tugas terstruktur kimia bahan alam glikosida antrakinon

8/14/2019 Tugas Terstruktur Kimia Bahan Alam Glikosida Antrakinon

1/11

www.hoirulblog.co.cc

TUGAS TERSTRUKTUR KIMIA BAHAN ALAM

GLIKOSIDA ANTRAKINON

Oleh :

Hoirul Mustakim (G1F007062)

DEPARTEMEN PENDIDIKAN NASIONAL

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN

FAKULTAS KEDOKTERAN DAN ILMU-ILMU KESEHATAN

JURUSAN FARMASI

PURWOKERTO

2008


2/11


3/11


Hampir semua glikosida dapat dihidrolisis dengan pendidihan dengan asam

mineral. Namun demikian kecepatannya berbeda-beda. Hidrolisis dalam tumbuhan juga

terjadi karena enzim yang terdapat dalam tumbuhan tersebut. Nama enzimnya secara

umum adalah beta glukosidase, sedangkan untuk ramnosa nama enzimnya adalah

ramnase. Untuk tanaman tertentu juga memiliki enzimnya sendiri, misalnya emulsin

pada biji amandel dan mirosin dalam biji mustar hitam.

Biosintesis glikosida secara singkat dapat dirangkum dalam reaksi sebagai

berikut:

UTP + gula-1-fosfat UDP-gula + PPi

UDP-gula + ---septor ---septon gula + UDP(glikosida)

(1) enzim uridil tranferase (2) enzim glikosil transferaseDengan reaksi sejalan akan terbentuk di-, tri-, bahkan tetra- sakarida.

Bila bagian aglikon digunakan sebagai dasar klasifikasi maka akan didapatkan

penggolongan sebagai berikut (menurut Claus dalam Tyler etaI.,1988).:

1. golongan kardioaktif2. golongan antrakinon3. golongan saponin4. golongan sianopora5. golongan isotiosianat6. golongan flavonoid7. golongan alkohol8. golongan aldehida9. golongan lakton10.galongan fenolat11.golongan tanin.

)1(

)2(


4/11


BAB II

PEMBAHASAN

Glikosida antrakinon, golongan glikosida ini aglikonnya adalah sekerabat dengan

antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom

C9 dan C10) atau hanya C9 (antron) dan C9 ada gugus hidroksil (antranol). Adapun

strukturnya adalah sebagai berikut.

a. Sifat fisika & kimia.

Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampai merah

sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan

reaksi Borntraeger (Iihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein)

dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil

reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai

glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut

dalam alkali, sedangkan isomemya, yaitu antranol bewarna kuning kecoklatan dan

dengan alkali membentuk larutan berpendar (berfluoresensi) kuat. Oksantron merupakan

zat antara (intermediate) antara antrakinon dan antranol. Reaksi Borntraeger modifikasi

Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujukkan reaksi

positif. Senyawa ini terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer

tunggal atau campuran dari molekul antron, hasil oksidasi antron (misalnya larutan

dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam

Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida.

Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.

b. Efek farmakologi (bioaktivitas)

Glikosida antrakinon adalah stimulan katartika dengan meningkatkan tekanan otot

polos pada dinding usus besar, aksinya akan terasa sekitar 6 jam kemudian atau lebih

lama. Adapun mekanisme belum jelas, namun diduga antrakinon dan antranol dan

turunannya berpengaruh terhadap tranpon ion dalam sel colon dengan menghambat

kanal ion Cl-. Untuk antron dan antranol mengeluarkan kegiatan lebih drastik (itulah

sebabnya ada beberapa simplisia yang boleh digunakan setelah disimpan selama satu

tahun, untuk mengubah senyawa tersebut menjadi antrakinon), bila jumlahnya lebih


5/11


besar daripada antrakinon akan mengakibatkan mulas dan rasa tidak enak.

c. Kegunaan:

Katartika / pencahar , pewarna, dan antibakteri.

Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan. ini antara lain sebagai berikut:

1. Simplisia penghasil antrakinon

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)

Asal tumbuhan: Cassiaacutifolia DeliIe (Alexandria senna) dan Cassia angustifoliaVahl. (Tinnevelly senna) (Suku Leguminosae)

Tempat tumbuh: UntukC. acutifolia tumbuh liar di lembah sungai Nil (dari Aswansampai Kordofan), sedangkan C. angustifolia tumbuh liar di Somalia, Jazirah Arab,

dan India. Di India Selatan (Tinnevelly) tanaman ini dibudidayakan. Juga ditanam di

Jammu dan Pakistan Barat Laut. Di India tanaman ini dibudidayakan dengan

pengairan. Perbedaan antara sena Aleksandria dan sena India tercantum dengan jelas

dalam Trease & Evans PharmacognoSy (2002).

Kualitas: Daun yang bewarna hijau kebiruan adalah yang terbaik, sedangkan yangbewarna kuning adalah yang terjelek. ldentifikasi makroskopik dan mikroskopik

terdapat antara lain dalam Trease & Evens PharmacognoSy (2002).

Kandungan kimia: Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yangaglikonnya terdiri dari aloe-emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah

senosida A dan senosida B, merupakan sepasang isomer yang aglikonnya adalah

rein-diantron (senidin A dan senidin B). Kandungan lain yang lebih kecil kadarnya

adalah senosida C dan D. Polong sena (Sennae Fructus, Senna pods) juga

mengandung glikosida aktif, glikosidanya memiliki 10 gugus gula yang melekat

pada inti rein-diantron.

Simplisia serupa yang disebutBombay, Mecca, danArabian Sennae didapatkan daritumbuhan liar Cassia angustifolia yang tumbuh di Arab. Daunnya mirip dengan

sena namun lebih panjang dan lebih sempit. Di Perancis digunakan dog sennae dan

tumbuhan Cassia obovata yang tumbuh di Mesir.

Penggunaan: Sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasidengan bahan gom hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.

Produk: HerbalaxR


6/11


b. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)

Asal tumbuhan: Kulit kayu dari Rhamnus purshianus DC atau Frangula purshiana(DC) A. Gray ex J.C.Cooper (suku Rhamnaceae).

Pengumpulan dan penyimpanan. Simplisia adalah kulit kayu dikumpulkan daritumbuhan liar pada bulan pertengahan April sampai akhir Agustus. Kulit diambil

memanjang 5-10 cm, dikeringkan diketeduhan, dihindarkan dari lembab dan hujan,

karena kulit dapat berkapang. Kemudian disimpan paling lebih dari satu tahun.

Dahulu diekspor dalam bentuk simpleks, namun sekarang dalam bentuk ekstrak.

Identifikasi. Makroskopik dan mikroskopik terdapat antara lain dalam Trease &Evans PharmacognOsy (2002).

Kandungan kimia (Constituents). Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida. Ada empat glikosida primer, yaitu

kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk 0- maupun C-

glikosida. Senyawa lainnya a.I. barbaloin dan krisaloin. Turunan emodin oksantron,

yaitu aloe emodin dan krisofanol baik dalam bentuk bebas maupun glikosida. Juga

berbagai turunan (derivates) diantron lainnya, yaitu palmidin A, B, dan C.

Simplisia pengganti dari tumbuhanRhamnus cathartica danR. carniolica.c. Cassia pods (Buah trengguli)

Asal tanaman. Buah yang dikeringkan dari Cassia fistula (suku Leguminosae).Tumbuhan ini ditanam di Hindia Barat (Dominika dan Martinique) dan Indonesia.

Bentuk dalam perdagangan. Bubur daging buah dibuat dengan perkolasi dengan air,diuapkan akan terbentuk bubur.

Kandungan kimia. Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri.Bubur ini mengandung rein dan senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini

mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B. Empulur

mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin.

Kegunaan. Menurut pengobatan Ayurveda bubur kasia bersifat antifungi,antibakteri, dan pencahar (laxatives), juga sebagai antitussive.


7/11


d. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)

Asal tanaman. Bagian dalam tanah yang dikeringkan dan Rheum palmatum L. (sukuPolygonaceae) R. officinale atau hibrida dari dua jenis tanaman ini.

Pengumpulan dan persiapan. Dahulu diperkirakan akar ditumbuhkan atau ditanam didataran tinggi (lebih dari 3000 m) dan digali pada musim gugur atau musim semi

saat berumur 6-10 tahun. Didekortisasi dan dikeringkan. Akar yang telah

didekortisasi adalah jika seluruh permukaannya disilinderkan (melingkar) atau jika

dipotong secara longitudinal di bagian planokonvex (datar). Bagian yang digunakan

sering memperlihatkan lubang yang mengindikasikan bahwa akar itu telah disiapkan

untuk dikeringkan.

Obat ini diekspor dari Shanghai ke Tientsin, seringkali melewati Hong Kong.Kualitas yang lebih bagus dibungkus dalam kotak kayu kecil yang berisi 280 lb atau

50 kg, dan kualitas yang lebih jelek dalam tas.

Identifikasi. ldentifikasi secara makroskopi, mikroskopi, dan kimiawi tercantumdalam Trease & Evans Pharmacognosy (2002)

Kandungan kimia. Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein,emodin, dan emodin mono-etileter (physcion). Senyawa tersebut juga terdapat

dalam bentuk glikosida.

Simplisia lain. Dalam perdagangan dikenal Chinese rhapontic, India rhubarb,English rhubarb, dan Japanese rhubarb. Di Indonesia (P. Jawa: Kaliangkrik Kedu)

juga dikenal akar kelembak untuk bumbu rokok, tidak dianjurkan untuk pengobatan

karena adanya asam krisofanat dan rhaponticin menyebabkan sakit perut. Adanya

rapon-tisin ditandai dengan adanya fluresensi biru yang kuat.

Kegunaan. Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatandiare, efek purgatif diikuti dengan efek astringent.

e. Aloe (Jadam arab) Aloe atau aloes adalah getah yang dikeringkan dari daun Aloe barbadensis Miller

(Aloe vera L.) dan dikenal dengan Curacao aloe atau Aloe ferox Miller dan

hibridanya, yaitu A. spicata Baker, dalam perdagangan dikenal dengan Cape aloe

(Fain. Liliaceae).

Aloe menghasilkan tidak kurang dari 50% bahan yang larut dalam air. Ada sekitar


8/11


300 jenis Aloe spp. yang dikenal dan banyak diantaranya merupakan tumbuhan aseli

di Afrika. Banyak yang diperkenalkan di Eropa dan Hindia Barat. Tumbuhan ini

merupakan tumbuhan xerophytic yang mempunyai daun yang berdaging, biasanya

tepi daun berduri, hampir mirip dengan agave (serat) (mis. Agave americana L.,

Amaryltidaceae).

Pemanenan dan pembuatan aloe. Daun-daun dipanen pada bulan Maret dan Aprildan letakkan bekas potongan melintang menghadap ke bawah pada penampung

bentuk-V. Cairan yang keluar dari sel khusus tepat di bawah lapisan epidermis daun

dibiarkan ditampung. Cairan yang diperoleh diuapkan dalam panci tembaga sampai

kekentalan tertentu, dituang ke dalam wadah logam dan dibiarkan mengeras. Aloesekarang diproduksi di Aruba, Bonaire, Haiti, Venezuela, dan Afrika Selatan. Di AS

yang digunakan adalah Curacao aloe.

Sifat aloe. Aloe yang dipasarkan berbentuk masa opaque (tidak tembus sinar)bewarna hitam kemerahan sampai hitam kecoklatan sampai coklat tua. Rasanya

memuakkan (memuntahkan) dan pahit. Baunya khas tidak enak.

Kandungan kimia. Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanyabarbaloin (aloe-emodin-C-10 glukosida antron). 0-glikosida dari barbaloin dengan

gula tambahan berhasil diisolasi dari Cape aloe, senyawa ini disebut aloinosida.

Bentuk bebas dari aloe-emodin dan antranol kombinasi dan bebas juga ditemukan,

sedangkan asam krisofanat ditemukan dalam tipe aloe tertentu. Senyawa aktif dalam

Curacao aloe lebih baik daripada Cape aloe, karena kandungan aloe-emodinnya dua

setengah kali. Kandungan senyawa fisiologis aktif berkisar antara 10-30%,

sedangkan kandungan yang tidak aktif 16-63%, yaitu berupa resin dan minyak atsiri.

Penggunaan. Bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar. Glikosidaaloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan

katartik.

f. Aloe vera Gel Gel segar yang berlendir terdapat dalam jaringan parenkim dalam daun bagian

tengah dan Aloe barbadensis (Aloe vera). Digunakan bentahun-tahun untuk

mengobati luka bakar, tergores, dan iritasi kulit lainnya. Dalam tahun 1935,

getahnya dianjurkan untuk mengobati luka bakar tingkat tiga pada penyinaran


9/11


dengan sinar-X, sekarang hanya digunakan sebagai pelunak (emollient) dan

pelembab (moisturizing).

Aloe vera gel yang berupa produk yang distabilkan sekarang dibuat dari bagiantengah daun yang lunak dengan berbagai metode yang dipatenkan, diantaranya

termasuk pemerasan (penekanan) dan ekstraksi dengan pelarut dalam kondisi

harsh. Akibatnya produk ini sangat beragam. Dalam penelitian yang memiliki

daya merangsang penyembuhan luka (cell-proliferative) adalah gel segar, sedangkan

produk yang dikeringkan belum diteliti.

Penggunaan. Dapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagaicampuran dalam hand lotion dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan

adalah sakit kepala sampai obesitas, walaupun secara klinik belum terbukti.


10/11


BAB III

KESIMPULAN

Tumbuhan yang mengandung glikosida golongan antrakinon antara lain:

a. Daun sena, Senna leaf (Sennae Folium)Kandungan aktif utama adalah merupakan glikosida dimer yang aglikonnya terdiri dari aloe-

emodin danlatau rein. Kadar yang paling besar adalah senosida A dan senosida B. Digunakan

sebagai katartika dengan takaran 2 g sekali pakai. Sering dikombinasi dengan bahan gom

hidrokoloid. Juga digunakan dalam teh pelangsing.

b. Cassia pods (Buah trengguli)Bubur kasia mengandung gula 50%, zat warna, dan minyak atsiri. Bubur ini mengandung rein dan

senyawa mirip senidin. Daun tanaman ini mengandung rein bebas atau terikat, senidin, senosida A, dan B.

Empulur mengandung barbaloin dan rein, serta Ieukoantosianidin. Menurut pengobatan Ayurveda bubur

kasia bersifat antifungi, antibakteri, dan pencahar (laxatives), dan juga sebagai antitussive.

c. Rhei Radix (Rhubarb, Chinese Rhubarb)Antrakinon bebas sebagai krisofanol, aloe-emodin, rhein, emodin, dan emodin mono-etileter

(physcion). Akar kelembak digunakan sebagai bitter stomachic dalam pengobatan diare, efek

purgatif diikuti dengan efek astringent.

d. Aloe (Jadam arab).Aloe mengandung sejumlah glikosida antrakinon, utamanya barbaloin (aloe emodin-C-10

glukosida antron). Penggunaannya, bila digunakan sebagai katartik, beraksi pada usus besar.

Glikosida aloe bersifat drastik yang kuat, lebih baik menggunakan bahan lain untuk tujuan

katartik.

e. Aloe vera GelDapat digunakan sebagai obat dalam maupun obat luar. Sebagai campuran dalam hand lotion

dan frozen yogurt. Indikasinya untuk yang dimakan adalah sakit kepala sampai obesitas,

walaupun secara klinik belum terbukti.

f. Rhamni purshianae Cortex (Cascara bark)Kaskara mengandung senyawa gol. antrakinon 6-9%, dalam bentuk O-glikosida dan C-glikosida.

Ada empat glikosida primer, yaitu kaskarosida, yaitu kaskarosida A, B, C, dan D yang berbentuk

0- maupun C-glikosida. Senyawa lainnya antara lain barbaloin dan krisaloin.


11/11


DAFTAR PUSTAKA

tugas terstruktur kimia bahan alam glikosida antrakinon

Documents