LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

PEMBUATAN NITROBENZEN

Fatkhiatul Azminah

KA02

1513044

POLITEKNIK STMI JAKARTA

Jl. Letjen Suprapto 26 Cempaka Putih Timur, Cempaka Putih. Jakarta Pusat, DKI Jakarta

I. JUDUL PERCOBAAN : PEMBUATAN NITROBENZEN

II. PRINSIP PERCOBAAN

Nitrasi adalah suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul senyawa

benzene.

III. TUJUAN PERCOBAAN

Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzen dari benzen dan asam nitrat

dengan katalis H2SO4

Untuk memurnikan Nitrobenzen dengan distilasi

Untuk mengetahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzen

Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzen praktis

IV. REAKSI

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

V. TEORI PERCOBAAN

Senyawa-senyawa mononitro terdapat jika asam nitrat pekat berlebihan atau

suatu campuran asam nitrat pekat dengan asam sulfat pekat bereaksi dengan benzen

atau homolog-homolognya.

Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga asam nitratnya menjadi encer. Jika hanya

digunakan asam nitrat maka harus dipakai asam nitrat berlebih, karena kadar air yang

terbentuk akan membuat asam nitrat tidak dapat mengadakan nitrasi. Jika

menggunakan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat maka cukup jika diambil suatu

jumlah asam nitrat yang lebih sedikit daripada yang dibutuhkan menurut teori.

Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tidak dapat

berbalik, jika nitrobenzen dipanaskan dengan air 200C maka nitrobenzen tak berubah.

Sifat dalam senyawa-senyawa nitro aromatis tidak ada atom hydrogen yang dapat

diganti dengan logam pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder karena

disini gugus nitro terikat secara tersier artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat

gugus nitro tidak ada hydrogen.

BAHAN BAKU UTAMA

Benzena

Benzena, juga dikenal dengan rumus kimia C6H6, PhH, dan benzol, adalah

senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta

mempunyai bau yang manis. Benzena terdiri dari 6 atom karbon yang membentuk

cincin, dengan 1 atom hidrogen berikatan pada setiap 1 atom karbon. Benzena

merupakan salah satu jenis hidrokarbon aromatik siklik dengan ikatan pi yang tetap.

Benzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu

bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri.

Karena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena juga salah satu campuran

penting pada bensin. Benzena juga bahan dasar dalam produksi obat-obatan, plastik,

bensin, karet buatan, dan pewarna. Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam

minyak bumi, namun biasanya diperoleh dari senyawa lainnya yang terdapat dalam

minyak bumi. Karena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-

industri menjadi sangat terbatas.

Benzena pada umumnya digunakan sebagai bahan dasar dari senyawa kimia

lainnya. Sekitar 80% benzena dikonsumsi dalam 3 senyawa kimia utama yaitu

etilbenzena, kumena, dan sikloheksana, Senyawa turunan yang paling terkenal adalah

etilbenzena, karena merupakan bahan baku stirena, yang nantinya diproduksinya

mnejadi plastik dan polimer lainnya. Kumena digunakan sebagai bahan baku resin dan

perekat. Sikloheksana digunakan dalam pembuatan nilon. Sejumlah benzena lain dalam

jumlah sedikit juga digunakan pada pembuatan karet, pelumas, pewarna, obat, deterjen,

bahan peledak, dan pestisida.

Sifat Fisik

a. Benzena merupakan senyawa yang tidak berwarna. b. Berbau harum. c. Benzena berwujud cair pada suhu ruang (270C). d. Titik didih benzena : 80,10C e. Titik leleh benzena : -5,50C f. Benzena tidak dapat larut air tetapi larut dalam pelarut nonpolar g. Berat jenis 0,87 g/mL h. Berat molekul 78,1 g/mol.

Sifat Kimia

a. Benzena merupakan cairan yang mudah terbakar b. Benzena lebih mudah mengalami reaksi substitusi daripadaadisi c. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya. d. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO2 dan H2O.

BAHAN TAMBAHAN

Asam sulfat

Asam sulfat merupakan bahan kimia yang banyak digunakan sebagai bahan

baku dan bahan penolong dalam berbagai industri. Bahan baku utama pembuatan asam

sulfat adalah sulfur atau belerang, yang berwarna kuning dan biasanya ditambang dari

pegunungan.

Bahan-bahan baku yang ditunjukkan pada persamaan di bawah ini merupakan

fluorapatit, walaupun komposisinya dapat bervariasi. Bahan baku ini kemudian diberi

93% asam suflat untuk menghasilkan kalsium sulfat, hydrogen fluorida (HF), dan asam

fosfat. HF dipisahan sebagai asam fluorida. Proses keseluruhannya dapat ditulis:

Ca5F(PO4)3 + 5 H2SO4 + 10 H2O 5 CaSO42 H2O + HF + 3 H3PO4.

Asam sulfat digunakan dalam jumlah yang besar oleh industry besi dan baja

untuk menghilangkan oksidasi, karat, dan kerak air sebelum dijual ke industry

otomotifl. Asam yang telah digunakan sering kali didaur ulang dalam kilang regenerasi

asam bekas (Spent Acid Regeneration (SAR) plant). Kilang ini membakar asam bekas

dengan gas alam, gas kilang, bahan bakar minyak, atau pun sumber bahan bakar

lainnya. Proses pembakaran ini akan menghasilkan gas sulfur dioksida (SO2) dan sulfur

trioksida (SO3) yang kemudian digunakan untuk membuat asam sulfat yang "baru".

Asam sulfat juga memiliki berbagai kegunaan di industry kimia. Sebagai

contoh, asam sulfat merupakan katalis asam yang umumnya digunakan untuk

mengubah sikloheksanonoksim menjadi kaprolaktam, yang digunakan untuk membuat

nilon. Juga digunakan untuk membuatasam klorida dari garam melalui proses

Mannheim. Selain itu H2SO4 jugadigunakan dalam pengilangan minyak bumi,

contohnya sebagai katalis untuk reaksi isobutana dengan isobutilena yang

menghasilkan isooktana.

Sifat Fisika :

1. Rumus molekul H2SO4

2. Massa Molar 98,08 gr/mol

3. Penampilan Cairan bening, tak berwarna, berbau belerang

4. Densitas 1,84 gr/mol

5. Keasaman (pH) -3

6. Viskositas 26,7 cPa (20 C)

7. Korosif dan higroskopis

Sifat Kimia :

1. H2SO4 encer, tidak bereaksi dengan Hg, Bi, Cu, dan logam mulia.

H2SO4(encer) + Fe FeSO4 + H2

2. H2S04 bersifat pekat, dalam keadaan panas akan mengoksidasi logam- logam

sedang asam sulfat direduksi dengan SO2 - 2H2SO4 + Cu CuSO4 + SO2

+2H2O

Kegunaan Asam Sulfat

1. Bahan pembuat pupuk Ammonium Sulfat dan Asam Posfat

2. Memurnikan minyak tanah

3. Industri obat

4. Menghilangkan karat besi sebelum baja dilapisi seng

5. Untuk air aki/accu 6. Pada industri organik: insektisida, selofan, zat warna

Asam Nitrat

Asam nitrat ( HNO3 ) adalah sejenis cairan korosif yang tak berwarna, dan

merupakan asam beracun yang dapat menyebabkan luka bakar. Larutan asam nitrat

dengan kandungan asam nitrat lebih dari 86 % disebut sebagai asam nitrat berasap, dan

dapat dibagi menjadi dua jenis asam, yaitu asam nitrat berasap putih dan asam nitrat

berasap merah. Asam nitrat pertama kali disintesis sekitar 800 M oleh alkimiawan Jabir

ibnu Hayyan yang juga menemukan distilasi modern dan proses kimiawi dasar lainnya

yang masih digunakan sekarang ini.

Asam nitrat adalah larutan asam kuat yang mempunyai nilai pKa sebesar - 2. Di

dalam air, asam ini terdisosiasi menjadi ion - ionnya, yaitu ion nitrat NO3 dan ion

hidronium ( H3O+ ). Garam dari asam nitrat disebut sebagai garam nitrat. Dalam

temperatur ruangan, asam nitrat berbentuk uap berwarna merah atau kuning.

Asam nitrat murni ( 100 % ) merupakan cairan tak berwarna dengan berat jenis

1.522 kg / m. Ia membeku pada suhu - 42 C, membentuk kristal - kristal putih, dan

mendidih pada 83 C. Ketika mendidih pada suhu kamar, terdapat dekomposisi

sebagian dengan pembentukan nitrogen dioksida sesudah reaksi yang berarti bahwa

asam nitrat anhidrat sebaiknya disimpan di bawah 0 C untuk menghindari penguraian.

Sifat Fisika

1. Wujud zat : cairan, jernih - kuning

2. Titik leleh : - 42o c - Titik didih : 86o c - pH (200 C) :

3. Densitas uap relatif : 2, 04

4. BM : 63,0129 g/mol

5. Tekanan Uap (200 C) : 56 hPa

6. Kelarutan dalam air (200 C) : dapat larut ( pembentukan panas)

Sifat Kimia

1. Pada suhu biasa akan terurai oleh cahaya / sinar : 4HNO3 2H2O + 4NO2 +

O2

2. Dapat bereaksi dengan amoniak membentuk garam amonium nitrat: HNO3 +

NH4OH NH4NO3 + H2O

3. Dapat bereaksi dengan unsur unsur logam serta dapat melarutkan semua

logam kecuali emas (Au) dan platina (Pt). Reaksi oksidasi utamanya terjadi

dengan asam pekat, memfavoritkan pembentukan nitrogen dioksida (NO2). Cu

+ 4H+ + 2NO3 - Cu+2 + 2NO2 + 2H2O

PRODUK

Nitrobenzene merupakan turunan dari benzene yang berbentuk zat cair yang

menyerupai minyak berwarna kuning, bersifat toksik, berbau khas, molekul lingkar

benzene, yang satu atom hydrogen telah digantikan dengan gugus nitro. Digunakan

pada pembuatan beberapa jenis sabun dan minyak wangi, serta juga pada pembuatan

aniline. Nitrobenzen Golongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzene Formula

sederhananya C6H5NO2.

Nitrobenzene termasuk dalam golongan benzene, dengan beberapa sifat benzene

yaitu seperti yang kita ketahui meskipun benzene tampak sebagai suatu senyawa yang

sangat jenuh, namun tidak mempunyai sifat adisi yang kuat, dimana hydrogen dapat

diadisi hanya jika ada katalis yang tepat, seperti Ni atau Pt halus, benzene dapat juga

mengadisi klorin atau bromine jika terkena sinar matahari, sehingga terbentuk

heksaklorosikloheksana atau heksa-bromosikloheksana. Sifat selanjutnya yaitu klorine

dan bromine dapat juga mensubtitusi atom-atom hydrogen dari benzene asal ada katalis

yang tertentu.

Sifat-sifat fisika nitrobenzen :

1. Zat cair berwarna kuning.

2. Titik didih 210,8oC.

3. Titik cair 5,7oC.

4. Indeks bias 1,5530.

5. Berat jenis 1,2037 g/mL.

6. Berat molekul 123 g/mol.

Sifat-sifat kimia nitrobenzen :

1. Nonpolar.

2. Tidak larut dalam air.

3. Mudah menguap dan terbakar.

4. Larut dalam eter.

5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.

6. Jika direduksi membentuk anilin.

7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO4 seperti alkena.

8. Tidak dapat diadisi oleh Br2, H2O dan KMnO4 bisa terjadi bila ada UV.

9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl3.

Kegunaan Nitrobenzen antara lain:

1. Untuk pembuatan aniline

2. Untuk membuat parfum dalam sabun

3. Semir sepatu

4. Campuran Pyroclin

DIAGRAM ALIR

METODE PEMBUATAN

Mekanisme untuk nitrasi bezen melibatkan reaksi substitusi elektrofilik antara asam

nitrat dan benzena.

a. Pembentukan elektrofil

Tuangkan 30 cc HNO3 dan

42 cc H2SO4 ke dalam labu

500 ml

Campuran didinginkan di

dalam air dingin

Masukkan 37cc benzen

sambil terus diaduk

Campuran dipanaskan di

water bath selama 30

menit sambil dikocok,

jaga suhu agar tidak

melebihi 60 C

Didinginkan lalu

tambahkan air sebanyak

1500cc, kocok sampai

terbentuk 2 lapisan

Pisahkan lapisan dengan

corong pemisah

Hitung rendemen teoritis

dari hasil yang didapat

Hentikan destilasi ketika

zat yang didistilasi sudah

berwarna coklat tua

Mula- mula destilat

berupa benzen, air dan

nitrobenzen pada suhu

205 C 207 C

Nitrobenzen dipisahkan

dengan CaCl2 lalu

didistilasi

Nitrobenzen masih keruh,

masukkan CaCl2 exacitus

secukupnya kocok sampai

menjadi jernih

Lapisan yang seperti

minyak adalah

nitrobenzen, masukkan

ke labu kering

Untuk mensubstitusikan gugus NO2 ke dalam cincin benzen, elektrofil haruslah

NO2+. NO2

+ disebut sebaga ion nitronium atau kation nitryl, dibentuk dari reaksi

antara asam nitrat dan asam sulfat.

Ion hiydrogensulfat, HSO4+, akan terlibat dalam mekanisme sedangkan ion

hydronium, H3O+, tidak terlibat.

b. Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap 1 :

Ion NO2+ mendekati elektron-elektron delokalisasi pada benzen, elektron-elektron

tersebut sangat tertarik pada muatan positive.

Dua elektron dari sistem delokalisasi digunakan untuk membentuk ikatan baru

dengan ion NO2+. Karena kedua elektron bukanlah bagian dari sistem delokalisasi

lagi, delokalisasi rusak sebagian, dan dalam cinicin terbentuk muatan positive.

Hidrogen yang terlihat pada cincin bukanlah hal yang baru dan memang terikat dengan

atom karbon C. Kita perlu menujukkannya karena hidrogen tersebut perlu dihilangkan

pada tahap kedua.

Tahap 2 :

Tahap kedua melibatkan ion hidrogensulfat, HSO4+, yang diproduksi bersamaan

dengan ion NO2+.

Ion hidrogensulfat, HSO4+, mengikat hidrogen dalam cincin untuk membentuk

asam sulfat, dengan kata lain katalis telah beregenerasi. Elektron yang tadi bergabung

dalam cincin, sekarang berguna untuk membentuk ulang sistem delokalisasi.

Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan perbedaan

titik didik atau titik cair dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen.

Dalam proses destilasi terdapat dua tahap proses yaitu tahap penguapan dan

dilanjutkan dengan tahap pengembangan kembali uap menjadi cair atau padatan. Atas

dasar ini maka perangkat peralatan destilasi menggunakan alat pemanas dan alat

pendingin. Proses destilasi diawali dengan pemanasan, sehingga zat yang memiliki

titik didih lebih rendah akan menguap. Uap tersebut bergerak menuju kondenser yaitu

pendingin, proses pendinginan terjadi karena kita mengalirkan air kedalam dinding

(bagian luar condenser), sehingga uap yang dihasilkan akan kembali cair. Proses ini

berjalan terus menerus dan akhirnya kita dapat memisahkan seluruh senyawa-

senyawa yang ada dalam campuran homogen tersebut.

Macam-Macam Destilasi :

1. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.

2. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih

baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan

titik didih yang berdekatan.

3. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan

senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan

menggunakan tekanan tinggi.

4. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari kayu

atau batu bata.

5. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih

rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam

prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak perlu terlalu

tinggi.

Kelebihan Destilasi :

1. Dapat memisahkan zat dengan perbedaan titik didih yang tinggi. 2. Produk yang dihasilkan benar-benar murni

Kekurangan Destilasi :

1. Hanya dapat memisahkan zat yang memiliki perbedaan titik didih yang besar. 2. Biaya penggunaan alat ini relatif mahal

VI. ALAT DAN BAHAN

A. ALAT:

1. Labu 500 ml

2. Water batch

3. Corong pemisah

4. Styg buis

5. Erlenmeyer

6. Termometer

7. Labu destilasi

B. BAHAN:

1. Benzen

2. HNO3

3. H2SO4

4. CaCl3

5. Air dingin

VII. PROSEDUR KERJA

1. Dalam sebuah labu volume 500 cc dituangkan asam nitrat 37cc dan perlahan-lahan

sambil diaduk dan dialirkan asam sulfat pekat 42cc (campuran ini menjadi panas

dan didinginkan dalam air dingin)

2. Setelah campuran dingin dialirkan 30 cc benzen sedikit-sedikit sambil diaduk

3. Pada waktu diteteskan benzen akan terlihat timbulnya warna coklat yang kemudian

hialang

4. Temperatur harus selalu dilihat jika lebih tinggi dari 60C maka harus didinginkan

dengan air dingin sebelum ditambahkan benzen

5. Untuk menyempurnakan jalannya reaksi labu dipanaskan di water bath kira-kira 30

menit dan labu harus ditutup dengap gabus yang ditusuk dengan sebuah pipa kaca

vertikal (styg buis) sebagai penghubung dengan udara luar

6. Selama pemanasan ini harus sering dikocok agar bercampur dengan baik

7. Setelah itu labu dibiarkan dingin dan tuangkan ke dalam air dingin sebanyak 1500

cc, dikocok-kocok dan akan terjadi cairan seperti minyak di dalam air

8. Kedua lapisan itu dipisahkan di dalam corong pemisah

9. Cairan yang seperti minyak tersebut adalah nitrobenzen dan kemudian dituangkan

ke dalam labu kering

10. Nitrobenzen tersebut masih keruh karena mengandung air, untuk itu ditambahkan

CaCl2 exacitus sambil dikocok-kocok

11. Kemudian pisahkan nitrobenzen tersebut dari CaCl2 exacitus dan didistilasi

12. Mula-mula akan keluar sebagai distilat adalah benzen, air, dan nitrobenzen pada

suhu 205C-207C

13. Destilasi dihentikan bila cairan yang didistilasi telah berwarna coklat tua, sebab

mungkin ada senyawa-senyawa dinitro yang pada pemanasan kuat dapat

menimbulkan ledakan

14. Hitung rendemen teoritis dari hasil yang didapat

VIII. GAMBAR RANGKAIAN ALAT

Gambar : Pembuatan Nitrobenzene

Keterangan Gambar :

1. Labu destilasi 5. Asam Sulfat (H2SO4)

2. Termometer 6. Statif

3. Klem 7. Pipa kaca

4. Es

Gambar: Distilasi Akhir

1. Statip 7. Bunsen

2. Klem 8. Condenser

3. Tutup gabus 9. Erlenmeyer

4. Labu didih 10. Lab. Jack

5. Kasa 11. Kaki tiga

IX. DATA PENGAMATAN DAN PERHITUNGAN

HNO3 (Mr= 63 gr/mol)

Volume = 37cc

Bj() = 1,5gr/ml

m = . v

= 1,5 gr/ml 37 ml

= 55,5 gr

=

=

55,5

63 /= 0,881

C6H6 (Mr= 78 gr/mol)

Volume = 30 cc

Bj() = 0,89 gr/ml

m = . v

= 0,89 gr/ml 30 ml

= 26,7 gr

=

=

26,7

78 /= 0,342

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Mula-mula : 0,342 0,881 - -

Beraeaksi : 0,342 0,342 0,342 0,342

Setimbang : 0 0,539 0,342 0,342

Secara teoritis

C6H5NO2 = mol Mr = 0,342 mol 123 gr/mol = 42,066 gr

Secara praktis

Massa erlemeyer kosong = 105,118 gr

Massaa erlenmeyer +Nitrobenzen = 113,76 gr

Massa Nitrobenzen = Erlenmeyer isi Erlenmeyer kosong

= 113,76 gr 105,118

= 8,642 gr

Volume Nitrobenzen = 10 ml

Bj = 8,642 gr 10 ml = 0,8642 gr/mol

% =

100% =

8,642

42,066 100% = 20,54%

X. PEMBAHASAN

Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil

digoyang agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar

suhu tetap terjaga dan tidak terjadi penguapan.

HNO3 yang dicampurkan dengan H2SO4 bertujuan untuk membentuk elektrofilik

NO3 + .

Pencampuran dilakukan sambil didinginkan di dalam air. Campuran digoyangkan

sempurna agar campuran tercampur tercampur rata dan terbentuk produk secara

maksimal. Campuran kemudian dipanaskan di atas pemanas air untuk

menyempurnakan reaksi. Sambil tetap digoyang dan disambungkan dengan

pendingin refluks.

Temperatur di set pada suhu 60C karena jika suhu terlalu tinggi kemungkinan

NO2+ tersubstitusi ke cincin bertambah sehingga kemungkinan dapat terbentuk

dinitrobenzene atau trinitrobenzene. Sebaliknya jika suhu terlalu kecil

kemungkinan campuran tidak akan bereaksi sempurna sehingga hasil yang

diperoleh tidak maksimal.

Kemudian campuran dimasukkan ke dalam corong pemisah yang telah berisi air

sebanyak 500 cc. Penambahan air berfungsi untuk mengikat pengotor yang

mungkin masih terikat dalam pereaksi atau pelarut. Larutan dikocok dengan

sempurna dan hati- hati sambil sekali tutupnya dibuka agar uapnya hilang.

Campuran kemudian didiamkan beberapa saat hingga terbentuk dua lapisan.

Lakukan hal yang sama sebanyak tiga kali sehingga jumlah volume air sebesar

1500 cc.

Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan

karena perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat

jenis benzene.

Kemudian Nitrobenzene ditambahkan CaCl2 untuk menghilangkan air yang masih

terkandung dalam Nitrobenzene, sehingga menghasilkan Nitrobenzen murni.

Lalu di destilasi dengan heater. Destilasi ini merupakan destilasi sederhana karena

perbedaan titik didih komponen-komponennya berbeda jauh yaitu antara air 100

C dengan Nitrobenzene (205C-210C) . Destilasi menggunakan udara sebagai

pendingin karena titik didih Nitrobenzene tinggi.

XI. KESIMPULAN

Reaksi membutuhkan katalis untuk mengubah elektrofil lemah menjadi

elektrofil kuat sehingga reaksi menjadi maksimal. % rendemen yang di peroleh 20,54

%

XII. TUGAS

1. Analisis kesalahan

Styg buis yang dipakai terlalu panjang, sehingga termometer menjangkau

campuran. Mengakibatkan sulit untuk mengontrol suhu saat pemanasan di

water bath.

Suhu yang tidak terkontrol dengan baik saat pemanasan, sehingga suhu kurang

dari 60C yang mengakibatkan produksi nitrobenzen kurang atau suhu

berlebih sehingga timbul dinitro.

Pengadukan yang kurang merata pada saat pencampuran bahan dan saat

pemansan di water bath

Pengocokan yang tidak benar saat pencampuran dengan air

Kemunkunan saat pemisahan lapisan minyak dan air, ada minyak yang

terbuang

2. Mekanisme pengikatan katalis

Fungsi asam sulfat adalah untuk menghasilkan kation nitril, NO2+ dari asam nitrat.

Persamaannya:

Ion OH- pada HNO3 mengikat ion H+ pada H2SO4 sehingga menghasilkan HSO4

+ ,

NO2+ , dan H3O

+.

3. Katalis lain yang digunakan selain asam sulfat Selain asam sulfat katalis yang digunakan adalah silika gel dan fosfat. Kedua katalis

ini digunakan pada ntrasi benzen pada fasa gas dan untuk reaksi selektivitas tinggi

dalam mencegah pembentukan produk samping.

Asam sulfat digunakan pada nitrasi benzen pada fasa cair.

4. Jenis-jenis katalis dan aplikasinya Berdasarkan wujudnya, katalis dapat dibedakan menjadi katalis homogen

dan katalis heterogen.

a. Katalis Homogen

Katalis homogen adalah katalis yang dapat bercampur secara homogen

dengan zat pereaksinya karena mempunyai wujud yang sama.

Contoh Katalis Homogen :

a. Katalis dan pereaksi berwujud gas

NO(g)

2SO2(g) + O2(g) 2SO3(g)

b. Katalis dan pereaksi berwujud cair

H+(aq)

C12H22O11(aq) + H2O(l) C6H12O6(aq) + C6H12O6(aq)

glukosa fruktosa

b. Katalis Heterogen

Katalis heterogen adalah katalis yang tidak dapat bercampur secara

homogen dengan pereaksinya karena wujudnya berbeda.

Contoh Katalis Heterogen :

Katalis berwujud padat, sedang pereaksi berwujud gas.

Ni(s)

C2H4(g) + H2(g) C2H6(g)

Autokatalis

Autokatalis adalah zat hasil reaksi yang bertindak sebagai katalis.

Contoh Autokatalis :

CH3COOH yang dihasilkan dari reaksi metil asetat dengan air

merupakan autokatalis reaksi tersebut.

CH3COOCH3(aq) + H2O(l) CH3COOH(aq) + CH3OH(aq)

Dengan terbentuknya CH3COOH, reaksi menjadi bertambah cepat.

Biokatalis

Biokatalis adalah katalis yang bekerja pada proses metabolisme, yaitu enzim.

Contoh Biokatalis :

Enzim hidrolase mempercepat pemecahan bahan makanan melalui

reaksi hidrolisis.

5. Jenis-jenis pelarut

1. Pelarut aprotik

Pelarut ini tidak menerima maupun memberi proton dan dalam keadaan ini

bersifat netral, tidak bereaksi, tetapan dielektriknya rendah, tidak terurai menjadi

ion-ion dalam sistem pelarut, hingga ia tidak bereaksi baik dengan asam maupun

basa. Pelarut Contohnya, kloroform, toluen, CCl4, hidrokarbon. Pelarut aprotik

berguna unutuk mempelajari reaksi asam dan basa yang bebas dari pengaruh

pelarut.

2. Pelarut protofilik

Pelarut yang bersifat dapat menerima proton dari zat terlarut, disebut juga

pelarut basa , dengan reaksi sebagai berikut:

HB + pelarut pelarut H+ + B-

Contohnya : NH4OH, amine, ketone, aseton, dan eter.

Asam lemah bila dilarutkan dalam pelarut protofilik maka keasamannya

akan meningkat yang disebut efek levelling

3. Pelarut protogenik

Pelarut yang bersifat memberi proton (donor proton). Jika basa lemah

dilarutkan dalam pelarit protogenik maka kebasaannya akan menningkat.

Contohnya : HF, Asam Sulfat, asam acetat, asam format, dan HCl.

4. Pelarut amfiprotik

Pelarut ini bekerja sebagai penerima proton, dan pemberi proton. Contoh

untuk pelarut ini adalah golongan alkohol, air, asam acetat glasial.

Asam acetat bisa bersifat asam dengan reaksi :

CH3COOH CH3COO- + H+

Tetapi bila asam asetat dilarutkan dalam asam yang lebih kuat misalnya

HCLO4, asam asetat bersifat basa dengan reaksi :

CH3COOH + HCLO4 CH3COOH2+ + CLO4-

Ion CH3COOH2+ dapat bereaksi dengan basa dengan cara memberikan

proton. Maka zat yang bersifat basa lemah akan berubah sifatnya menjadi basa yang

lebih kuat, sehingga titrasi antara basa lemah oleh HCLO4 dapat dilangsungkan bila

zat tersebut dilarutkan dalam asam asetat glasial.

6. Syarat syarat pelarut yang baik

1. Pelarut harus tidak reaktif (inert) terhadap kondisi reaksi

2. Pelarut harus dapat melarutkan reaktan dan reagen.

3. Pelarut harus memiliki titik didih yang tepat.

4. Pelarut harus mudah dihilangkan pada saat akhir dari reaksi.

Kriteria kedua adalah dengan menggunakan prinsip like dissolves like, dimana

reaktan yang nonpolar akan larut dalam pelarut nonpolar sedangkan reaktan yang polar

akan larut pada pelarut polar. Dalam hal ini juga terdapat tiga ukuran yang dapat

menunjukkan kepolaran dari suatu pelarut yaitu :

a. momen dipol

b. konstanta dielektrik

c. kelarutannya dengan air

7. Jenis-jenis alat penukar panas

Chiller

Kondensor

Evaporator

Boiler

Reboiler

Heater

Heat Exchanger

8. Fungsi penambahan air sebanyak 1500cc

Penambahan air sebanyak 1500cc berfungsi untuk mengikat pengotor yang

mungkin masih terikat dari pereaksi atau pelarut.

9. Metode pengikatan nitrasi

Mekanisme untuk nitrasi bezen melibatkan reaksi substitusi elektrofilik antara asam

nitrat dan benzena.

c. Pembentukan elektrofil

Untuk mensubstitusikan gugus NO2 ke dalam cincin benzen, elektrofil

haruslah NO2+. NO2

+ disebut sebaga ion nitronium atau kation nitryl, dibentuk

dari reaksi antara asam nitrat dan asam sulfat.

Ion hiydrogensulfat, HSO4+, akan terlibat dalam mekanisme sedangkan ion

hydronium, H3O+, tidak terlibat.

d. Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap 1 :

Ion NO2+ mendekati elektron-elektron delokalisasi pada benzen, elektron-

elektron tersebut sangat tertarik pada muatan positive.

Dua elektron dari sistem delokalisasi digunakan untuk membentuk ikatan baru

dengan ion NO2+. Karena kedua elektron bukanlah bagian dari sistem

delokalisasi lagi, delokalisasi rusak sebagian, dan dalam cinicin terbentuk

muatan positive.

Hidrogen yang terlihat pada cincin bukanlah hal yang baru dan memang terikat

dengan atom karbon C. Kita perlu menujukkannya karena hidrogen tersebut

perlu dihilangkan pada tahap kedua.

Tahap 2 :

Tahap kedua melibatkan ion hidrogensulfat, HSO4+, yang diproduksi bersamaan

dengan ion NO2+.

Ion hidrogensulfat, HSO4+, mengikat hidrogen dalam cincin untuk membentuk

asam sulfat, dengan kata lain katalis telah beregenerasi. Elektron yang tadi

bergabung dalam cincin, sekarang berguna untuk membentuk ulang sistem

delokalisasi.

10. Jenis-jenis Destilasi

a. Distilasi Sederhana, prinsipnya memisahkan dua atau lebih komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didih yang jauh berbeda.

b. Distilasi Fraksionasi (Bertingkat), sama prinsipnya dengan distilasi sederhana, hanya distilasi bertingkat ini memiliki rangkaian alat kondensor yang lebih

baik, sehingga mampu memisahkan dua komponen yang memiliki perbedaan

titik didih yang berdekatan.

c. Distilasi Azeotrop : memisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit di pisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan

senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan

menggunakan tekanan tinggi.

d. Distilasi Kering : memanaskan material padat untuk mendapatkan fasa uap dan cairnya. Biasanya digunakan untuk mengambil cairan bahan bakar dari

kayu atau batu bata.

e. Distilasi Vakum: memisahkan dua kompenen yang titik didihnya sangat tinggi, motede yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan

permukaan lebih rendah dari 1 atm, sehingga titik didihnya juga menjadi

rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendistilasinya tidak

perlu terlalu tinggi.

DAFTAR PUSTAKA

Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III.Jakarta: Universitas Muhammadiyah

Jakarta. 2015

Makalah Kimia Asam Sulfat. Sumbawa: Universitas Teknik Sumbawa. 2013

Fesenden.Kimia Organik Jilid I

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_nitrat

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_sulfat

http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena

http://tekim-c.blogspot.com/2009/12/gaaaa.html

http://www.chemguide.co.uk/mechanisms/elsub/nitrationtt.html