171015 anti inflamasi

7/24/2019 171015 Anti Inflamasi

1/16

HUBUNGAN STRUKTUR-AKTIVITASSENYAWA ANTI-INFLAMASI


2/16

Senyawa Anti Infamasi

Berdasarkan mekanisme kerjanya, obat antiinfamasi terbagi 2, yaitu :

1!"at Anti-infamasi N#nste$#i% &!AINS'

adalah suatu golongan obat yang memiliki khasiatanalgesik (pereda nyeri), antipiretik (penurunpanas), dan antiinfamasi (anti radang). Istilah "nonsteroid" digunakan untuk membedakan jenis obat-obatan ini dengan steroid yang juga memilikikhasiat serupa .


3/16

spirin-like drugs dibagi dalam lima golongan, yaitu:

!. alisilat dan salisilamid,

#eri$atnya yaitu asetosal (aspirin), salisilamid, difunisal

2. %ara amino&enol #eri$atnya yaitu asetamino&en dan &enasetin

'. %iraolon

#eri$atnya yaitu antipirin (&enaon), aminopirin

(amidopirin), &enilbutaon dan turunannya. ntirematik nonsteroid

*aitu asam me&enamat dan meklo&enamat, ketopro&en,ibupro&en, naproksen, indometasin, %iroksikam, dan gla&enin+. bat pirai, dibagi menjadi dua, yaitu :

(!) bat yang menghentikan proses infamasi akut

isalnya kolkisin, &enilbutaon, oksi&enbutaon (2) obat yang mempengaruhi kadar asam urat

isalnya probenesid, alupurinol, dan sulnpiraon.


4/16

Anti Infamasi Ste$#i%

bat ini merupakan antiinfamasi yang sangat

kuat 0arena bat-bat ini menghambat enim

phospholipase 2 sehingga tidak 1erbentuk asam

arakidonat. sam arakidonat tidak terbentuk

Berarti prostaglandin juga tidak akan

1erbentuk. amun, obat anti infamasi golongan i

ni tidak boleh digunakan seenaknya karena e&eksampingnya besar seperti: moon face, hipertensi,

osteoporosis .


5/16

enya3a steroid adalah senya3a golongan lipid

yang memiliki stuktur tiga 4in4in sikloheksana dan

satu 4in4in siklopentana. uatu molekul steroid

yang dihasilkan se4ara alami oleh korteks adrenal

tubuh dikenal dengan nama senya3a kortikosteroid.

Me(anisme (e$)aenghambat enim &ospoli&ase ehingga

menghambat pembentukan prostaglandin aupun

leukotrien.

%enggunaan obat anti infamasi steroid dalamjangka 3aktu lama tidak boleh dihentikan se4ara

tiba-tiba

E*e( sam,in


6/16

!"at Anti Infamasi ste$#i%

dapun mekanisme kerja obat dari golongan steroid

adalah menghambat enim &ospoli&ase sehingga

menghambat pembentukan prostaglandin maupun

leukotrien.

%enggunaan obat antiinfamasi steroid dalam

jangka 3aktu lama tidak boleh dihentikan se4aratiba-tiba, e&ek sampingnya 4ukup banyak dapat

menimbulkan tukak lambung, osteo&orosis, retensi

4airan dan gangguan elektrolit.


7/16

H.".nan St$.(t.$-A(ti/itasSenyawa Anti Infamasi

(ibu&enak, ibupro&en, ketopro&en, &enopro&en, diklo&enak,

furbipro&en, laksopro&en)H.".nan st$.(t.$ a(ti/itas 0

pemisahan dengan lebih dari satu atom 6 akan menurunkanakti$itas

adanya gugus a-metil pada rantai samping asetat dapat

meningkatkan akti$itas antiradang adanya a-subtitusi menyebabkan senya3a bersi&at optis akti& dan

terkadang isomer satu (isomer ) lebih akti$ dari isomer lainnya.

turunan ester dan amida memiliki akti$itas antiradang karenase4ara in$i$o dihidrolisis menjadi bentuk asamnya.

R2

CHCOOH

R1X

a

turunan arilasetat


8/16


7ugus yang menunjukan bah3a senya3a tersebutmemiliki akti$itas antiinfamasi adalah gugus asamkarboksilat. eperti yang ditunjukan pada beberapa4ontoh obat antiinfamasi turunan asam karboksilat,diantaranya :


9/16

ekanisme kerja anti-infamsi non steroid(I) berhubungan dengan sistembiosintesis prostaglandin yaitu denganmenghambat enim siklooksigenase

sehingga kon$ersi asam arakhidonatmenjadi %772menjadi terganggu. 8nim

siklooksigenase terdapat dalam 2 iso&ormyang disebut 00-! dan 00-2.

golongan penghambat 69-2 (4ele4oib,lumira4oib),


10/16


edangkan untuk senya3a turunan biphenyl--4arboyli4 a4id +-(arylidene)-2-(aryl)--oo-thiaolidin-'-yl amides adalah:


11/16


enya3a turunan thiaolidin disubstitusi '-Br-6;7). Br akan menerima elektrondari 4in4in &enil sehingga 4in4in &enil menjadi lebih positi&

melalui e&ek induksi. 0emungkinan, karena adanya e&ekinduksi menyebabkan senya3a ini memiliki muatan.uatan ini lah yang dapat meningkatkan ikatan antarasenya3a dengan sisi akti& dari enim.


12/16


%ada senya3a turunan thiaolidinedisubstitusi -?-6;


13/16


7ugus akti& yang bertanggung ja3ab terhadap senya3aterletak seperti pada gambar diatas, karena senya3a inisatu golongan dengan &enilbutaon maka gugus akti&yang bertanggung ja3ab adalah gugus asam enolat.

elain gugus asam enolat, atom Br pada senya3a dapat

meingkatkan e&ek antiinfamasinya. 0arena atom Brmerupakan ele4tron 3ithdra3ing group.


14/16

Fa(t#$-*a(t#$ yan Mem,ena$.iH.".nan St$.(t.$-A(ti/itas

?aktor &aktor yang kurang mendukung


15/16

Fa(t#$-*a(t#$ yan Mem,ena$.iH.".nan St$.(t.$-A(ti/itas

?aktor yang mendukung


16/16

TERIMA KASIH

171015 anti inflamasi

Documents