unit 01-pengenalan

UNIT 1 PENGENALAN

STRUKTUR DAN PENGIKATAN

1.1 Formula kimia

1.2 Kelektronegatifan

1.3 Ikatan Kimia

1.4 Struktur Lewis

1.5 Cas formal

1.6 Pemecahan ikatan

1.7 Asid dan bes Lewis

1.8 Pengacukan orbital

1.9 Ikatan dubel berkonjugat

2.0 Resonans

Unit 01-Pengenalan.doc 1

UNIT 1 PENGENALAN Kimia organik - ilmu kimia mengenai sebatian-sebatian karbon. Tidak semua sebatian yg. mengandungi karbon adalah organik. Misalnya, CO2, Na2CO3, -tak organik. Kenapa karbon? Atom karbon (C) boleh diikat kepada atom C atau atom-atom lain dalam banyak cara. Oleh itu C wujud dalam banyak sebatian. Sebatian organik mudah - mengandungi satu atom C, eg . metana CH4 Sebatian organik kompleks - mengandungi banyak C, eg . asid nukleik ( pembawa kod genetik dalam sistem hidupan )

Kenapa perlu mengetahui kimia organik ?

Mana - mana sahaja sebatian berkaitan dengan tumbuhan , haiwan atau mikroorganisme menyentuhi prinsip - prinsip kimia organik .

Bidang perubatan , biokimia , mikrobiologi , pertanian , makanan , pemakanan , dll . memerlukan pengetahuan kimia organik . 1.1 FORMULA KIMIA

• Formula empirik - nisbah antara atom-atom dlm molekul • Formula molekul - bil. sebenar setiap atom dlm molekul • Formula struktur - bagaimana atom-atom diikat dlm molekul Contoh: Etana

Formula empirik CH3

Formula molekul C2H6

Formula struktur H H

H- C - C - H

H H


Contoh pengiraan

Soalan: Suatu hidrokarbon X mengandungi 82.76% karbon mengikut jisim. Jisim molekul relatif X ialah 58. Apakah formula empirik dan formula molekul X? Jawapan

2 mol atom karbon bergabung dengan 5 mol atom hidrogen. Maka formula empirik hidrokarbon itu = C2H5 Biarkan formula molekul hidrokarbon = (C2H5)n, n = nombor bulat Diberi jisim molekul relatif (C2H5)n = 58 Oleh itu [(12 x 2) + (1 x 5)]n = 58 29n = 58 n = 2 Maka formula molekul hidrokarbon itu = (C2H5)n

= (C2H5)n2

= C4H10

1.2 KEELEKTRONEGATIFAN

• Ukuran yang menunjukkan kekuatan sesuatu atom itu menarik elektron valensnya.

• Berguna bagi meramalkan keaktifan kimia. • Keelektronegatifan bertambah dari kiri ke kanan jadual berkala. ( Li < Be < B < C < N < O < F ) • Keelektronegatifan berkurang dari atas ke bawah F > Cl > Br > I )

PERINGATAN: RUJUK JADUAL BERKALA DAN PERHATIKAN KEELEKTRONEGATIFAN


Skala Pauling Unsur elektronegatif

H2.1Li1.0Na0.9

Be1.5Mg1.2

B2.0Al1.5

C2.5Si1.8

N3.0P

2.1

O3.5

S2.5

F4.0Cl3.0Br

2.8I

2.5 Unsur elektropositif • Keelektronegatifan unsur kumpulan I dan II rendah - senang menderma elektron • Keelektronegatifan unsur kumpulan VI dan VII tinggi - senang menerima elektron • Beza keelektronegatifan menentukan jenis ikatan antara dua atom

Beza keelekronegatifan Ikatan Contoh _______________________________________________ + - > 1.7 ionik Na Cl

0.5 - 1.6 kovalen O - H berkutub N - H

< 0.5 kovalen C - C C - H

________________________________________________


1.3 IKATAN KIMIA

• Perkara asas dan penting dalam kimia organik adalah pengikatan. • Asas bagi pengikatan ialah susunan elektron dalam atom atau konfigurasi

elektron.

Unsur paling penting dalam sebatian organik:

karbon (C) hidrogen (H) nitrogen (N) oksigen (O) halogen (F, Cl, Br, I) Unsur lain -sulfur (S), fosforus (P). (Rujuk kedudukan unsur-unsur ini dalam Jadual Berkala)

KONFIGURASI ELEKTRON Unsur No Bil Konfigurasi atom elektron elektron H 1 1 2 1s2

C 6 6 2.4 1s2 2s2 2p2 N 7 7 2.5 1s2 2s2 2p3

O 8 8 2.6 1s2 2s2 2p4

Cl 17 17 2.8.7 1s2 2s2 2p6 3s2 3p5 Elektron yang memainkan peranan dalam pembentukan ikatan ialah elektron dalam petala terluar iaitu petala valens. Elektron-elektron ini dipanggil elektron valens. ELEKTRON VALENS Unsur Konfigurasi elektron elektron valens H 1s2 1s2

C 1s2 2s2 2p2 2s2 2p2 N 1s2 2s22p3 2s2 2p3

O 1s2 2s2 2p4 2s2 2p4

Cl 1s2 2s2 2p6 3s2 3p7 3s2 3p7

GAS ADI – Petala nalens penuh


Ikatan Kimia Sesuatu atom membentukkan ikatan dengan suatu atom lain supaya petala valensnya penuh (untuk menyerupai konfigurasi gas adi - mempunyai 8 elektron dalam petala valens).

Aturan yang berkaitan dipanggil aturan oktet. Gas adi petala valens

He 1s2

Ne 2s2 2p6

Ar 3s2 3p6

JENIS-JENIS IKATAN KIMIA • Ikatan ionik - pemindahan elektron dari satu atom ke satu atom lain

• Ikatan kovalen - perkongsian sepasang elektron antara dua atom IKATAN IONIK Mencapai konfigurasi gas adi dengan cara pemindahan electron. Contoh: NaCl

Unsur Elektron valens

Na 3s1

Cl 3s2 3p5

Ca 4s21

IKATAN IONIK kation anion (tarikan antara cas positif dan cas negatif)

+Ca CaCl Cl2

2 2

+Na NaCl Cl


IKATAN KOVALEN Mencapai konfigurasi gas adi dengan cara berkongsi elektron. Bil. ikatan kovalen yg. dibentukkan = bil. elektron yg.diperlukan untuk mencapai oktet.

Contoh 1 H - petala valens 1s1. Perlukan satu elektron untuk menyerupai He 1s2

H . . H H : H Dua atom hodrogen berkongsi dua elektron. Perkongsian elektron menghasilkan ikatan kovalen

Contoh 2 Karbon, C - petala valens - 2s2 2p2 . Perlukan 4 elektron untuk menyerupai Ne: 2s2 2p6

Contoh 3 N - petala valens - 2s2 2p3 . Perlukan 3 elektron untuk menyerupai Ne 2s2 2p6

pasangan elektron pasangan elektron bukan ikatan dalam ikatan

IKATAN KOVALEN

Bilangan ikatan kovalen yang dibentukkan bergantung kepada bilangan elektron yang diperlukan untuk mendapat konfigurasi gas adi.

+ H3N HH

H N NH

H

H

+ H4C HH

HHC C

H

H

H

H


Bila bentuk ikatan kovalen dan bila bentuk ikatan ionik? Jenis ikatan yang dibentukkan bergantung kepada keelektronegatifan Panduan kasar

Beza keelekronegatifan Ikatan Contoh > 1.7 ionik Na Cl

0.5 - 1.6 kovalen O - H berkutub N - H

< 0.5 kovalen C - C C - H

Contoh

Sebatian ionik Na+ Cl -

Sebatian kovalen H-H

Sebatian kovalen berkutub Hδ+ Clδ−

IKATAN KOVALEN BERKUTUB Taburan ketumpatan elektron pada ikatan diberi simbol δ + (cas separa positif) dan δ− (cas separa negative) atau sebagai Contoh: δ+ δ − C O atau C O δ+ δ − H Cl atau H Cl Pertambahan sifat ionik: H - H, CH3 - O - CH3 , H - O - H, H - Cl, Na+ Cl- Tarikan antara molekul


1. Saling tindakan dipol-dipol

Faktor: perbezaan keelektronegatifan 2. Ikatan hidrogen

Faktor: Perbezaan keelektronegatifan - mesti ada H pada atom elektronegatif (N, O, F). 3. Daya London (daya Van der Waal) - sangat lemah - antara molekul tak berkutub Molekul berkutub

H - Cl mempunyai momen dwikutub H Cl hujung hujung positif negative

1.4 STRUKTUR LEWIS

C Clδ+ δ-

H

H

HC Clδ+ δ-

H

HC Clδ+ δ-

H

H

H

tarikan antara molekul

H

H O

HC 3

H O

HC 3

H O

HC 3

Ikatan hidrogen

HC 3

C H2

HC 3C H2

C H2

HC 3

C H2

HC 3C H2

C H2

HC 3

C H2

HC 3C H2

C H2daya V an de W aal


1.4 Struktur Lewis • Semua elektron dalam ikatan dan bukan ikatan ditunjukkan • Elektron dalam ikatan ditunjukkan oleh garis pendek • Elektron bukan ikatan ditunjukkan oleh titik “.” utk elektron tunggal “ : ” atau “ .. ” utk pasangan elektron bukan ikatan. Contoh Struktur Lewis

Struktur Lewis • Pada H, dua elektron (Kenapa?) • Pada atom lain, 8 (Aturan oktet)

C

H

H

H C

O

O H

O HH


1.5 Cas Formal

Di dalam struktur sesuatu ion yang mengandungi lebih daripada satu atom, iaitu ion poliatom, kedudukan sebenar casnya, sama ada cas positif atau cas negatif perlu dinyatakan. Cas pada atom tertentu dalam sesuatu ion dipanggil cas formal atom itu.

Contohnya, bagi ion CH3CO2- , pada atom manakah cas negatif itu berada:

Pada C? C mana? Pada O? O mana? Atau pada H H mana?

Mengira cas formal • Tulis struktur Lewis ion itu dengan betul. • Kira cas formal dengan menggunakan formula berikut: Cas formal = Bil. elektron valens dlm atom neutral - (1/2 x bil. elektron dlm ikatan +

bil. elektron bukan ikatan) Perhatikan • Pada setiap atom C, bilangan ikatan = 4 valensi C = 4, Oleh itu C tidak bercas • Bagaimana dengan O? • Kenapakah H tidak bercas? Mengira cas pada atom Pada setiap atom karbon: Bilangan elektron valens dalam atom neutral = 4 Bilangan elektron bukan ikatan = 0 1/2 x jumlah elektron dalam ikatan = 4 Oleh itu, cas formal pada karbon = 4 - (0 + 4) = 0 (iaitu, C tidak mempunyai cas)

C

O

CH3 O


Mengira cas pada atom O Pada O 1 Bilangan elektron valens dalam atom neutral = 6 Bilangan elektron bukan ikatan = 4 1/2 x jumlah elektron dalam ikatan = 2 Oleh itu, cas formal pada oksigen = 6 - (4 + 2) = 0 O 1 tidak bercas Pada O2 Bilangan elektron valens dalam atom neutral = 6 Bilangan elektron bukan ikatan = 6 1/2 x jumlah elektron dalam ikatan = 1 Oleh itu, cas formal pada oksigen = 6 - (6 + 1) = -1 O 2 bercas -1 Struktur CH3CO2

- ialah Peringatan: Pada sesuatu atom, jika bilangan ikatan = valensi, atom itu tidak bercas, iaitu, cas atom itu = 0 Perhatikan • Pada setiap atom C, bilangan ikatan = 4, valensi C = 4, Oleh itu C tidak bercas. • Bagaimana dengan O? • Kenapakah H tidak bercas?

C

O

CH3 O


1.6 PEMECAHAN IKATAN Homolisis

H Cl:....

H Cl:....

. .+

hidrogenRadikal

klorinRadikal

Homo = sama; lisis = pembelahan Heterolisis

-+H Cl:..

..H Cl:..

..+

hidrogenIon

klorin

:

Ion

(kation) (anion) Hetero = tak sama; lisis = pembelahan

Karbokation Cas positif pada karbon

-+X :....

X :....

+ :C C

Karbokation Karbanion

Cas negatif pada karbon

+Y :....

Y :....

+:C C

Karbanion

-


Elektrofil = suka electron

-+X :....

X :....

+ : CC

Elektrofil Nukleofil

Nukleofil Suka nucleus (suka pusat positif)

+ Y :....

Y :....

+: CC

Nukleofil

-

Elektrofil Anak Panah Dalam Penulisan Kimia Organik Anak panah melengkung

• menunjukkan pergerakan elektron dalam struktur-struktur resonans dan dalam tindak

balas. • 'Ekor' anak panah mestilah pada kedudukan asal elektron dan 'kepalanya' pada

tempat baru setelah pergerakan berlaku. Contoh

O S O O S O

C O C O-+

: :..

.. ..

C O C O-+

: :.... ..


Anak panah melengkung mata kail

Menunjukkan pergerakan elektron tunggal

H Cl :....

H Cl:....

. .+

radikal radikal bebas bebas Anak panah lurus • Menunjukkan reaktan kepada hasil

H Cl :....

H Cl :....

. .+

• Menunjukkan keseimbangan

A B C D+ + • Menunjukkan resonans

C O C O-+

: :..

.. ..

Contoh

1. Nyatakan sama ada pembelahan berikut homolisis atau heterolisis, dan tunjukkan pergerakan pasangan elektron dengan menggunakan anak panah melengkung yang sesuai. Nyatakan juga jenis spesis yang terbentuk, iaitu kation, anion atau radikal. (a) (CH3) 3C – Cl (CH3) 3C+ + Cl-

(b) CH3– CH3

2 . CH3

2. Kelaskan molekul/ion berikut, sebagai elektrofil, nukleofil atau radikal. •(a) (CH3) 2CH+ (b) CH3CH2

.

•(c) :NH2

- (d) CH3 CO2-


1.7 ASID DAN BES • Menurut Bronsted- Lowry Asid: Sebatian yang dapat menderma H+ Bes: Sebatian yang dapat menerima H+ Tindak balas asid-bes: H+ dipindahkan daripada asid kepada bes • Asid kuat

- mengalami pengionan lengkap dalam air

• Asid lemah - tidak mengalami pengionan lengkap dalam air Asid dan Bes Lewis Kebanyakan tindak balas kimia yang berlaku melibatkan pendermaan dan penerimaan elektron. Dalam tahun 1923, G. N. Lewis telah memperkembangkan konsep ini dan telah menggunakan istilah asid dan bes. Beliau mencadangkan supaya asid ditakrifkan sebagai penerima pasangan elektron dan bes ditakrifkan sebagai penderma pasangan elektron. Contoh-contoh berikut menunjukkan tindak balas asid-bes.

H O H + H Cl H O H + Cl

H

HO + H Cl H OH + Cl

Bes Asid

H H+NH3

++ NH3:

Asid Lewis(penerimapasanganelektron)

Bes Lewis(pendermapasangan elektron


Mengikut teori asid-bes Lewis, asid tidak terhad kepada ion hidrogen sahaja; banyak lagi spesis lain yang boleh dikelaskan sebagai asid, misalnya aluminium klorida. Atom pusatnya, aluminium mempunyai enam elektron (sekstet), oleh itu kekurangan elektron. Apabila ia menerima elektron, aluminium klorida menjadi asid Lewis, dan molekul ammonia yang menderma pasangan elektron menjadi bes Lewis.

Sebarang atom yang berkurangan elektron boleh bertindak sebagai asid Lewis. Sebatian-sebatian yang mengandungi unsur-unsur kumpulan 3A seperti boron dan aluminium adalah asid Lewis sebab unsur-unsur ini mempunyai enam elektron sahaja dalam petala terluar. Sebatian-sebatian lain yang mempunyai orbital-orbital kosong juga boleh bertindak demikian. Zink dan ferrum (III) halida kerap digunakan sebagai asid Lewis dalam tindak balas organik.

Contoh Kelaskan molekul / ion berikut sebagai asid atau bes Lewis. Berikan alasan bagi jawapan anda: (a) CH3NH2

(b) NH2-

(c) (CH3) 3C+ (d) (CH3) 2NH (e) H:- (f) (CH3) 3B (g) (CH3) 3N (h) H2O

AlCl

+NH3

NH3:

Asid Lewis(penerimapasanganelektron)

Bes Lewis(pendermapasangan elektron

ClCl

Al

Cl

Cl

Cl+

Al Cl

Cl

Cl

+R Cl R Cl+

Al-

Cl

Cl

Cl

.... :


Lengkapkan struktur dalam tindak balas berikut dengan menunjukkan kesemua pasangan elektron pencil. Labelkan setiap struktur tersebut sama ada sebagai asid atau bes Lewis. Kemudian lukis anak panah melengkung untuk menunjukkan pergerakan elektron.

CH3 CH2

Cl + Al Cl

Cl

Cl

CH3 CH2

Cl+

Al-

Cl

Cl

Cla)

CH3 OH + B F

F

F

CH3 O+

B-

H

F

FF

b)

C+

CH3

CH3 CH3

+ OH2 OH2+

CH3

CH3 CH3

c)

CH3 OH + H I CH3 OH2+ + I

-d)

-FH F CH3 CH3 +f) CH2 CH2 +

e) CH3 NH2 + H Cl CH3 NH3+


1.8 PENGACUKAN ORBITAL • Struktur Lewis mudah difahami tetapi tidak menggambarkan bentuk sebenar sesuatu

molekul • Bentuk 3-dimensi boleh memperihalkan dengan lebih jelas dan lebih tepat tentang

pengikatan • Konsep pertindihan orbital digunakan untuk menerangkan teori pengikatan kovalen Orbital • Orbital adalah kawasan di sekitar nukleus di mana elektron yang mempunyai tenaga

tertentu ditemui • Contoh orbital: s, p d, f, ... • Setiap jenis orbital mempunyai bentuk tertentu • Setiap orbital boleh memuatkan sepasang elektron sahaja Beberapa jenis orbital Orbital s Orbital p (px , py , pz) Orbital-orbital petala valens bagi karbon (keadaan asas)

x

z

y

2s

x

z

2px

y

z

y2py

x

y

x

z

2pz


Molekul hidrogen, H2 • Struktur Lewis

H H:H H:

H . H.+ ..H H

H Hσorbital s orbital s

Pembentukan ikatan antara dua atom hidrogenσ

H . H.+ ..H H

H Hσorbital s orbital s

Pembentukan ikatan antara dua atom hidrogenσ

• Apabila membentukkan ikatan kovalen, orbital 1s masing-masing bertindih untuk membentukkan ikatan sigma (σ).

PENGACUKAN sp3 Molekul metana, CH4

• Dalam keadaan asas, C: 1s2 2s2 2p2 • Elektron-elektron valens: 2s2 2px

1 2py1

• Penyusunan semula: 2s1 2px1 2py

1 2pz1

• Empat orbital mengacuk untuk memberikan • 4 orbital kacukan yang setara Orbital kacukan sp3 Molekul metana, CH4

• Elekton-elektron dalam setiap orbital hibrid sp3 menolak antara satu sama lain • Empat orbital kacukan sp3 disusun dalam bentuk tetrahedron supaya elekton-elektron berada pada jarak maksimum • Dalam susunan ini, sudut ikatan antara orbital ialah sudut tetrahedraon, iaitu 109.5o.

2s + 2px + 2p y + 2p z

mengacuk

sp3 sp3 sp 3 sp 3

orbital-orbital kacukan

orbital-orbital dalam petala valens

Empat orbital kacukan sp3 bertindih dengan orbital 1s darhidrogen

H

H

H

H


Metana, CH4 - Geometri molekul CH4 - tetrahedron

Pertindihan orbital sp3 dari C dengan orbital s dari H membentukkan ikatan sigma, σ

H

HHH

C

H HHH

σ

σσ

σ

N

pasangan elektron tak terkongsi

H

HH

sp3 dari N

s dari H

PENGACUKAN sp2 Contoh: Molekul etena, C2H4 • Elektron-elektron valens C: 2s2 2px

1 2py1

• Penyusunan semula: 2s1 2px1 2py

1 2pz1

• Satu orbital s mengacuk dengan 2 orbital p untuk memberikan 3 orbital kacukan yang setara • Orbital kacukan ini dipanggil sp2

+sp2 sp2

Bertindih mengikut arah ikatan

Ikatan sigma (σ)

+

2pz 2p z

Bertindih di tepi

Ikatan pi (π)


Orbital kacukan sp2

C CH

H

H

HC

H

H

C =H

H

πσ

σ σ

σ σ

3 orbital sp2 Sudut ikatan =120o

Orbital Kacukan sp

180o

Dua orbital kacukan sp

Etuna

C C HH : : :

C C HHσσ σππ

Jenis Ikatan Kovalen Pengikatan Penghibridan ____________________________________ Ikatan tunggal sp3 Ikatan ganda-dua sp2 Ikatan ganda-tiga sp ____________________________________


1.9 IKATAN DUBEL BERKONJUGAT Karbon sp2 membentukkan ikatan ganda-dua (1 ikatan σ dan 1 ikatan π) dan karbon sp membentukkan ikatan ganda-tiga (1 ikatan σ dan 2 ikatan π). Ikatan p memainkan peranan penting dalam sifat kimia sesuatu molekul. Satu keadaan penting ialah apabila terdapat orbital π pada atom di sebelah ikatan ganda-dua, sama ada yang mengandungi: orbital p yang mengandungi elektron tunggal, seperti dalam radikal allil, CH2=CH-CH2

. atau orbital p kosong seperti dalam kation allil, CH2=CH-CH2

+ atau orbital p dalam ikatan ganda-dua lain (dua atau lebih ikatan ganda-dua di selangi dengan satu ikatan tunggal) seperti dalam 1,3-butadiena, CH2=CH-CH=CH2. Keadaan di atas membenarkan penyahsetempatan elektron π. Sistem yang mengandungi dua atau lebih ikatan ganda-dua di selangi dengan satu ikatan tunggal – di mana elektron πnya dinyahsetempat dipanggil sistem ikatan dubel berkonjugat (konjugasi) . Konjugasi memberikan sifat istimewa kepada sistem yang mengandunginya. Sistem yang berkonjugat adalah lebih stabil daripada yang tidak berkonjugat. eg CH2=CH-CH=CH-CH3 lebih stabil daripada CH2=CH-CH2-CH=CH2. (berkonjugat) (tak berkonjugat)

lebih stabil daripada

(berkonjugat) (tak berkonjugat) 2.0 RESONANS Apabila menulis struktur sesuatu sebatian yang mengandungi konjugasi, kadang-kadang sesuatu pasangan elektron itu boleh ditempatkan antara lebih daripada dua atom semasa dalam proses membentukkan ikatan. Kita akan gunakan sulfur dioksida, SO2 sebagai contoh. Kita ada 2 pilihan untuk menulis strukturnya:

O S O atau O S O


Perhatikan: Kedudukan elektron dalam dua struktur di atas berbeza. Dua struktur begini dipanggil struktur-struktur resonans. Perkaitan antara struktur-struktur resonans ditunjukkan dengan menggunakan anak panah dua mata. .. .. .. .. .. ..

: O S O: :O S O: .. .. Dua struktur itu ialah struktur resonans bagi SO2. Dalam struktur-struktur resonans susunan atomnya sama. Yang berbeza hanya susunan elektron. Ahli-ahli kimia gunakan anak panah melengkung untuk menjejaki kedudukan elektron: Kaitan antara struktur-struktur resonans ini pula ditunjukkan dengan menggunakan anak panah dua mata . Daripada pengukuran panjang ikatan, didapati bahawa panjang dua ikatan antara oksigen dan sulfur adalah sama, iaitu pertengahan antara ikatan tunggal dan ikatan ganda dua. Struktur sebenar sulfur dioksida adalah kacukan atau hibrid daripada struktur-struktur resonan di atas.

Dua perkara penting pada struktur-struktur ini ialah

(i) Setiap atom mempunyai konfigurasi gas nadir (ii) Dua struktur ini boleh saling berubah dengan hanya mengubahkan kedudukan

elektron. Kedudukan atom tidak berubah.

Contoh 1 Yang manakah antara struktur-struktur berikut berikut berbeza hanya dalam kedudukan elektron?

Jawapan: (i), (iii) dan (iv) berbeza hanya dalam kedudukan elektron. Contoh 2 Tulis struktur-struktur resonans bagi ion karbonat, CO3

2-

i) N = O dan N O iii) H - C dan H - C

iv) O - O = O dan O = O - O

S

O O

S

ii) H - C N dan C N-H

O S O O S O


Jawapan

O

C

O O

O

C

O O

O

C

O O

1 2 3 Struktur 1, 2 dan 3 tidak serupa tetapi setara. Tidak satupun antara struktur-struktur ini yang sepadan dengan data yang diperolehi bagi ion karbonat. Struktur sebenar adalah hibrid atau kacukan antara 1,2 dan 3. Hasil daripada kacukan ini ialah suatu struktur di mana kesemua ikatan C-O sama panjang dan ketiga-tiga O mempunyai ketumpatan elektron yang sama. Kacukan ini boleh diwakili oleh struktur berikut:

Contoh 3

Apakah kaitan antara struktur (4) dan (5)

N C - O dan N = C = O

(4) (5)

O O

O

C

δ

δ

δ


Jawapan (4) dan (5) berbeza hanya dalam kedudukan elektron. (4) boleh diubah kepada (5) atau sebaliknya, dengan menggerakkan dua pasang elektron. Pasangan elektron yang digerakkan begini mestilah dari ikatan pai atau pasangan elektron pencil (pasangan elektron bukan ikatan).

Oleh sebab perbezaannya hanya dalam kedudukan elektron, (4) dan (5) adalah struktur-struktur resonans.

(4) (5) Struktur hibrid Struktur-struktur resonans Struktur sebenar anion ini adalah hibrid atau kacukan antara (4) dan (5). (4) dan (5) disebut sebagai penyumbang kepada struktur sebenar.

N = C = O menjadi N C - O

(4)(5)

N C O menjadi N = C = O(4) (5)

N = C O = [ N N = C = O ]C - O-δ -δ

unit 01-pengenalan

Documents