Nama : Nova AstrianiNim : 06111410012Prodi : Pendidikan kimia(kampus Palembang)

Sintesis Asetanilida

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan

satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam

minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

             Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872

dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk

asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi

asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara

benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker

menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

            Asetanilida dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetaT anhidrid dan

anilin. Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat

anhidrad berlebih 150 % dengan konversi 90% danYield 65%, direfluks dalam

sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin yang tersisa

kondisi operasi temperatur reaksi 30-110oC.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan

satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih (kristal) tidak larut

dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat.

Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul

C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol. Asetanilida pertama kali

ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara mereaksikan

asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang

kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun

1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O

dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari

anilin dan asam asetat (Anonim 1. 2010).

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa, hydrolisa

dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam kedaan panas akan

kembali ke bentuk semula. Adisi sodium dlam larutan panas Asetanilida didalam xilena

menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH      →         C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida  (C6H5NHC5CH3 ). Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan

asam asetat menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ). Dalam larutan yang

memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N- bromo asetanilida. Nitrasi

asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro Asetanilida (Anonim3,

2011)

            Menurut anonim 2, 2011. Sintesis asetanilida adalah sebagai berikut:

1.    Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih

ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah

tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH     →          C6H5NHCOCH3 + H2O

            Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam

keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

2.    Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan asetanilida.Ketena (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida dengan konversi 90%. Ketena direaksikan

dengan anilin di dalam reaktor packed tube pada temperatur 400-625oC dan pada

tekanan 2,5 atm.

C6H5NH2 + H2C=C=O    →       C6H5NHCOCH3

3.    Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan

menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH    →          C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam asetat

dengan anilin.

Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

1.      Reaksinya sederhana

2.      Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk regenerasi

katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan untuk membeli katalis

sehingga biaya produksi lebih murah.

                Anilin pertama kali diisolasi dari distilasi destruktif indigo pada tahun

1826 oleh Otto Unverdorben, yang menamainya kristal. Pada tahun 1834,

Friedrich Runge terisolasi dari tar batubara zat yang menghasilkan warna biru

yang indah pada pengobatan dengan klorida kapur, yang bernama kyanol atau

cyanol Pada tahun 1841, CJ Fritzsche menunjukkan bahwa, dengan

memperlakukan indigo dengan potas api, itu menghasilkan minyak, yang ia beri

nama anilina, dari nama spesifik dari salah satu-menghasilkan tanaman nila, dari

Portugis anil "yang semak indigo" dari bahasa Arab an- nihil "nila" asimilasi dari

al-nihil, dari nila Persia, dari nili "indigo" dengan Indigofera anil, anil yang

berasal dari Sansekerta नी�ली� nila, biru tua, nila, dan pabrik nila (Anonim2. 2011)

            Anilin berupa cairan jernih dengan rumus molekul C6H5NH2, berat

molekul 93,12 g/mol, titik didih normal : 184,4 oC. Sifat kimia dari anilin yaitu:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan

endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa

anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa

diphenilamine. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan

tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2 ). Sedangkan

hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan

95% cyclohexamine. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC

menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada

suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol. Aniline merupakan senyawa yang

bersifat basa, dengan titik didih 180oC dan indeks bias 158 . jika kontak dengan

cahaya matahari aniline akan mengalami reaksi oksidasi dilaboratorium aniline

digunakan untuk dan dalam kehidupan sehari hari digunakan untuk zat warna.

Aniline dibuat melalui reaksi reduksi dengan bahan baku nitrobenzene. Anilin

merupakan cairan minyak tak berwarna yang mudah menjadi coklat karena

oksidasi atau terkena cahaya, bau dan cita rasa khas, basa organic penting karena

merupakan dasr bagi banyak zat warna dan obat toksik bila terkena, terhirup, atau

terserap kulit. Anilin dapat disintetis melalui dua cara yaitu reduksi senyawa

nitrobenzena dengan logam Fe granul bersama dengan HCl pekat dan isolasi

anilin dari hasil reaksi. Dalam hal ini langkah awal yang dilakukan adalah reaksi

reduksi nitrobenzena dimana dalam reduksi ini digunakan 20 ml nitrobenzena

yang dmasukkan dalam labu alas bulat (berleher panjang), kemudian ditambahkan

dengan 25 gram serbuk Fe, sehingga larutan berwana hitam pekat. Labu

dihubungkan dengan kondensor liebig, dan ditambahkan 100 ml HCl pekat

dengan hati - hati dan sedikit-sedikit lewat kondensor. Setelah itu dapat diamati

dalam larutan terdapat endapan berwarna hitam (pada bagian bawah). Pada saat

penambahan HCl labu dimasukkan dalam wadah yang berisi air es. Sebab saat

penambahan akan timbul panas Penambahan HCl berfungsi untuk membantu

proses mereduksi nitrobenzena. Proses ini dilakukan dalam lemari asam, setelah

semua HCl ditambahkan, labu diletakkan di atas kasa dan direfluks selama 20

menit (dengan menggunakan kondensor air), pada saat direfluks dapat diamati

adanya uap yang keluar dari labu. Tujuan merefluks yaitu untuk mencampurkan

larutan. Hasil dari refluks berupa padatan yang berwarna cokelat (Ahmad, 2011).

            Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

berbentuk butiran (kristal) berwarna putih. Asetanilida dapat dibuat dengan

mereaksikan anilin dan asam asetat. Dimana reaksi berlangsung selama 8 jam

pada suhu 150oC dan tekanan 2,5 atm dengan konversi reaksi mencapai 99,5 %.

Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer untuk

membentuk butiran (kristal) asetanilida (Anonim4. 2011)

→ Menurut anonim2, 2011, sifat fisika dan kimia dari bahan adalah sebagai

berikut:Sifat Fisis dan KimiaBahan Baku1.    Anilina.       Sifat – sifat fisis:Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmolTitik didih normal : 184,4 oCSuhu kritis : 426 oCTekanan kritis : 54,4 atmWujud : cairWarna : jernihSpesifik gravitu : 1,024 g/cm3b.      Sifat – sifat kimia:Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekana 50 – 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine ( C6H11NH2). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

C6H5NH2 + 3H     →        2 C6H11NH2

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.2.    Asam Asetata.       Sifat – sifat fisis:Rumus molekul : CH3COOHBerat molekul : 6.,053 g/gmolTitik didih normal : 117,9 oCTitik leleh : 16,7 oCBerat jenis : 1,051 gr/mlSuhu kritis : 321,6 oCTekanan kritis : 57,2 atmWujud : cairWarna : jernihPanas pembakaran : 208,34 kkal/molPanas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

b.      Sifat – sifat kimia:Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH   →       CH3COOR + H2OPembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn     →     (CH3COO)2Zn2+ + H

Konversi ke klorida – klorida asam3 CH3COOH + PCl3   →   3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan esterCH3COOH + CH3CH2OH    →     H+ CH3COOC2H5 + H2O

Produk1.    Asetetanilidaa.         Sifat – sifat fisis:Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmolTitik didih normal : 305 oCTitik leleh : 114,16 oCBerat jenis : 1,21 gr/mlSuhu kritis : 843,5 oCTitik beku : 114 oCWujud : padatWarna : putihBentuk : butiran / Kristal

b.    Sifat – sifat kimia:                        Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N –diphenil urea, anilin,

benzene dan hydrocyanic acid.

              Refluk merupakan suatu proses pencampuran senyawa-senyawa yang

dilakukan dengan pemanasan dalam suatu labu alas bulat pada tabung refluk yang

dilengkapi dengan pendingin. Pemanasan berfungsi agar terjadi percampuran

senyawa yang sempurna sehingga mempercepat reaksi melalui penguapan.

Dengan adanya pendinginan, uap yang terbentuk akan mengembun kembali

sehingga akan mengalir ke labu alas bulat sehingga mengurangi konsentrasi

senyawa yang menghilang akibat pemanasan. Prinsip kerja refluk adalah pada saat

memanaskan sempurna maka akan menghasilkan uap dan uap tersebut akan

melewati tabung refluk. Tabung refluk yang telah dilengkapi dengan pendingin

akan mengakibatkan uap tersebut mengembun kembali. Sehingga reaksi berjalan

dengan sempurna karena meminimalis senyawa yang hilang dan diperoleh hasil

yang maksimal. Biasanya refluk digunakan untuk mereaksikan senyawa yang

dapat bereaksi di atas suhu ruang (nurjaya, 2011).

Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu

senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk

mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguapa atau volatile. Pada kondisi

ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi

berjalan sampai selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang

digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan

kondensor sehingga pelarut yang tadinya dalam bentuk uap akan mengembun

pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap

ada selama reaksi berlangsung. Sedangkan aliran gas N2 diberikan agar tidak ada

uap air atau gas oksigen yang masuk terutama pada senyawa organologam untuk

sintesis senyawa anorganik karena sifatnya reaktif. Kondensor yang digunakan

adalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap

pelarut tetap ada. bayangkan apabila menggunakan Liebig, bisa-bisa senyawa

yang akan disintesis tidak ada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap

(anonim5, 2011).

Dalam proses refluks akan terjadi kristalisasi dan Rekristalisasi .

rekristalisasi merupakan metode yang sangat penting untuk pemurnian komponen

larutan organic. Ada tujuh metode dalam rekristalisasi yaitu: memilih pelarut,

melarutkan zat terlarut, menghilangkan warna larutan, memindahkan zat padat,

mengkristalkan larutan, mengumpul dan mencuci kristal, mengeringkan

produknya (hasil). Ada beberapa hal yang dapat dilakukan analis untuk

meminimalkan kopresipitasi bersama endapan kristal. Jika ia tahu akan hadirnya

suatu ion yang mudah berkopresipitasi, ia dapat mengurangi (tidak sama sekali

menghilangkan) banyaknya kopresipitasi dengan metode penambahan kedua

reagensia itu. Setelah suatu kristal endapan terbentuk, analisis itu dapat

meningkatkan kemurnian. Endapan itu disaring, dilarutkan ulang dan diendapkan

ulang. Ion pengotor akan hadir dalam konsentrasi yang lebih rendah selama

pengendapan. Bila zat cair didinginkan, gerakan translasi molekul-molekul

menjadi lebih kecil dan gaya molekul lebih besar. Hingga setelah pengkristalan

molekul mempunyai kedudukan tertentu dalam kristal. Panas yang terbentuk pada

pengkristalan disebut panas pengkristalan. Selama pengkristalan temperatur tetap,

disini terjadi kesetimbangan terperatur akan turun lagi pengkristalan selesai.

Peristiwa kebalikan dari pengkristalan disebut peleburan. Peristiwa rekristalisasi

berhubungan dengan reaksi pengendapan. Endapan merupakan zat yang memisah

dari satu fase padat dan keluar ke dalam larutannya. Endapan terbentuk jika

larutan bersifat terlalu jenuh dengan zat yang bersangkutan. Kelarutan suatu

endapan merupakan konsentrasi molal dari larutan jenuhnya. Kelarutan

bergantung dari suhu, tekanan, konsentrasi bahan lain yang terkandung dalam

larutan dan komposisi pelarutnya. Mineral zeolit sudah diketahui sejak tahun 1755

oleh seorang ahli mineralogi bernama F.A.F. Cronstedt. Meskipun demikian

penggunaan mineral zeolit untuk industri baru dimulai tahun 1940 dan 1973.

Tahun 1940 adalah penggunaan mineral zeolit sintetis, sedangkan tahun 1973

adalah permulaan penggunaan mineral zeolit alam. Dikarenakan mineral zeolit

alam sulit dipisahkan dari batuan induknya maka ini menjadi alasan dibuatnya

zeolit sintesis. Mineral zeolit sintetis yang dibuat tidak dapat persis sama dengan

mineral zeolit alam, walaupun zeolit sintetis mempunyai sifat fisik yang jauh lebih

baik (ahmad, 2011).

Daftar Pustaka :

Anonim. . Laporan Praktikum Kimor Asetanilida. (online).

(http://www.docstoc.com/docs/132890530/laporan-praktikum-kimor-

asetanilida) diakses tanggal 20 Mei 2013.

Rhinadwismara. . Sintesis Asetanilida. (online). (http://rhinadwismar.

blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html) diakses tanggal 20 Mei 2013.

MAKALAH SINTESIS ASETANILIDA

KIMIA ORGANIK

ANGGOTA KELOMPOK :

1. Anike Merliza (06111410006)

2. Nova Astriani (06111410012)

3. Sriwidya Hotmaria Panjaitan (06111410014)

4. Henny Listriani (06111410020)

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNVERSITAS SRIWIJAYA

2013