1. Bagaimana kondisi asam salisilat dalam pH 3, 4, dan 5. Berapa pKa yang

dimiliki asam salisilat serta koefisien partisi asam salisilat lebih besar dalam

pH berapa?

Jawab:

Asam salisilat memiliki rumus molekul C7H6O3 dan nama IUPAC asam o-

hidroksibenzoat. Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak

lebih dari 101,0% C7H6O3, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Berat

molekul dari asam salisilat adalah 138,12 g/ml. Asam salisilat biasanya berbentuk

jarum halus, atau serbuk hablur halus putih; rasa agak manis, tajam dan stabil

diudara. Bentuk sintetis warna putih dan tidak berbau. Asam salisilat sukar larut

dalam air dan dalam benzena, mudah larut dalam etanol dan dalam eter; larut

dalam air mendidih; agak sukar larut dalam kloroform (Depkes RI, 1995). Berikut

adalah struktur molekul asam salisilat.

Gambar 1 Struktur Molekul Asam Salisilat (Depkes RI, 1995)

Asam salisilat mempunyai pKa=3, sehingga dapat diabsorpsi dengan baik

dalam lambung. Efek pH pada ionisasi asam salisilat (pKa=3) dapat dilihat pada

tabel berikut (Staf Pengajar Departemen Farmakologi FK UNSRI, 2004)

Tabel 1. Persentase ionisasi asam salisilat pada berbagai pH (Staf Pengajar

Departemen Farmakologi FK UNSRI, 2004)

Asam-asam lemah, kelarutan senyawa di dalam air dan lipid bergantung

pada tingkat ionisasi obat, yang selanjutnya bergantung pada pKa asam yang

terlibat dan pH sekitarnya. Asam lemah akan terabsorpsi lebih efisien dalam

melintasi membaran ketika pH larutan disekitarnya rendah, dan sebagian besar

asam lemah akan berada dalam keadaan tidak terionkan. Pada daerah dengan pH

tinggi, obat yang bersifat asam akan terion dan obat tersebut tidak akan berdifusi

dengan baik melintasi membran lipid hidrofobik (Cairns, 2004).

Berdasarkan tabel diatas, asam salisilat dalam pH 3, pH 4, dan pH 5 %

takterionisasi lebih banyak pada pH 3 yaitu 50%, sedangkan pada pH 4 yaitu

9,09% dan pH 5 yaitu 1%. Obat asam salisilat pada pH 3 lebih banyak

tekterionisasi maka asam salisilat lebih banyak mudah larut dalam lipida, lebih

mudah melalui fase lipida , serta memiliki koefisien partisi lipida-air besar.

DAFTAR PUSTAKA

Cairns, D. 2004. Intisari Kimia Farmasi. Edisi Kedua. Jakarta: Penerbit Buku

Kedokteraan EGC.

Depkes RI. 1995. Farmakope Indonesia. Edisi Keempat. Jakarta: Departemen

Kesehatan Republik Indonesia.

Staf Pengajar Departemen Farmakologi Fakultas Kedokteran Universitas

Sriwijaya. 2004. Kumpulan Kuliah Farmakologi. Jakarta: Penerbit Buku

Kedokteran EGC.