BAB I

PENDAHULUAN

1.1  Latar belakang

Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dan asam asetat anhidrat dengan dibantu

dengan asam sulfat pekat. Aspirin memilik keguanaan untuk meringankan rasa saki, terutama

sakit kepala, sakit gigi dan nyerti otot serta menurunkan demam. Aspirin yang sekarang

sedang dikembangkan ini memiliki efek antikoagulan dan dapat digunakan dalam dosis

rendah dengan waktu lama untuk mencegah serangan jantung.

Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esterifikasi. Esterifikasi merupakan reaksi

antara asam karboksilat dengan suatu alkohol membentuk suatu ester. Aspirin merupakan

salisilat ester yang dapat disintesis dengan menggunakan asam asetat (memiliki gugus

COOH) dan asam salisilat (memiliki gugus OH). Asam salisilat dicampur dengan asam asetat

anhidrat, menyebabkan reaksi menghasilkan aspirin dan asam asetat, yang merupakan produk

sampingan. Sejumlah kecil asam sulfat umumnya digunakan sebagai katalis.

Pada praktikum ini akan di kemukakan laporan mengenai salah satu sintesis zat kimia

yaitu sintesis aspirin (asam asetil salisilat) sebagai hasil dari praktikum yang telah dilakukan.

1.2  Tujuan Percobaan

1.      Membuat aspirin dalam skala labor

2.      Memahami dan mempelajari reaksi yang terjadi

3.      Menghitung presentase aspirin yang dihasilkan

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Pengertian Aspirin

Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari salisilat.

Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan

gugus acetyl kedalm suatu substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO - (dimana R

merupakan alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau acetylsalicylic acid,

dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol (dalam bentuk asam salisilat)

menggunakan anhidrida asetat dengan bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada

pembuatan Aspirin, asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan

reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.

Struktur Aspirin:

Gambar 2.1 Rumus Kimia Aspirin(Pinna,2012)

2.2 Sejarah Perkembangan Aspirin

            Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai

oleh Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk

menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan oleh

perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal saat ini.

Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet. Sebelumnya,

obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam menyambut Piala Dunia

FIFA 2006 diJerman, replika tablet Aspirin raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian

dari pameran terbukaDeutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide")

Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada

sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno, bangsa

tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun willow untuk

menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria juga telah menggunakan

senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai jenis penyakit. Hal ini tercatat

dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM,

filsafat Hippocrates menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera

tersebar luas.

Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan orang pertama

yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin. Pada tahun 1763, ia telah berhasil

melakukan pengobatan terhadap berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa

tersebut. Pada tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana, melakukan

uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow sebagai agen medis. Dua

tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli farmasi Jerman, Buchner, berhasil

mengisolasi senyawa tersebut dan diberi nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow,

yaitu salix. Senyawa ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam.

Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika seorang

ilmuwan Perancisbernama Leroux berhasil mengkristalkan salicin. Penelitian ini kemudian

dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil

penelitiannya, ia berhasil mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat

murni. Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh Raffaele Piria

dengan rumus empiris C7H6O3.

Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa Aspirin

(asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam salisilat dilatarbelakangi oleh

banyaknya efek negatif dari senyawa ini. Pada tahun 1945, Arthur Eichengrun dari

perusahaan Bayer mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa

asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan efisiensi dan

toleransinya. Pada tahun1897, Felix Hoffmann berhasil melanjutkan gagasan tersebut dan

menciptakan senyawa asam asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan

istilah Aspirin. Aspirin merupakan akronimdari:

A : Gugus asetil

spir : nama bunga tersebut dalam bahasa Latin

spiraea : suku kata tambahan yang sering kali digunakan

in : untuk zat pada masa tersebut.

Aspirin adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama

perkembanganindustri farmateutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek

dagang pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang berusaha untuk

menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun 1853, seorang ilmuwan Perancis

bernama Frederick Gerhardt telah mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari

gabungan asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899

setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa yang ditemukan dalam

kulit kayu dedalu.

Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu merampas dan menjual

aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak

penggunaan nama Aspirin telah dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918.

Walaupun masa patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya dari

peniruan rumus kimia dan menggunakan nama Aspirin. Akibatnya, Sterling gagal untuk

menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata generik. Di negara lain seperti Kanada,

"Aspirin" masih dianggap merek dagang yang dilindungi.

2.3 Pembuatan Aspirin

Reaksi yang terjadi adalah reaksi Esterifikasi yang merupakan prinsip dari

pembuatan Aspirin. Reaksi Esterifikasi tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut:

Gambar 2.2 Reaksi Pembuatan Aspirin(Habib,2012)

Aspirin dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida asam asetat

dengan menggunakan katalis H2SO4 pekat sebagai zat penghidrasi. Asam salisilat adalah

asam bifungsional yang mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Karenanya asam salisilat

ini dapat mengalami dua jenis reaksi yang berbeda. Anhidrida asam karboksilat dibentuk

lewat kondensasi dua molekul asam karboksilat. Berikut ini beberapa cara atau metode yang

ditemukan oleh beberapa tokoh :

a)        Sintesa Aspirin menurut Kolbe

Pembuatan asam salisilat dilakukan dengan Sintesis Kolbe, metode ini ditemukan oleh

ahli kimia Jerman yang bernama Hermann Kolbe. Pada sintesis ini, sodium

phenoxide dipanaskan bersama CO2 pada tekanan tinggi, lalu ditambahkan asam untuk

menghasilkan asam salisilat. Asam salisilat yang dihasilkan kemudian di reaksikan dengan

Asetat Anhidrat dengan bantuan Asam Sulfat sehingga dihasilkan asam asetilsalisilat dan

asam asetat.

b)        Sintesa Aspirin Setelah Modifikasi Sintesa Kolbe oleh Schmitt

Larutan sodium phenoxide masuk ke dalam revolving heated ball mill yang memiliki

tekanan vakum dan panas (130oC). Sodium phenoxide berubah menjadi serbuk halus yang

kering, kemudian dikontakkan dengan CO2 pada tekanan 700 kPa dan temperatur 100oC

sehingga membentuk sodium salisilat. Sodium salisilat dilarutkan keluar dari mill lalu

dihilangkan warnanya dengan menggunakan karbon aktif. Kemudian ditambahkan Asam

Sulfat untuk mengendapkan asam salisilat, asam salisilat dimurnikan dengan sublimasi.

Untuk membentuk Aspirin, asam salisilat di reflux bersama Asetat Anhidrat di dalam

pelarut toluen selama 20 jam. Campuran reaksi kemudian di dinginkan dalam tangki

pendingin aluminium, asam asetil salisilat mengendap sebagai kristal besar. Kristal

dipisahkan dengan cara filtrasi atau sentrifugasi, dibilas, dan kemudian dikeringkan.

Berdasarkan proses ini, untuk menghasilkan 1 ton asam salisilat, dibutuhkan phenol 800 kg,

NaOH 350 kg, CO2 500 kg, Seng 10 kg, Seng Sulfat 20 kg, dan karbon aktif 20 kg. (George

Austin, 1984 )

2.4 Rekristalisasi

Rekristalisasi merupakan cara yang paling efektif untuk memurnikan zat – zat organik

dalam bentuk padat. Oleh karena itu teknik ini secara rutin digunakan untuk pemurnian

senyawa hasil sintesis atau hasil isolasi dari bahan alami, sebelum dianalisis lebih lanjut,

misalnya dengan instrumebn spektoskopi seperti UV, IR, NMR, dan MS.

Sebagai metoda pemurnian padatan, rekristalisasi memiliki sejarah yang panjang seperti

distilasi. Walaupun beberapa metoda yang lebih rumit telah dikenalkan, rekristalisasi adalah

metoda yang paling penting untuk pemurnian sebab kemudahannya ( tidak perlu alat khusus )

dan karena keefektifannya. Kedepannya rekristalisasi akan tetap metoda standar untuk

memurnikan padatan.

Metoda ini sederhana, material padatan ini terlarut dalam pelarut yang cocok pada suhu

tinggi ( pada atau dekat titik didih pelarutnya ) untuk mendapatkan jumlah larutan jenuh atau

dekat jenuh. Ketika larutan panas perlahan didinginkan, Kristal akan mengendap karena

kelarutan padatan biasanya menurun bila suhu diturunkan. Diharapkan bahwa pengotor tidak

akan mengkristal karena konsentrasinya dalam larutan tidak terlalu tinggi untuk mencapai

jenuh.(Ilham,2011)

2.5 Manfaat Aspirin

Aspirin digunakan sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai penyebab (sakit

kepala, nyeri tubuh, arthritis, dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya), dan untuk kondisi

demam, Aspirin juga berguna dalam mengobati penyakit rematik, dan sebagai anti-platelet

(untuk mengencerkan darah dan mencegah pembekuan darah) dalam arteri koroner (jantung)

dan di dalam vena pada kaki dan panggul. Ada juga artikel yang ditulis dalam literatur medis

mendalilkan penurunan kejadian kanker usus besar di antara mereka yang secara teratur

mengonsumsi Aspirin pada dosis tertentu. Saat ini banyak dokter dan pasien yang

menggunakan Aspirin dosis rendah (baby Aspirin atau Aspirin berdosis 81 mg) setiap hari

untuk mengurangi kemungkinan mendapatkan serangan jantung dan stroke melalui aksi anti-

plateletnya (pengencer darah dan mencegah pembekuan darah).

Aspirin juga telah digunakan untuk mengatasi anak-anak yang mengalami Sindrom

Bartter, dan juga dalam meningkatkan penutupan Patent Ductus Arteriosus (PDA), hubungan

abnormal antara aorta (arteri utama terhubung ke jantung) dan arteri pulmonalis (untuk paru-

paru) pada bayi baru lahir. Jika PDA tidak menutup secara normal, operasi mungkin

diperlukan untuk menutupnya (menutup dengan cara menjahit) sebelum anak memasuki usia

sekolah.

2.6 Aspirin

Rumus molekul                       : C9H8O4

Massa molekul                        : 180,2 gr/mol

Berat jenis                               : 1.40 g/cm³

Titik didih                               : 140oC

Titik lebur                                : 138-140oC

Kelarutan dalam air                 : 3 mg/mL

2.7 Asam Salisilat

Rumus molekul                       : C7H6O3

Massa molekul                        : 138,12 gr/mol

Berat jenis                               : 1,443 g/ml

Titik didih                               : 211 oC

Titik lebur                                : 159 oC

2.8 Asetat Anhidrida

Rumus molekul                       : (CH3CO)2O

Berat molekul                          : 102,09 gr/mol

Titik didih                               : 139,060C

Titik beku                                : -730C

Panas pembakaran                   :  431,9 kkal/mol

Tekanan kritis                          :  46.81 atm

Densitas                                  :  1.08 g/ml

2.9 Asam Asetat

Rumus Molekul                       : H2SO4

Massa Molar                            : 98,08 g/mol

Densitas                                  : 1,84 g/cm3

Titik didih                               : 340 oC

Viskositas                                : 26,7 cP

2.10 Besi(III)Klorida

Rumus molekul                       :  FeCl3

Berat Molekul                         :  162,22 gr/mol

Densitas                                  :  2,898 g/cm3

Titik didih                               :  315OC

Titik lebur                                :  282OC

BAB III

METODOLOGI

3.1 Alat-alat yang digunakan :

1.      Labu Didih Dasar Bulat 1 buah 500 ml

2.      Erlenmeyer 1 buah 250 ml

3.      Gelas Piala 2 buah 25 & 50 ml

4.      Corong 1 buah

5.      Kaca Arloji 1 buah

6.      Pipet Tetes 7 buah

7.      Termometer 1 buah

8.      Batang Pengaduk 1 buah

9.      Gelas Ukur 1 buah

10.  Tabung Reaksi 2 buah

3.2 Bahan-bahan yang digunakan :

1.      Asam Salisilat 3 gram

2.      Asetat Anhidrat 9 ml

3.      Asam Sulfat Pekat 4 tetes

4.      Alkohol

5.      Ferri Klorida 3 tetes

6.      Aquadest 40 ml

3.3 Prosedur Percobaan :

1.      Pembuatan Aspirin

a.       Masukkan asam salisilat sebanyak 3 gram kedalam labu didih dasar bulat (reactor) dan

tambahkan 9 ml asetat anhidrat sedikit demi sedikit serta 3-4 tetes asam sulfat pekat.

b.      Goyang-goyangkan labu agar zat tercampur baik (lakukan dalam lemari asam).

c.       Panaskan diatas penangas air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit.

d.      Biarkan campuran menjadi dingin pada suhu kamar, aduk sekali-sekali.

e.       Tambahkan 40 ml aquadest, aduk dengan sempurna.

f.       Didinginkan selama 1 jam menggunakan batu es.

g.      Selanjutnya saring endapan dengam pompa penghisap/vakum.

2.      Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

a.       Larutkan aspirin dalam 7 ml alkohol hangat.

b.      Tuangkan kedalam larutan aspirin-alkohol 40 ml aquadest hangat.

c.       Panaskan sampai larut (dalam penangas air) bila terjadi endapan, saring larutan dalam

keadaan panas dengan cepat.

d.      Dinginkan larutan jernih dengan menggunakan batu es selama 1 jam.

e.       Amati larutan tersebut sampai kristal yang terbentuk cukup banyak.

f.       Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong Buchner,

sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan (penyaringan vakum).

g.      Keringkan pada suhu kamar.

h.      Timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah kering.

i.        Hitung rendemennya.

3.      Uji Kemurnian Aspirin

a.       Ambil sedikit kristal aspirin hasil rekristalisasi, masukkan dalam tabung reaksi.

b.      Ambil sedikit asam salisilat, masukkan dalam tabung reaksi yang berbeda.

c.       Larutkan kristal aspirin dan asam salisilat menggunakan alkohol masing-masing 1 ml.

d.      Tambahkan 3 tetes larutan ferri klorida pada setiap tabung reaksi dan amati, bila larutan

aspirin berubah menjadi ungu berarti aspirin yang dibuat belum murni (lihat warna ungu yang

dihasilkan dari tabung reaksi yang berisi asam salisilat). Jika larutan aspirin tetap bening

berarti aspirin yang terbentuk telah murni.

e.       Jika belum murni, ulangi rekristalisasi terhadap aspirin beberapa kali dengan cara diatas.

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil dan Perhitungan

4.1.1 Hasil Praktikum   

      1. Pembuatan Aspirin                      

         Pencampuran 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat di

dalam labu didih dasar bulat menghasilkan campuran berwarna bening.

         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest membentuk 2 lapisan.

         Campuran diatas setelah didinginkan menggunakan batu es membentuk endapan berwarna

putih.

         Setelah endapan disaring mrnggunakan pompa vakum, maka didapatlah aspirin.

2. Rekristalisasi Aspirin (Pemurnian Aspirin)

         Aspirin yang didapat ditambah 7 ml alkohol hangat menghasilkan warna campuran bening.

         Campuran diatas ditambah 40 ml aquadest hangat menghasilkan warna campuran putih

keruh.

         Setelah campuran diatas didinginkan menggunakan batu es, maka didapatkan kristal yang

cukup banyak.

         Berat aspirin secara praktikum = 2.8 gram.

         Rendemen hasil 74.07%

3. Uji Kemurnian Aspirin

         Pencampuran sedikit asam salisilat, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan

warna campuran berwarna ungu pekat.

         Pencampuran sedikit aspirin, 1 ml alkohol, dan 3 tetes ferri klorida menghasilkan

campuran berwarna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin telah murni.

4.1.2 Perhitungan ,

Berat aspirin secara praktikum = 3.86 – 1.06 = 2.8 gram

          As.salisilat          +      asetat anhidrat                      aspirin     +     asam asetat

BJ : 1,44 gr/ml            BJ :1,08 gr/ml                      

Mr :138 gr/mol           Mr : 102 gr/mol                    Mr : 180 gr/mol

         Mol asam salisilat               =   mol

         Massa asam asetat anhidrat = 1.08 x 9 = 9.72 gram

         Mol asam asetat anhidrat     =   mol

           As.salisilat  +  asetat anhidrat                    aspirin      +    asam asetat

M = 0.021                 0.095                             -                       -

 B

= 0.021                 0.021                          0.021                  0.021

T =   -                        0.074                           0.021                 0.021

          Berat aspirin secara teori        =  n x MR

=  0.021 x 180

=  3.78 gram

         Rendemen =   x 100%

      = 

      = 74.07 %

4.2 Pembahasan

Aspirin dapat dibuat dengan cara mereaksikan asam salisilat dan asetat

anhidrat yang juga menghasilkan hasil sampingan berupa asam asetat. Pembuatan

aspirin biasanya disebut dengan reaksi Acetylasi. Reaksi Acetylasi dapat terjadi

cepat dengan bantuan katalis berupa Asam Sulfat pekat. Selain ditambah katalis,

reaksi ini juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya

energi aktifasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk kristal,

karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan akan bergerak

melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk endapan.

Pembuatan aspirin ini dilakukan dengan 3 tahap, yaitu : pembentukan aspirin,

rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), dan uji kemurnian aspirin. Pada proses

pembentukan aspirin, pertama-tama dicampurkan 3 gram asam salisilat, 9 ml asetat

anhidrat, dan 3-4 tetes asam sulfat pekat didalam labu didih dasar bulat. Setelah itu,

labu digoyang-goyangkan di dalam lemari asam agar zat tercampur sempurna dan

menghasilkan campuran berwarna bening. Labu didih dipanaskan diatas penangas

air pada temperatur 50-60 oC sambil diaduk selama 15 menit. Campuran dibiarkan

dingin pada suhu kamar tetapi tetap aduk sekali-sekali. Kemudian, campuran

ditambah dengan 40 ml aquadest dan diaduk sempurna yang membentuk 2

lapisan     pada campuran. Campuran didinginkan selama 1 jam menggunakan batu

es dan menghasilkan endapan berwarna putih. Selanjutnya, saring endapan dengan

pompa vakum, maka akan didapat aspirin.

Pada proses rekristalisasi aspirin (pemurnian aspirin), pertama-tama aspirin

yang didapat ditambah dengan 7 ml alkohol hangat yang menghasilkan larutan

berwarna bening. Larutan tersebut ditambah dengan 40 ml aquadest hangat dan

menghasilkan larutan berwarna putih keruh. Larutan dipanaskan sampai larut, dan

bila terjadi endapan saring larutan dalam keadaan panas dengan cepat. Dinginkan

larutan jernih menggunakan batu es hingga kristal yang terbentuk cukup banyak.

Saring larutan dan endapan menggunakan kertas saring dengan corong bucher,

tetapi sebelumnya timbang dulu kertas saring yang digunakan. Setelah itu,

keringkan pada suhu kamar dan timbang berat aspirin yang terbentuk bila telah

kering dan hitung rendemennya.

Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram dan berat

aspirin secara teori sebesar 3.78 gram. Rendemen yang didapat sebesar 74.07 %,

Dan pada proses yang terakhir yaitu uji kemurnian aspirin, pertama-tama ambil

sedikit asam salisilat dan aspirin dan masukkan kedalam 2 tabung reaksi yang

berbeda. Kedua tabung reaksi tersebut dimasukkan alkohol sebanyak 1 ml dan

ditambahkan masing-masing 3 tetes ferri klorida sebagai indikator. Larutan yang

berisi asam salisilat menunjukkan warna ungu pekat, sedangkan larutan yang berisi

aspirin menunjukkan warna kuning bening yang menandakan bahwa aspirin yang

didapat telah murni.

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

         Pembuatan aspirin merupakan reaksi acetylasi yang merupakan reaksi memasukkan gugus

acetyl pada asam salisilat ke dalam substrat yang sesuai

         Berat aspirin yang didapat secara praktikum sebesar 2.8 gram

         Berat aspirin yang didapat secara teori sebesar 3.78 gram

         Rendemen hasil yang didapat sebesar 74.07 %

5.2 Saran

         Praktikan harus teliti menjaga suhu agar tetap 50-60 oC 

         Praktikan harus benar dalam melakukan setiap proses sesuai prosedur agar hasil yang

didapat sempurna dan aspirin yang dihasilkan murni

         Seharusnya zat-zat yang sudah lama tidak perlu dimasukkan ke dalam lemari asam agar

praktikan tidak salah dalam pengambilan zat yang dibutuhkan

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2012, Asam Asetat, http://www.wikipedia.com/asam_asetat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Asam Salisilat, http://www.wikipedia.com/asam_salisilat.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Aspirin, http://www.wikipedia.com/aspirin.html, 11 Maret 2013

Anonim, 2012, Besi(III)Klorida, http://www.wikipedia.com/besi(III)klorida.html, 11 Maret 2013

Clark, Jim. 2007. Reaksi Anhirida Asam dengan Air, Alkohol dan Fenol.http://www.chem-is-

try.org.  11 Maret 2013

Fessenden, J Ralp, Joan S Fessenden, 1999, Kimia Organik Edisi 2, Jakarta, Erlangga

Habib, 2012, Reaksi Sintesis Aspirin, http://habib.blog.ugm.ac.id/kuliah/esterifikasi-fenol-sintesis-

aspirin/, 11 Maret 2013

Ilham, 2011, Sintesis Aspirin, http://emozzh.blogspot.com/2011/04/sintesis-aspirin.html, 11 Maret

2013

Irdoni, Hs, Nirwana, Hz, 2013, Modul Kimia Organik (Praktikum), Pekanbaru, Universitas Riau

Pinna, dr, 2012, Rumus  Aspirin, http://drpinna.com/is-aspirin-good-for-you-59809, 11 Maret 2013