LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIKJudul : Pembuatan Asam Salisilat Dari Minyak GondopuroTujuan Percobaan: Mempelajari pembuatan asam salisilat dari minyak gondopuro melalui reaksi hidrolisis ester

PendahuluanMinyak gandapura berasal dari daun dan gagang tanaman gandapura melalui proses penyulingan. Minyak dengan nama latin Gaultheria sp. sering digunakan sebagai minyak gosok yang banyak dijual di pasaran. Selain digunakan dalam bidang industri, minyak gandapura juga digunakan dalam bidang makanan, minuman, farmasi dan kosmetik. Komponen utama minyak ini adalah senyawa metilsalisilat yang merupakan bahan dasar sintesis pengawet bahan makanan dan bahan dasar pembuatan obat sakit kepala (aspirin) sebesar 96-99%. Selain itu juga untuk mensintesis polimer resin melalui senyawa antara asam salisilat (asam-2-hidroksibenzoat) (Mamun, 2013).Asam salisilat dikenal dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic acid, yang memiliki struktur kimia C7H6O3. Asam salisilat dapat diekstraksi dari pohon willow bark, daun wintergreen, spearmint, dan sweet birch. Bentuk makroskopik asam salisilat berupa bubuk kristal putih dengan rasa manis, tidak berbau, dan stabil pada udara bebas. Bubuk asamsalisilat sukar larut dalam air dan lebih mudah larut dalam lemak. Asam salisilat membentuk jarum tak berwarna dan memiliki titik leleh sebesar 155o C yang lebih larut dalam air panas dan mudah larut dalam lakohol dan eter (Shevla, 1979).Asam salisilat merupakan bahan kimia yang cukup penting karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat yang memiliki susunan ester dapat dihidrolis dalam suasana asam maupun basa, menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Hidrolisis ester dalam suasana asam dapat terjadi melalui beberapa mekanisme reaksi tergantung dari struktur esternya, sedangkan hidrolis ester dalam suasana basa sering dikenal dengan reaksi penyabunan. Asam salisilat tidak dapat dikombinasi dengan mengoksida karena akan terbentuk garam yang tidak aktif (Kirana, 2007). Asam salisilat mempunyai dua radikal fungsi dalam struktur kimianya, yaitu radikal hidroksi feanolik dan radikal karboksil yang langsung terkait pada inti benzena. Esterifikasi radikal hidroksi fenoliknya dengan fenol diperoleh easter fenil salisilat yang dikenal dengan nama salol. Sedangkan esterifikasi radikalnya deangan asetilaklorida didapatkan ester esetilsalisilat yang deikenal dengan aspirin salol dan banyak digunakan dalam bidang kedokteran karena mempunyai sifat analgelik dan antipireatik (Damin, 2006). Mekanisme Reaksi

AlatLabu leher tiga 250 ml, kondensor refluks, termometer, penangas air, penyaring buchner, kertas saring.BahanMinyak gondopuro, larutan NaOH 5 M, asam sulfat pekat, akuades.Prosedur Kerja Minyak gondopuro Skema Kerja

dimasukkan ke dalam labu leher tiga 100 ml yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer.

ditambahkan 25 ml NaOH 5 N dan direfluks pada suhu 80o C selama satu jam

diturunkan dari pemanas dan didinginkan pada suhu kamar

ditambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang sampai terbentuk endapan

disaring dengan corong buchner dan dicuci 3 kali dengan 50 ml akuades

dikeringkan, ditimbang, dan diuji kelarutannya serta titik lelehnya

Hasil

Prosedur KerjaMasukkan 10 ml minyak gondopuro ke dalam labu leher tiga 100 ml yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer. Setelah itu tambahkan 25 ml NaOH 5 N dan refluks pada suhu 80o C selama satu jam. Amati dan catat perubahan yang terjadi. Setelah satu jam turunkan dari pemanas dan dinginkan pada suhu kamar. Tambahkan H2SO4 2 M sambil digoyang sampai terbentuk endapan. Kemudian saring dengan corong buchner dan cuci 3 kali dengan 50 ml akuades. Setelah itu keringkan, timbang, dan uji kelarutannya serta titik lelehnya.Waktu Yang Dibutuhkan Persiapan peralatan refluks : 45 menit Proses refluks : 1 jam Pendinginan sampel : 10 menit Penambahan H2SO4 : 15 menit Penyaringan : 20 menit Pengeringan sampel : 20 menit Identifikasi sifat fisik : 45 menitData dan Perhitungana. Data Hasil PercobaanPerlakuanHasil

10 ml minyak gondopuro + 25 ml NaOHGumpalan (float) putih

Refluks (80o C) selama satu jam Menit 10 : terbentuk cairan kuning Menit 20 : float berkurang Menit 30 : float hampir hilang

Volume senyawa hasil refluks33 ml

Hasil refluks + H2SO4 25 mlTerbentuk endapan putih

PengeringanTerbentuk serbuk putih

Penimbangan serbuk putih11,48 gram 0,52 gram = 10,96 gram

Uji kelarutan Air panas : larut sebagian (endapan di bawah) Air dingin : tidak larut (endapan di atas)

Uji bau Tidak berbau

Uji titik leleh162o C

b. Perhitungan metil salisilat = 1,184g/cm3 (V= 10 mL; Mr = 152,14 g/mol ) asam salisilat = 1,443g/cm3 (Mr = 138,14 g/mol)V NaOH 5 N = 25 mL metil salisilat =1,184 g/mL = Massa metil salisilat = 11,84 gramn metil salisilat = = = 0,078 molM NaOH = 5 mol/L = n NaOH = 0,125 molM H2SO4 = 2 mol/L = n H2SO4 = 0,44 mol

Metil salisilat + 2NaOH + H2SO4 asam salisilat + 2Na2SO4 + H2O + CH3OHM 0,078 mol 0,125 mol 0,44 mol - - - -R 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol S 0 0,047 mol 0,36 mol 0,078 mol 0,078 mol 0,078 mol

n asam salisilat = 0,078 mol, sehingga massa asam salisilat menurut teori adalahMassa asam salisilat = n asam salisilat x Mr asam salisilat = 0,078 mol x 138,14 g/mol = 10,77 gramMassa asam salisilat hasil percobaan = 10,96 gramRendemen = = x 100% = 101,76 %

HasilMinyak gondopuro + NaOH10 menit, terdapat gumpalan30 menit, gumpalan hilang

Serbuk asam salisilatUji kelarutanSetelah diberi H2SO4

Penyaringan dengan corong buchnerUji titik lelehRefluks

Pembahasan HasilMetil salisilat merupakan komponen utama dari minyak gandapura yang banyak digunakan dalam industri-industri obat-obatan, bahan pewangi, industri makanan dan minuman. Senyawa ini terkandung dalam minyak gondopuro sebanyak (96-99%). Metil salisilat ini dapat digunakan sebagai salah satu bahan sintesis asam salisilat. Metil salisilat dapat diperoleh menggunakan metode refluks. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi hidrolisis metil salisilat dengan NaOH. Hidrolisis merupakan reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia. Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa. Hidrolisis ester dengan katalis basa alkenal disebut juga dengan penyabunan (saponifikasi) dan bersifat tidak dapat balik. Langkah awal dari proses ini adalah mencampurkan minyak gondopuro dengan NaOH. NaOH bertindak sebagai katalis basa agar dapat diubah menjadi garam sehingga mengakibatkan terjadinya reaksi hidrolisis. Ion hidroksida dapat bersifat sebagai basa maupun sebagai nukleofil. Campuran senyawa ini kemudian dipanaskan dengan tujuan agar laju reaksi dapat terjadi lebih cepat. Selain itu proses ini menyebabkan senyawa yang direaksikan tidak mudah menguap ke udara dikarenakan adanya kondensor yang mendinginkan suhu sistem. NaOH yang digunakan jumlahnya banyak karena terdapat 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih dan setelah 30 menit endapan terlarut sempurna.Ion hidroksida yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H sehingga mengakibatkan atom O bermuatan negatif. Hal ini dikarenakan O bersifat lebih elektronegatif dari pada atom H. Ion hidroksida lainnya berperan sebagai nukliofil yang menyerang atom C karbonil. Ikatan rangkap gugus karbonil terputus dan 2 pasang elektronnya diberikan pada atom O karena sifat keelektronegatifan atom O lebih elektronegatif daripada atom C. Atom C pada keadaan ini terhibridisasi sp3 yang membuat keadaan molekul yang terikat pada atom C yang terikat pada gugus metoksi dalam keadaan tetrahedral. Selanjutnya 1 pasangan electron bebas pada atom O yang bermuatan negatif akan kembali menjadi ikatan rangkap untuk menstabilkan molekul. Gugus metoksi terlepas dan selanjutnya untuk memperoleh kestabilan, metoksi yang bersifat sebagai basa akan menyerang atom H pada gugus hidroksil yang akan membuat atom O bermuatan negatif. Proses refuks berlangsung selama satu jam dan menghasilkan cairan seperti minyak goreng. Hal ini terjadi karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Larutan yang dihasikan didinginkan agar mempermudah tahap selanjutnya. Larutan yang sudah dingin ditambahkan H2SO4 sedikit demi sedikit sampai terbentuk endapan berwarna putih. Penambahan asam sulfat berfungsi untuk memprotonasi garam salisilat menjadi asam salisilat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring dengan corong buchner dan dicuci dengan akuades sebanyak tiga kali. H2O merupakan pelarut universal yang akan melarutkan alkohol dan berfungsi sebagai zat untuk menghidrolisis garam, Sehingga menghasilkan residu berwarna putih.Endapan salisilat yang terbentuk kemudian dikeringkan dalam oven vakum. Asam salisilat yang diperoleh memiliki sifat fisik padatan berwarna putih bersih dan berbentuk kristal-kristal halus lembut serta tidak memiliki aroma seperti halnya pada minyak gondopuro. Massa asam salisilat yang diperoleh sebesar 10,96 gram. Padatan yang diperoleh kemudian dilakukan uji kelarutan (panas dan dingin) serta uji titik leleh untuk mengidentifikasi senyawa tersebut.Uji yang pertama adalah uji kelarutan menggunakan air panas dan air dingin. Asam salisilat tidak larut dalam air dingin dan sedikit larut dalam air panas. Hal ini sesuai dengan literatur karena asam salisilat merupakan senyawa organik yang tidak akan larut dalam air. Uji yang kedua adalah uji titik leleh. Berdasarkan percobaan, titik leleh asam salisilat sebesar 162o C sedangkan menurut literatur titik leleh asam karboksilat yaitu 159o C. Titik leleh yang dihasilkan mendekati nilai literatur. ReferensiMakmun. 2013. Experients of Organic Chemical. Jakarta : UIN Press.Rahardja, Kirana. 2007. Obat-obat Penting. Jakarta: PT Elex Media Komputindo.Shevla, G. 1979. Analisi Anorganik Kualitatif. Jakarta : PT. Kalman Media PustakaSumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia: Buku Panduan Kuliah Mahasiswa Kedokteran dan Program Sastra 1 Fakultas Bioeksakta. Jakarta: Buku Kedokteran.SaranPraktikan sebaiknya lebih teliti dalam melakukan uji titik leleh sehingga hasilnya dapat sesuai dengan literatur. Praktikan sebaiknya juga lebih hati-hati dalam merangkai peralatan praktikum sehingga tidak menghambat jalannya praktikum.KesimpulanBerdasarkan percobaan maka dapat diambil kesimpulan sebagai berikut:1. Minyak gondopuro merupakan suatu ester yang memiliki gugus vinil dan hidroksi pada posisi orto dari benzene. 2. Hidrolisis adalah reaksi kimia yang memecah molekul air (H2O) menjadi kation hidrogen (H+) dan anion hidroksida (OH) melalui suatu proses kimia. 3. NaOH yang digunakan berlebih, hal ini dikarenakan adanya 2 gugus fungsi yang paling reaktif. Gugus karbonil dan hidroksi merupakan gugus yang memungkinkan terbentuknya garam salisilat sehingga saat minyak gondopura ditambahkan larutan NaOH larutan berubah menjadi endapan putih. 4. Hasil refluk berupa cairan seperti minyak goreng, karena adanya reaksi hidrolisis yang menghasilkan molekul-molekul air. Garam yang terbentuk akan mengalami ionisasi bersama air akibatnya larutan yang dihasilkan sebagai destilat berupa 1 fase. Nama PraktikanMaratus Sholihah (121810301078)