HIDROKARBON TIDAK HIDROKARBON TIDAK JENUHJENUH

PENDAHULUANPENDAHULUAN

Alkena : suatu hidrokarbon yang Alkena : suatu hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih ikatan mengandung satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon.rangkap dua karbon-karbon.

Alkuna : hidrokarbon yang mengandung Alkuna : hidrokarbon yang mengandung ikatan rangkap tiga karbon-karbon.ikatan rangkap tiga karbon-karbon.

Alkadiena : suatu hidrokarbon memiliki Alkadiena : suatu hidrokarbon memiliki dua ikatan rangkap dua.dua ikatan rangkap dua.

TATA NAMA ALKENATATA NAMA ALKENA

1.1. Ikatan rangkap dua karbon-karbon diberi akhiran ena, Ikatan rangkap dua karbon-karbon diberi akhiran ena, dan bila terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua dan bila terdapat lebih dari satu ikatan ganda dua dalam satu senyawa, maka nama senyawa alkena dalam satu senyawa, maka nama senyawa alkena tersebut diberi akhiran –diena, -triena, dst.tersebut diberi akhiran –diena, -triena, dst.

2.2. Ikatan rangkap menjadi patokan dalam menentukan Ikatan rangkap menjadi patokan dalam menentukan rantai utama, dan penomorannya sedemikian rupa rantai utama, dan penomorannya sedemikian rupa sehingga karbon yang terikat pada ikatan rangkap sehingga karbon yang terikat pada ikatan rangkap mendapatkan nomor yang terendah.mendapatkan nomor yang terendah.

3.3. Kedudukan ikatan rangkap dinyatakan menurut nomor Kedudukan ikatan rangkap dinyatakan menurut nomor atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan atom karbon yang paling rendah dari setiap ikatan gandaganda

Pada etena, orbital 2s dari karbon Pada etena, orbital 2s dari karbon bercampur dengan dua orbital p membentuk bercampur dengan dua orbital p membentuk 3 orbital sp3 orbital sp22 hibrida. hibrida.

Masing-masing orbital saling dipisahkan Masing-masing orbital saling dipisahkan dengan sudut 120dengan sudut 120oo, tumpang tindih satu , tumpang tindih satu orbital hibrida sporbital hibrida sp22 dari sebuah karbon dari sebuah karbon dengan karbon yang lainnya membentuk dengan karbon yang lainnya membentuk ikatan ikatan σσ karbon-karbon, demikian pula karbon-karbon, demikian pula antara orbital 1s dari hidrogen dengan spantara orbital 1s dari hidrogen dengan sp22 sisa milik masing-masing karbon sisa milik masing-masing karbon menghasilkan empat orbital molekul ikatan menghasilkan empat orbital molekul ikatan sigma karbon-hidrogen. sigma karbon-hidrogen.

STRUKTUR ALKENASTRUKTUR ALKENA

Setiap karbon mempunyai 1 orbital p yang Setiap karbon mempunyai 1 orbital p yang berisi elektron tidak berpasangan, orbital p berisi elektron tidak berpasangan, orbital p yang sejajar memungkinkan bertumpang-yang sejajar memungkinkan bertumpang-tindih membentuk molekul ikatan tindih membentuk molekul ikatan ππ..

Orbital sp2

sp

p

C C

H

H H

H

• Ikatan rangkap dua terjadi akibat hibridisasi antara 1 orbital s dan 2

orbital p menjadi orbital hibrid sp2.

• Satu orbital p yang lain tidak ikut dalam hibridisasi.

• Ikatan rangkap dua memiliki dua jenis ikatan yaitu sigma (σ) dan pi (π)

C CH

H

H

H

C

p

sp2

sp2

sp2

C

STEREOKIMIA ALKENASTEREOKIMIA ALKENA

Stereokimia molekul alkena sangat dipengaruhi Stereokimia molekul alkena sangat dipengaruhi oleh adanya ikatan oleh adanya ikatan ππ. Karena ikatan tersebut . Karena ikatan tersebut tidak dapat berotasi akibatnya menimbulkan tidak dapat berotasi akibatnya menimbulkan isomer geometrik yang dikenal dengan cis dan isomer geometrik yang dikenal dengan cis dan trans.trans.

Sudut molekul etena sebesar 120Sudut molekul etena sebesar 12000 menunjukkan menunjukkan adanya deviasi sudut dari sudut tetrahedron adanya deviasi sudut dari sudut tetrahedron normal. Hal ini tentu saja akan mengakibatkan normal. Hal ini tentu saja akan mengakibatkan terjadinya tegangan molekul. Keadaan ini terjadinya tegangan molekul. Keadaan ini berpengaruh terhadap menurunnya kestabilan berpengaruh terhadap menurunnya kestabilan molekul alkena.molekul alkena.

SIFAT KIMIA DAN FISIKA SIFAT KIMIA DAN FISIKA ALKENAALKENA

Gambaran di atas sangat berguna dan sebagai pedoman untuk Gambaran di atas sangat berguna dan sebagai pedoman untuk memahami sifat kimiawi dari molekul etena. 2 psg elektron yang memahami sifat kimiawi dari molekul etena. 2 psg elektron yang berada di antara kedua atom tsb (sepasang elektron berada di antara kedua atom tsb (sepasang elektron σσ dan elektron dan elektron ππ) menandakan tingginya kerapatan elektron dalam ikatan rangkap ) menandakan tingginya kerapatan elektron dalam ikatan rangkap ini. Adanya elektron phi ini mengakibatkan reaktifitas alkena tinggi, ini. Adanya elektron phi ini mengakibatkan reaktifitas alkena tinggi, dapat bereaksi secara mudah dengan pereaksi-pereaksi lainnya.dapat bereaksi secara mudah dengan pereaksi-pereaksi lainnya.

Titik didih deret homolog alkena naik kira-kira 30Titik didih deret homolog alkena naik kira-kira 3000C tiap C tiap penambahan gugus –CHpenambahan gugus –CH22-. Alkena yang memiliki percabangan -. Alkena yang memiliki percabangan akan mengalami sedikit penurunan titik didih.akan mengalami sedikit penurunan titik didih.

Alkena bersifat non polar, namun sedikit lebih mudah larut dalam air Alkena bersifat non polar, namun sedikit lebih mudah larut dalam air dibandingkan alkana pasangannya.dibandingkan alkana pasangannya.

Alkena dengan empat atom C atau kurang berwujud gas dan tidak Alkena dengan empat atom C atau kurang berwujud gas dan tidak berwarna.berwarna.

Senyawa yang memiliki lima atom karbon atau homolog yang lebih Senyawa yang memiliki lima atom karbon atau homolog yang lebih tinggi merupakan cairan yang mudah menguap.tinggi merupakan cairan yang mudah menguap.

ISOMER GEOMETRIK ALKENAISOMER GEOMETRIK ALKENA

Karena putaran pada ikatan karbon-karbon ganda dua Karena putaran pada ikatan karbon-karbon ganda dua tidak ada maka isomer geometrik (cis-trans) dapat terjadi tidak ada maka isomer geometrik (cis-trans) dapat terjadi pada alkena yang tersubstitusi.pada alkena yang tersubstitusi.

Isomer-isomer ikatan rangkap dua dapat dipertukarkan Isomer-isomer ikatan rangkap dua dapat dipertukarkan jika isomer-isomer memiliki energi yang cukup untuk jika isomer-isomer memiliki energi yang cukup untuk memecahkan ikatan memecahkan ikatan ππ dan memungkinkan perputaran dan memungkinkan perputaran pada ikatan yang lebih kuat, yakni ikatan pada ikatan yang lebih kuat, yakni ikatan σσ, energi , energi tersebut dapat diperoleh dari cahaya atau panas.tersebut dapat diperoleh dari cahaya atau panas.

Isomer cis dan trans pada banyak senyawa tidak dapat Isomer cis dan trans pada banyak senyawa tidak dapat dibedakan secara pasti dengan metode reaksi kimiawi, dibedakan secara pasti dengan metode reaksi kimiawi, akan tetapi dapat dibedakan secara fisika (titik didih dan akan tetapi dapat dibedakan secara fisika (titik didih dan titik leleh).titik leleh).

CH3

ALKADIENAALKADIENA

Alkadiena adalah diena yang memiliki dua Alkadiena adalah diena yang memiliki dua ikatan rangkap dua dengan formulasi Cikatan rangkap dua dengan formulasi CnnHH2n-22n-2. . Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya maka Ditinjau dari letak ikatan rangkapnya maka diena digolongkan ke dalam 3 kelompok:diena digolongkan ke dalam 3 kelompok:1. ikatan rangkap komulatif (terakumulasi)1. ikatan rangkap komulatif (terakumulasi)

2. ikatan rangkap terkonjugasi2. ikatan rangkap terkonjugasi1,2-propadiena

2,4-HEKSADIENA

1,4-PENTADIENA

3. Ikatan rangkap terisolasi

REAKSI-REAKSI ALKENAREAKSI-REAKSI ALKENA

b. adisi hidrogen (hidrogenasi)b. adisi hidrogen (hidrogenasi)

c. adisi air (hidrasi)c. adisi air (hidrasi)

d. adisi asamd. adisi asam

e. adisi terhadap parafine. adisi terhadap parafin

f. adisi terhadap karbontetraklorida f. adisi terhadap karbontetraklorida

a. Adisi hidrogen (Hidrogenasi)

b. Adisi air (hidrasi)

c. Adisi asam

d. Adisi halogen

e. Adisi terhadap parafin

f. Adisi terhadap karbontetraklorida

= CH2

Aturan MarkovnikovAturan Markovnikov

Reaksi adisi yang telah dipaparkan di atas Reaksi adisi yang telah dipaparkan di atas masih sederhana, lain halnya dengan masih sederhana, lain halnya dengan reaksi alkena tak simetris (kedua karbon reaksi alkena tak simetris (kedua karbon sp2 dari alkena mengikat atom-atom yang sp2 dari alkena mengikat atom-atom yang tidak setara), makanisme reaksi tersebut tidak setara), makanisme reaksi tersebut diatur dalam ketentuan Markovnikov diatur dalam ketentuan Markovnikov ““bahagian positif dari suatu pereaksi bahagian positif dari suatu pereaksi mengadisi atom karbon dari ikatan mengadisi atom karbon dari ikatan rangkap yang mempunyai jumlah atom rangkap yang mempunyai jumlah atom hidrogen yang lebih banyakhidrogen yang lebih banyak”.”.

1-

HIDROBORASI ALKENAHIDROBORASI ALKENA

Reaksi ini sangat berguna dalam sintesis, Reaksi ini sangat berguna dalam sintesis, terutama sintesis alkohol dari alkena. Adisi terutama sintesis alkohol dari alkena. Adisi terjadi sedemikian rupa shg boron beradisi terjadi sedemikian rupa shg boron beradisi pada karbon yang substitusinya paling pada karbon yang substitusinya paling sedikit.sedikit.

(CH3 CH2CH2)3 B + 3H2O + 3 NaOH 3CH2 CH2OH + 2Na2BO3 + H2O

OKSIDASI ALKENAOKSIDASI ALKENA

Alkena lebih mudah dioksidasi oleh Alkena lebih mudah dioksidasi oleh oksidator-oksidator. Oksidator tsb oksidator-oksidator. Oksidator tsb menyerang elektron phi pada ikatan ganda menyerang elektron phi pada ikatan ganda dua. Reaksi ini berguna untuk dua. Reaksi ini berguna untuk membedakan alkena dengan alkana.membedakan alkena dengan alkana.

(coklat)lat

OZONOLISIS ALKENAOZONOLISIS ALKENA

Alkena sangat cepat dan kuantitatif Alkena sangat cepat dan kuantitatif bereaksi dengan Obereaksi dengan O33, hasilnya disebut , hasilnya disebut

ozonida. Ozonolisis ini sangat berguna ozonida. Ozonolisis ini sangat berguna untuk melacak kedudukan ikatan ganda untuk melacak kedudukan ikatan ganda dua.dua.

POLIMERISASI ALKENAPOLIMERISASI ALKENA

Senyawa alkena dapat saling mengikat Senyawa alkena dapat saling mengikat dan membentuk polimer, hal ini terjadi jika dan membentuk polimer, hal ini terjadi jika perlakuan dalam pemanasan dengan perlakuan dalam pemanasan dengan temperatur tertentu dengan katalisator temperatur tertentu dengan katalisator seng klorida.seng klorida.

REAKSI ALKADIENAREAKSI ALKADIENAA.A. Diena terisolasiDiena terisolasi

B. Diena terkonjugasiB. Diena terkonjugasi

1-

3-kloro-1-butena

4-kloro-1-pentena1,4-pentadiena

PEMBUATAN ALKENA PEMBUATAN ALKENA (SINTESIS)(SINTESIS)

A.A. Dehidrasi alkohol dengan katalis asam Dehidrasi alkohol dengan katalis asam sulfatsulfat

B. Dehalogenasi alkil halida dengan basa B. Dehalogenasi alkil halida dengan basa kuatkuat

C. Dehalogenasi terhadap dihalida yang terikat pada atom karbon yang bersebelahan

CH3-CHBr-CH2Br + Zn CH3-CH=CH2 + ZnBr2

ALKUNAALKUNA

Senyawa alkuna adalah kelompok hidrokarbon Senyawa alkuna adalah kelompok hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan ganda tiga yang memiliki satu atau lebih ikatan ganda tiga yang terjadi antara karbon-karbon, ikatan ganda yang terjadi antara karbon-karbon, ikatan ganda tiga berhubungan dengan dua atom lain, dengan tiga berhubungan dengan dua atom lain, dengan sudut ikatan 180sudut ikatan 180oo. .

Orbital sp

sp

p

• Ikatan rangkap tiga terjadi akibat hibridisasi antara 1 orbital s dan 1 orbital p menjadi orbital hibrid sp.

• Dua orbital p yang lain tidak ikut dalam hibridisasi.

• Ikatan rangkap dua memiliki dua jenis ikatan yaitu sigma (σ) dan pi (π)

CH C H

C spsp

p

C

REAKSI-REAKSI ADISI ALKUNAREAKSI-REAKSI ADISI ALKUNA

1.1. BrominasiBrominasi

2. Hidrogenasi 2. Hidrogenasi

reduksi asitilen mula-mula menghasilkan reduksi asitilen mula-mula menghasilkan etilen kemudian menghasilkan etanaetilen kemudian menghasilkan etana

c-c

3. Hidrasi3. Hidrasi

adisi alkuna dengan air tidak hanya adisi alkuna dengan air tidak hanya memerlukan katalis asam melainkan juga memerlukan katalis asam melainkan juga ion raksa. Walaupun reaksinya serupa ion raksa. Walaupun reaksinya serupa dengan alkena hasil awalnya adalah vinil dengan alkena hasil awalnya adalah vinil alkohol atau enol yang tidak mantap dan alkohol atau enol yang tidak mantap dan selanjutnya mengadakan penataan ulang.selanjutnya mengadakan penataan ulang.

4. SUBSTITUSI4. SUBSTITUSI

Reaksi hidrogen dari asetilen Reaksi hidrogen dari asetilen maupun turunannya dapat disubstitusikan maupun turunannya dapat disubstitusikan oleh logam Ag, Na, atau Cu. Reaksi ini oleh logam Ag, Na, atau Cu. Reaksi ini sekaligus menunjukkan sifat keasaman sekaligus menunjukkan sifat keasaman dari asitilen.dari asitilen.

5. POLIMERISASI5. POLIMERISASI

Asetilen jika dipanaskan dalam temperatur Asetilen jika dipanaskan dalam temperatur tinggi akan mengalami polimerisasi tinggi akan mengalami polimerisasi membentuk berbagai senyawa, tergantung membentuk berbagai senyawa, tergantung pad temperatur dan katalisator yang pad temperatur dan katalisator yang digunakannya.digunakannya.

SINTESIS ALKUNASINTESIS ALKUNA

Alkuna dapat disintesis dari alkil halida Alkuna dapat disintesis dari alkil halida dengan KOH dalam alkoholdengan KOH dalam alkohol

CHCH33-CH-CH22 -CH -CH22Br + 2KOH Br + 2KOH CH CH33-C= CH-C= CH

+ 2KBr + 2H+ 2KBr + 2H22OO