(monosakarida) akbar a 251 10 080
TRANSCRIPT
![Page 1: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/1.jpg)
Materi
MONOSAKARIDA
NAMA : AKBAR
STANBUK : A 251 10 080
PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS TADULAKO2012
MONOSAKARIDA
Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang
lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.
![Page 2: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/2.jpg)
Monosakarida adalah karbohidrat sederhana dalam bahwa mereka tidak dapat
dihidrolisis menjadi karbohidrat yang lebih kecil. Mereka aldehida atau keton dengan dua
atau lebih gugus hidroksil. Rumus kimia umum dari sebuah monosakarida dimodifikasi
adalah (CH2O)n, harfiah "hidrat karbon." Monosakarida merupakan molekul bahan bakar
penting serta blok bangunan untuk asam nukleat. Yang terkecil monosakarida, yang n=3,
yang dihidroksiaseton dan D-dan L-gliseraldehida.
A. Klasifikasi monosakarida
Monosakarida diklasifikasikan berdasarkan tiga karakteristik yang berbeda:
penempatan gugus karbonil, jumlah atom karbon yang dikandungnya, dan wenangan
kiral nya. Jika gugus karbonil merupakan aldehida, monosakarida adalah suatu aldosa,
jika gugus karbonil adalah keton, monosakarida adalah suatu ketose. Monosakarida
dengan tiga atom karbon disebut triosa, mereka dengan empat disebut tetroses, lima
disebut pentosa, heksosa enam adalah, dan sebagainya.
Kedua sistem klasifikasi tersebut sering digabungkan. Sebagai contoh, glukosa
adalah aldohexose (suatu aldehida enam karbon), ribosa adalah aldopentose (suatu
aldehida lima-karbon), dan fruktosa adalah ketohexose (keton enam karbon).
Setiap atom karbon bantalan gugus hidroksil (-OH), dengan pengecualian pada
karbon pertama dan terakhir, yang asimetris, membuat mereka stereocenters dengan dua
konfigurasi yang mungkin masing-masing (R atau S). Karena asimetri ini, sejumlah
isomer mungkin ada untuk semua formula monosakarida yang diberikan. Para
aldohexose D-glukosa, misalnya, memiliki rumus (C · H 2 O) 6, yang semua kecuali dua
atom karbon yang enam stereogenic, membuat D-glukosa salah satu dari 2 4 = 16
stereoisomer mungkin. Dalam kasus gliseraldehida, aldotriose, ada satu sepasang
stereoisomer yang mungkin, yang enantiomer dan epimers. 1,3-dihidroksiaseton, yang
ketose sesuai dengan gliseraldehida aldosa, adalah molekul simetris tanpa
stereocenters). Penugasan D atau L adalah dibuat sesuai dengan orientasi dari karbon
asimetrik terjauh dari gugus karbonil: dalam proyeksi Fischer standar jika gugus
hidroksil yang di sebelah kanan adalah molekul gula D, selain itu adalah gula L. "D-"
dan "L-" prefiks tidak harus bingung dengan "d-" atau "l-", yang menunjukkan arah
bahwa gula berputar cahaya terpolarisasi bidang. Ini penggunaan "d-" dan "l-" tidak lagi
diikuti dalam kimia karbohidrat.
B. Ring-isomer rantai lurus
![Page 3: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/3.jpg)
Kelompok aldehid atau keton dari monosakarida rantai lurus akan bereaksi
reversibel dengan gugus hidroksil pada atom karbon yang berbeda untuk membentuk,
hemiacetal atau hemiketal membentuk cincin heterosiklik dengan jembatan oksigen
antara dua atom karbon. Cincin dengan lima dan enam atom disebut bentuk furanose
dan pyranose, masing-masing, dan ada dalam kesetimbangan dengan bentuk rantai
lurus.
Selama konversi dari rantai lurus bentuk ke bentuk siklik, atom karbon yang
mengandung oksigen karbonil, yang disebut karbon anomeric, menjadi pusat
stereogenic dengan dua konfigurasi yang mungkin: Atom oksigen mungkin mengambil
posisi di atas atau di bawah bidang cincin . Pasangan yang mungkin dihasilkan dari
stereoisomer yang disebut anomers. Dalam''''anomer α,-OH substituen pada karbon
anomeric terletak di sisi berlawanan (trans) dari cincin dari sisi cabang OH CH 2. Bentuk
alternatif, di mana CH 2 OH dan substituen hidroksil anomeric berada pada sisi yang
sama (cis) dari pesawat dari cincin, disebut β''''anomer. Anda dapat mengingat bahwa
anomer β adalah cis oleh mnemonic itu, "Itu selalu lebih baik untuk sampai βe". Karena
cincin dan rantai lurus bentuk interconvert mudah, baik anomers ada dalam
kesetimbangan. Ia memiliki banyak kegunaan seperti peran penting dalam industri
kertas dan tekstil, dan digunakan sebagai bahan baku untuk produksi dari rayon (viscose
melalui proses), selulosa asetat, seluloid, dan nitroselulosa. Kitin memiliki struktur yang
serupa, tetapi mengandung nitrogen cabang samping, meningkatkan kekuatannya. Hal
ini ditemukan di arthropoda exoskeletons dan dalam dinding sel dari beberapa jamur. Ia
juga memiliki kegunaan ganda, termasuk benang bedah.
Polisakarida lainnya termasuk callose atau laminarin, chrysolaminarin, xilan,
Mannan, fucoidan, dan galactomannan.
Monosakarida merupakan sakarida sederhana yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi satuan terkecil walaupun dalam suasana yang lunak sekalipun. Monosakarida
paling sederhana adalah gliseraldehid atau aldotriosa dan isomerinya adalah
dihidroksiaseton atau ketotriosa perhatikan Bagan 14.6. Kedua senyawa tersebut
merupakan suatu triosa karena mengandung tiga atom karbon. Jadi suatu monosakarida,
tidak hanya dapat dibedakan berdasarkan gugus-gugus fungsionalnya melainkan juga
dari jumlah atom karbonnya.
![Page 4: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/4.jpg)
Bagan 14.6. Monosakarida sederhana aldotriosa dan ketotriosa
Monosakarida yang paling banyak ditemukan dalam tubuh organisme adalah
monosakarida yang dibangun dengan 6 (enam) atom C yang dikenal sebagai Glukosa.
Pada molekul ini terdapat lima gugus hidroksil dan satu gugus aldehid yang terikat pada
atom karbon. Glukosa memiliki dua isomer yaitu manosa dan Galaktosa, perbedaan
antara Glukosa dengan Manosa terletak pada gugus hidroksi pada atom C nomor 2.
Demikian pula halnya perbedaan antara Glukosa dan Galaktosa terletak pada gugus
hidroksinya, gugus OH disebelah kanan untuk galaktosa sedangkan glukosa terletak
disebelah kiri, untuk lebih jelasnya perhatikan Bagan 14.7.
Bagan14.7. Rumus bangun senyawa D-Glukosa, D-Manosa dan D-Galaktosa
Glukosa dengan rumus molekul C6H12O6, adalah monosakarida yang
mengandung enam atom karbon. Glukosa merupakan polihidroksi aldehida (memiliki
![Page 5: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/5.jpg)
gugus CHO). Lima karbon dan satu oksigennya membentuk siklik yang disebut “cincin
piranosa”, bentuk siklik ini paling stabil untuk aldosa beratom karbon enam.
Dalam cincin piranosa, atom karbon mengikat gugus samping hidroksil dan
hidrogen kecuali untuk atom C no.5, yang terikat pada gugus CH2OH sebagai atom
karbon nomor 6. Struktur cincin ini berada dalam kesetimbangan pada pH 7, struktur D-
Glukosa dalam bentuk cincin piranosa ditunjukan pada Gambar 14.8. Selain memiliki
isomer, Glukosa juga memiliki enansiomer yaitu isomer cermin terhadap dirinya yaitu
D-glukosa dan L-glukosa. Namun kenyataannya yang ditemukan pada organisme,
hanya yang dalam bentuk D-isomer. Dalam bentuk rantai lurus kita dapat dengan
mudah membedakan Bentuk D atau L konformasi isomer pada karbon nomor 5 atau
pada atom C asimetris. Notasi D berasal dari kata Dextro berarti kanan, dan notasi L
berarti levo atau kiri, sebagai penanda digunakan gugus hidroksilnya.
Gambar 14.8. Bentuk cincin piranosa senyawa D-Glukosa
Sedangkan pada cincin piranosa juga memiliki dua bentuk yang khas, yaitu
posisi dari gugus hidroksil pada atom karbon pertama. Jika gugus hidroksil berposisi di
bawah hidrogennya, maka disebut dengan bentuk α (alfa). Demikianpula sebaliknya jika
gugus hidroksilnya berposisi di atas hidrogennya, disebut dengan bentuk β (beta),
perhatikan Gambar 14.9 dan Gambar 14.10. Glukosa di dalam air akan membentuk
keseimbangan dalam dua bentuk, yaitu bentuk α -D–Glukosa dan β -D–Glukosa,
dengan komposisi 36 : 64. Proses perubahan dari α -D–Glukosa ke β -D–Glukosa atau
sebaliknya disebut dengan disebut mutarotasi.
![Page 6: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/6.jpg)
Gambar 14.9. α–D–Glukosa
Gambar 14.10. β–D–Glukosa
Glukosa merupakan sumber tenaga utama bagi makhluk hidup. Glukosa diserap
ke dalam peredaran darah melalui saluran pencernaan. Sebagian glukosa ini kemudian
langsung menjadi bahan bakar sel otak, sedangkan yang lainnya menuju hati dan otot,
yang menyimpannya sebagai glikogen.
Glikogen merupakan sumber energi cadangan yang akan dikonversi kembali
menjadi glukosa pada saat dibutuhkan kembali. Perombakan karbohidrat yang
menghasilkan bentuk lain selain glukosa seperti: fruktosa dan galaktosa, akan diangkut
ke hati, dandikonversi atau diubah menjadi glukosa. Fruktosa merupakan monosakarida
yang memiliki enam atom karbon merupakan isomer dari glukosa, namun memiliki
gugus aldehid. Fruktosa terasa lebih manis dari glukosa dan banyak terdapat dalam buah
buahan. Untuk membedakan struktur molekul glukosa dengan fruktosa, dapat
mencermati Bagan 14.11.
![Page 7: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/7.jpg)
Bagan 14.11. Fruktosa
Glukosa juga memiliki keunggulan yaitu tidak mudah bereaksi secara
nonspesifik dengan gugus amino suatu protein dengan cara mereduksinya. Reaksi ini
dikenal dengan glikosilasi yang dapat merusak fungsi berbagai enzim. Hal ini
disebabkan karena glukosa berada dalam bentuk isomer siklik yang kurang reaktif.
Beberapa dampak glikosilasi protein adalah komplikasi akut seperti diabetes, gagal
ginjal, dan kerusakan saraf periferal.
a. Glukosa
Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena
memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula
darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita.
Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa
sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk
menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti
pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi.
![Page 8: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/8.jpg)
D-glukosa
β-D-glukosa α-D-glukosa
b. Galaktosa
Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat
bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula
yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika
dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa,
galaktosa juga merupakan gula pereduksi.
D-galaktosa
β-D-galaktosa α-D-galaktosa
c. Fruktosa
Fruktosa adalah suatu heksulosa, disebut juga levulosa karena memutar
bidang polarisasi ke kiri. Merupakan satu-satunya heksulosa yang terdapat di alam.
Fruktosa merupakan gula termanis, terdapat dalam madu dan buah-buahan bersama
glukosa.
![Page 9: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/9.jpg)
Fruktosa dapat terbentuk dari hidrolisis suatu disakarida yang disebut
sukrosa. Sama seperti glukosa, fruktosa adalah suatu gula pereduksi.
(a)
(b)
Struktur fruktosa: (a) struktur terbuka (b) struktur siklis
karbohidrat terdiri dari atom karbon kiral. Atom karbon kiral memiliki empat
grup terikat yang berbeda. Sebuah atom kiral dapat membentuk dua konfigurasi yang
berbeda. Perbedaan konfigurasi ini terlihat sebagai refleksi seperti saat melihat
bayangan diri di cermin dan membandingkannya dengan tubuh asli.
Atom karbon kiral. A, B, D, dan E menunjukkan atom yang berbeda, gugus fungsional,
atau gugus atom lain yang terikat pada atom C.
Karena setiap atom karbon kiral mempunyai bayangan cermin, terdapat 2n
konfigurasi untuk atom-atom tersebut. Karena itu, untuk enam-karbon aldosa terdapat 2
atau 16 konfigurasi yang berbeda.
Semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom karbon kiral tertinggi
(misal pada glukosa berada pada atom C-5) terletak di sisi kanan disebut dengan gula-D,
begitu pula sebaliknya semua gula yang memiliki gugus hidroksil di nomor atom kiral
tertinggi terletak di sisi kiri disebut gula-L. Gula-L tidak banyak terdapat di alam
![Page 10: (Monosakarida) Akbar a 251 10 080](https://reader036.vdokumen.com/reader036/viewer/2022071705/55cf9c2b550346d033a8de8e/html5/thumbnails/10.jpg)
dibanding dengan bentuk D namun bagaimanapun juga gula-L memegang peranan
penting dalam biokimia. Dua gula-L yang ditemukan dalam bahan makanan yaitu L-
arabinosa dan L-galaktosa, keduanya berada dalam bentuk polimer karbohidrat
(polisakarida).
Tinjauan lain dari monosakarida adalah gugus keton sebagai karbonil
fungsional. Gula-gula ini disebut ketosa. Nomenklatur karbohidrat untuk ketosa adalah
–ulose. D-fruktosa adalah contoh utama untuk gula ini. D-fruktosa merupakan penyusun
dari salah satu bentuk disakarida yaitu sukrosa. D-fruktosa merupakan ketosa komersil
penting dan satu-satunya yang ditemukan di alam dalam bentuk yang bebas, namun,
seperti halnya glukosa hanya terdapat dalam jumlah yang kecil.
Berikut ciri-ciri umum dari monosakarida,
Merupakan karbohidrat yang paling sederhana,tidak dapat dihidrolisis lebih
lanjut,
Merupakan kristal padat yang bebas larut di dalam air, tidak larut dalam pelarut
nonpolar
Diserap langsung oleh alat pencernaan
Perbedaan struktur menyebabkan sifat spesifik
Mempunyai rumus empiris (CH2O)n, dimana n = 3 – 8. Jumlah atom C: triosa,
tetrosa, pentosa dan hesosa
Tidak berwarna
Berasa manis