Reaksi-reaksi pada Alkena

Reaksi Dimerisasi Reaksi dimerisasi adalah reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer untuk membentuk dimer. Alkena mengalami reaksi dimerisasi Karena molekul alkena memiliki sebuah ikatan kovalen rangkap C = C pada rantai atom C-nya. Contoh : etena Tahapan dari reaksi dimerisasi etena diatas adalah,mula-mula kedua molekul etena bertumbukan, sepasang elektron dari ikatan rangkap membuka dan terbentuklah ikatan baru antar kedua molekul tadi. Karena sepasang elektron membuka, berarti masing-masing elektronnya terpisah. Itulah sebabnya, diantara kedua molekul tersebut elektron yang terpisah tadi berpasangan dan di kedua ujungnya elektron masih membuka, siap untuk membentuk ikatan berikutnya.

Dimerisasi adalah reaksi penggabungan dua molekul kecil yang dinamakan monomer membentuk dimer. Jika 3 (tiga) monomer yang bergabung, maka terbentuklah trimer. Reaksi penggabungan 3 monomer dinamakan trimerisasi. Ketika banyak monomer yang bergabung, maka terjadilah polimerisasi dan senyawa yang terbentuk dikenal sebagai polimer. Jenis reaksi ini merupakan sifat kimia penting dari senyawa golongan alkena.Untuk mempelajari reaksi polimerisasi, sebaiknyalah dimerisasi dan trimerisasi dipahami lebih dahulu. JJenis reaksi ini akan dipelajari di kelas XII semester akhir. Namun karena padatnya konsep yang dipelajari pada saat-saat akan menghadapi ujian, maka reaksi ini dapat dipertimbangkan untuk diberikan kepada siswa di kelas X, hanya konsep yang sederhana saja.

Mengapa alkena sebagai monomer dapat mengalami dimerisasi? Karena molekul alkena memiliki sebuah ikatan kovalen rangkap C=C pada rantai atom C-nya. Apakah reaksi dimerisasi ini terjadi pada ikatan rangkap C=C tersebut? Ya, benar. Ciri khas dari alkena sebagai hidrokarbon tak jenuh adalah ikatan rangkap C=C tersebut. Oleh sebab itulah reaksi ini juga menjadi sifat kimia yang penting untuk senyawa alkena.Bagaimana reaksi dimerisasi untuk etena? Tiap dua molekul etena bergabung membentuk dimer. Berikut persamaan reaksinya.CH2=CH2+ CH2=CH2 -CH2-CH2-CH2-CH2-Bagaimana tahapan atau langkah terbentuknya dimer tersebut? Mula-mula kedua molekul etena bertumbukan, sepasang elektron dari ikatan rangkap membuka dan terbentuklah ikatan baru antar kedua molekul tadi. Karena sepasang elektron membuka, berarti masing-masing elektronnya terpisah. Itulah sebabnya, diantara kedua molekul tersebut elektron yang terpisah tadi berpasangan dan di kedua ujungnya elektron masih membuka, siap untuk membentuk ikatan berikutnya.Bagaimana trimerisasi dari etena? Pada dimerisasi tadi, kedua ujung rantai atom C masih mengandung elektron tak berpasangan. Nah elektron itulah yang akan membentuk ikatan berikutnya. Bagaimana persamaan reaksinya? Perhatikan persamaan berikut.3 CH2=CH2 (-CH2-CH2-)3Penulisan rumus struktur di atas diringkas dan penulisan ini diijinkan. Cara menulisnya, sepasang elektron dari molekul etena yang membuka ditandai dengan garis penghubung.

Reaksi alkilasiReaksi Alkilasi

Reaksi alkilasi dengan katalis asam dimulai dengan pembentukan ion karbonium (C+4H9 ) dengan mentransfer proton (H+) dari katalis asam ke molekul umpan olefin, dan kemudian ion karbonium tersebut berkombinasi dengan molekul jumpan isobutana untuk menghasilkan kation tertier butil (iso C+ 8H9). Reaksi antara kation tertier butil tersebut dengan umpan butilena-1 dan butilena-2 akan membentuk masing-masing ion karbonium oktil (iso C+8H17) dengan dua cabang (dimetil) dan tiga cabang (trimetil) yang selanjutnya akan bereaksi dengan molekul umpan isobutana untuk menghasilkan produk alkilat isooktana yaitu masing-masing bercabang dua dan tiga metal.Mekanisme Reaksi AlkilasiDengan isomerisasi umpan butilena-1 menjadi butilena-2 yang kemudian berkombinasi dengan umpan isobutana, maka produk alkilasi akan menghasilkan isooktana bercabang tiga metil, berangka oktana lebih tinggi. Salah satu reaksi penting dalam proses alkilasi propilena adalah terbentuknya isobutilena dari hasil kombinasi kedua molekul umpan propilena dan isobutana, dan berkombinasinya molekul isobutilena tersebut dengan umpan isobutana akan menghasilkan produk isooktana bercabang tiga metil yang berangka oktana -RON -100. Isobutilena tersebut terbentuk dengan timbulnya transfer hidrogen dari isobutana ke propilena. Reaksi alkilasi adalah eksotermis dengan pelepasan panas reaksi sekitar 124.000140.000 BTU per barel isobutana bereaksi.Alkilasi Asam SulfatPada proses alkilasi asam sulfat, komponen gasoline dengan angka oktan tinggi dibuat melalui reaksi isobutana dengan olefin. Butilena merupakan senyawa yang paling umum dipakai, karena produk yang dihasilkan mempunyai kualitas tinggi dan dapat diperoleh hanya dengan sedikit asam sulfat dibandingkan dengan olefin lainnya, jika diproses pada kondisi operasi yang sama.

Didalam industri minyak bumi, umpan isobutana dan butilena sebagian besarberasal dari hasil perengkahan berkatalis. Isobutana sebagian kecil juga terdapat dalam minyak mentah bersama-sama dengan normal butane. Reaksi yang terjadi pada alkilasi dengan asam sulfat sebagai katalis adalah :Umpan Butana-butilena (BB) yangberasal dari berbagai operasi perengkahan adalah suatu campuran isobutilena, butilena-1, butilena-2, isobutana dan normal butane dengan sedikit butadiene. Semua olefin-olefin ini termasuk kedalam reaksi yang akan menghasilkan alkilat. Alkilat tersebut esensinya merupakan campuran 2,2,4 trimetil pentane : 2,2,3 trimetil pentane dan 2,3,4 trimetil pentane.Secara garis besar unit alkilasi itu terdiri menjadi 3 bagian yaitu :1.Bagian Reaktor dan Treating2.Bagian Pendingin3.Bagian Fraksionasi

Umpan masuk reactor adalah isobutana yang konsentrasinya tinggi dengan kemurnian 85-90 % (berat), stok olefin yang biasanya campuran BB dari berbagai hasil operasi perengkahan dan reforming. Kedua jenias umpan tersebut bila diperlukan dipanaskan dengan larutan soda untuk memisahkan H2S dan merkaptan yang terdapat didalam umpan. Kadar soda dalam larutan dicuci. Pencucian soda (soda setter) dijaga 5-6oBe atau 2 % NaOH. Untuk menekan terjadinya reaksi samping \, terutama polimerisasi, maka dipakai umpan isobutana dalam jumlah yang besar, sekitar 4-5 kali jumlah olefin. Didlam reactor terjadi daur-ulang antara isobutana dan asam sulfat jenuh dengan isobutana yang akan menaikkan nisbah isobutana/olefin didalam reactor menjadi 400-500.

Jika menggunakan asam sulfat sebagai katalis, maka reaksi harus terjadi pada suhu rendah untuk menekan terjadinya reaksi berkelanjutan atau polimerisasi. Suhu reactor biasanya dijaga sekitar 7Catau 45F, dimana suhu operasi beragam antara 0-20C atau 32-68F. Operasi pada suhu dibawah 0 derajat tidak menarik karena dapat menaikkan viskositas emulsi campuran asam/hidrokarbon dan memberi kemungkinan terjadinya pembekuan asam sehingga menyulitkan dalam operasinya. Sebaliknya suhu diatas 20C juga tidak menarik karena samngat cenderung mempercepat reaksi polimerisasi yang akan menyebabkan kenaikan konsumsi asam dan menurunkan yield alkilat. Tekanan operasi tidak begitu berpengaruh terhadap efisiensi alkilasi. Tekanan system harus tinggi untuk menjaga hidrokarbon berada dalam fasa cairan dan perbedaan hidraulik cukup untuk mengatur fluida mengalir dalam system reactor.

Katalis asam sulfat dengan konsentrasi 98% (berat) dimasukkan secara terus-menerus atau dengan secara injeksi asam dari belakang. Nisbah asam dan hidrokarbon didalam reactor adalah 1:1. Penambahan asaam segar didalam reactor dilakukan apabila konsentrasinya kurang dari 88% (berat). Kualitas alkilat. Yoeld alkilat dan umur katalis asam merupakan fungsi daripada komposisi umpan masuk dan kondisi operasi dalam reactor.Alkilasi Asam FluoridaAlkilasi dengan menggunakan asam fluoride sebagai katalis telaah dijumpai dalam 2 kelompok operasi pengilangan minyak.Pertamadalam pembuatan komponen dasar utnuk deterjen sintesis, yang diperoleh dari alkilasi benzene dengan olefin yang sesuai, seperti propilena tetramer, olefin yang diturunkan dari perengkahan lili, dan lain-lain. Alkilasi ini banyak dijumpai dalam bidang petrokimia.Keduadalam pembuatan komponenen blending untuk avgas yang berkualitas tinggi melalui alkilasi isobutana dengan propilena, butilena dan pentilena (amilena).

Proses alkilasi asam fluoride utnuk pembuatan komponen dasar avgas ini telah dikembangkan oleh Philips Petroleum Company dan oleh UOP Company. Operasi proses ini sangan sama dengan operasi alkilasi asam sulfat. Perbedaannya yang sangat penting adalah terletak adalah pada pengolahan asam bekas yang siap dan terus-menerus dapat diregenerasi sehingga konsumsi asam flourida sangat sedikit. Regenerasi asam bekas ini dipengaruhi oleh cara destilasi yang sangat sederhana, dimana asam dapat dipisahkan dari caampurab azeotrop H2O-HF dan polimer yang terbentuk dari proses alkilasi. Titik didih HF pada tekana 1 atm adalah 19,4C dan berat jenisnya 0.988. Tanpa proses regenerasi, baik air maupun polimer akan terakumulasi didalam asam dan akan berpengaruh buruk terhadap yield dan kualitas produk. Asam yang sudah diregenerasi didaur ulang kedalam reactor.Alkilasi merupakan penambahan jumlah atom dalam molekul menjadi molekul yang lebih panjang dan bercabang. Dalam proses ini menggunakan katalis asam kuat seperti H2SO4, HCl, AlCl3 (suatu asam kuat Lewis). Reaksi secara umum adalah sebagai berikut:RH + CH2=CRR R-CH2-CHRR

Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon Reaksi suatu senyawa alkana dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.CH4(g) + O2(g) CO2(g) + H2O(g)Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah 4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.1. Oksidasi Pada Alkana - Sulit dioksidasi dengan oksidator lemah/agak kuat seperti : KMnO4 dan K2Cr2O7.- Mudah diokdidasi oleh oksigen dari udara, jika dibakar keluar panas (eksotermik)percikan api CH4 + 2O2 CO2 + 2 H2O + 211 Kkal/molmetana oksigen Propana + 5 O2 --> 3 CO2 + 4 H2O + 526 Kkal/mol Pembakaran Tidak Sempurna - Pembakaran dengan jumlah oksigen yang kurang Contoh : bunga api CH4 + O2 C + 2 H2O2CH4 + 3 O2 2 CO + 4H2O2. Oksidasi Pada Alkena Sama halnya dengan alkana,Jika alkena dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Alkena dapat dioksidasi dengan KMnO4 dan K2Cr2O7.

Oksidasi alkena dengan KMnO4 pada suasana netral dan suhu kamar akan di hasilkan suatu di alkohol yang di sebut Glikol.

3. Oksidasi alkunaPembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna dengan oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermik. Sama halnya dengan alkena,Jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O. Alkuna dapat dioksidasi dengan KMnO4 dan K2Cr2O7.

Reaksi Oksidatif Pada Alkena

1. Reaksi Oksidatif dengan OksigenSeperti halnya alkana, alkena suku rendah mudah terbakar. Jika dibakar di udara terbuka, alkena menghasilkan jelaga lebih banyak daripada alkana. Hal itu terjadi karena alkena mempunyai kadar karbon lebih tinggi daripada alkana, sehingga pembakarannya menuntut lebih banyak oksigen. Reaksi oksidasi dengan oksigen pada alkana ada dua, yaitu : Pembakaran sempurna Pembakaran sempurna pada alkena menghasilkan CO2 dan H2O.C2H4 + 3 O2 --> 2 CO2 + 2 H2O Pembakaran tidak sempurna Pembakaran tidak sempurna pada alkena menghasilkan CO dan H2O.C2H4 + 2 O2 --> 2 CO + 2 H2O

2. Reaksi Oksidatif dengan Kalium Permanganat

Alkena dapat teroksidasi oleh ion permanganat menghasilkan suatuglikol. Contoh :

3H2C CH2+2 KMnO4 + 3 H2O OHH2CCH2OH+ 2MnO2 + 2KOH

Ion-ion manganat(VII) merupakan agen pengoksidasi kuat, dan etena dioksidasi menjadi etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).Jika persamaan reaksinya ditinjau murni dari sudut pandang reaksi organik, maka dapat dituliskan:

Persamaan reaksi lengkapnya tergantung pada kondisi-kondisi reaksi.Dibawah kondisi asam, ion-ion manganat(VII) direduksi menjadi ion-ion mangan(II).

Dibawah kondisi basa, ion-ion manganat(VII) pertama-tama direduksi menjadi ion-ion manganat(VI) yang berwarna hijau sesuai persamaan berikut:

dan selanjutnya direduksi menjadi padatan mangan(IV) oksida yang berwarna coklat gelap (mangan oksida).

Reaksi yang terakhir ini juga merupakan reaksi yang akan terjadi apabila reaksi berlangsung pada kondisi netral. Hanya saja tidak ditemukan lagi adanya ion hidrogen atau ion hidroksida pada sebelah kiri persamaan reaksi.

3. Reaksi Oksidatif dengan Ozon (Ozonolisis)

Reaksi ozonolisis merupakan reaksi oksidasi ikatan rangkap oleh ozon. Dilain hal, reaksi inidigunakan untuk menentukan tempat ikatan rangkap pada senyawa yang belum diketahui. Reaksi alkena dengan ozon akan menghasilkan aldehida atauketon. Contoh :

H2C= CH2 + O3 2HC=OH

Reaksi pembakaran / Reaksi oksidasiPada Hirokarbon

Reaksi Pembakaran sempurna senyawa hidrokarbon akan menghasilkan gas karbondioksida dan air, sedangkan pembakaran tidak sempurna akan menghasilkan gas karbon monoksida dan air. Terjadinya pembakaran sempurna atau tidak sempurna tergantung pada perbandingan antara konsentrasi (kadar) senyawa hidrokarbon dengan konsentrasi (kadar) oksigen.

1.Oksidasi Pada Alkana

Semua alkana dapat bereaksi denganoksigenpada reaksipembakaran, meskipun pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

Sebagai contoh, untuk propana (C3H8), anda bisa menyetarakan karbon dan hidrogen ketika anda menuliskan persamaan reaksinya. Persamaan yang pertama dituliskan adalah:

Dengan menghitung jumlah oksigen, persamaan reaksi akhir bisa diperoleh secara langsung:

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentukkarbon monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

2.Oksidasi Pada Alkena

Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O.

Pembakaran tidak sempurna alkena menghasilkan CO dan H2O.

3.Oksidasi Pada Alkuna

Pembakaran alkuna Pembakaran alkuna (reaksi alkuna dengan oksigen) akan menghasilkan CO2 dan H2O.