MAKALAH KIMIA ORGANIK III

SENYAWA POLISIKLIK, HETEROSIKLIK, DAN PERISIKLIK

OLEH

Kelompok VI

Desy Rahmayanti

Fitri Apriana Siregar

Indra Lasmana Tarigan

Sapnita Idamarna

Yuriska Hotpimanda

KIMIA DIK A 2010

JURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MEDAN2014

KATA PENGANTAR

Puji dan Syukur kepada Allah Swt, Tuhan Yang Maha Esa, atas segala

nikmat, kekuatan dan karunia yang senantiasa masih diberikan kepada kami,

sehingga kami bisa menyelesaikan makalah ini dengan tepat waktu dan dengan

sebaik-baiknya.

Terima kasih juga kami ucapkan kepada Dosen Pembimbing kami, dosen

pengampu mata Kuliah Kimia Organik 3, Drs. Bazoka Nainggolan, sebagai sosok

yang senantiasa memberikan ilmu dan masukannya kepada kami, sehingga

mampu memperbaiki makalah kami menjadi lebih baik lagi. Kami juga

mengucapkan terima kasih kepada teman-teman yang juga memberikan masukan

dan dukungan, sehingga dapat membantu kami menyelesaikan makalah ini juga.

Makalah ini merupakan makalah kimia organik yang membahas tentang

senyawa heterosiklik, polisiklik dan perisiklik, dan juga membahas reaksi yang

terjadi pada masing-masing senyawa tersebut. Makalah ini juga menjelaskan

beberapa jenis reaksi pada senyawa tersebut, baik reaksi subtitusi, Elektrosiklik

dan Reaksi Penataan Ulang serta reaksi Sigmatropik.

Demikian Makalah ini kami buat dengan sebaik-baiknya, namun kami

sadar ada kekurangan dalam makalah ini, namun kami mengharapkan pendapat

dan kritikan untuk kami lebih baik kedepannya. Sekian dan Terima Kasih.

ii

DAFTAR ISI

Kata Pengantar ii

Daftar Isi iii

Bab I Pendahuluan 1

A. Siklik dan Aromatik 1

BAB II Senyawa Heterosiklik dan Polisiklik 3

Senyawa Heterosiklik 3

Tatanama Senyawa Heterosiklik 3

Senyawa Polisiklik 5

Tatanama Senyawa Polisiklik 6

Reaksi Senyawa Polisiklik, Heterosiklik dan Perisiklik 13

Bab III Penutup 22

Kesimpulan 22

Daftar Pustaka 23

iii

1

BAB I

PENDAHULUAN

A. Siklik dan Aromatis

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai

senyawa siklik atau cincin. Terdiri dari dua jenis: Senyawa Homosiklik : Senyawa-senyawa di

mana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik

atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

Senyawa alisiklik :Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa

alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik

jenuh memiliki rumus umum Cn H2n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopropana,

siklobutana, sikloheksana. Senyawa aromatik : Senyawa ini mengandung cincin benzena

yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-

seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum.

Senyawa heterosiklik ,Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin,

mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik. Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih

atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada di dalam cincin. Atom selain

karbon yaitu N, O atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik

dengan lima dan enam atom disebut sebagai heterosiklik beranggota lima dan enam.

Contohnya adalah piridin, furan, tiofen, pirol. Senyawa heterosiklik selanjutnya dapat

diklasifikasikan sebagai monosiklik, bisiklik dan trisiklik tergantung pada jumlah atom

penyusun cincin satu, dua atau tiga.

Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa

aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur

cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa

cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai

substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang

umumnya ditemukan adalah benzena dan indola. Cincin aromatik sederhana dapat berupa

senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik

seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin

aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola,

ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina. Cincin aromatik yang mengandung atom

nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa.

Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem

aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa

ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen.

Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja

mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan

purina..

Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan

berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen

berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan

indola. Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua

pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.

Gambar 1 Protein (Contoh Heterosiklik)

2

BAB II

SENYAWA HETEROSIKLIK DAN POLISIKLIK

A. Senyawa Heterosiklik dan Polisiklik

Senyawa heterosiklik aromatik adalah suatu senyawa siklik di mana atom-atom yang

terdapat dalam cincin terdiri atas dua atau lebih unsur yang berbeda. Cincin heterosiklik dapat

bersifat aromatik, sama seperti pada cincin benzena. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di

alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat

(pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya. Contoh:

Contoh-contoh senyawa tersebut tergolong senyawa heterosiklik.

Dalam kerangka cincin, selain atom karbon, juga terdapat atom nitrogen. Ketiga

struktur tersebut berbeda karena posisi gugus metil (teobromin dan teofilin berisomer

struktural). Perbedaan struktur ini menimbulkan perbedaan sifat fisika dan kimia. Kafein

terdapat dalam kopi yang bersifat candu. Teobromin terdapat dalam cokelat (chocolate) yang

juga bersifat candu. Teofilin tergolong obat-obatan broncodilator (sesak napas). Nikotin

terdapat dalam tembakau dan bersifat candu.

B. Tata Nama Senyawa Heterosiklik

Sama seperti senyawa polisiklik aromatik, senyawa heterosiklik aromatik juga

memiliki nama tertentu sebagai berikut.

Penataan nama senyawa heterosiklik menggunakan sistem penomoran. Nomor

terendah sedemikian rupa diberikan kepada atom selain karbon yang terkandung dalam

cincin. Contoh :

3

Penataan nama dapat juga menggunakan huruf Yunani untuk substituen mono, sama

seperti pada senyawa polisiklik aromatik.

Purin merupakan kerangka dasar pembentukan adenine dan guanin (senyawa

pembentuk DNA) Senyawa heterosiklik dengan enam anggota yang paling umum adalah

piridina. Piridina memiliki struktur sama dengan benzena, berupa cincin datar dengan lima

atom karbon dan satu atom nitrogen. Setiap atom dalam cincin terhibridisasi secara sp2. Oleh

karena piridina memiliki satu atom nitrogen yang bersifat elektronegatif maka senyawa

piridina bersifat polar, sedangkan benzena bersifat nonpolar. Ikatan dalam piridin, yang

menunjukkan persamaan dengan ikatan yang terdapat dalam benzene. Akan tetapi, ada suatu

perbedaan yaitu sifat elektronegatif nitrogen dari piridin akan mengurangi sejumlah electron

dari cincin yang menyebabkan cincin karbon kurang negatif. Oleh karena kurang electron

dalam cincin karbonnya, piridin tidak mudah mengalami reaksi subtitusi aromatic elektrofil.

Perbedaan lain antara piridin dan benzene adalah nitrogen dalam piridin mengandung

pasangan electron sunyi piridin, seperti amina alifatik

Piridina tidak dapat dialkilasi atau diasilasi seperti pada benzena melalui reaksi

Friedel-crafts. Piridina dapat disubstitusi oleh bromin hanya pada suhu tinggi dalam fasa uap

sehingga diduga reaksi berlangsung melalui pembentukan radikal bebas. Reaksi substitusi

terjadi pada posisi karbon nomor 3.

4

Kesamaan lain antara piridina dan benzene adalah keduanya tahan terhadap serangan

oksidasi. Reaksi oksidasi dapat terjadi pada gugus samping, sedangkan cincinnya tetap utuh.

B. Senyawa Polisiklik

Senyawa Spiro yaitu suatu golongan senyawa polisiklik yang memiliki ciri struktur

yang satu atom karbonnya merupakan anggota dari dua lingkar yang berbeda. Senyawa ini

diberi nama dengan menggunakan gabungan jumlah seluruh atom karbon penyusun lingkar-

lingkar itu dan jumlah atom karbon yang terangkai pada atom karbon yang dimiliki bersama.

Kata “spiro” diikuti dengan tanda kurung yang memuat jumlah atom yang terangkai pada

atom karbon yang dimiliki bersama, kemudian diikuti dengan nama induknya untuk

menunjukkan jumlah seluruh atom karbon di dalam kedua lingkar itu. Contoh senyawa :

5

Apabila dalam lingkar tersebut terdapat subtituen, maka penomoran itu dimulai pada

karbon yang berdampingan dengan karbon milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar

yang lebih kecil kemudian baru lingkar yang lebih besar. Hidrokarbon polisiklik aromatic

tertentu ada yang bersifat karsinogenik, artinya ada yang bersifat kanker. Senyawa ini dapat

menghasilkan tumor pada tikus dalam waktu yang sangat singkat meskipun hanya sedikit

yang dioleskan pada kulitnya. Hidrokarbon karsinogenik ini tidak hanya terdapat pada tar batu

bara, melainkan juga pada jelaga dan asap tembakau dan dapat terbentuk dalam daging baker.

Efek biologisnya telah diketahui sejak lama, yaitu sejak 1775, ketika jelaga didefinisikan

sebagai penyebab kanker zakar para pembersih cerobong. Kejadian kanker bibir dan jantung

juga dijumpai pada pengisap rokok.

Cara karsinogen ini menyebabkan kanker sekarang sudah mulai terungkap. Untuk

mengeliminasi hidrokarbon, tubuh mengoksidasinya agar lebih larut dalam air, sehingga lebih

mudah diekskresikan. Produk oksidasi metabolik tampaknya merupakan penyebab utama

kanker. Contohnya, salah satu karsinogen yang paling kuat dari jenis ini adalah benzo[a]

pirena. Oksidasi enzimatik mengonversinya menjadi diol-epoksida seperti ditunjukkan pada

gambar di bawah. Diol-epoksida ini kemudian bereaksi dengan DNA sel, menyebabkan

mutasi yang akhirnya mencegah sel bereproduksi secara normal.

Benzena sangat beracun (toksik) bagi manusia dan dapat menyebabkan kerusakan hati

yang parah, tetapi toluena, meskipun bukannya tidak berbahaya, jauh kurang beracun.

Bagimana mungkin dua senyawa yang serupa ini berperilaku berbeda? Untuk mengeliminasi

benzena dari tubuh, cinci aromatik harus di oksidasi, dan intermediet dari oksidasi ini yang

bersifat merusak. Namun rantai samping metil dari toluena dapat dioksidasi menghasilkan

asam benzoat, yang dapat diekskresikan. Intermediet dalam proses ini tidak dapat

menimbulkan masalah kesehatan. Walaupun beberapa zat kimia dapat menyebabkan kanker,

zat lainnya dapat mengubah atau menyembuhkannya. Banyak zat yang dapat mencegah

pertumbuhan kanker, dan pengkajian kemoterapi kanker telah banyak sumbangnya terhadap

kesehatan manusia.

Tata nama senyawa aromatik polisiklik

Sistem cincin senyawa aromatik polisiklik mempunyai nama individual.Berbeda

dengan penomoran benzene atau suatu cincin sikloalkana, yang dimulai pada substituen

(penyusun), penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan perjanjian dan tidak

berubah bagaimana pun posisi substituennya. Posisi suatu substituen dalam suatu naftalena

6

tersubstitusi mono seringkali dinyatakan dengan huruf Yunani. Posisi yang berdekatan dengan

karbon-karbon pertemuan cincin disebut posisi α, sedangkan posisi berikutnya adalah posisi β

.Dengan system ini, 1-nitronaftalena disebut α - nitronaftalena. Naftalena sendiri mempunya

empat posisi α yang ekuvalen dan empat posisi β .Yang ekuivalen. Akan tetapi dalam system

antrasena dan fenantrena, hanya digunakan system bilangan.

Pengikatan dalam senyawa aromatik polisiklik

Sama seperti sistem cincin monosiklik bersifat aromatik, senyawa aromatik polisiklik

juga harus mengandung atom-atom dengan orbital-orbital p yang tersedia untuk pengikatan

dan sistem cincin keseluruhan haruslah datar. Aturan huckel, yang disusun untuk sistem-

sistem monosiklik, juga berlaku untuk sistem polisiklik, di mana karbon sp2 bersifat periferal,

atau pada pinggir luar dari sistem cincin itu. Dalam senyawa polisiklik, banyaknya elektron pi

mudah dihitung bila digunakan rumus kekule. 10 elektron pi 14 elektron pi 14 elektron pi

(n=2) (n=3) (n=3) Seperti benzena, sistem aromatik polisiklik lebih stabil

dibandingkanpolienahipotetis padanannya yang ikatan pi-nya terlokalisasi. Perbedaan energi

antara poliena hipotetis dan senyawa nyata yaitu energi resonansinya telah dihitung dari data

kalor pembakaran dan hidrogenasi.

Energi resonansi untuk suatu senyawa aromatik polisiklik adalah kurang daripada

jumlah energi resonansi untuk cincin-cincin benzena yang banyaknya sepadan. Meskipun

energi resonansi benzena ialah 36 kkal/mol, energi resonansi naftalena hanya 61

kkal/mol(kira-kira 30 kkal/mol untuk tiap cincin). Dalam benzena., semua panjang ikatan

karbon-karbon adalah sama. Fakta ini menyebabkan adanya dugaan bahwa elektron pi terbagi

rata di sekeliling cincin benzena. Dalam senyawa aromatik polisiklik, panjang ikatan karbon-

karbon tidaklah semuanya sama. Misalnya, jarak antara karbon 1 dan 2 (1,36 Ǻ) dalam

naftalena lebih pendek daripada jarak karbon 2 dan 3 (1,40 Ǻ). Dari pengukuran ini,

disimpulkan bahwa elektron pi tidak terbagi secara merata di sekeliling cincin naftalena. Dari

perbandingan panjang ikatan, dapat dikatakan bahwa ikatan karbon 1-karbon 2 dari naftalena

mempunyai karakter ikatan rangkap yang lebih banyak daripada ikatan karbon 2-karbon 3.

Struktur resonansi untuk naftalena juga menyatakan bahwa ikatan karbon 1-karbon 2

mempunyai karakter ikatan rangkap yang lebih banyak. Karena semua ikatan karbon-karbon

dalam naftalena tidak sama, banyak ahli kimia lebih menyukai rumus tipe kekule untuk

senyawa ini daripada penggunaan lingkaran untuk menyatakan awan pi. Rumus-rumus tipe

kekule akan digunakan dalam membahas reaksi naftalena. Fenantrena menunjukkan

7

perbedaan yang serupa antara ikatan-ikatannya. Karakter ikatan rangkap dari ikatan-9, 10 dari

fenantrena tampak jelas terutama dalam reaksi kimianya. Posisi-posisi ini dalam sistem cincin

fenantrena menjalani reaksi adisi yang khas dari alkena tetapi tidak khas untuk benzena.

Oksidasi dan reduksi senyawa aromatik polisiklik

Senyawa aromatik polisiklik lebih rektif terhadap oksidasi, reduksi, dan substitusi

elektrofilik dari benzena. Reaktivitas yang lebih besar ini disebabkan oleh dapatnya senyawa

polisiklik bereaksi pada satu cincin dan masih tetap mempunyai satu cincin benzena atau lebih

yang masih utuh dalam zat antara dan dalam produk. Diperlukan energi lebih kecil untuk

mengatasi karakter aromatik suatu cincin tunggal dari senyawa polisiklik daripada energi

yang diperlukan untuk benzena. Benzena tidak mudah dioksidasi, namun naftalena dapat

dioksodasi menjadi produk-produk di mana sebagian besar aromatis dipertahankan, anhidra

asam ftalat dibuat secara komersial dengan cara mengoksidasi naftalena, reaksi ini agaknya

berlangsung lewat asam o-ftalat. Berikut beberapa tahapan reaksi dari Senyawanya:

C. Senyawa polisiklik dan Heterosiklik

Senyawa polisiklik adalah suatu senyawa yang mempunyai siklik (cincin) lebih dari

satu. Sedangkan senyawa heterosiklik adalah senyawa yang ada pada cincinnya terdapat atom

selain karbon antara lain : Nitrogen (N), Oksigen (O), dan Belerang (S). Senyawa polisiklik

ada yang bersifat aromatic dan ada pula yang non aromatik. Senyawa polisiklis juga ada yang

mengandung cincin yang heterosiklis seperti yang terdapat pada senyawa alam golongan

flavonoid dan alkaloid. Senyawa polisiklis ada yang berbentuk cincin gabungan “fused ring”

seperti bisikloheksana dan naftalena dan ada juga yang melalui cincin jembatan

8

“bridge/condensed ring” seperti kanfor (kapur barus) dan alpa-pinena salah satu terpenoid

komponen penyusun minyak atsiri terpentin.

Steroid adalah salah satu senyawa polisiklis yang cukup penting yang mempunyai struktur dasar sebagai berikut.

Contoh : Berbagai hormon pertumbuhan sebagai berikut.

Senyawa heterosiklik pada umumnya adalah senyawa aromatic sehingga sifat kimianya (reaksi kimia) identik dengan reaksi yang dialami senyawa aromatik pada umumnya khususnya substitusi elektrofilik. Berikut ini adalah penggolongan senyawa heterosiklik.

9

Tabel 3: Beberapa senyawa heterosiklik yang penting

Struktur Nama Struktur NamaPirola pirimidina

Furan kuinolina

tiofena isokuinolina

imidazola

indola

tiazola purina

piridina

Golongan kuinolina, isokuinolina, indola dan furin adalah senyawa heterosiklis yang sekaligus senyawa polisiklik. Berikut ini adalah beberapa contoh senyawa heterosiklis.

10

Senyawa heterosiklik yang sekaligus juga polisiklik banyak terdapat dalam kehidupan sehari-hari seperti klorofil, sitokron (salah satu gen pembaw a sifat) dan forfirin dan asam inti (nukleat) sebagai penyusun FNA dan RNA.

11

12

Eter Mahkota

D. Reaksi Terhadap Senyawa Polisiklik dan Heterosiklik

Senyawa terhadap senyawa organic pada hakekatnya adalah transformasi gugus

fungsional yaitu perubahan suatu gugus fungsi menjadi gugus fungsi yang lain. Sebagai

contoh pada reaksi adisi adalah perubahan gugus fungsi alkena atau tidak jenuh menjadi jenuh

dan sebaliknya untuk reaksi eliminasi. Untuk yang lebih spesifik adisi HCl adalah merubah

gugus alkena menjadi alkil halide dan reaksi substitusi alkil halide dengan (OH -) adalah

merubahnya menjadi alcohol. Contoh Reaksi Senyawa Kimia Heterosiklik sederhana:

Hal yang sama juga berlaku pada senyawa heterosiklik dan polisiklik. Bila

senyawanya juga merupakan polifungsional (lebih dari satu jenis gugus fungsi), maka bila

gugus fungsinya berbeda gugus fungsi yang aktif adalah tergantung pereaksi yang kedua.

13

Misalkan bila suatu senyawa mengandung gugus olefin C=C dan –OH, bila direaksikan

dengan HCl maka yang aktif adalah gugus alkenanya.

Berikut ini adalah beberapa reaksi terhadap senyawa polisiklik dan heterosiklik.

1. Substitusi Elektrofilik Terhadap Polisiklik Aromatik

E

EH+

+ E+ + +

Banyak Sedikit

Hal ini juga dapat dijelaskan melalui struktur resonansi zat antara (intermediet = 1) sebagai berikut . Untuk Posisi (α).

E E E E E

+

+

+

+

+

Sedangkan untuk posisi (β) adalah sebagai berikut :

E E E E E+

+

+

+

+

Bila Cincin Naftalen bermuatan positif sebagai intermediet maka sifat aromatisnya

akan hilang karena hanya dapat 8eπ. Bila subtituen berada pada posisi α amak pada struktur

resonansi dari intermediet masih terdapat 2 struktur yang mempunyai cincin benzene.

Sedangkan bila subtituen pada posisi β hanya satu struktur yang menyebabkan posisi α lebih

reaktif dari pada posisi β karena energy aktivitasnya (Ea) lebih rendah.

Contoh :

2. Subtitusi Elektrofilik Terhadap Senyawa Heterosiklik.

14

Posisi (2) lebih aktif dari pada posisi (3) yang dapat diterangkan melalui struktur

resonansi intermadietnya berikut.

Untuk posisi (2) terdapat tig struktur resonansi sedangkan untuk posisi (3) hanya du

struktur resoonansi. Secara thermodinamika bila struktur resonansi suatu intermediet makin

banyak maka intermediet tersebut makin stabil dan Ea makin rendah sehingga posisi (2) lebih

reaktif dari pada posisi (3). Reaksi subtitusi terhadap furan dan tiofena juga identik dengan

pirola.

Contoh :

3. Reaksi Pembentukan Garam

Senyawa heterosiklik yang mengandung Nitrogen pada cincin mempunyai pasangan

electron bebas sehingga merupakan basa Lewis. Basa Lewis bila bereaksi dengan asam akan

menghasilkan suatu garam.

15

Contoh Reaksi Pembentukan Garam:

E. Reaksi Spesifik Perisiklik.

Reaksi poliena terkonjugasi disebut reaksi perisiklik berasal dari peri ( di sekitar atau

disekeliling) cincin. Reaksi perisiklik berlangsung dalam satu tahap yang di katalis oleh

cahaya (terimbas cahaya) atau dikatalis oleh kalor (terimbas kalor) atau terimbas thermal.

Terdapat tiga tipe utama reaksi perisiklik sebagai berikut.

1. Reaksi Siloadist

Reaksi sikloadis adalah reaksi antara dua molekul membentuk sebuah cincin. Dalam reaksi ini

dua ikatan pi diubah menjadi dua ikatan sigma. Ada dua tipe reaksi sikloadisi sebagai berikut.

Sikloadisi [2+2]

Sikloadisi etilena atau dua alkena apa saja membentuk cincin anggota empat disebut

“sikloadisi [2+2]”

Walaupun senyawa antara etilena mempunyai rendemen yang cukup rendah namun

ada penggunaan yang agak meluas yaitu siklisasi intramolekul menghasilkan struktur

“sangkar”.

16

Sikloadisi 4+2.

Reaksi ini disebut juga reaksi Diels-Alder yaitu pembentukan cincin anggota enam

dari diena terkonjugasi dengan suatu alkena. Posisi atau ararh ikatan rangkap pada diena adlah

cis. Dienanya lazim disebut sebagai dienofil.

Beberapa contoh sikloadisi [4+2] (Reaksi Diels-Alder).

17

2. Reaksi Elektrosiklik

Reaksi ini adalah suatu reaksi siklisasi dari poliena terkonyugasi. Diena akan

membentuk siklik anggota empat, dan triena terkonyugasi akan membentuk siklik anggota

enam. Reaksi elektrosiklik ada yang terimbas cahaya dan termal.

Reaksi elektrosiklis (ring form) biasanya berlangsung reversible (bolak-balik) dimana

reaksi sebaliknya adalah merupakan pembukaan cincin (ring opening) dengan contoh sebagai

berikut.

18

3. Penataan Ulang Sigmatropik

Reaksi ini dikenal sebagai “Sigmatropic rearregement” dalam mana sebuah gugus atau

atom bergeser dari satu posisi ke posisi lain. Reaksi ini juga dapat digolongkan sebagai suatu

reaksi “Isomerasi” seperti halnya pada reaksi elektrosiklik.

klasifikasi penataan ulang sigmatropik dikelompokkan berdasarkan system penomoran

rangkap yang merujuk keposisi-posisi relatif atom yang terlibat dalam perpindahan (migrasi).

Berikut ini adalah klasifikasi dari penataan ulang sigmatropik.

Pergeseran Sigmatropik [1,3]

Pergeseran Sigmatropik [1,7]

Pergeseran Sigmatropik [3,3]

19

penomoran pergeseran di atas tidak ada hubungannya dengan penomoran pada tata

nama (nomenclature) senyawa organic.

Berikut ini adalah beberapa contoh penataan ulang sigmatropik.

Penataan ulang cope

F. Senyawa Bisiklik

Atom Pangkalan Jembatan merupakan atom atau titik yang menjembatani dalam

bangun polisiklik. Senyawa dengan dua lingkar disebut senyawa bisiklik, tiga lingkar disebut

trisiklik dan lebih dari tiga disebut polisiklik. Senyawa bisiklik diberi nama dengan

menggunakan kata bisiklo kemudian diikuti dengan tanda kurung yang memuat angka yang

menunjukkan jumlah atom di dalam setiap rantai yang dihubungkan pada atom pangkalan

jembatan milik bersama. Nama induknya yang menunjukkan jumlah seluruh atom dalam

lingkar melengkapi nama itu. Penomoran dimulai pada salah satu atom pangkalan jembatan

milik bersama dan dilanjutkan mengitari lingkar yang lebih besar, mula-mula mengikuti rantai

penghubung yang terpanjang dan kemudian melalui rantai penghubung sisanya.

20

 Senyawa bisiklik yang lazim dikenal dengan sebagai dekalin (nama pendek yang

umum untuk dekahidronaftalena) mempunyai dua lingkar enam yang bergabung. Dekalin

terdapat dalam bentuk cis dan trans sebagaimana ditentukan oleh konfigurasi pada atom-atom

karbon pangkalan jembatan. Cis dan trans- dekalin, kedua-duanya dapat digambarkan dengan

konformasi dua kursi.

21

BAB III

PENUTUP

Kesimpulan

1. Senyawa aromatik polisiklik juga disebut juga sebagai senyawa aromatik polinuklir,

cincin-terpadu, atau cincin mampat. Senyawa romatik ini dicirikan oleh cincin-cincin

yang memakai atom-atom karbon tertentu secara bersama-sama dan oleh awan pi

aromatik biasa.

2. Senyawa aromatik heterosiklik merupakan suatu senyawa lingkar (siklik) dimana atom-

atom cincinnya terdiri dari dua atau lebih unsur yang berlainan.

3. Piridina adalah suatu senyawa heterosiklik aromatik enam anggota yang merupakan basa

lemah dan mempunyai cincin positif parsial. piridina mempunyai struktur yang serupa

dengan benzena tetapi piridina terdeaktifkan terhadap subtitusi elektrofilik tetapi

tereaktifkan terhadap subtitusi nukleofilik.

4. Kuinolina dan isokuinolina ialah suatu heterosikel cincin-terpadu yang strukturnya

serupa dengan naftalena, tetapi dengan nitrogen pada posisi -1.

Pirola adalah heterosikel lima anggota yang bersifat aromatik tidak bersifat basa.

Cincinnya bersifat negatif parsial dan tereaktifkan terhadap subtitusi elektrofilik, tetapi

terdeaktifkan terhadap subtitusi nukleofilik.

5. Alkaloid merupakan bahan tiumbuhan yang mengandung nitrogen, larut dalam air.

Asam nukleat merupakan suatu polimer.dan juga di namakan polinukleotida, yang

berfungsi sebagai penyimpan sifat keturunan, penyimpan energi dan beberapa

diantaranya bekerja sebagai ko-enzim.

22

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2011,Dalam, http://vicha-cahpati.blogspot.com/2011/05/senyawa-aromatik heterosiklik-dan.html

Anonim, 2010, Dalam Staff.unud.ac.id/../hetreosiklik.doc.

Anonim, 2012, Dalam http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_heterosiklik

Anonim, 2011 dalam http://devitaayuutomoputri.blogspot.com/2011/12/kimia-organik-iii-tata-nama penamaan.html

Anonim, 2012, dalam http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbon_aromatik_polisiklik

Anonim, 2012, Dalam http://id.wikipedia.org/wiki/Cincin_aromatik_sederhana

Anonim, 2012, Dalam http://www.ilmukimia.org/2012/12/klasifikasisenyawaorganik .html

Fessenden & Fessenden. 1999. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Hart,Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Martoharsono,soeharsono. 2006. Biokimia 1. Yogyakarta: Gajahmada University Press.

Nainggolan, Bazoka, 2013, Diktat Kuliah Kimia Organik III, FMIPA Kimia Unimed, Medan

Rizky Ayu, 2013, Senyawa Aromatik Dalam, Heterosiklik http://ayurizkynanda.bl ogspot.com/2013/11/senyawa-aromatik-heterosiklik.html

23