Alkohol

Alkohol adalah senyawa-senyawa dimana satu atau lebih atom hidrogen dalam

sebuah alkana digantikan oleh sebuah gugus -OH.

Alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun

yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri

terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain.

Jenis-jenis Alkohol

Alkohol Primer

Alkohol primer(1°), atom karbon yang membawa gugus -OH hanya terikat pada

satu gugus alkil.

Alkohol sekunder

Alkohol sekunder (2°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan

langsung dengan dua gugus alkil, kedua gugus alkil ini bisa sama atau berbeda.

Alkohol tersier

Alkohol tersier (3°), atom karbon yang mengikat gugus -OH berikatan langsung

dengan tiga gugus alkil, yang bisa merupakan kombinasi dari alkil yang sama

atau berbeda.

Alkohol alilik

Alcohol alilik adalah senyawa yang memiliki ikatan rangkap dan memiliki gugus

alcohol (-OH)

Alkohol benzilik

Alcohol benzilik adalah senyawa yang memiliki gugus aromatic dan gugus

alcohol (-OH).

Penamaan alkohol

Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC:

1. Temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH,

ini adalah rantai utamanya

jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling

banyak mengandung gugus -OH-nya

namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.

2. Beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor

terkecil

3. Jika dalam suatu senyawa memiliki lebih dari satu gugus fungsi, penomoran

didasarkan oleh prioritas tata nama. Di mana prioritas semakin bertambah dari

alkil/halogen, alkena, alcohol, keton, aldehid, dan yang paling tinggi adalah asam

karboksilat. Jadi ketika suatu senyawa memiliki gugus OH dan gugus –CO-,

maka –OH yang memiliki prioritas lebih rendah diberi nama dengan awalan

hidroksi.

Gambar D.1. Contoh Penamaan Alkohol

Sifat-Sifat Alkohol

Sifat Fisik:

Alkohol merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas.

Titik cair dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol

dan semakin bertambah dengan penambahan gugus hidroksil.

Alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antar molekul-molekulnya sehingga

memiliki titik didih yang tinggi.

Methanol, etanol, dan propanol mudah larut dalam air dengan semua

perbandingan.

Gugus hidoksil pada alcohol bersifat hidrofil (suka air), sedangkan gugus

hidrokarbon bersifat hidrofob (tidak suka air). Maka, makin panjang rantai

hidrokarbonnya, semakin tidak larut. Percabangan dan penambahan gugus

hidroksil menambahkan kelarutan.

Sifat Kimia

Ikatan Hidrogen, Antar molekul alkohol akan saling membentuk ikatan

hydrogen.

Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan

makin kecil jika suhunya makin tinggi.

Reaksi Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.

Oksidasi, Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan

oksidator, tetapi alkohol tersier tidak.

Sintesis (Pembuatan) Alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus

karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi.

Reaksi adisi Grignard

• Sintesis dari formaldehida

Gambar D.2. Sintesis alcohol yang dihasilkan dari formaldehida dan reagen Grignard.

(sumber: id.wikibooks.org)

Sintesis alcohol dari formaldehida dan reagen Grignard akan menghasilkan alcohol

primer.

• Sintesis dari aldehida

Gambar D.3. Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

(sumber: id.wikibooks.org)

Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol sekunder.

• Sintesis dari keton

Gambar D.4. Sintesis alkohol dari aldehida dan reagen Grignard

(sumber: id.wikibooks.org)

Alkohol yang dihasilkan berjenis alkohol tersier.

Reaksi Reduksi Senyawa Karbonil

• Sintesis dari ester

Gambar D.5. Sintesis alkohol dari ester dengan reduksi

(sumber: id.wikibooks.org)

Ester dapat terhidrolisa menjadi alcohol primer dan asam karboksilat.

• Sintesis dari asam karboksilat

Gambar D.6. Sintesis alkohol dari asam karboksilat dengan reaksi reduksi

(sumber: id.wikibooks.org)

Reaksi Spesifik pada Alkohol

Reaksi dengan logam aktif

Atom H dari gugus –OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti natrium dan

kalium, membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip dengan reaksi

natrium dengan air, tetapi reaksi dengan air berlangsung lebih cepat. Reaksi ini

menunjukkan bahwa alkohol bersifat sebagai asam lemah (lebih lemah daripada

air). Contoh:

Substitusi Gugus –OH oleh Halogen

Gugus –OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan

HX pekat, PX3 atau PX5 (X= halogen). Dengan rumus umum:

 

Pembakaran Alkohol

Alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbon dioksida dan uap air.

Oleh karena itu, etanol digunakan sebagai bahan bakar spirtus (spiritus). Reaksi

pembakaran etanol, berlangsung sebagai berikut:

Oksidasi Alkohol

Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan

asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:

Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut

membentuk asam karboksilat.

Alkohol sekunder membentuk keton.

Alkohol tersier tidak teroksidasi.

Pembentukan Ester (Esterifikasi)

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air.

 

Gambar D.7. Mekanisme reaksi esterfikasi dari alcohol

(sumber: www.ilmukimia.org)

• Dehidrasi AlkoholJika alkohol dipanaskan bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi (melepas molekul air) membentuk eter atau alkena. Pemanasan pada suhu sekitar 1300C menghasilkan eter, sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 1800C menghasilkan alkena. Reaksi dehidrasi etanol berlangsung sebagai berikut:

Gambar D.8. Hubungan sintesis alcohol ke beberapa senyawa organic lain

(sumber: McMurry, Organic Chemistry)

Keasaman Alkohol

Alkohol adalah asam lemahkarena perbedaan keelektronegatifan antara Oksigen dan

Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah.

Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau

halogen, maka keasaman alkhol akan meningkat. Sebaliknya, semakin banyak gugus

pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman akan menurun.

Pembahasan D.1 Alkohol

Alcohol menempati posisi pusat dalam kimia organic. Alcohol dapat disintesis

dengan banyak jenis senyawa alkena, alkil halide, keton, ester, aldehida, dan lain-lain.

Dalam suatu percobaan di Laboratorium Tenik Kimia, para mahasiswa dibentuk

secara berkelompok dan diminta untuk melakukan percobaan pembuatan alcohol

dalam skala lab dengan bahan dasar yang berbeda-beda. Ini digunakan untuk melihat

hasilnya serta prosesnya. Untuk kelompok 1 menggunakan bahan dasr etena,

kelompok 2 menggunakan bahan dasar propena, kelompok 3 menggunakan aldehida

dan kelompok 4 menggunakan bahan dasar butanon. Dengan bahan dasar etena,

hanya 5% yang diubah menjadi etanol pada setiap kali pemasukan ke dalam reactor,

sehingga dengan mengeluarkan etanol dari campuran kesetimbangan dan mendaur-

ulang etena, maka pengubahan menjadi etanol secara keseluruhan dapat mencapai

95%.

1. Tuliskan reaksi pembuatan alcohol dari etena! Gambarkan proses

produksinya! Jelaskan pendapat saudara secara singkat!

Alcohol dapat dibuat dengan bahan dasar etena. Etanol dibuat dalam skala

prduksi dengan mereaksikan etena dengan uap. Katalis yang digunakan adalah

silicon dioksida padat yang dilapisi dengan asam fosfat(V). raksi yang terjadi

dapat balik (reversible).

Pada skala produksi terjadi proses seperti berikut:

Proses ini sudah efisien karena dapat menghasilkan etanol dengan kemurnian

tinggi, bisa didaur ulang, dan prosesnya cepat. Tetapi perlu adanya penelitian

lebih jauh apakah dapat dibuat dengan cara lain, karena proses ini harus

dilakukan pada temperature dan tekanan tinggi sehingga lebih berbahaya.

2. Bagaimana kalau pembuatan alcohol tidak menggunakan etena? Dapatkah

dihasilkan alcohol dari senyawa alkena yang lain? Terangkan asumsi anda

dengan melihat kelompok 1-4!

Ya. Akohol merupakan salah satu senyawa penting dan utama dalam kimia

organic. Alcohol dapat dibuat dari berbagai macam senyawa organic lain, serta

juga dapat dimanfaatkan untuk mensintesis senyawa-senyawa lainnya. Pada

reaksi sintesis alcohol dengan bahan baku etena, terjadi proses adisi di mana

ikatan rangkap pada etena diputus dan diserang oleh alcohol. Maka, pembuatan

alcohol juga dapat menggunakan senyawa alkena yang lain karena juga memiliki

ikatan rangkap yang dapat diserang oleh alkhol. Untuk sintesis alcohol dari

aldehida dan keton dapat digunakan reaksi adisi Grignard.

3. Keasaman alcohol dan fenol adalah berbeda. Jelaskan pendapat saudara,

kenapa bisa terjadi demikian, bila diketahui pKa etanol =16 dan pKa fenol

=9,89!

Factor yang mempengaruhi ionisasi dari asam adalah kekuatan dari ikatan yang

diputuskan dan kestabilan ion yang terbentuk. Karena pada fenol dan alcohol

sama-sama akan memutuskan ikatan antara O dan H maka yang perlu

dipertimbangkan adalah kestabilan ion yang terbentuk. Semakin stabil suatu ion,

maka akan semaki kuat tingkat keasamannya. Fenol memiliki tingkat keasaman

yang lebih tinggi karena fenol mengandung cincin benzene yang berikatan

dengan –OH. Ketika ikatan O-H terputus, maka akan terbentuk ion fenoksida.

Pada ion fenoksida akan terjadi dislokasi electron dari rantai benzene dan

electron bebas dari atom oksigen yang akan menyebabkan muatan negative

tersebar ke seluruh molekul.

Sedangkan pada etanol, ketika ikatan O dan H terputus, akan terbentuk ion

etoksida. Pada ion ini tidak ada delokalisasi electron, sehingga muatan negative

yang terpusat pada atom oksigen akan sangat mudah untuk menarik electron dan

membentuk etanol kembali.

4. Prediksi produk yang dihasilkan dengan adisi nukleofilik ion sianida (CN-)

untuk gugus karbonil pada aseton! Tuliskan mekanismenya, apabila

dikehendaki hasil akhir adalah alcohol!

Reaksi adisi nukleofilik ion sianida (CN-) pada aseton akan menghasilkan

senyawa hidroksinitril atau disebut juga sianohidrin.

Molekul ini memiliki dua gugus fungsional, yaitu (1) gugus –OH yang

berperilaku sebagai alcohol sederhana yang bisa digantikan dengan spesi lain

seperti halide, amina; sertaa (2) gugus –CN yang mudah diubah menjadi sebuah

gugus asam karboksilat –COOH.

5. Reduksi 2-butanon dengan NaBH4 dapat menghasilkan alcohol. Apakah

produk yang dihasilkan kiral dan merupakan aktif optic? Tuliskan reaksi

reduksi tersebut dan terangkan mengapa kalau kiral ataupun tidak kiral!

Kita dapat melihat bahwa atom C yang berikatan dengan gugus –OH adalah atom

C kiral karena mengikat CH3, C2H5, H dan OH. Karena senyawa butan-2-ol ini

mengandung C kiral maka merupakan optis aktif.

4

H

C2H5

4

Clark, Jim. 2007. Alkohol. http://www.chem-is-try.org/kata_kunci/alkohol/ Diakses 18 Maret 2015.

Fessenden, Fessenden. 1982. Organic Chemistry, Third Edition. Jakarta: Erlangga.

McMurry, John. 2008. Organic Chemistry, Seventh Edition. USA: Thomson Learning Academic Resource Center.

Winarto, Dwi. 2013. Alkohol. http://www.ilmukimia.org/2013/03/alkohol.html Diakses 18 Maret 2015.