Senyawa Turunan Alkana: Ester

Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus

umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena

General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)

dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum

sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil

alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat

adalah gugus R-COO-.

Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:

1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.

2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.

Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:

(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)

Contoh:

CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat

CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat

CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat

Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:

1. Sifat Fisis

Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol

Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air

Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan

sebagai donor hidrogen

Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama

2. Sifat Kimia

Dapat mengalami hidrolisis

Dapat mengalami reaksi penyabunan

Reaksi-reaksi ester:

1. Hidrolisis

Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis

ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis

sebagai:

CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH

2. Saponifikasi / penyabunan

Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau

KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi

ini adalah gliserol.

Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu

ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:

1. Ester buah-buahan

Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester

dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah

menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau

bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:

Etil format beraroma rum

Isopentil asetat beraroma pisang

Etil butirat beraroma nanas

Metil salisilat beraroma sarsaparila

Propil asetat beraroma pir

n-Oktil asetat beraroma jeruk manis

Metil butirat beraroma apel

2. Lilin

Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang

juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:

Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69

Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33

Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65

Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika

mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.

3. Lemak dan minyak

Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan

salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak

sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan

lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk

cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.

Sumber:

Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)

Jim Clark – Introducing Esters (http://www.chemguide.co.uk/organicprops/esters/background.html)

Dr. Ian Hunt – Basic IUPAC Organic Nomenclature Esters

(http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/esters/esters-01.html)

1. Senyawa Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil, yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N). Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang mengikat gugus –NH2.

Contoh :

Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.

(CH3)3N + H+ → (CH3)3NH+

Garam dari trimetilamonium lebih larut dalam air daripada amina yang sederajat. Reaksinya dapat digunakan untuk melarutkan amina lain dalam larutan air. Garam amonium dari senyawa amina berperan penting dalam obat-obatan yang tergolong daftar G (psikotropika). Misalnya, kokain dipasarkan berupa garam hidroklorida berbentuk kristal padat berwarna putih. Obat batuk dextromethorphan hidrobromine dibuat dalam bentuk garam amonium bromida.

Pada panel counter farmasi biasanya disediakan sampel garam amonium dari amina yang digunakan untuk meyakinkan bahwa obatobatan tersebut larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan (amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Nama Rumus StrukturTitik Didih

(°C)Kelarutan dalam Air

(g 100mL)Metilamin Dimetilamin Trimetilamin Etilamin Benzilamin Anilin

CH3NH2

(CH3)2NH(CH3)3NCH3CH2NH2

C6H5CH2NH2

C6H5NH2

–6,37,53,017,0185,0184,0

∞∞∞∞∞

3,7

Referensi :

Sunarya, Y. dan A. Setiabudi. 2009. Mudah dan Aktif Belajar Kimia 3 : Untuk Kelas XII Sekolah Menengah Atas / Madrasah Aliyah. Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan Nasional, Jakarta, p. 298.

Sumber : http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/senyawa-amina-sifat-kegunaan-tata-nama.html#ixzz2mxuLf6lg