UTS KIMIA ORGANIK

20 Mei 2012

Waktu: 100 menit

Nama : ……

Petunjuk:

1. Pilihlah salah satu jawaban yang benar dengan memberi tanda silang (X).

2. Untuk bagian B, lingkarilah jawaban anda.

3. Untuk bagian C, isilah dengan lengkap dan berilah namanya.

4. Benar (+4); salah (-1); kosong (-2). Khusus untuk bagian C, salah (+1).

5. Ujian bersifat openbook.

SELAMAT MENGERJAKAN

A. PILIHAN GANDA

… Konfigurasi elektron pada atom karbon

adalah…

a. 1s2. 2s

2. 2p

6

b. 1s2. 2s

2. 2p

5

c. 1s2. 2s

2. 2p

4

d. 1s2. 2s

2. 2p

3

e. 1s2. 2s

2. 2p

2

… Molekul berikut memiliki 9 isomer…

a. C5H12 d. C8H16

b. C6H14 e. C8H18

c. C7H16

… I

OH

NO2

CH3 Apakah nama IUPAC senyawa tersebut…

a. (E)-1-nitro-2-iodo-1-metiletenol

b. (Z)-1-nitro-2-iodo-1-metiletenol

c. (E)-2-iodo-1-nitroprop-1-en-1-ol

d. (Z)-2-iodo-1-nitroprop-1-en-1-ol

e. (E)-1-hidroksi-2-iodo-1-nitro-1-

propena

… Butanon memiliki gugus..

a. –COH d. –COOH

b. –CO- e. –COOC

c. –CHO

… Berikut ini adalah proses dalam reaksi

radikal bebas yang menyebabkan reaksi

berantai adalah…

a. Terminasi

b. Kopling

c. Inisiasi

d. Disproporsionasi

e. Propagasi

… Ikatan hidrogen terbentuk antara

CH3-O-CH3 dengan molekul, kecuali…

a. CH3CH2OH

b. H2O

c. CH3NH2

d. CH3NHCH2

e. CH3N(CH3)2

… Reaksi antara t-butil klorida dengan natrium

etoksida akan mengalami mekanisme

reaksi…

a. Substitusi nukleofilik 1

b. Substitusi nukleofilik 2

c. Eliminasi 1

d. Eliminasi 2

e. Adisi

… Diantara gugus berikut ini yang memiliki

prioritas paling tinggi adalah…

a. -C=C- d. -CO-

b. -CΞC- e. -CHO

c. –OH

… Iso-propoksi ter-butoksi keton, memiliki

jumlah atom O sebanyak…

a. 1 d. 4

b. 2 e. 5

c. 3

… Iodometana + Mg, lalu hasilnya direaksikan

dengan aseton akan menghasilkan..

a. Alkohol primer

b. Alkohol sekunder

c. Alkohol tersier

d. Aldehid

e. Keton

… Jika molekul terkecil dari alkohol adalah

metanol, molekul terkecil dari aldehid

adalah metanal, maka molekul terkecil dari

keton adalah…

a. Metanon

b. Etanon

c. Propanon

d. Butanon

e. Pentanon

… 2,4-dikloro-2-iodo-3,4-dimetil-3-pentanol,

bila dioksidasi akan menjadi…

a. Aldehid

b. Keton

c. Asam karboksilat

d. Ester

e. Tidak terjadi reaksi

…

Untuk membentuk

konfigurasi R, maka

molekul X adalah…

a. F

b. Cl

c. Br

d. I

e. H

… Pent-1,3-dien memiliki rumus molekul…

a. C5H12 d. C5H9

b. C5H11 e. C5H8

c. C5H10

… Senyawa berikut ini memiliki ikatan kovalen

koordinasi, kecuali…

a. H2SO4

b. H3PO4

c. HNO3

d. H2CO3

e. HClO4

… Senyawa berikut ini yang membentuk

karbokation yang paling stabil adalah…

a. 1-kloropropana

b. 2-kloropropana

c. 2-kloro-2-metilpentana

d. 2-kloro-3-metilpentana

e. 3-kloro-2-metilpentana

… Bila suatu nitrobenzena direaksikan dengan

dua molekul asetil klorida dengan katalis

AlCl3, maka akan masuk pada posisi…

a. Orto, orto

b. Orto, para

c. Orto, meta

d. Meta, meta

e. Meta, para

… Untuk membuat nitrobenzena dari benzena

dapat menggunakan…

a. NO3-, katalis asam klorida

b. NO2, katalis asam fosfat

c. HNO2, katalis asam sulfat

d. HNO3, katalis asam sulfat

e. HNO3, katalis asam florida

… CH3

O2N NO 2

NO 2

Senyawa di samping

ini adalah TNT

(trinitrotoluene),

memiliki inti benzene

berupa…

a. Aniline

b. Toluene

c. Nitrobenzena

d. Fenol

e. Xilena

… Berikut ini adalah gugus pengarah –para

antara lain, kecuali…

a. -OH d. -NH2

b. -Cl e. -CHO

c. -CH3

… Molekul berikul ini yang memiliki isomer

cis/trans adalah…

a. 2,3-dimetil-2-butenal

b. 3-etil-2-floro-2-pentenal

c. 1-bromo-2,2-dikloroet-1-en-1-ol

d. 1,2-dibromoprop-1-en-1-ol

e. 1,1-dibromoprop-1-en-2-ol

… Reaksi eliminasi terjadi antra…

a. 1-kloroetana + H2O

b. 2-kloropropana + metanol

c. Metanol + natrium metoksida

d. 2-kloropropana + natrium metoksida

e. 1-kloroetana + natrium metoksida

… Molekul berikut bersifat nonpolar, kecuali…

a. Tertaklorometana

b. Bensin

c. p-xilena

d. Etanol

e. Karbondioksida

…

C

H H

O

Senyawa disamping adalah…

a. Metanon

b. Alkohol

c. Eter

d. Aldehid

e. Keton

… Berapakah jumlah atom hidrogen dalam

senyawa; 3-klorosikloheksena…

a. 6 d. 11

b. 7 e. 12

c. 9

C

OH

CH3X

B. BENAR SALAH

Jawablah pernyataan ini benar atau salah

1. CH3

OH

NO2

CH3

Senyawa di samping ini memiliki isomer cis. (B / S)

2. Atom S pada H2SO4 memiliki orbital sp3 (B / S)

3. Senyawa aldehid dapat terbentuk dari oksidasi alkohol sekunder (B / S)

4. Salah satu cara pembuatan eter ialah dengan cara mereaksikan alkohol dengan H2SO4 (B / S)

5. Senyawa fenol akan melepas hidrogen lebih kuat daripada etanol (B / S)

6. Tersier butil klorida akan bereaksi SN2 dengan molekul hidroksida (B / S)

7. Senyawa keton akan membentuk ikatan hidrogen dengan molekul sesamanya (B / S)

8. Atom C γ pada rantai induk aldehid adalah atom C nomor 3 (B / S)

9. Benzena sangat reaktif terhadap elektrofil (E+) (B / S)

10. Gugus -NH2 pada benzene merupakan pengarah meta (B / S)

C. MELENGKAPI REAKSI

Lengkapilah reaksi didalam kotak berikut ini.

CH3

CH3

Cl2

Mg

(CH3)3COK

H2O

[O]

[O]

H2SO4

140 °C

O2

250 °C

[O]

CH3OH

CH3ONa

AlCl3

Cl2 FeCl3

Cl

CH3

O

CH3

CH3COCl AlCl3

Br2

FeBr3

CH3

CH3

Cl

dan