56429673-alkohol

LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

PERCOBAAN II

ALKOHOL

Nama : Ika Kusuma Nugraheni

NIM : J1B106026

Kelompok : V

Asisten : Elliza Ulfah

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS LAMBUNG MANGKURAT

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

PROGRAM STUDI KIMIA

BANJARBARU

2007

PERCOBAAN 2

ALKOHOL

I. TUJUAN

1. Mempelajari sifat fisis alkohol.

2. Mempelajari reaksi kimia alkohol.

3. Membandingkan sifat-sifat kimia antara alkohol primer, sekunder, dan

tersier.

II. DASAR TEORI

Alkohol memiliki rumus umum R-OH dan dicirikan oleh hadirnya gugus

hidroksil (hydroksil group), -OH (Harold Hard,2003).

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air,

tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol

adalah gugus hidroksil, -OH. Nama umum untuk alkohol diturunkan dari

gugus alkil yang melekat pada –OH dan kemudian ditambahkan kata alkohol.

Dalam sistem IUPAC, akhiran –ol menunjukkan adanya gugus hidroksil

(Hart, 1983).

Alkohol adalah senyawa yang mempunyai rumus umum ROH, dimana R

adalah gugus alkil. Gugus ini dapat merupakan rantai panjang, terbuka, rantai

tertutup (siklik) dan dapat juga mempunyai ikatan rangkap atau gugus

aromatik. Contoh :

CH3

CH3–CH2–OH CH3–CH2–OH

CH3

Etanol 2-metil-1-propanol sikloheksanol

Benzil alkohol

Semua alkohol mengandung gugus OH, yang merupakan gugus

fungsional. Perbedaan gugus R mempengaruhi dari sifat-sifat senyawa

tersebut, kecepatan reaksinya, dan kadang-kadang juga jenis reaksinya.

Senyawa dimana gugus OH langsung terikat oleh gugus aromatik bukan

alkohol melainkan fenol. Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat yang

berbeda dengan alkohol dan tersendiri (Karyadi, 1994).

Ikatan yang terjadi dalam alkohol mirip air, yaitu oksigen dalam keadaan

hibrida –sp3. Dua orbital sp3 dari atom oksigen terikat pada atom lain, dan dua

orbital sp3 lainnya terisi masing-masing dengan sepasang elektron (Fessenden

& Fessenden, 1986).

Sifat-sifat fisis dari alkohol, yaitu :

a. Titik didih

Karena alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-

molekulnya maka titik didih alkohol lebih tinggi dari pada titik didih alkali

halida atau eter yang berat molekulnya sebanding. Titik didih semakin tinggi

jika rantai karbon semakin panjang.

b. Kelarutan dalam air

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkali

halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan

oleh ikatan hidrogen antara alkohol dan air.

Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat hidrofob (hydrophobic);

menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini akan

makin rendah kelarutan alkohol dalam air. Bagian rantai hidrokarbon cukup

panjang, sifat hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air)

gugus hidroksil. Percabangan meningkatkan kelarutan dalam air. Banyaknya

gugus hidroksil juga memperbesar kelarutan dalam air (Fessenden &

Fessenden, 1986).

Golongan alkohol adalah senyawa-senyawa yang dianggap turunan

alkana, jika satu atom H atau lebih diganti oleh gugus hidroksil (OH).

Berdasarkan kedudukan gugus OH dalam rantai karbon C, maka alkohol

dibagi atas :

1. Alkohol primer, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom C

primer, yaitu atom C yang satu ikatannya mengikat satu atom C lain.

2. Alkohol sekunder, yaitu alkohol dimana gugus OH-nya terikat pada atom

C yang telah terikat pada dua buah atom C lain.

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol dimana gugus OH terikat pada atom C yang

telah diikat oleh tiga atom C lain.

Reaksi Substitusi Alkohol

Dalam larutan asam, alkohol dapat mengalami reaksi substitusi, di mana

alkohol diprotonkan. Reaksi :

(CH3)3COH + HCl (CH3)3CCl + H2O

t-butanol t- butil klorida

Reaski Eliminasi Alkohol (Reaksi Dehidrasi Alkohol)

Alkohol mengalami reaksi eliminasi dalam suasana cukup asam, dengan

menghasilkan alkena dan melepaskan air. Reaksi :

H2SO4 pekatCH3CH2OH CH2=CH2 + H2O

180o

Reaksi Oksidasi Alkohol

Sebuah molekul mengalami oksidasi jika molekul tersebut memperoleh

oksigen atau kehilangan hiodrogen. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton,

aldehida, atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol perimer menjadi asam

karboksilat dan alkohol sekunder menjadi keton. Sedangkan alkohol tersier

tidak mengalami oksidasi jiaka dalam suasana basa. Namun jika dalam

suasana asam, maka alkohol tersier mengalami dehidrasi dan alkenanya

teroksidasi. Reaksi :

O CH3CH2OH CH3CO2H

Reaksi Esterifikasi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari senyawa

alkohol. Alkohol primer dan alkohol sekunder akan menjadi ester jika

dipanaskan dengan asam karboksilat dalam suasana asam (Keenan, 1992).

III. ALAT DAN BAHAN

A. Alat

Alat yang dipergunakan pada percobaan ini adalah termometer,

tabung reaksi, pembakar bunsen, kaca arloji, botol semprot, dan gelas

ukur 10 ml.

B. Bahan

Bahan yang dipergunakan pada percobaan ini adalah alkohol

absolut, alkohol 70 %, pereaksi Lucas, larutan kalium kromat, larutan

iodin dalam KI, 2-propanol, larutan NaOH 6 M, K2CO3 padat, asam

asetat pekat, H2SO4 pekat, CuSO4 anhidrat, dan t-butanol.

IV. PROSEDUR KERJA

1.Uji Air dalam Alkohol

a. Disiapkan 2 tabung reaksi.

b. Diisi tabung 1 dengan 1 ml etanol absolut dan K2CO3

padat secukupnya.

c. Diisi pula tabung 2 dengan etanol absolut dan CuSO4

anhidrat secukupnya.

d. Dikocok dan didiamkan.

e. Diamati perubahan yang terjadi.

f. Diulangi hal di atas dengan contoh alkohol lainnya.

2.Uji Lucas

a. Dimasukkan 0,5 ml etanol absolut ke dalam

tabung reaksi dan ditambahkan 3 ml pereaksi Lucas pada suhu 25-

27oC.

b. Ditutup tabung reaksi dengan sumbat karet.

c. Dikocok dan didiamkan beberapa saat.

d. Dicatat waktu yang diperlukan hingga

terbentuknya emulsi.

e. Diulangi percobaan di atas dengan contoh

alkohol lainnya.

3.Uji Oksidasi dengan asam Kromat

a. Dimasukkan 1 ml K2Cr2O7 dan 4 tetes

H2SO4 pekat, dikocok.

b. Ditambahkan 1 ml etanol absolut,

dikocok.

c. Dipanaskan tabung reaksi dalam

penangas air bersuhu 80oC.

d. Dibiarkan beberapa menit.

e. Diamati perubahan warna yang terjadi.

f. Diamati pula bau yang ditimbulkan.

g. Diulangi percobaan di atas dengan

contoh alkohol lainnya.

4.Uji Iodoform

a. Disiapkan 4 tabung reaksi, masing-

masing diberi label.

b. Diisi tiap-tiap tabung reaksi dengan 2

metanol absolut, etanol 70%, isopropil alkohol dan t-butanol.

c. Ditambahkan ke dalam masing-masing

tabung reaksi 2 ml iodin.

d. Sambil diaduk, ditambahkan NaOH 6

M hingga warna iodin berubah menjadi kuning muda.

e. Didiamkan, bila dalam waktu 5 menit

belum terbentuk endapan kuning maka dipanaskan tabung reaksi

dalam penangas air bersuhu 60oC.

f. Diamati endapan yang terbentuk dan

bau yang ditimbulkan.

5.Uji Esterifikasi

a. Dimasukkan 1 ml etanol absolut ke

dalam tabung reaksi dan ditambahkan 1 ml asam asetat pekat.

b. Dikocok dan dipanaskan dalam

penangas air.

c. Diamati bau yang ditimbulkan.

d. Diulangi percobaan di atas dengan

contoh alkohol lainnya.

V. HASIL PERCOBAAN

A. Tabel Pengamatan

No Langkah percobaan Hasil pengamatan1.

2.

3.

Uji Air Dalam Alkohol

1 ml etanol absolut + K2CO3 padat

1 ml etanol absolut + CuSO4 anhidrat

1 ml alkohol 70% + K2CO3 padat

1 ml alkohol 70% + CuSO4 anhidrat

1 ml t-butil alkohol + K2CO3 padat

1 ml t-butil alkohol + CuSO4 anhidrat

1 ml 2-propanol + K2CO3 padat

1 ml 2-propanol + CuSO4 anhidrat

Uji Lucas

1 ml etanol absolut :

+ Pereaksi lucas

1 ml alkohol 70% :

+ Pereaksi lucas

1 ml t-butil alkohol :

+ Pereaksi lucas

1 ml 2-propanol :

+ Pereaksi lucas

Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7

K2CO3 mengendap, setelah dikocok

larutan tidak tercampur.

Endapan biru muda, setelah

dikocok larutan bening agak keruh,

larutan tercampur.

K2 mengendap di bawah, larutan

tercampur tetapi terbentuk 2 fase

terpisah, warna bening.

Cu mengendap di bawah (berwarna

biru), setelah dikocok tidak ada

perubahan.

K2CO3 mengendap, setelah dikocok

terbentuk 2 fase (di atas lebih

bening, di bawah lebih kental).

CuSO4 mengendap, setelah dikocok

tidak terjadi perubahan.

Endapan berwarna putih, setelah

dikocok masih tersisa sedikit

endapan putih.

Endapan berwarna biru, setelah

dikocok tidak ada perubahan.

Berwarna bening, ada emulsi

Waktu yang diperlukan 5 menit



Warnanya seperti susu, ada emulsi

Waktu yang diperlukan 10 detik



4.

5.

o 1ml etanol

absolut+K2Cr2O7+H2SO4

- Dipanaskan

o 1ml akohol 70%+K2Cr2O7 +

H2SO4

- Dipanaskan

o 1ml t-butanol+K2Cr2O7 +

H2SO4

- Dipanaskan

Uji Iodoform

1ml etanol absolut+Iod + NaOH 6M

- Didiamkan

1 ml alkohol 70%+Iodin + NaOH 6M

- Didiamkan

1ml isopropyl alkohol+Iodin+ NaOH

6M

- Didiamkan

1ml t-butanol +Iodin + NaOH 6 M

- Didiamkan

Warna biru muda

Beraroma permen karet

(menyengat)

Warna biru muda

Beraroma permen karet

(menyengat)

Warna biru muda

Aroma tidak terlalu menyengat

NaOH yang diperlukan sebanyak 5

tetes

Terbentuk 3 fase; di permukaan

kuning, di tengah kuning, bagian

bawah berwarna bening.

Berbau obat.


tetes

Terbentuk endapan kuning, air

berwarna kuning keruh (lebih keruh

daripada dengan isopropil alkohol.

Berbau asam.


tetes, warna kuning terang

Ada endapan kuning, air kuning

keruh.

Berbau obat, tidak menyengat.

Larutan berwarna kuning bening.

Berbau obat.

Terbentuk 2 fase; bagian atas

berwarna kuning, bagian bawah

bening.

- Dipanaskan

Uji Esterifikasi

1ml etanol absolut + Asam asetat

1 ml alkohol 70% + Asam asetat

1 ml 2-propanol + Asam asetat

1 ml t-butil alkohol + Asam asetat

Beraroma permen karet dan

berwarna bening.

Beraroma permen karet dan

berwarna bening.

Beraroma asam dan berwarna

bening.

Tidak berbau menyengat, berwarna

bening.

B. Pembahasan

1. Uji Air dalam Alkohol

Percobaan ini dilakukan dengan mereaksikan masing-masing

sampel alkohol dengan kalium karbonat (K2CO3) dan tembaga sulfat

anhidrat (CuSO4 anhidrat). Hal ini dilakukan agar diketahui adanya

ikatan hidrogen antara air dengan alkohol dan untuk mengetahui

kandungan air dalam masing-masing alkohol tersebut.

Untuk alkohol primer (etanol absolut), hanya senyawa K2CO3

yang larut dalam alkohol, sedangkan CuSO4 tidak larut dalam

alkohol dengan munculnya endapan berwarna biru muda. K2CO3

adalah senyawa ionik yang mengikat larutan yang polaritasnya tinggi

sedangkan polaritas H2O lebih tinggi dari alkohol sehingga K2CO3

tersebut tidak larut secara sempurna dalam alkohol yang ditunjukkan

dengan terbentuknya endapan karena dalam larutan itu hanya sedikit

mengandung air. Sedangkan antara alkohol dengan CuSO4 anhidrat

menghasilkan endapan biru. Namun setelah dilakukan pengocokan,

CuSO4 anhidrat akan membentuk ion kompleks yang ditandai

dengan warna larutan menjadi keruh, endapan campuran ini juga

sudah tidak terlihat lagi. Reaksi yang terjadi :

2ROH + K2CO3 2ROK + H2 + CO3-2

kalium alkanolat

Pada 2-propanol, hanya senyawa K2CO3 saja yang larut dalam

alkohol, meskipun ada sedikit tersisa endapan putih. Sedangkan

ketika direaksikan dengan tembaga sulfat, endapan biru tetap

terbentuk meskipun telah dilakukan pengocokan. Hal ini dapat

terjadi dimungkinkan karena 2-propanol lebih dapat berikatan

dengan kalium karbonat daripada dengan tembaga sulfat. Reaksi

yang terjadi :

CO3- + (CH3)2CHOH (CH3)2CO + CO2 + H2O

Pada percobaan dengan alkohol 70%, terbentuk 2 fase terpisah

ketika alkohol 70% ditambahkan dengan kalium karbonat, hal ini

berarti terdapat dua senyawa yang berbeda berat jenisnya dalam

larutan tersebut. Pada larutan ini juga tidak terlihat adanya endapan,

hal ini berarti kalium karbonat dapat terlarut dengan sempurna, hal

ini dimungkinkan karena pada alkohol 70% terdapat senyawa H2O

yang dapat melepaskan atom H-nya untuk berikatan dengan senyawa

lain sehingga menghasilkan campuran yang terlarut sempurna.

Sedangkan pada alkohol tersier tidak ada senyawa yang larut

dalam alkohol. Ini menunjukkan bahwa pada alkohol tersier tidak

terdapat atom hidrogen bebas yang dapat berikatan dan banyaknya

bagian hidrokarbon yang bersifat hidrofob untuk membentuk air.

Lain halnya pada alkohol primer dan sekunder yang mempunyai

atom hidrogen bebas. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon,

maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.

2. Uji Lucas

Uji ini dilakukan untuk mengetahui tingkat kecepatan suatu

alkohol untuk dapat berikatan dengan atom lain.

Alkohol tersier sangat mudah bereaksi dengan asam. Alkohol

primer dan sekunder kurang reaktif, untuk bereaksi memerlukan

katalis yaitu ZnCl2 agar dapat bereaksi dengan HCl.

O O

O O

etanol etanal asam etanoat

Pada t-butanol reaksi yang terjadi berlangsung paling cepat

dibandingkan dengan janis alkohol lain, ditandai dengan

terbentuknya buih yang sangat cepat. Reaksi dapat ditulis :

(CH3)3COH + HCl 25oC (CH3)3CCl + H2O

t-butanol 2-metil-2-kloropropana

Etanol 70% tidak terjadi reaksi karena reaksi berlangsung pada

suhu kamar, dimana etanol tidak dapat bereaksi pada suhu kamar

(25oC). Reaksinya :

CH3CH3OH + HCl 25oC

3. Uji Oksidasi dengan K2Cr2O7

Kalium kromat ini merupakan suatu pengoksidator yang juga

dapat mengoksidasi alkohol menjadi senyawa lain. Ketika kalium

kromat dan asam sulfat direaksikan dengan etanol absolut, larutan

menjadi berwarna biru muda dan menghasilkan aroma permen karet

yang menyengat ketika dipanaskan. Hal ini menunjukkan bahwa

hasil reaksi yang terbentuk adalah suatu golongan asam karboksilat

yang berupa asam etanoat. Secara umum reaksinya adalah sebagai

berikut:[ ] [ ] tkarboksilaasamaldehidprimeralkohol OO →→

CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3C-H + K2Cr2O7 CH3COH

Hal serupa juga terjadi ketika kalium karbonat direaksikan

dengan asam sulfat dan alkohol 70%.

Ketika kedua pereaksi direaksikan dengan t-butanol, aroma yang

dihasilkan tidak terlalu menyengat, sangat dimungkinkan tidak

terjadi reaksi apa pun dalam pencampuran ini.[ ]→Otersieralkohol

4. Uji Iodoform

larutan kuning muda

O O

OH

O

CH3

Uji ini bertujuan untuk membuktikan adanya gugus metil (-CH3)

yang terikat pada atom C yang mengikat O pada alkohol. Gugus

metil dalam akohol akan diiodinasi bertahap sampai terbentuk

iodoform (HI3) yang berwarna kuning.

Penambahan etanol dengan Iodium akan menghasilkan atau

terjadi eliminasi pada alkohol dengan membentuk aldehid dan

hidrokarbon halida. Reaksi :

CH3CH2OH + I2 CH3CHO + 2HI

Bila campuran tersebut ditambahkan dengan NaOH :

CH3COH + NaOH + 3I2 CHI3 + CHOONa + 3HI

5. Uji Esterifikasi

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dari

senyawa alkohol. Reaksi ini terjadi jika alkohol direaksikan dengan

asam asetat. Ester adalah senyawa netral, molekulnya polar dan

mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air, beraroma khas dan

umumnya berbau enak.

Reaksi esterifikasi hanya terjadi pada alkohol primer dan alkohol

sekunder yang dipanaskan dengan suatu asam karboksilat.

estertkarboksilaasamalkohol →+

Reaksi etanol dengan asam asetat adalah sebagai berikut :

H3C – CH2 – OH + H3C – C – OH → H3C – C – CH2CH3 + H2O

Reaksi 2-propanol dengan asam asetat :

CH3CHCH3 + H3CCOOH → H3CC – O – CHCH3

etanol asam asetat etil asetat

Pada reaksi dengan t-butil alkohol tidak ditemukan adanya aroma

yang khas, sehingga sangat dimungkinkan tidak terjadi reaksi dalam

pancampuran dengan t-butil alkohol ini.

VI. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan

sebagai berikut:

1. Semakin panjang rantai suatu hidrokarbon,

maka semakin rendah kelarutan alkohol dalam air.

2. Alkohol dapat dioksidasi menjadi keton,

aldehida atau asam karboksilat. Oksidasi alkohol primer menjadi asam

karboksilat dan oksidasi alkohol sekunder menjadi keton.

3. Alkohol tersier akan lebih cepat bereaksi jika

diberi pereaksi Lucas dalam reaksinya.

4. Uji iodoform pada etanol absolut, etanol 70 %,

dan 2-propanol menghasilkan larutan berwarna kuning dan

menghasilkan endapan kuning.

5. Reaksi esterifikasi dapat terbentuk jika alkohol

primer dan sekunder dipanaskan dengan asam karboksilat dalam kondisi

asam.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi 3 Jilid 1. Erlangga: Jakarta.

Hart, Harold. 1983. Kimia Organik: Suatu Kuliah Singkat. Erlangga: Jakarta.

Hard, Harold. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Erlangga: Jakarta.

Karyadi, Benny. 1994. KIMIA 2. Balai Pustaka: Jakarta.

Keenan, Charles W., dkk, -Aloysius Hadyana Pudjatmaka-. 1992. Ilmu Kimia untuk Universitas Jilid 2. Erlangga: Jakarta.

56429673-alkohol

Documents