2 zeffa_pembuatan nitrobenzen

Pembuatan Nitrobenzene

LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Tanggal : 23 Mei 2010

Asisten Laboratorium : Danang

Judul Percobaan : Pembuatan Nitrobenzen

Nama : Zeffa Aprilasani

No. Pokok : 2008430039

Partner : Refita Kusuma Putri

17


BAB I PENDAHULUAN

A. PRINSIP PERCOBAAN

Reaksi Nitrasi, yaitu suatu reaksi subtitusi gugus nitro (NO2) kedalam molekul

senyawa benzene.

B. MAKSUD DAN TUJUAN PERCOBAAN

Untuk mengetahui prosedur pembuatan nitrobenzene, sifat-sifat,

mekanisme reaksi dan kegunaannya.

Untuk mengetahui cara pembuatan Nitrobenzene dari benzene dan asam

nitrat dengan katalis H2SO4.

Untuk memurnikan Nitrobenzene dengan distilasi.

Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari Nitrobenzene.

Untuk mengetahui rendemen Nitrobenzene praktis.

BAB II TINJAUAN PUSTAKA

A. BAHAN BAKU

I. BENZENE (C6H6)

Benzene merupakan bahan baku utama pembuatan Nitrobenzene. Benzene

sering disebut petroleum atau bensol. Benzene memiliki struktut yang

merupakan suatu hybrid resonansi yang digambarkan struktur.

Rumus molekul benzene memperhatikan ketidakjenuhan sifat adisi seperti

halnya alkena atau alkuna. Dengan larutan alkalis (KMnO4) maka benzene

18


tidak mengadisi gugus OH, sedang etena mengadisinya. Jelaslah sudah

bahwa sifat-sifat benzene berbeda dengan alifatik tak jenuh.

Pembuktian rumus Benzene adalah karena dari benzene hanya dikenal

sebuah hasil monosubtitusi, jadi hanya ada sebuah C6H5Cl, sebuah

C6H5OH dan sebagainya, maka semua atom H dari benzene adalah

seharga

Reaksi khas kimia benzene bukanlah reaksi adisi pada ikatan rangkap,

tetapi atom hydrogen ditukar pada cincin dengan atom/gugus lainnya

(reaksi subtitusi) dan dinyatatakan sebagai segienam beraturan yang

didalamnya ada lingkaran.

Rumus bangun benzene :

Jika dilihat pada gambar maka dapat bahwa benzene mudah disubtitusi

tetapi tidak mudah diadisi, ikatan benzene dapat berpindah tempat

(resonansi). Hal ini dijelaskan bahwa ikatan rangkap ini berpindah-pindah

sehingga akan mempunyai struktur yang sama dengan pada saar electron

berpindah.

Dapat disimpulkan bahwa struktur benzene lebih stabil jika dilihat dari

struktur resonansi. Benzene tidak mengandung ikatan rangkap atau

tunggal dari karbon-karbon tetapi keenam electron terbagi rata pada tiap-

tiap karbonnya hingga panjang ikatan karbonnya sama.

19


I.1. Sifat Fisis Benzene

Benzene merupakan zat cair yang tidak berwarna.

Benzene tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alcohol, eter, aseton.

Uap benzene bersifat racun.

Titik beku 5,5 0C.

Titik didih 80 0C.

Lebih ringan dari air Bj=0,894 gr/ml.

I.2. Sifat Kimia Benzene

Ikatan rangkap dua pada benzene mempunyai sifat seolah jenuh

(rangkap) dapt diketahui dari sukarnya dioksidasi/adisi

Dengan katalisator tertentu dapat juga teroksidasi/teradisi dengan gas

hiddrogen halogen

Hidrolisis asam benzene sulfonat (dipanaskan dengan hidrokarobon).

Reaksi :

C6H5SO3N + H2O C6H6 + H2SO4

I.5. Kegunaan Benzene

Sebagai bahan pelarut terutama lemak / karet, alkaloid, dammar.

Bahan sintesa untuk fenol, aniline atau zat warna.

Sebagai insektisida.

Bahan dasar nilon GG.

Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara subtitusi.

II. ASAM NITRAT (HNO3)

II.I. Sifat Fisis Asam Nitrat

Tidak stabil pada suhu ruangan.

Cairannya tidak berwarna diudara tidak mengelurkan uap/asap.

II.I. Sifat Kimia Asam Nitrat

Bila dipanaskan mudah terurai

20


4 HNO3 4 NO2 + O2 + 2H2O

Berfungsi sebagai Asam, dalam hal ini termasuk asam kuat, Bereaksi

dengan oksida basa, Hidroksida, Karbonat membentuk garam

ZNO + 2 HNO3 Zn(NO3)2 + H2O

NaOH + HNO3 NaNO3 + H2O

Zat pengoksidasi, Belerang teroksidasi menjadi H2SO$ dan Fospor

tereduksi menjadi H3SO4

S + 2 HNO3 H2SO4 + 2NO

3 P4 + 20 HNO3 + 8H2O 12 H3PO4 + 20 NO

Penitro : HNO3 bereaksi dengan senyawa organic, lebih sering

membentuk Co2 dan H2O tetapi dalam banyak hal mengakibatkan

pergantian suatu atom atau lebih H dari senyawa organic dan gugus

NO2.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

II.3. Kegunaan Asam Nitrat

Dilaboratorium digunakan sebagai zat pengoksidasi contoh : Air Raja

(HCl(p)) + HNO3(p).

Diindustri dipakai sebagai bahan peledak, TNT (Tri Nitro Toluena),

sebagai pembersih logam sebelum elektoplating.

B. PRODUK (NITROBENZENE)

Nitrobenzene dihasilkan dari proses nitrasi, jika C6H6 direaksikan dengan

campuran HNO3 (asam nitrat) dan H2SO4 (asam sulfat). Penambahan H2SO4

untuk mengikat air yang dibebaskan agar kepekatan HNO3 tidak berkurang,

rumus molekul nitrobenzene : C6H5NO2.

I. Sifat Fisis Nitrobenzene

Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau ‘bitter almonds’ dan beracun.

Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar).

21


Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam

pelarut organic).

Titi didih 2090C.

Titik cair 5,700C.

Berat jenis 1,2032 gr/ml.

II. Sifat Kimia Nitrobenzene

Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat

dipersabunkan oleh KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu

berlebih, maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium

chloride atau ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan

dengan NaOH maka fenil amina dapat dibebaskan.

III. Kegunaan Nitrobenzene

Bahan dasar pembuatan aniline

Dipakai sebagai pemberi aroma sabun

Bahan peledak

Bahan pembuat cat

Bahan campuran minyak nabati

sebagai solvent (zat pelarut)

IV. Proses Reaksi Nitrobenzene

Senyawa-senyawa mononitro bila HNO3(p) berlebihan/suatu campuran HNO3(p)

dengan H2SO4 bereaksi dengan benzene/homolognya,

22


C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

Pada nitrasi ini terbentuk air sehingga HNO3 menjadi encer, maka harus

dipakai HNO3 berlebih, kadar air yang terbentuk membuat HNO3 tidak dapat

mengadakan Nitrasi, jika menggunakan suatu campuran HNO3 yang

jumlahnya lebih sedikit dari yang dibutuhkan.

Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan reaksi eksoterm yang tidak dapat

berbalik, jika Nitrobenzene dipanaskan dengan air pada 2000C maka

Nitrobenzene tidak berubah sifat didalam senyawa nitro aromatis tidak ada

atom hydrogen yang dapat diganti dengan logam seperti pada senyawa-

senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena gugus nitro terikat secara

tersier, artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada

Hidrogen.

V. Reaksi Nitrasi

C6H6 menjalani nitrasi apabila diolah dengan HNO3 pekat, katalis asam lewis

dalam reaksi ini adalah H2SO4(p) seperti halogensis, nitrasi aromatik

berlangsung reaksi 2 tahap.

Tahap 1: Tahap lambat, serangan elektrofilik. Dalam nitrasi

Elektrofiliknya ialah NO2. Hasil serangan ialah suatu benzonium yang

mengalami pelepasan H+ dengan cepat dalam tahap ke 2, H+ ini bergabung

dengan H2SO4

Tahap 2 : Tahap cepat

VI. Mekanisme Reaksi Nitrobenzene

Reaksi Utama

Insektivitas (penghilangan air) untuk menghidari pengenceran dari HNO3

walapun reaksi irreversible.

23


Reaksi Samping

Kecepatan substitusi gugus Nitro yang sekunder adalah lebih lambat dari

pada yang pertama dan gugusan nitro yang kedua ini muak kemeta yang

pertama..

Maksudnya adalah suatu gugusan kedalam lingkungan benzene tergantung

pada gugusan yang ada dahulu. Pada umumnya masuk meta terhadap

gugusan nitro, asam sulfat, asam carbonil, masuk ortho/para terhadap

gugusan chloro, bromo, alkyl/hidroksil.

VII. Operasi Pemisahan Nitrobenzene Metode Destilasi

Adalah suatu pemisahan komponen-komponen larutan dengan bantuan panas.

Hasilnya fraksi-fraksi yang mempunyai boiling range (internal titik didih

tertentu), adapun macam-macam destilasi menurut skala laboratorium dibagi

atas :

Destilasi sederhana

Digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memiliki sifat didih zan

mtercampur yang tertinggal didalam labu sebagai residu.

Destilasi bertingkat

Digunakan untuk memisahkan senyawa air dimana zat pencampurnya

berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh

dengan titil didih zat yang akan dimurnikan.

Destilasi Vakum

Destilasi ini juga disebut juga destilasi pengurangan tekanan, Destilasi

vakum digunakan untuk pemisahan zatnya dilakukan dengan cara

penguapan tetapi zat ini sebelumnya mencapai titik didihnya terurai. Oleh

sebab itu dilakukan pemurnian (penurunan) tekanan titik didihnya akan

turun.

24


Destilasi Uap

Destilasi ini digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya

dimana zat campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam

uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang

terbentuk pada steam desitilasi.

BAB III DESKRIPSI PROSES

A. ALAT DAN BAHAN

I. Alat

Labu 250 ml.

Water Batch.

Corong Pemisah.

Pipa kaca.

Styg buis.

Labu erlenmeyer.

Labu destilasi.

Termometer.

Pendingin udara.

II. Bahan

Benzene.

H2SO4 (P).

HNO3.

Air dingin.

CaCl2.

B. PROSEDUR PRAKTIKUM

Tuangkan 42 cc H2SO4 kedalam tabung 500 cc, kemudian perlahan-lahan

masukan HNO3 sedikit demi sedikit sebanyak 37 cc, campuran didinginkan

di air dingin.

Setelah dingin dimasukan sedikit demi sedikit Benzene sambil terus diaduk,

pada saat benzene dimasukan akan timbul warna coklat yang akan hilang,

jika suhu sudah tinggi masukan kedalam air dingin.

Untuk menyempurnakan reaksi, campuran tadi dipanaskan diatas water bath

Selama 30 menit, selama pemanasan berlangsung campuran harus selalu

dikocok agar tercampur sempurna.

25


Dinginkan labu yang berisi campuran tadi, setelah dingin ditambakan

kedalamnya 1500 cc air, akan terbentuk 2 lapisan yang berbeda didalam air,

kemudian pisahkan kedua lapisan dengan corong pemisah.

Cairan yang seperti minyak dicuci dengan air menggunakan corong

pemisah, cairan seperti minyak itulah Nitrobenzene.

Kedalam Nitrobenzene yang masih keruh dimasukan CaCl2 exicatus, biarkan

beberapa saat (kocoklah sampai cairan menjadi jernih).

Untuk mempercepat juga dapat dilakukan dengan cara memanaskannya

diatas water bath.

Kemudian Nitrobenzene dipisahkan dari CaCl2 lalu disuling tnpa memakai

mantel air.

Pertama yang keluar sebagai distilat adalah air kemudian Nitrobenzene pada

suhu 205-207 0C.

Distilasi dihentikan setelah zat yagn didistilasi berwarna coklat tua yang

didalamnya terdapat senyawa-senyawa dinitro yang pemanasan kuat yang

dapat menimbulkan ledakan (juga dijaga supaya isi labu destilasi jangan

kering).

Hitung hasil rendeman praktis dan teoritis, dengan titik 209 0C.

C. RANGKAIAN ALAT PRAKTIKUM

26


I. Pembuatan Nitrobenzene

3

7

2

6 1 4 5

Keterangan:

1. Labu destilasi

2. Termometer

3. Klem

4. Es

5. Asam Sulfat (H2SO4)

6. Statif

7. Pipa kaca

II. Destilasi Akhir Nitrobenzene

27


1 4

7 2 3

9 5 8

6 10

Keterangan:

1. Statip

2. Klem

3. Labu didih

4. Tutup gabus

5. Kasa

6. Kali tiga

7. Condensor

8. Bunsen

9. Erlenmeyer

10. Lab. Jack

BAB IV DATA PRAKTIKUM

Asam Nirat (HNO 3)

Volume (V) = 37 ml

Berat molekul (Mr) = 63 gr/mol

Massa jenis ( ) = 1,4 gr/mol

Massa (m) = ρ x V

= 1.4 gr/ml x 37 ml

= 51.8 gr

mol = m = 51,8 gr = 0,82 mol

Mr 63 gr/mol

Benzene (C 6H6)

28


Volume (V) = 30 gr

Berat molekul (Mr) = 78 gr/mol

Massa jenis ( ) = 0,894 gr/mol

Massa (m) = ρ x V

= 0,894 gr/ml x 30 ml

= 26.82 gr

mol = m = 26.82 gr = 0,344 mol

Mr 78 gr/mol

Reaksi yang terjadi

Mula-mula : 0,34 mol 0,83 mol - -

Reaksi : 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol 0,34 mol _-

Sisa : - 0,49 mol 0,31 mol 0,34 mol

Massa Nitro benzene = mol x Mr

= 0,34 x 123

= 42,312 gr

Berat erlenmeyer kosong + isi = 84,33 gr

Berat erlenmeyer kosong = 112,17 gr _

Berat isi (Nitrobrnzene) = 27,84 gr

Rendemen = Nitrobenzene (Act) = 27,84 gr x 100% = 65,80 %

Nitrobenzene (Teo) 42,31 gr

BAB V PEMBAHASAN

Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).

29


Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada

saat penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak lama

akan hilang saat dikocok.

Dipanaskan diatas waterbath selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang

berwarna jernih.

Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500ml air sebanyak

3x. Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan bawah).

Larutan lapisan bawah ditambahkan CaCl2 exicatus untuk menjernihkan

larutan yang keruh dan didestilasi.

Hasil destilasi pada suhu 80 0C akan keluar benzene, suhu 1000C akan keluar

air dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzene.

Destilasi dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan

sudah agak sedikit kering.

BAB VI KESIMPULAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan beracun.

Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena menimbulkan

panas.

Pada penambahan CaCl2 exicatus adalah untuk memurnikan senyawa

Nitrobenzene dan menyerap air.

Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat adalah 27,84

gr dan rendemennya adalah 65,80 %.

BAB VII TUGAS

1. Analisa kesalahan praktikum minimal 5 ?

30


2. Aplikasi Nitrobenzen dalam pabrik kimia ?

3. Sebutkan perbedaan End Boiling Point (EBP) dan Initial Boiling Point (IBP) ?

Jawaban

1. Beberapa kesalahan dantaranya:

Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas

di corong pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna.

Larutan Dinitro yang ikut terdestilasi kedalam larutan nitrobenzene,

karena thermometer tidak dapat menyentuh larutan pada labu alas bulat.

Larutan nitrobenzen yang merembes pada keran corong pisah.

Tidak menggunakan thermometer pada saat penambahan benzene,

sehingga tidak tahu apakah suhunya melebihi 600C.

Kurangnya pengocokan saat pemanasan larutan untuk menyempurnakan

reaksi benzenen menjadi nitrobenzene.

2. Aplikasi Nitrobenzen di industri adalah :

Dipakai sebagai pemberi aroma sabun

Bahan peledak

Bahan pembuat cat

Bahan dasar pembuatan aniline

Bahan campuran minyak nabati

sebagai solvent (zat pelarut)

3. End Boiling Point adalah suhu temperatur dimana larutan menguap

seluruhnya, sedangkan Initial Boiling Point adalah suhu dimana larutan mulai

menguap.

BAB VIII DAFTAR PUSTAKA

31


________. “Buku penuntun praktikum Teknik Kimia III”. Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.

________. “Ilmu Kimia Organik 2 Sekolah Menengah Farmasi”, Jakarta..

Anshory Irfan. 2000.” kimia 2 SMU”. Jakarta: Erlangga

Fesenden. “Kimia Organik Jilid I”.

________. Laporan Praktikum Teknik Kimia. Dhanar Rucci. Jakarta: Universitas

Muhammadiyah Jakarta.

32

2 zeffa_pembuatan nitrobenzen

Documents