piska nizaria laporan ko curucumin

8/7/2019 Piska Nizaria LAPORAN KO Curucumin

1/10

KROMATOGRAFI KOLOM DAN KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

ISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT (CURCUMA LONGA L)

LAPORAN

OLEH

NAMA : PISKA NIZARIA

NIM : 10409015

ASISTEN : CUTI ARTINI (10507048)

MELINA ANDHARI (10507051)

TANGGAL PERCOBAAN: 7 OKTOBER 2010

TANGGAL PENGUMPULAN: 21 OKTOBER 2010

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG

2010


2/10

PERCOBAAN-04

KROMATOGRAFI KOLOM DAN KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

ISOLASI KURKUMIN DARI KUNYIT (CURCUMA LONGA L)

I. Tujuan

1. Menentukan komponen penyusun senyawa kurkuminoid dengan cara

kromatografi kolom dan kromatografi lapis tipis

2. Menentukan Rf senyawa kurkumin dengan cara kromatografi lapis tipis

3. Menentukan nilai rendemen hasil ekstrak kurkumin

II. Teori Dasar

Kromatografi adalah suatu istilah umum yang digunakan untuk

bermacam-macam teknik pemisahan yang didasarkan atas perbedaanmigrasi dan distribusi senyawa yang terjadi dalam 2 fasa berbeda.

Penemu Kromatografi adalah Tswett yang pada tahun 1903.

Kromatografi Lapis Tipis adalah kromatografi yang menggunakan

lempeng gelas atau alumunium yang dilapisi dengan lapisan tipis

alumina, silika gel, atau bahan serbuk lainnya. Kromatografi lapis tipis

pada umumnya dijadikan metode pilihan pertama pada pemisahan

dengan kromatografi. Dalam kromatografi lapis tipis, fase diam adalah

lapisan tipis jel silika atau alumina pada sebuah lempengan gelas,

logam atau plastik. Kolom kromatografi berkerja berdasarkan skala


3/10

yang lebih besar menggunakan material terpadatkan pada sebuah

kolom gelas vertikal

Kromatografi Kolom menunjukkan bagaimana prinsip yang sama

yang digunakan dalam kromatografi lapis tipis yang dapat diterapkan

pada skala besar untuk pemisahan campuran dalam kromatografi

kolom. Kolom kromatografi seringkali digunakan untuk memurnikan

senyawa di laboratorium.

III. Cara Kerja

Pertama yang dilakukan adalah ekstraksi, 25 gram rimpang kunyit kering

dilarutkan dalam diklorometana 50 ml, lalu direfluks 1 jam, kemudiandisaring denga sarinagn vakum,lalu dipekatkan dengan cara destilasi pada

suhu 50oC. kedalam residu ditambahkan 20 ml n-heksana dan aduk merata

dan disaring dengan penyaring vakum. Ekstrak yang didapat akan diuji

secara TLC menggunakan eluen 97:3.

Pada saat menunggu refluks 1 jam, disiapkan kolom kromatografi dengan

cara 15 gram silica gel dicampur denagn CH2CL2 : MeOH = 99: 1 hingga 15

20 cm, pada saat inidigunakan kapas untuk mengganjal kolom agar tidak

terdapat udara.

Setelah ekstrak didapat dan kolom sudah siap, lalu 0,3 gram ekstrak

dilarutkan menggunakan sedikit CH2CL2 : MeOH = 99: 1, lalu dimasukan ke

kolom, diamati ada 3 degradasi warna yang terjadi.

Pada uji KLT,0,1 gram ekstrak dilarutkankan dengan sedikit mungkin

CH2CL2 : MeOH = 99: 1, lalu campuran ditotolkan pada batas awal KLT

dengan pipa kapiler, setelah noda kering dilakukan elusi dengan eluen

CH2CL2 : MeOH 97: 3, diamati jarak tempuh nya.


4/10

IV. Data Pengamatan

Suhu tetes pertama distilasi adalah 39o C

Berat awal serbuk kunyit adalah = 25 gram

Berat akhir ekstrak kunyit adalah =0,6

Larutan rimpang yang sudah di refluks berwarna kuning pekat.

Saat melakukan kromatografi kolom, terdapat 3 degradasi warna sebagai

berikut:

Pada saat diberi eluen CH2CL2 : MeOH = 99: 1

Jarak noda ke noda = 2,8

Jarak garis ke garis = 4

Pada saat diberi eluen CH2CL2 : MeOH 97: 3

Jarak noda ke noda = 3,4

Jarak garis ke garis = 3,9


5/10

V. Pengolahan Data

Menentukan nilai RF =

Setelah deberi eluen CH2CL2 : MeOH = 99: 1

Rf =

= 0,7

Setelah diberi eluen CH2CL2 : MeOH 97: 3

Rf =

= 0,87

Menentukan nilai Rendemen =

X100%

X 100% =2,4%

VI. Pembahasan

Kromatografi adalah suatu istilah umum yang digunakan untuk

bermacam-macam teknik pemisahan yang didasarkan atas perbedaan

migrasi dan distribusi senyawa yang terjadi dalam 2 fasa berbeda yaitu

fasa diam dan fasa gerak.Fase diam mungkin berupa padat atau cair yang terikat pada bahan padat ata

u gel.Fase gerak dapat berupa gas atau cair yang mengalir atau berpindah

dalam arah tertentu .

Kurkumin adalah komponen utama senyawa kurkuminoid hasil

metabolit sekunder yang banyak terdapat pada tanaman jenis kunyit

dan temulawak (suku Zingiberaceae). Senyawa kurkuminoid lainnya

adalah bisdemetoksi kurkumin dan demetoksi kurkumin.

KURKUMIN:


6/10

Untuk mengisolasi kurkumin dari kunyit, serbuk kunyitdilarutkan dalam diklorometana. Sebagai pelarut, digunakan diklorometana

yang merupakan pelarut non polar karena senyawa yang ada dalam kunyit

merupakan senyawa organik yang cenderung bersifat non polar. Interaksi

antar molekul non polar ini akan melarutkan senyawa yang ada dalam

kunyit termasuk kurkumin pada pelarutnya. Campuran kunyitdiklorometana

selanjutnya direfluks selama satu jam. Proses ini bertujuan untuk

mengekstrak kurkumin yang ada pada kunyit. Pada saat refluks, suhu

larutan sebaiknya tidak terlalu tinggi karena proses ini berjalan relatif

lambat. Jika suhu terlalu tinggi, ekstraksi tidak berjalan dengan sempurna

sehingga tidak semua kurkumin pada kunyit dapat diekstrak.

Setelah proses refluks selesai, campuran disaring dengan penyaringan vakum

dan larutan berwarna kuning hasil penyaringan selanjutnya dipekatkan dengan

melalukan distilasi pada penangas air pada 50 C. Distilasi ini bertujuan untuk

menguapkan pelarut (diklorometana) sehingga diperoleh residu kuning kemerahan.

Kemudian, residu kuning kemerahan hasil distilasi ditambahkan dengan

nheksana yang bertujuan untuk menjenuhkan campuran sehingga residu

memadat dan kemudian disaring dengan penyaringan vakum.

Padatan yang diperoleh adalah padatan kurkuminoid

yang selanjutnya dilakukan analisis dengan kromatografi kolom.


7/10

Kolom disiapkan dengan silika gel sebagai fasa diam dan CH 2Cl : MeOH =

99 : 1 sebagai fasa gerak.

Proses pembuatan kolom harus dilakukan dengan benar dan hatihati. Terjadi

beberapa kali cracking atau kerusakan kolom. Hal ini terjadi karena eluen

yangdigunakan menguap dan membentuk gelembung pada kolom. Pembalutan

kapas yang telah diberi aseton dapat menghilangkan gelembung udara.

Aseton yang menguap dengan menyerap panas dari tabung (endoterm),

menyebabkan kolom akan kehilangan energi dan mengalami penurunan

suhu dan gelembung udara naik ke permukaan. Karena digunakan silika gel yang

sangat polar, maka komponen yang bersifat lebih

polar atau cenderung polar akan berinteraksi dengan kuat, akibatnya akan

tertahan lebih lama pada fasa diam. Setelah dilakukan elusi, pada kolom terbentuk

tiga fraksi senyawa yang ditandai dengan warna yang berbeda. Dari atas ke

bawah berturutturut adalah warna coklat kemerahan, oranye, dan kuning.

Komponen yang berwarna coklat kemerahan adalah demetoksi kurkumin.

Komponen oranye adalah bisdemetoksi kurkumin, dan komponen kuning adalah

kurkumin. Ditinjau dari segi kepolaran molekul, urutan dari yang paling polar

ke yang kurang polar adalah demetoksi kurkumin, kurkumin, dan bisdemetoksi

kurkumin. Akan tetapi, pada kolom, kurkumin menempati fraksi yang paling

bawah, yang memiliki afinitas dengan silika gel paling kecil.

Hal ini terjadi karena adanya ikatan hidrogen antar molekul kurkumin sehingga

mengurangi kekuatan untuk berinteraksi dan membentuk ikatan dengan silika gel.

Selain menggunakan kromatografi kolom, padatan yang dihasilkan

dianalisis juga dengan kromatografi lapis tipis dengan eluen CH 2Cl 2 :

MeOH = 97 : 3 dan CH2CL2 : MeOH = 99: 1. Setelah proses selesai,

seharusnya hasil yang diperoleh menunjukkan adanya tiga komponen

utama pada padatan tersebut yang ditunjukkan dengan adanya tiga noda

dengan jarak tempuh yang berbeda.Karena fasa diam yang digunakan

adalah silika yang merupakan senyawa polar, maka komponen yang

memiliki kepolaran paling besar akan tertahan di fasa diam pertama kali,

yaitu demetoksi kurkumin. Yang kedua tertahan adalah bisdemetoksi kurku

min, dan yang terakhir dengan jarak tempuh terjauh adalah kurkumin.


8/10

Seperti pada kromatografi kolom, hal ini terjadi karena adanya ikatan

hidrogen antar molekul kurkumin yang mengurangi afinitas terhadap

fasa diam. Tetapi pada percobaan kali ini terjadi kesalahan, praktikan tidak

mencatat jarak tempuh senyawa lain, jadi hanya ada satu data yaitu hanya

jarak tempuh senyawa kurkumin saja.

Kurkumin dapat ditemukan pada dua bentuk tautomer, yaitu bentuk keto dan

bentuk enol. Struktur keto lebih stabil atau lebih banyak ditemukan

pada fasa padat, sedangkan struktur enol lebih dominan pada fasa cair

atau larutan.

VII. Kesimpulan

1. Senyawa penyusun kurkuminoid adalah kurkumin, bisdemetoksi

kurkumin dan demetoksi kurkumin.2. RF Setelah deberi eluen CH2CL2 : MeOH = 99: 1, adalah 0,7

RF Setelah diberi eluen CH2CL2 : MeOH 97: 3, adalah 0,87

3. Nilai Rendemen adalah 2,4 %

VIII. Daftar Pustaka

Brady, Russel, Hollum.2000. Chemistry.New York: John Wiley & Sons.

Halaman 485

http://kmistri.info/2007/10/dragendorff-reagen. diakses tanggal 10 Oktober

2010

http://kmistri.info/2007/10/ekstraksi-titrasi. diakses pada tanggal 17 Oktober

2010


9/10

LAMPIRAN

MSDS

Metanol

Formulasi kimia CH3OH

Massa molar 32.04 g/mol

Titik leleh -98 C


Densitas 0.792 g/cm3 (20 C)

Titik didih 64.5 C (1013 hPa)

Tekanan uap 128 hPa (20 C)

Penyerapan air 1000 g/kg

y Aseton

Formulasi kimia CH3 CO CH3

Massa molar 58,08 g/mol

Titik leleh -94,9 C

Titik didih 56,53 C (1013 hPa)

Mudah terbakar

y Kloroform

Formulasi kimia CHCl3


Titik leleh -63,5 C


Densitas 1,492 g/cm3 (20 C)

Titik didih 61,2C (1013 hPa)

Bersifat sangat polar

y Etil Aseton


Titik leleh -83,6 C

Titik didih 77,1 C (1013 hPa)

Tekanan uap 128 hPa (20 C)

Tidak beracun

Tidak berwarna

y Ligronin (n- heksana)

Formulasi kimia CH3OH


Titik leleh -95 C

Densitas 0.6959 g/cm3 (20 C)

Titik didih 69 C (1013 hPa)

Bersifat non polar dan mudah

terbakar

y Asam Asetat


Titik leleh 16,5 C

Densitas 0.792 g/cm3 (20 C)Titik didih 118,1 C (1013 hPa)

Pelarut polar

Korosi terhadap banyak logam


10/10

.

piska nizaria laporan ko curucumin

Documents