedakan alkohol dengan fenol.

b. Dengan logam Na melepaskan gas H2

2R-CH2OH + 2 Na à 2R-CH2ONa + H2