Alkana dan alkena: sifat fisik dan sifat kimia

Tujuan Umum:memahami sifat fisik alkana dan alkena

Tujuan khusus:• memahami interaksi van der Waals• mampu membedakan satu isomer dengan jenis isomer

lainnya• mampu menuliskan berbagai kemungkinan struktur

molekul dari satu rumus yang sama

Sifat Fisik dan Konformasi

Alkana linier: sifat fisik (titik didih, titik leleh, massa jenis)

SEMAKIN BESAR INTERAKSI VAN DER WALLS

SEMAKIN RAPAT JARAK ANTAR-MOLEKUL

Ikatan C-H relatif tidak polar (tidak ada dipol), tetapi jika jarak antar molekul sangat dekat menyebabakan induksi dipol, sehingga terjadi tarik-menarik

antar molekul

Alkana bercabang: sifat fisik (titik didih, titik leleh, energi)

Luas permukaan pada alkana yang bercabang LEBIH KECIL dibandingkan dengan alkana tidak bercabang pembentukan dipol pada alkana bercabang

lebih sedikit jumlahnya dari alkana linier

INTERAKSI VAN DER WAALStergantung kepada

luas permukaan interaksi

Konformasi alkana:

Konformasi alkana linier: digambarkan dengan proyeksi Newman (telah dibahas pada handout sebelumnya)

Konformasi alkana siklik:substituen aksial dan ekuatorial (telah dibahas pada handout

sebelumnya)

Spektroskopi alkana

Spektroskopi UV/Vis dan IRSpektroskopi UV/Vis: tidak memberikan serapan di daerah > 200 nm

Spektroskopi IR: serapan gugus alkil serapan kuat pada 3000 – 2800 cm-1

Contoh: spektrum IR n-heksana

Ulur -C-H

tekuk -C-H

2966 2926

2862

1463H3C

CH3

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksanaSinyal gugus alkil pada alkana: 0,9 – 2,0 ppm

ppm (t1)0.901.001.101.201.301.401.50

200 MHz

800 MHz

H3CCH3

6H

4H

4H

8H6H

Spektroskopi 1H NMR: spektrum n-heksana

12 PPM

0.96

1.33

1.29

1.251.83 1.01

1.01

H3CCH3

CH3

6H

3H

6H

1H

Sumber alkana

Siklus senyawa organik

CO2 + H2OCO2 + H2O

Fotosintesis

KARBOHIDRAT

Metabolisme

berbagai senyawa organik

MATI

HIDUPMETABOLIT SEKUNDER(bahan alam)

Metabolit primer

GAS DAN MINYAK BUMI

Sumber Energi

proses kimia

(Industri Kimia) SENYAWA ORGANIKBAHAN BAKU

SENYAWAORGANIK(sintesis)

Bahan-bahan Senyawa Organik Berguna(masyarakat dan penelitian)

Bahan-bahan Senyawa Organik Berguna(masyarakat dan penelitian)

sintesis

Tumbuh-tumbuhan

?

Sumber alkana: gas dan minyak bumiSumber alkana terutama adalah minyak dan gas bumi

GAS (C1-C4) 20 oC

MINYAK PETROL (C5-C10) 20-175 oC

MINYAK TANAH (C11-C12) 175-250 oC

MINYAK OLI/DIESEL (C13-C25) 250-400 oC

LILIN (> C25) padat

ASPAL residu aromatik

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksiKarena alkana atau gugus alkil adalah hidrokarbon jenuh

pembentukan alkana atau gugus alkil dapat dilakukan dengan reaksi penambahan H2 atau H -

Sumber alkana: reaksi-reaksi reduksi

Sifat Kimia Alkana(Reaksi-reaksi Alkana)

Sifat kimia alkanaAlkana tergolong senyawa organik yang tidak mudah bereaksi:

tahan terhadap asam dan basa kuat tahan terhadap oksidator

tetapi …

mudah dibakar dengan adanya oksigen di udara dapat bereaksi dengan mekanisme radikal dapat melakukan reaksi penataan ulang dengan katalis zeolit

Sifat kimia alkana: reaksi pembakaran

CH3CH2CH3 + 5 O2 3 CO2 + 4 H2O H = - 530.6 kkal/mol

CH3CH2CH2CH3 + 6 1/2 O2 4 CO2 + 5 H2O H = - 687.4 kkal/mol

CH3CH2CH2CH2CH3 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O H = - 845.2 kkal/mol

Untuk penambahan –CH2– rata-rata kenaikan H = 157.4 kkal/mol

Entalpi pembakaran pada sikloalkana dapat memberikan informasi adanya tegangan pada sebagian sikloalkana akibat sudut C-C-C yang kurang dari sudut normal

H

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

H

Sifat kimia alkana: entalpi pembakaran sikloalkana

H

HH

H

H

H

H H

HH

H

H

HH H H

H

HH

H

H

H

H

H

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebasRadikal bebas dapat terbentuk akibat pemutusan ikatan secara HOMOLITIK:

proses pirolisis (fasa gas, karena panas) penyerapan sinar ultra violet reaksi dengan peroksida

Perhatikan tanda panah “setengah” yang digunakan untuk menyatakan pemutusan homolitik.

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebasKekuatan ikatan pada pemutusan ikatan secara homolitik: lihat tabel berikut

• Pada suhu di atas 200 oC mampu memutuskan secara homolitik kebanyakan ikatan tunggal

• Energi cahaya:sinar merah = 167 kJ/molsinar biru = 293 kJ/molsinar UV (200 nm) = 586 kJ/mol

Sifat kimia alkana: reaksi radikal bebas (inisiasi)Reaksi pembentukan radikal bebas : reaksi inisiasi (pemula)

Sifat kimia alkana: sikloheksil kloridaAlkana + halida alkilhalida

Terdapat 12 pilihan pengambilan radikal-H dari sikloheksana (sikloheksana memiliki 12 H), tetapi semuanya ekivalen sehingga hanya dihasilkan SATU PRODUK sikloheksil bromida.