145061100111012#surya diki andrianto#kelas b#tugastranslateebook#halaman 132-133

7/25/2019 145061100111012#Surya Diki Andrianto#Kelas B#TugasTranslateEbook#Halaman 132-133

1/3

Halaman 132 dan 133

Reaksi dari karbokation geranyl dengan air menghasilkan geraniol (63) yang kemudian dapat

dioksidasi menjadi citral (71). Hilangnya proton pada (69) menghasilkan myrcene (7) yang kemudian

dapat diisomerisasi menjadi hidrokarbon asiklik lain. Reaksi intramolekuler penambahan elektro!ilik (69)

menghasilkan karbokation monosiklik (7") yang dapat menghilangkan proton untuk menghasilkan

limonene (73) atau dapat juga bereaksi dengan air untuk menghasilkan a#terpineol (7$). %ada

penambahan intramolekuler yang kedua menghasilkan karbokation pinyl (7&) yang dapat kehilanganproton untuk menghasilkan pinene (6&) atau b#pinene (76). 'arbokation pinyl (7&) juga dapat dihasilkan

secara langsung dari karbokation mentil (7"). arene (77) bahan bisiklik lain dapat diproduksi melalui

reaksi serupa. *agner#+eer,ein menata ulang karbokation pinyl (7&) menghasilkan karbokation bornyl

(7-). %enambahan air ini bertujuan untuk menghasilkan borneol (79) dan senya,a ini dapat dioksidasi

untuk menghasilkan kamper (-). ebuah alternati! dari *agner#+eer,ein yang menata ulang (7&)

menghasilkan kerangka !enchyl (-1) dari yang !enchone (-").

/eberapa hidrokarbon monoterpenoid yang umum ditemui (0rctander 196 Essential Oils

Database,n.d . 2ildemeister dan Ho!!mann 19&6 2nther 19$- +enjual "7) ditunjukkan pada

2ambar &.16. /anyak dari hidrokarbon monoterpenoid ini dapat dibentuk oleh dehidrasi alkohol dan ada

juga yang terbentuk dari proses ekstraksi minyak atsiri. 4emikian pula p#cymene (-3) adalah salah satubahan yang paling stabil pada kelas ini dan dapat dibentuk dari beberapa senya,a lain dengan siklisasi

yang tepat dan5atau isomerisasi dan5atau reaksi oksidasi. 0danya senya,a tersebut di setiap minyak atsiri

bisa juga sebagai arte!ak (senya,a yang dihasilkan pada proses pengekstrasian minyak atsiri).

+yrcene (7) banyak ditemukan pada alam. +ycrene dapat ditemukan pada hop (yang mempunyai

kandungan +ycrene yang tinggi) herbal dan rempah#rempah. emua isomer dari#ocimene (-$) b#

ocimene (-&) dan allo#ocimene (-6) ditemukan dalam minyak atsiri isomer dari b#ocimene (-&) paling

sering ditemui pada minyak atsiri. imonene (73) ada pada banyak minyak atsiri tetapi paling banyak

terdapat pada minyak jeruk yang mempunyai kandungan tertinggi hingga 9. +inyak ini mengandung

dekstrorotatori (R) #enansiomer dan antipodanya jarang sekali ditemui. /aik#phellandrene (-7) dan b#

phellandrene (--) terkandung secara luas pada minyak atsiri. +isalnya (#)#a#phellandrene ditemukan di

8ucalyptus dies dan ()#(#)#b#phellandrene di pinus lodgepole Pinus contorta. p#simen (-3) telah

diidenti!ikasi dalam banyak minyak atsiri dan ekstrak tumbuhan dan thyme dan minyak oregano. a#pinene

(6&)

Gambar 5.16 /eberapa terpenoid yang umum pada hidrokarbon


2/3

Halaman 132 dan 133

b#pinene (76) dan 3#arene (77) adalah semua konstituen utama terpentin dari berbagai pinus dan

cemara. %inenes sering ditemukan pada beberapa minyak atsiri . eperti pinenes camphene (-9) tersebar

luas di alam.

Hidrolisis sederhana dari geranyl piro!os!at menghasilkan geraniol (8)#37#dimethylocta#"6#dienol (63).

enya,a tersebut sering disertai dengan isomer geometris nya di alam yaitu nerol (9). /ahan sintetis

biasanya merupakan campuran dari dua isomer ini dan ketika interkonersi memungkinkan maka

campuran kesetimbangan akan terdiri dari sekitar 6 geraniol (63) dan $ nerol (9). :ama geraniol

sering digunakan untuk menyatakan campuran geraniol dan nerol. 'etika menyatakan geometri alkohol

ini lebih baik menggunakan (8) 5 (;) nomenklatur modern dibandingkan penggunaan cis dan trans yang

sedikit ambigu dikarenakan pada beberapa literatur tidak konsisten dalam penggunaannya . 'edua isomer

terdapat di berbagai minyak astiri geraniol (63) yang tersebar sangat luas. +inyak dari +onarda !i

stulosa mengandung lebih dari 9 geraniol (63) sedangkan minyak palmarosa lebih dari - geraniol.

2eranium mengandung sekitar & sedangkan citronela dan lemongrass masing#masing sekitar 3.

umber alami yang mempunyai nerol terbanyak adalah ma,ar palmarosa sitronela dan 4aana

meskipun kandungannya hanya di kisaran 1#1&. itronella dan spesies terkait digunakan secara

komersial sebagai sumber geraniol tetapi harganya jauh lebih tinggi dari geraniol sintetis. itronelol (91)adalah dihydrogeraniol dan terdapat secara luas di alam dalam bentuk enansiomer. +a,ar geranium dan

sitronela adalah minyak dengan kandungan sitronelol tertinggi. 2eraniol nerol dan sitronelol bersama#

sama dengan "#phenylethanol dikenal sebagai alkohol ma,ar karena mereka terdapat pada minyak

ma,ar dan juga dikarenakan merekalah bahan utama yang mempunyai karakter bau ma,ar. 8ster (asetat

khususnya) dari semua alkohol juga banyak ditemukan dalam minyak atsiri (2ambar &.17).

Hidrolisis allylic dari geranyl piro!os!at menghasilkan linalool (9"). eperti geraniol linalool terdapat

secara luas di alam. umber terkaya adalah daun Ho minyaknya mengandung lebih dari 9 linalool.

umber lain termasuk inaloe rose,ood ketumbar !reesia dan honeysuckle. 0setat juga sering dijumpai

dan merupakan pembentuk karakter bau laender dan minyak daun jeruk.

2ambar &.1- menunjukkan beberapa alkohol monoterpenoid siklik. a#


3/3

Halaman 132 dan 133

2ambar &.17 +onoterpen alcohol asiklik

145061100111012#surya diki andrianto#kelas b#tugastranslateebook#halaman 132-133

Documents