SINTESIS NITROBENZEN

NITROBENZENNitrobenzen adalah zat cair menyerupai minyak berwarna kuning, toksik, berbau khas, molekul lingkar benzena, yang satu atom hidrogennya telah digantikan dengan gugus nitro.Kegunaan nitrobenzen digunakan dalam pembuatan anilin sebagai pengawet dalam pembuatan cat kuku

NO2+NO2+HNO3Sinton ISinton IIES 1 = BenzenaES 2 = Asam Nitrat ANALISIS DISKONEKSI-

Reaksi subtitusi elektrofilik antara benzen dan asam nitrat:Benzen direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat pada suhu kurang dari 50o C. Selagi suhu bertambah. Kemungkinan mendapatkan -NO2, tersubsitusi ke cincin bertambah.Dan terbentuklah nitrobenzen.C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

REAKSI UTAMA

Inaktivasi atau penghilangan air adalah perlu untuk menghindari pengenceran asam nitratnya meskipun merupakan reaksi irreversible.

REAKSI SAMPINGKecepatan substitusi dari gugus nitro yang sekunder lebih lambat dari yang pertama, dan gugus nitro yang kedua ini masuk ke posisi meta terhadap yang pertamaNO2

CATATANMasuknya suatu gugus ke dalam lingkaran benzene tergantung pada gugus yang telah ada terlebih dahulu.Gugus yang masuk pada posisi meta adalah nitro, asam sulfon, karboksil/karbonil. Gugus yang masuk pada posisi ortho/para adalah gugus kloro, bromo, alkyl, amino/hidroksil.

Dimasukkan asam nitrat pekat dalam beker gelas yang berisi asam sulfatCampuran asam dimasukkan dalam corong pisah, lalu digojog sebentar agar homogen

Diteteskan sedikit demi sedikit campuran asam ke dalam larutan benzene sambil dijaga suhu agar tetap antara 50-60oC

Campuran tersebut dimasukkan dalam corong pisah kemudian digojog dan dipisahkan lapisan organik dan lapisan asamDicuci air untuk mengikat larutan asam, lalu dibuang sisanya. Dicuci dengan NaOH 0,5N untuk mengikat sisa asam dan dibuang sisanya. Dicuci dengan air, lalu NaOH berulang kali hingga diperoleh cairan yang jernih

Cairan yang diperoleh kemudian ditambahkan CaCl2 anhidrat untuk menghilangkan kekeruhan nitrobenzen tadiNitrobenzen yang diperoleh dimasukkan dalam gelas erlemeyer

Dipanaskan di atas penangasDiukur volume nitrobenzeneDihitung % rendamennya

H2SO4OOIon nitroniumMEKANISME REAKSI

LANJUTAN MEK. REAKSI

PERHITUNGAN RENDAMENBj benzen =0,876 gr/mlVol benzen=15 mlBj nitrobenzen =1,205 gr/mlVol nitrobenzen=10 mlMr Benzen=78Mr Nitrobenzen=123

HNO3H2SO4BenzenNitrobenzen17 ml22 ml15 ml7,6 ml

1 mol benzensetara1 mol Nitrobenzeng=V x Bjg=15 x 0,8787g=13,1805 g mol C6H6 = g/Mrmol C6H6 =13,1805 78=0,17 mol

Berat Nitrobenzen secara teoritis Mol C6H6NO2=1 x mol C6H6= 1 x 0,17=0,17 molgr C6H6NO2=Mr x mol=123 x 0,17=20,91 gBerat nitrobenzen praktekg=Bj x Vg=1,205 x 10=12,05 g

Maka, % Rendamen=Berat praktek x 100 % Berat teori=12,05 x 100 % 20,91=58 %

PERHITUNGAN RENDAMENBj benzen =0,967 gr/mlVol benzen=25 mlBj nitrobenzen =2,005 gr/mlVol nitrobenzen=17 mlMr Benzen=78Mr Nitrobenzen=123

HNO3H2SO4BenzenNitrobenzen17 ml22 ml25 ml7,6 ml

PERHITUNGAN RENDAMENBj benzen =0,589gr/mlVol benzen=10 mlBj nitrobenzen =1,003gr/mlVol nitrobenzen=8 mlMr Benzen=50Mr Nitrobenzen=100

HNO3H2SO4BenzenNitrobenzen17 ml22 ml10 ml7,6 ml