SINTESIS DAN MEKANISME REAKSI TRIAZOLAM

Naomi Sabbathiny Laoli (141501151)Khoirul Bakri (141501172)

Elisabeth Simanullang (141501176)Bharata Samantha P. (141501178)

Anna Maria Manullang (141501184)Josephine Yauvira (141501204)

Mega Leoni Pane (141501211)Dian Ulfa Rianda (141501232)

Kelas : IV-C

STRUKTUR KIMIA

• Chemical Names: Triazolam; Halcion; Songar; Clorazolam; Novidorm; Apo-Triazo;

• Molecular Formula: C17H12Cl2N4

• Molecular Weight: 343.20998 g/mol• Golongan : halogenated, aromatic;

benzodiazepine

Sifat Fisika Kimia

• Pemerian : Serbuk hablur, hampir putih sampai kuning; praktis tidak berbau. Kelarutan : Praktis tidak larut dalam air; mudah larut dalam kloroform; larut dalam etanol.

Efek farmakologis

Obat ini digunakan untuk mengobati masalah tidur (insomnia). Obat ini dapat membantu Anda tertidur lebih cepat, lebih lama, dan mengurangi frekuensi terbangun di malam hari sehingga Anda mendapat istirahat yang cukup di malam hari. Triazolam termasuk dalam kelas obat-obatan yang disebut sedative-hypnotics. Obat ini bekerja dalam otak untuk memproduksi efek penenang.

Mekanisme Aksi

• Turunan Benzodiazepine ini dapat menimbulkan efek farmakologis dengan cara memfasilitasi aksi gamma-aminobutyric acid (GABA), suatu neurotransmiter inhibitor utama di SSP. Benzodiazepine tidak mengaktivasi reseptor GABAA namun memperkuat afinitas reseptor untuk GABA.

• Akibat adanya peningkatan afinitas reseptor GABA untuk neurotransmiter inhibisi yang terinduksi oleh benzodiazepine, maka terjadi peningkatan jumlah gerbang saluran klorida yang terbuka sehingga meningkatkan konduktansi klorida, menghasilkan hiperpolarisasi membran sel postsynaptic, dan mengubah neuron postsynaptic sehingga menjadi lebih resisten terhadap eksitasi.

• Resistensi terhadap eksitasi dianggap sebagai mekanisme yang berperan pada benzodiazepine dalam menimbulkan efek anxiolitik, sedasi, amnesia anterograde, potensiasi alkohol, antikonvulsan dan relaksan otot rangka.

Mekanisme reaksi sintesis Triazolam

Mekanisme pembentukan Turunan benzodiazepine ini dimulai dari adisi nukleofilik dari amina sekunder pada aminonorlaudanosine terhadap karbon disulfifa (CS2) yang mengahsilkan intermediate. Selanjutnya gugus amina yang kedua juga melakukan reaksi adisi yang diikuti dengan reaksi eleminasi H2S sehingga terbentuklah benzodiazepine.

Sintesis Triazolam (1969)

Guna penambahan bahan dalam sintesis Triazolam• Pyridin : pembuatan siklisasi diamine menjadi

benzodiazepine• P4S10 : Pemasukan gugus tio pada reaksi

selanjutnya • Butanol : untuk memasukkan gugus C=O pada

hasil reaksi • Pemanasan 250 C : pembuatan siklisasi dari gugus

amin yang alifatis sehingga terbentuk siklik yang menambah efekmenyembuhkan pada penyakit insomsia parah.

Nama obat Triazolam dipasaran

• TRIAZOLAM (Tablet Generik)• Indikasi : insomnia dan terutama bila sulit tertidur: sering

terbangun malam hari dan atau bangun terlalu pagi.

• Peringatan : individu yang mudah kecanduan, depresi laten, kecenderungan bunuh diri, gangguan fungsi ginjal dan hati, apneu waktu tidur, gangguan fungsi paru berat. Hindari menjalankan mesin atau mengemudi.

• Interaksi : simetidin, eritromisin. Efek ditingkatkan oleh alkohol dan depresan SSP

• Efek Samping: mengantuk, gangguan koordinasi. Kadang-kadang amnesia anterograd, bingung, agitasi.

• Dosis : pasien geriatri 0,125 mg (naikkan bertahap sampai 0,25 mg bila

• diperlukan). Insomnia yang belum diobati sebelumnya 0,125 mg(naikkan sampai 0,25 mg bila diperlukan). DEWASA 0,125-0,25 mg.

Hipsion (Nama Dagang)

• Produsen: Mersifarma Tirmaku Mercusana• Bentuk Sediaan: Tablet salut selaput• Kekuatan: 0.25 mg• Golongan Obat: P• Monografi: sama dengan triazolam generic

diatas.• Referensi Kelas Terapi: Hipnosis