laporan resmi asetanilida

16
LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA I PERCOBAAN XI SENTESIS ASETANILIDA (K1-11) LABORATORIUM KIMIA ORGANIK JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

Upload: sigit-w-synyster

Post on 02-Jul-2015

6.772 views

Category:

Documents


5 download

TRANSCRIPT

Page 1: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA I

PERCOBAAN XI

SENTESIS ASETANILIDA

(K1-11)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS GADJAH MADA

YOGYAKARTA

2006

SINTESIS ASETANILIDA

Page 2: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

(PERCOBAAN XI)

I. TUJUAN PERCOBAAN1. Membuat asetanilida dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida2. Memurnikan asetalida hasil reaksi dengan taknik rekristalisasi3. Menentukan titik lebur asetanilida dengan benar

II. TINJAUAN PUSTAKAA. Asetil Amina Aromatis

Amina adalah merupakan gabungan dari suatu ammonia (-NH3) dengan hidrokarbon. Amina diklasifikasikan berdasarkan banyaknya hidrokarbon (alkyl atau aril) yang menyerang/berikatan dengan gugus fungsi suatu ammonia.(RNH2,R2NH, dan R3N).

Amina primer( 1 Hidrokarbon )

Amina sekunder( 2 Hidrokarbon )

Amina tersier( 3 Hidrokarbon )

Amina dan amida adalah sangat mirip yaitu sama-sama mempunyai gugus karbonil, yang membedakan adalah adanya gugus asil pada amida (RCO- atau ArCO-). Amina dapat diubah menjadi amida dengan suatu reaksi asetilasi atau dapat pula dibuat dengan mereaksikan antara asam karboksilat dengan menambahkan agen penghidrasi untuk menyerap air. Agen penghidrasi ini biasanya menggunakan DDC ( dicyclohexylcarboiimide ), karena harga DDC tersebut terlalu mahal, pembuatan amide biasanya menggunakan reaksi asetilasi. Contoh dari suatu amina adalah anilin (R-NRR), sedangkan amida dapat dicontohkan dengan asetanilida.

AsetanilidaAmida (RCO-NRR)

AnilinAmina (R-NRR)

Amina merupakan suatu basa (lemah) karena dapat mendonorkan pasangan elektron (menerima proton) kepada atom lain, yaitu pasangan elektron non-bonding dari nitrogen. Kuat basa dipengaruhi oleh hibridisasi, oleh gugus penarik elektron, dan oleh konjugasi.

Kekuatan basa

Karena amina merupakan suatu basa yang lemah maka amina akan mudah teroksidasi daripada amida. Elektron bebas dari atom Nitrogen dapat berpindah ke cincin benzena dan meningkatkan rapat elektron didalam cincin terutama pada posisi orto-para. Struktur resonansi untuk anilin menunjukkan bahwa gugus NH2 itu bersifat melepas elektron secara resonansi meskipun N merupakan atom elekktronegatif.Akibat stabilisasi-resonansi anilina ialah bahwa cincin menjadi negatif sebagian dan sangat menarik bagi elektrofil yang masuk. Semua posisi ( o-, m-, dan p-) pada cincin anilin teraktifkan terhadap substitusi elektrofilik; namun posisi o- dan p- lebih teraktifkan daripada posisi m-. Struktur resonansi terpaparkan diatas menunjukkan bahwa posisi-posisi o- dan p- mengemban muatan negatif parsial sedangkan posisi m- tidak. Struktur resonansi untuk anilina:

H2NH3C NHH3C CH3 CH3H3C

CH3

N

Page 3: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 1,Hal 478) dan (www.usm.maine.edu)

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif dibandingkan dengan O dan karena ikatan NH kurang polar. Pengikatan hidrogen yang lemah antara molekul amina menyebabkan titik didihnya berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, alkena, eter ) dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada berat molekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder, dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

( Fessenden, Ralph, dan Joan, S, Fessenden. Kimia Organik jilid 2,Hal 216)

Anilin merupakan amina aromatis primer. Reaksi substitusi terhadap amina aromatis dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina. Asetilasi amina aromatis primer atau sekunder benyak dilakukan dengan klorida asam dalam suasana basa atau dengan cara mereaksikan amina dengan asetat anhidrida. Anilin primer bereaksi dengan asetat anhidrida panas menghasilkan turunan monoasetat (amida). Persamaan reaksi antara aniline dan asetat anhidrida menghasilkan asetanilida.

2

Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil akan terbentuk. Namun demikian, turunan deasetil tidak stabil dengan kehadiran air dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.

Amida dapat mengalami reaksi hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dan amina.( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 39 )

B. Rekristalisasi

Page 4: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan.Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit.( Petunjuk Praktikum Kimia Organik Dasar, hal 40 ) dan (Damtith, John, BSc, PhD. 373)

Anilin (C6H7N)Merupakan senyawa aromatik cair seperti miyak dan merupakan suatu amina, tidak berwarna, dengan bau seperti tanah. Massa jenisnya 1,022 gram/mL; titik lebur -6,1 ºC ; titik didih 184 ºC; berat molekul 93,13 gram/mol. Kelarutan dalam air adalah 3,6 gram dalam 100 mL dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Uapnya bersifat racun, dan berbahaya bagi mata, ataupun bila terhirup. Mudah terbakar flash pt. 70 ºC. senyawa ini paling banyak digunakan dalam industri karet dan dalam pembuatan obat dan zat warna.

( Anilin )

Asetat anhidrida (C4H6O3)Asetat anhidrida merupakan senyawa diasetat, tidak berwarna, berbentuk cair. Massa jenisnya 1,081 gram/mL; titik lebur -73 ºC ; titik didih 140 ºC; berat molekul 102,09 gram/mol. Bila dilarutkan dalam air akan lansung bereaksi membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. – 54 ºC .

( asetat anhidrida)

Asetanilida (C8H9NO)Merupakan suatu amida, dengan bentuk berupa padatan kristal putih rhb. Dengan Massa jenisnya 1,21 gram/mL; titik lebur 113-114 ºC ; titik didih 305 ºC; berat molekul 135,17 gram/mol. Sangat larut dalam alkohol, sedangkan kelarutan dalam air adalah 0,53 gram dalam 100 mL, dan kelarutan dalam eter adalah 7 gram dalam 100 mL.

Page 5: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

( by: ILW Subcommittee, Keith Krumpe, Chair. RBH 214, CPO #2310)

Page 6: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

BAHAN DAN ALAT

a. Bahan yang digunakan:AnilinAsetat anhidridaabu zinkasam asetat glasial

akuadeskertas saringes batu

b. Alat yang digunakan:labu alas bulatpendingin bolagelas ukurpipet ukurcorong gelasalat titik lebur Thiele

alat penyaring panasgelas Erlenmeyerlampu pemanasgelas arlojialat penyaring Buchner

c. Gambar alat utama percobaan:

Corong Buchner Kertas saring

Kertas saring

erlenmryer

Ke saluran air

Klem karet

Skema alat penyaring Buchner

Page 7: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

III.CARA KERJA

A. Sintesis AsetanilidaDimasukkan ke dalam labu alas bulat 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink. Kemudian dimasukkan empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi). Setelah direfluks, kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk padatan berupa kristal. Larutan tersebut disaring dengan penyaring Buchner. Dan didapatlah padatan kristal asetanilida kotor.

B. Rekristalisasi AsetanilidaPadatan asetanilida kotor hasil dari sintesis dilarutkan dalam air (akuades) panas dan dipanaskan sampai mendidih kemudian ditambahkan norit ke dalamnya. Larutan tersebut kemudian disaring dalam keadaan panas, kemudian hasil ditampung ke gelas beker dan hasil dari penyaringan didinginkan dengan menggunakan es batu hingga diperoleh kristal asetanilida. Kristal yang tercampur air tersebut kemudian disaring lagi dengan penyaring Buchner. Kristal yang diperoleh dari penyaringan tersebut dikeringkan dan diukur berat serta titik leburnya.

IV. HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN

Hasil dari percobaan ini:Asetanilida

Berat hasilVolume

hasilBentukWarnaBauTitik Lebur

::::::

2,043 gram5 mLPadatan kristalPutih gula pasir-110 ºC

PERHITUNGAN

a. Berat / Volume Bahan DasarMassa Jenis anilin

Volume : - aniline- asetat anhidrida- asam asetat glasial

::::

1,022 gr/mL5 mL5 mL5 mL

Anilin yang digunakan:- Volume anilin- ρ anilin- Mr anilin- Berat aniline

- mol anilin

: 5 mL: 1,022 gr/mL: 93 g/mol= ρV= 5 mL×1,022 gr/mL= 5,11 gr= gr/Mr= 5,11 gr / 93 gr/mol= 0,055 mol

Reaksi:

2

2 Anilinm 0,055S 0,0275

Asetat anhidrida0,02750,0275

Asetanilida

0,0275

Garam anilium asetat

0,0275

Page 8: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

A 0,0275 - 0,0275 0,0275

Berat asetanilida secara teoritis adalah = mol × Mr asetanilida= 0,0275 × 135= 3,7125 gram

Berat asetanilida dari eksperimen adalah = 2,043 gram Efisiensi percobaan:

Efisiensi percobaan = Berat eksperimen / Berat teoritis × 100%= 2,043 / 3,7125 × 100%= 55,030 %

Kemurnian:Kemurnian hasil = titik lebur eksperimen / titik lebur teoritis × 100%

= 110 ºC / 114 ºC × 100%= 96,49 %

PEMBAHASANTelah dilakukan percobaan yang bertujuan untuk membuat asetanilida dari reaksi antara

anilin dengan asetat anhidrida yang juga dihasilkan garam garam anilium asetat, memurnikan asetanilida hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi, dan menentukan titik lebur asetanilida dengan titik lebur Thiele. Mula-mula 5 mL asam asetat glasial, 5 mL asetat anhidrida 5 mL anilin, dan sedikit abu zink dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Anilin dan asetat anhidrida berfungsi sebagai reaktan (pereaksi), sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai pelarut yang bersifat asam (melepas ion H+/H3O+) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk suatu garam amina, selain itu asam asetat berfungsi sebagai katalis serta untuk menetralkan muatan oksida dari asetat anhidrida sehingga asetanilida asetanilida yang terbentuk tidak terhidrolisis kembali, karena pengaruh air. Sedangkan fungsi abu zink berfungsi sebagai katalis positif yang dapat menurunkan energi aktivasi, sehingga dapat mempercepat reaksi. Suatu katalis ikut dalam suatu tahap reaksi tetapi terbentuk kembali pada akhir reaksi, sehingga secara keseluruhan abu zink tidak mempengaruhi reaksi secara langsung. Selain sebagai katalis abu zink juga berfungsi mencegah terjadinya oksidasi, dan juga untuk mengikat kotoran. Reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan. Campuran antar reaktan diatas berwarna kuning kecoklatan dan menghasilkan panas. Karena reaksi tersebut diatas sangat lambat sehingga perlu dilakukan suatu metode yang dapat mempercepat reaksi, yaitu dengan cara pemanasan. Pemanasan disini tidak sembarangan dilakukan, kerena kalau digunakan pemanasan biasa maka pastilah terbentuk uap yang akan mengurangi hasil kuantitatif dari suatu reaksi, oleh karena itu pemanasan disini digunakan alat refluks. Caranya adalah, mula-mula campuran tadi tersebut ditambahkan ± empat batu didih ke dalam labu alas bulat dan direfluks selama 30 menit (perhitungan waktu dihitung setelah ada tetesan hasil refluks yang telah terkondensasi). Hal tersebut dikarenakan pada saat itu pelarut berupa asam asetat glasial sudah mulai menguap dan terkondensasi sehingga dapat dikatakan bahwa saat itu juga proses refluks sudah berlangsung. Penambahan batu didih diatas berfungsi untuk mencegah terjadinya bumping/ letupan-letupan yang terjadi akibat reaksi. Alat refluks ini tersusun atas labu alas bulat, dan pendingin bola. Labu alas bulat merupakan tempat reaktan, sedangkan pendingin bola berfungsi untuk mengkondensasikan reaktan/produk yang terbentuk, mekanismenya pendinginannya dilakukan secara bertahap/tingkat tiap bola, proses refluks pada umumnya dianggap berjalan dengan baik jika proses terjadi pada 1/3 kolom pendungun. Refluks juga sering disebut pendingin alur balik, karena pengaliran air dilakukan dari bawah ke atas sehingga tidak ada gelembung udara yang akan menurunkan efisiensi pendinginan. Apabila aliran air dilakukan dari atas ke bawah, maka akibat pengaruh gravitasi maka pastilah ada gelembung udara yang terbentuk. Proses refluks pada sintesis asetanilida digunakan minyak sebagai media pemanas, dikarenakan pelarut asam asetat glasial dengan titik didih 118 ºC ( titik didihnya diatas titik didih air = 100 ºC), sehingga apabila digunakan air maka asam asetat glasial pada proses refluks belum teruapkan/belum mendidih. Oleh karena itu minyak goreng digunakan karena mempunyai titik didih diatas 100 ºC sehingga asam asetat glacial dapat teruapkan.

Proses refluks disini memiliki dua fungsi, yaitu untuk mempercepat reaksi, karena adanya proses pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam system sehingga tumbukan antar molekul akan lebih banyak dan cepat, sehingga akan mempercepat reaksi atau dengan kata lain pada proses ini kita mengontrol reaksi secara kinetik. Dan untuk yang kedua adalah untuk

Page 9: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan di dalam labu akan meningkat. Setelah proses refluks selesai kemudian larutan dituangkan ke dalam air es dan diaduk hingga terbentuk asetanilida yang berbentuk padatan kristal. Tujuan pendinginan dengan air es adalah agar diperoleh kristal asetanilida, sedangkan pengguanaan air disini dimaksudkan sebagai pelarut yang akan menhidrolisis diasetat (asetat anhidrida) menjadi monoasetat (asam asetat) yang masih tersisa dalam larutan. Hasil dari kristalisasi ini berupa kristal yang berwarna kekuning-kuningan, yang berarti masih ada pengotor didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi ( abu zink, sisa garam anilium asetat, dll). Oleh karena itu perlu dilakukan pemurnian kembali. Kemudian larutan tersebut disaring dengan penyaring Buchner. Proses penyaringan ini mengguanakan prinsip sedimentasi, dan dibantu menggunakan vakum pump, yaitu alat untuk menyedot udara, sehingga proses penyaringan dan pengeringan cepat selesai. Vakum pump disini dapat menggunakan alat tersendiri ataupun dengan mengalirkan air pada akhir selang penghubung secara terus menerus sehingga terjadi perbedaan tekanan udara yang akan menimbulkan sedotan. Pada proses refluks terjadi reaksi-reaksi sebagai berikut:

Page 10: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

Mekanisme reaksi:Reaksi:

2

Mekanisme:

1 2

Sintesis asetanilida sebagai suatu amida adalah merupakan suatu reaksi Substitusi Nukleofilik (SN) Asil (addition / elimination) diantara anilin. Amina bersifat sebagai nukleofil, dan gugus Asil dari asetat anhidrida bersifat sebagai elektofil. Asetat anhidrida mengalami delokalisasi / resonansi membentuk struktur 2, dengan atom O memiliki muatan negatif (O -) dan atom C memiliki muatan positif (C+) akibat dari ion H+ dari pelarutnya (asam asetat glasial). C+(karbokation) sekunder ini lebih stabil daripada karbokation primer, karena terdapat halangan sterik yang lebih kecil, sehingga pada stuktur ini tidak mengalami penataan ulang (rearrangement). Pasangan elektron bebas dari atom nitrogen dari suatu amida tidak suka untuk melakukan delokalisasi/resonansi disekitar cincin aromatis. Suatu amida distabilkan oleh resonansi yang menyertakan pasangan elektron nonbonding dari atom Nitrogen dan yang kuat menarik elektron yang merupakan akibat dari adanya gugus karbonil. Elektron dari oksigen yang kuat yang menarik gugus karbonil memiliki muatan parsial negatif.

Protonisai dari suatu Amida terjadi pada Oksigen dibanding Nitrogen, amida ini tersubstitusi pada orto-para. Sehingga elektron bebas Nitrogen dari anilin ( sebagai nukleofil = pecinta nukleus ) lebih memilih menyerang karbokation sekunder dari asetat anhidrida yang bersifat sebagai elektrofil (pecinta elektron), dan menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom N yang kemudian N memiliki muatan + (positif), kemudian elektron bebas dari O membentuk ikatan rngkap dua dengan C bersamaan ketika atom C melepas sepasang elektron ke atom O untuk membentuk struktur yang paling stabil yaitu dengan terbentuklah asetanilida dan ion asetat. Ion asetat tersebut diserang oleh anilin yang lain dan terbentuklah ikatan ionik antara keduanya membentuk garam anilium asetat.

Tahap selanjutnya adalah rekristalisasi kristal asetanilida kotor/ pemurnian kristal dengan metode rekristalisasi. Rekristalisasi memiliki 4 prinsip pokok, yaitu:

Page 11: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Mula-mula kristal asetanilida kotor dilarutkan dalam air panas (menggunakan akuades), kemudian dipanaskan sampai mendidih, agar suhu larutan mendekati titik didih pelarutnya (air). Hal tersebut dimaksudkan agar semua kristal yang terbentuk larut menjadi sebuah larutan kembali. Asetanilida tersebut larut dalam air. Sambil didihkan larutan ditambahkan norit, yang berfungsi sebagai karbon aktif. Norit ini memiliki pori-pori yang besar sehingga mampu menyerap zat warna dan pengotor-pengotor yang berukuran besar, norit juga dapat diganti dengan senyawa berpori besar yang lain misalnya karbon aktif, zeolit, clay, dll. Dengan penambahan norit ini deharapkan diperoleh kristal yang lebih bersih, dan murni daripada sebelumnya. Setelah larutan mendidih, maka larutan disaring dengan penyaring yang dilengkapi pemanas. Penyaringan ini dilakukan sewaktu panas karena bila larutan dingin maka maka larutan sudah mengkristal (asetanilida) dan akan tertinggal di kertas saring dengan norit dan penggotor lainnya. Sehingga hasil akhir asetanilida yang diperoleh akan semakin sedikit. Filtrat hasil penyaringan ditampung dalam gelas beker yang sudah direndam dengan air es, yang berfungsi untuk mempercepat pendinginan dan rekristalisai. Hasil penyaringan ini diperoleh kristal asetanilida yang lebih putih dari sebelumnya, karena itu untuk memperoleh asetanilida yang putih dan murni tidak cukup hanya satu kali rekristalisasi, tetapi dapat dilakukan berkali-kali. Kemudian kristal tersebut yang tercampur dengan larutan berair tersebut disaring dengan penyaring Buchner dan dicuci dengan akuades dingin agar kristal yang tertinggal di gelas beker ikut tersaring.Kristal yang di dapat selanjutnya dikeringkan dengan lampu pemanas, untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam kristal. Selanjutnya kristal asetanilida tersebut diukur titik leburnya, dan ditimbang untuk mengetahui beratnya. Hasil akhir didapat kristal asetanilida, berwarna putih bersih sebanyak 2,043 gram dengan titik lebur 110 ºC, sehingga diperoleh efisiensi percobaan sebesar 55,030 % dan kemurnian 96,49 %. Hasil percobaan diatas agak menyimpang dengan teori, yang menyatakan bahwa berat asetanilida yang dihasilkan adalah 3,7125 gram dengan titik lebur 114 ºC. Hal tersebut mungkin disebabkan oleh hal-hal dibawah ini:

- Perbedaan berat asetanilida disebabkan pada proses penyaringan yang dimungkinkan tertinggalnya kristal asetanilida sebagai residu, karena larutan sudah mulai dingin akibat pengaruh udara luar.

- Perbedaan titik lebur dipengaruhi karena belum murninya asetanilida yang dihasilkan, karena masih mengandung pengotor, sehingga perlu dilakukan pemurnian ulang/ rekristalisasi lagi agar diperoleh kristal yang benar-benar murni.

Dalam percobaan ini masih perlu dilakukan pengecekan ulang mengenai banyaknya reaktan yang ditambahkan terutama perbandingan antara aniline dengan asetat anhidrida, yang seharusnya 2:1, tetapi pada percobaan ini 1:1. Apabila dilihat dari berat jenis aniline dengan asetat anhidrida yang tidak begitu jauh yaitu 1,022 gr/mL untuk aniline dan asetat anhidrida 1,081 gr/mL, sehingga apabila dalam volume sama yaitu 5 mL, maka akan diperoleh mol aniline 0,055 dan mol asetat anhidrida adalah 0,052. Apabila menggunakan perbandingan volume 1:1 sesuai dengan percobaan ini maka reaksi ini akan bersisa aniline, dan akan dihasilkan asetanilida dan asam asetat, bukannya garam anilium asetat, karena asetat anhidrida akan habis bereaksi (seperti yang telah dijelaskan dalan buku petunjuk praktikum), Apabila sesuai buku petunjuk praktikum aniline harus ditambahkan berlebih. Dengan reaksi :

Anilinm 0,055S 0,052

A 0,003

Asetat anhidrida0,0520,052

-

Asetanilida

0,052

0,052

Asam asetat

0,052

0,052

Page 12: LAPORAN RESMI ASETANILIDA

Berat asetanilida secara teoritis adalah = mol × Mr asetanilida= 0,052 × 135= 7,02 gram

Hasil dari perhitungan menunjukkan bahwa asetanilida yang dihasilkan secara teori lebih besar, dari yang sebelumnya yaitu 7,02 gram.

V. KESIMPULAN1. Asetanilida dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan asetat anhidrida.2. Asetalida hasil reaksi dapat dimurnikan dengan taknik rekristalisasi berulang-ulang.3. Dari percobaan yang dilakukan diperoleh hasil yang berupa kristal asetanilida sebanyak 2,043

gram dan memiliki titik lebur sebesar 110 ºC, sehingga efisiensi percobaan yang dilakukan adalah 55,030 %, dengan tingkat kemurnian hasil 96,49 %.

VI. DAFTAR PUSTAKAFessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 1. Edisi 3. Erlangga: Jakarta.Fessenden, Ralph, J dan Joan, S Fessenden.1999. Kimia Organik. Jilid 2. Edisi 3. Erlangga: Jakarta.Damtith, John, BSc, Phd. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Erlangga : Jakarta.www.usm.maine.eduChem 234 Organic ChemistryII Professor Duncan J. Wardrop. University of Illinois at Chicago.ppt www.uic.edu